ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 6. Sintesis de la Acetanilida

Andrea F. Barcia Quimí

12/8/2011

Escuela Superior Politécnica del Litoral

Laboratorio de Química Orgánica

1. TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Síntesis de la Acetanilida

ESTUDIANTE: Andrea F. Barcia Quimí

PARALELO: 1

PROFESOR: Ing. Víctor Del Rosario

OBJETIVO

Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida. Acetilación de la anilina con el ácido acético glacial.

3. TEORIA

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica.

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.

Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;1 está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

4. MATERIALES

Equipo de la práctica:

Matraz Enlenmeyer de 250mL; 500mL. Pipetas volumétricas. Pera. Equipo de filtración al vacío y por gravedad. Embudo Buchner y embudo normal de cristal. Papel de filtro normal y plegado. Matraz de filtración. Soporte universal. Agitador de vidrio. Vidrio reloj.

5. SUSTANCIAS

4.5mL de ácido clorhídrico (HCl). 6.5mL de anhídrido acético. 5mL de anilina. Agua destilada. Hielo (para el baño de hielo.

6. PROCEDIMIENTO

a)      Adicionar 100mL de agua destilada en un matraz Enlenmeyer de 250mL.

b)      Pipetear 4.5mL de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.

c)      Con otra pipeta coger 5mL de anilina y colocarlos en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina. (Figura 6.1.).

Figura 6.1. Solución de anilina con HCl y agua destilada.

d)  Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.

e) Añadir 6.5mL de ácido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 minutos. (Figura 6.2.)

Figura 6.2. Solución de anilina con HCl, agua y ácido acético.

f) Calentar la solución en baño María. (Figura 6.3.)

       Figura 6.3. Calentamiento de la solución en baño María

g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitación de 500mL con hielo, el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.

h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada helada, tres lavadas de 25mL. (Figura 6.4.).

Figura 6.4. Filtración del precipitado con los baños de agua fría.

i) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro. (Figura 6.5)

Figura 6.5. Cristales de Acetanilida.

2. DATOS

Debido a que esta práctica fue cualitativa se presentaran datos de observación. Esto será dado en las tablas a continuación.

ACCIÓN DESCRIPCIÓN

Al agregar anilina a la solución de agua y HCl.

La solución se tornó de color amarillo oscuro.

Al filtrar por gravedad.Se observó que en el papel filtro quedaron

residuos sólidos.

Al añadir a la mezcla, ácido acético, y agitar.Se pudo apreciar que la solución amarillo oscuro se tornó casi blanca con un precipitado blanco.

Al calentar la solución en baño María.Se pudo observar que a medida que pasaba el

tiempo, la solución se tornaba de color amarillo oscuro nuevamente y el precipitado se disolvió.

Al colocar en el baño de agua con hielo.Se formó un precipitado blanco con cristales

blancos.

Al filtrar el precipitado nuevamente.Se observó en el papel filtro un precipitado

blanco y húmedo.

Ultima filtración Se observó un polvo seco de color blanco.

Tabla # 1. Datos cualitativos

3. RESULTADOS

REACCION

DESCRIPCION

El producto final estaba compuesto por cristales muy ligeros y muy livianos. Poseían un color blanco transparente y tenían una similitud con la escarcha utilizada para trabajos manuales. Es inoloro

10. OBSERVACIONES

Esta práctica me pareció muy interesante ya que aprendimos a sintetizar un nuevo producto orgánico, además que existen diferentes procesos para crear nuevos productos, como el que aprendimos en esta práctica, el cual se trataba de la acetilación de aminas, en el cual una amina, en este caso la anilina, es tratada con anhídrido de ácido, en este caso el ácido acético, para así formar el nuevo compuesto, la acetanilida. Además que mejorar la pureza de un compuesto es un trabajo algo monótono ya que se debe repetir la misma operación varias veces, el cual se trata de armar el sistema de filtración y lavar la muestra con agua fría varias veces, para así aumentar su pureza, además de calentar y enfriar. En general esta práctica nos sirve de mucho, ya que este tipo de experimentos, realizaremos a lo largo del desarrollo de nuestra carrera, por lo tanto debemos saber estas cosas básicas, para en el futuro poder realizar un buen trabajo.

11. RECOMENDACIONES

Como recomendación para esta práctica se debe decir que cada uno de nosotros debemos investigar antes de comenzar una práctica acerca del tema a tratar en la misma, en este caso se debía leer acerca de la síntesis de la acetanilida.

12. CONCLUSIONES

Después de haber realizado la práctica de laboratorio y realizado las observaciones correspondientes, se puede concluir que los objetivos planteados al inicio de esta práctica fueron cumplidos, ya que aprendimos a sintetizar un nuevo compuesto, por medio de un proceso llamado acetilación de amidas, el cual se explica en los resultados de este reporte. Al ser una síntesis necesita de sustratos para formar el producto, estos sustratos son la anilina y el ácido acético, los cuales forman la acetanilida. Cabe recalcar que en esta práctica confirmamos que la síntesis de un compuesto orgánico es un proceso un poco largo ya que se desea conseguir la mayor pureza posible del producto, para así poder realizar la práctica con éxito y cumplir con los objetivos propuestos.

13. FUENTES DE CONSULTA

Síntesis Química, http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/sintesis.pdf, consultado en Junio del 2011.

Síntesis de acetanilida, http:// agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf, consultado en Junio del 2011.

ANEXO A

Preguntas

a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida? El mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida es el siguiente:

b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis?

Se utilizó como catalizador el ácido clorhídrico (HCl).

c) ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso de síntesis?

El carbón activado se utiliza para purificar la acetanilida y el acetato de sodio se utiliza para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amino recupere su nucleofilidad y ataque al carbonilo.

d) ¿Cuál es el comportamiento de la anilina ácido o básico?

La anilina actúa como ácido, ya que le cede un catión o protón hidrógeno al ácido acético.

e) ¿Qué producto de la reacción es el responsable del pH de las aguas madres?La acetanilida es menos básica debido al grupo carbonilo porque disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrógeno con un pH de 4 – 5 (colores anaranjado y rojo).

f) A partir de la anilina obtener 4 - bromo 3 – nitro anilina, haga la reacción.

La reacción es la siguiente:

Anilina 4 – bromo 3 – nitro anilina

g) Calcule el rendimiento teórico de la reacción de la práctica.

ρanilina V anilina=manilina entonces (1,0217 ( gcm3 )) (5mL )=manilina=5.11 g

ρanhidrido V anhidrido=manhidridoentonces (1.08( gcm3 )) (6.5 mL )=7.02 g

93.13( gmol )anilina→ 135.17( g

mol )acetanilida

5.11 ganilina→ xgacetanilid ax=7.42 g acetanilida

102.1( gmol )anhidrido acético→ 135.17( g

mol )acetanilida

7.02 g anhidrido acético→ xgacetanilidax=9.29 g acetanilida

Como la cantidad de gramos de anilina es menor que la cantidad de anhdrido acético para formar acetanilida, la anilina se consume más rápido por lo tanto este es el reactivo limitante y el rendimiento es el siguiente, teniendo como masa de la muestra 5.35g:

%rendimi ento=( 5.35 g7.42 g )×100=72.1%

h) ¿Cuál es el punto de fusión de la acetanilida?

Punto de fusión de la acetanilida: (113–115)°C ó (235–239)°F.