karboxylové kyseliny mastné kyseliny
DESCRIPTION
Karboxylové kyseliny Mastné kyseliny. Karboxylové kyseliny. Sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou. Karbonylová sk . - KARBONYL. KARBOXYL. Hydroxy sk. - HYDROXYL. OBECNÝ VZOREC: R – COOH R = Alkyl nebo Aryl. Karboxylové kyseliny. Co dělá kyselinu kyselinou…? - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Karboxylové kyselinyMastné kyseliny
Karboxylové kyseliny• Sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou
Karbonylová sk. - KARBONYL
Hydroxy sk. - HYDROXYL
KARBOXYL
OBECNÝ VZOREC: R – COOH R = Alkyl nebo Aryl
Karboxylové kyseliny• Co dělá kyselinu kyselinou…?
– Ve vodném roztoku odštěpují karboxylové kyseliny proton
R – COOH + H2O R-COO- + H3O+
– Obecně platí – čím kratší řetězec, tím jednodušší odštěpení protonu; co to znamená pro sílu karboxylových kyselin?
• Čím kratší řetězec, tím silnější kyselina
Názvosloví karboxy kyselin• Substituční:
– název uhlovodíku dle celkového počtu uhlíků + přípona –ová
• Započítáváme i karboxylový uhlík• Př.: CH3COOH – celkově 2 uhlíky, 2uhlíkatý uhlovodík =
etan – tedy: kyselina etanová
– Název cyklického uhlovodíku bez karboxylového kyslíku + přípona karboxylová
COOH
Kyselina cyklohexan karboxylová
Názvosloví karboxy kyselin• Triviální
– stále používané, nejpraktičtější při znalosti počtu uhlíku kyseliny
– Akceptované IUPAC
– při běžném pojmenovávání karboxykyselin je uhlík č. 1 vždy karboxy uhlík
• Uhlík č. 2 = alfa uhlík, uhlík č. 3 = beta uhlík……– Číslování tzv. zleva se uplatňuje pouze u mastných kyselin
1 H-COOH mravenčí metanová
2 CH3 -COOH octová aceticum ethanová
3 CH3 -CH2 -COOH propionová propionicum propanová
4 CH3 -(CH2 )2 -COOH máselná butyricum butanová
5 CH3 -(CH2 )3 -COOH valerová valericum pentanová
6 CH3 -(CH2 )4 -COOH kapronová capronicum hexanová
16 CH3 -(CH2 )14 -COOH palmitová palmiticum hexadekanová
18 CH3 -(CH2 )16 -COOH stearová stearicum oktadekanová
20 CH3 -(CH2 )18 -COOH arašídová arachicum eikosanová
COOH
k. benzoová / kyselina benzenkarboxylová
Klasifikace karboxylových kyselin
1. Dle počtu karboxylových skupina) Monokarboxylovéb) Dikarboxylovéc) Polykarboxylové
2. Dle typu řetězcea) Nasycenéb) Nenasycenéc) Aromatické
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nasycené
Kyselina mravenčí
• je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v jedu včel nebo v kopřivách.
• má leptavé účinky a používá se především v organické technologii
• Je to nejsilnější kyselina z karboxylových kyselin, protože je bez uhlíkového řetězce a bez mezomerního efektu
• Vysoký bod varu má díky relativně vysoké molární hmotnosti. • Má silné redukční účinky. V laboratoři slouží k výrobě oxidu
uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odebere z kyseliny mravenčí vodu HCOOH → CO + H2O
Kyselina octová
• normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou
• Její vodný roztok o koncentraci přibližně od 5 % do 8 % se nazývá ocet
• Kyselina octová je jedním z přirozených metabolitů v živých organismech. Aktivní formou je její komplex s koenzymem A, označovaný acetyl-CoA (acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu sacharidů a tuků.
• CH3 -CH2 –COOH – kyselina propionová• CH3 –(CH2)2 –COOH – kys. máselná – vzniká
rozkladem másla, odporný hnusný hnusný zápach
• CH3 –(CH2)3 –COOH – kys. valerová
• CH3 –(CH2)4 –COOH – kys. kapronová
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nasycené vyšší = mastné
• C15H31COOH – kys. palmitová
• C17H35COOH – kys. stearová
… více v kapitole mastné kyseliny a lipidy
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nenasycené– Opět mastné kyseliny, viz dále
Důležité karboxykyseliny
COOH
k. benzoová
• Monokarboxylové aromatické
Používá se ke konzervaci potravin…
Důležité karboxykyseliny• Dikarboxylové nasycené
– Obsahují dvě COOH skupiny v molekule– Biologicky velmi důležité, jsou jednotlivými produkty citrátového cyklu
HOOC – COOH – kys. šťavelová
HOOC – CH2 – COOH – kys. malonová
HOOC – (CH2)2 – COOH – kys. jantarová
HOOC – (CH2)3 – COOH – kys. glutarová
HOOC – (CH2)4 – COOH – kys. adipová
•Dikarboxylové nenasycené
maleinová
fumarová
Důležité karboxykyseliny• Dikarboxylové aromatické
Kys. ftalová
Kys. tereftalová – k výrobě polyesterů
Fyzikální vlastnosti karboxykyselin
• Nižší karboxykyseliny – kapaliny• Vyšší karboxykyseliny – krystalické látky• Bod varu roste s molekulovou hmotností• Dikarboxylové a romatické jsou krystalické
látky
Fyzikální vlastnosti karboxykyselin
• Mezi molekulami karboxykyselin vznikají vodíkové můstky– Zvyšují teplotu varu
Chemické vlastnosti karboxykyselin
• Dány vlastnostmi COOH skupiny– Karbonylový kyslík zvyšuje parciální kladný náboj
na karboxylovém uhlíku, hydroxylový uhlík polarizuje vazbu se svým vodíkem
• Tato vazba se iontově štěpí• Čím kratší uhlíkový řetězec kyselina má, tím je
raktivnější; PROČ?
Důležité reakce karboxykyselin
• Neutralizace– Reakce kyseliny se zásadou
– CH3-COOH + NaOH CH3-COO-Na+ + H2O
Důležité reakce karboxykyselin
• Esterifikace– vratná reakce karboxykyseliny s alkoholem– vzniká ester a voda
– Zpětná reakce: kyselá hydrolýza esteru
Důležité reakce karboxykyselin
• Dekarboxylace– V podstatě kondenzace– Popisuje vznik anhydridů – derivátů
karboxykyselin
Mastné kyseliny