kyslíkaté deriváty
DESCRIPTION
Kyslíkaté deriváty. Hydroxyderiváty : -OH Alkoholy Fenoly Ethery: R-O-R Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony Karboxylové sloučeniny: RCOOH. Alkoholy, Fenoly. Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné Podle uhlíku nesoucího OH skupinu: - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
-
Hydroxyderivty: -OHAlkoholyFenoly
Ethery: R-O-R
Karbonylov sloueniny: a) Aldehydyb) ketony
Karboxylov sloueniny: RCOOH
-
Dlen: Podle potu OH skupin: jednosytn a vcesytn
Podle uhlku nesoucho OH skupinu:Primrn CH3CH2CH2OH
Sekundrn CH3 CH CH3 OH
OHTercirn CH3 C CH3 CH3
-
OH skupina je hlavn
Systematick nzvoslov- k nzvu uhlovodku pidme koncovku ol a pslun lokant (ppadn diol apod.)
Aditivn princip (dvouslokov)- spojme nzev uhlovodkovho zbytku + slovo alkohol
-
Triviln nzvoslov
- lh (S: ethanol)- fenol- etylenglykol (S: ethan-1,2-diol)- glycerol (S: propan-1,2,3-triol)- hydrochinon (S: benzen-1,4-diol)- resorcinol (S: benzen-1,3-diol)-pyrokatechol (S: benzen-1,2-diol)- kyselina pikrov (S: 2,4,6-trinitrofenol)
-
Pklady:
CH3OHCH3CH2OHCH3CH/OH/CH3HOCH2CH2OHCH2=CHOHHOCH2CH /OH/CH2OH
methanol, methylalkoholethanol, ethylalkohol, lhpropan-2-ol, isopropylalkoholethan-1,2-diol, ethylenglykolethenol, vinylalkoholpropan-1,2,3-triol, glycerol
-
Procvien: napi racionln vzorce: a) propan-2ol b) naft-2-ol c) 3-ethylhexan-1-ol d) benzen-1,4-diol e) 4-methylcyklohexanol f) ethenol g) tercirn butylalkoholh) cyklohexylalkohol
-
Vskyt: V prod se vyskytuj hojn, jako produkty a meziprodukty metabolismu.
-
Kapaliny, nebo tuh ltky.
Vy teploty varu ne uhlovodky, od kterch jsou odvozeny. Dvod vodkov mstky.
Ni a vcesytn alkoholy jsou dobe rozpustn ve vod.
Ni alkoholy charakteristick zpach.
-
Podmnky stability:
1. Na atomu uhlku jedna skupina OH.
2. Z atomu uhlku nesoucho OH skupinu nesm vychzet nsobn vazby.
-
Vazba O H je polrn.
M slab kysel charakter /podobn jako u vody/
M slab zsadit charakter dky nevazebnm elektronovm prm na kyslku.
Tedy alkoholy maj amfotern charakter.
Tvo dvoj druh sol alkoxidy neboli alkoholty a alkoxoniov soli.
-
Alkoholy maj amfotern charakter (dle partnera)
Kysel chovn
CH3OH CH3O-alkoholtov anion- H+
-
Co myslte, je kyselej fenol nebo alkohol? A pro?
-
Zde je obsaen substituent I. tdy, kter zpsobuje svmi volnmi elektronovmi pry +M efekt.Substituent odpuzuje voln elektronov pry od sebe do jdra a zvyuje tak elektronovou hustotu jdra jako celku - tm celkov usnaduje dal substituci - zvyuje elektronovou hustotu v poloze ortho a para (polohy 2,4,6),kam orientuje dal substituci (i kdy ne zpravidla ze 100 %).
-
Zsadit chovnVi silnm kyselinm (nap.HCl)
ROH + HCl R O H+ Cl- H alkyloxoniov sl alkoxonium halogenid (chlorid)
Napi vzoreek methyloxonium chlorid
-
Napite reakci sodku s bezvodm ethanolem
Napite reakci propan-1-olu s kyselinou chlorovodkovou
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2O- Na + + H2 ethanolt sodn natrium-ethoxidCH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2OH2 +Cl- propyloxoniumchlorid
-
Alkoholty se pouvaj jako siln zsady a jako nukleofiln inidla.Nap. reakce alkoholt s halogenderivtyNapite reakci 1-brompropanu s propanoltem sodnm (natrium-propoxid) CH3CH2CH2-O-- Na+ + CH3CH2CH2-Br CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3 + NaBr
!vznik ter!
-
Alkoxoniov soli jsou meziprodukty ady reakc, nap. substituce alkohol, eliminace alkohol a esterifikace.
-
inkem halogenovodk na alkoholy lze provst substituci skupiny OH halovm prvkem.
Napklad:Reakce ethanolu s bromovodkem za vzniku vody a bromethanu C2H5OH + HBr C2H5Br + H2Ojedn se o nukleofiln substituci
Nen pravdpodobn u fenol (SE jako u aren)
-
Je to reakce alkohol s minerlnmi nebo organickmi kyselinami za vzniku vody a esteru. Vt vznam m reakce alkohol s organickmi kyselinami.Pklad:Reakce ethanolu a kyseliny octov /pozor na poad reaktant/. CH3COOH +C2H5OH H2O + CH3COOC2H5 ethylester kyseliny octov
-
Esterifikace s anorganickou kyselinou
-
Dehydratace je eliminace (odtpen) vody, plat Zajcevovo pravidlo.
Psobenm silnch kyselin, nejastji koncentrovan kyseliny srov, vznikaj nenasycen uhlovodky. Lze provst za pouit i jinch katalyztor (Al2O3)
-
Napite rovnici dehydratace ethanolu kyselinou srovou, kter je tu katalyztor. Provd se pi teplot od 100oC do 140oC. Pi teplot do 100oC vznik ethylester kyseliny srov.C2H5OH H2O + H2C= CH2
-
Oxidace:Primrn alkoholy .na aldehydy a pak na karboxylov kyselinySekundrn alkoholy na ketony.Tercirn alkoholy.neoxiduj se bnmi oxidanmi inidly.
Napite reakn schma oxidace ethanolu a propan-2-olu.
-
Fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou pomrn stl vi oxidaci
Fenoly se dvma hydroxylovmi skupinami v poloze ortho nebo para se oxiduj za poruen aromatickho jdra na CHINONYo-benzochinon
-
Methanol kapalina char. vn, rozpoutdlo, palivo a vroba formaldehydu. Vyrb se z vodnho plynu. CO + 2 H2 CH3OH
Ethanol kapalina char. vn,rozpoutdlo, palivo,dezinfekn prostedek, vroba alkohol.npoj.Vyrb se kvaenm cukr nebo adic vody na ethen
Ethylenglykol kapalina sladk chuti, jedovat, nemrznouc smsi,rozpoutdlo, vroba plast. Vyrb se oxidac ethenu.
-
Glycerol kapalina sladk chuti,neomezen msiteln s vodou, kosmetika, vroba plast, celofnu, vroba nitroglycerinu, vroba dynamitu
Cyklohexanol vroba plast, polyamid.
Vznik fenoltovho aniontu je usnadnen delokalizaci zaporneho naboje na arom.jadre, coz zvysuje jeho stabilitu*CH3OHH+Cl-*