lipidios slides[1][1]
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B I O Q U Í M I C A Ligação entre a Biologia e a Química, tornou-se a
Disciplina que introduz os Químicos na Biologia e os Biólogos na Química;
Estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais, os compostos bioquímicos e sua importância industrial;
Fornece as explicações moleculares dos processos vitais;
Os compostos bioquímicos podem ser divididos em três classes principais:
1)PROTEÍNAS Poliamidas, formadas pela condensação de -aminoácidos;
2)LIPÍDIOS Ésteres (ceras) ou triésteres (óleos e gorduras);
3)CARBOIDRATOS Monossacarídeos e polissacarídeos.
Álcoois graxos e Ácidos graxos
Álcoois graxos: 8 a 11 átomos de carbono são líquidos oleosos, acima de 11 de átomos de carbono são sólidos. Acima de 16 são chados de álcoois graxos superiores.
Ácidos graxos: obtidos a partir de óleos e gorduras animais e vegetais, são monocarboxílicos ( 1 grupo OH) terminal com um total de 4 a 22 átomos de carbono.
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Pará - IFPA
L I P Í D I O S
Profª. Esp. Elzeni Oliveira
DEFINIÇÕES Lipídios constituem um grupo de substâncias que,
genericamente, chamamos de óleos ou gorduras, tanto de origem animal quanto de origem vegetal. (do grego “lipos” = gordura).
DEFINIÇÕES• Substâncias orgânicas oleosas ou gordurosas,
insolúveis em água, extraídas de células e tecidos.• Os lipídios constituem vários grupos de substâncias
pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.
• Quimicamente – Todas substâncias solúveis em n-hexano.
• Modernamente - todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.
CLASSIFICAÇÃO
CLASSIFICAÇÃO1) Lipídios Simples ou Ternários- Formados de C, H e O; São ésteres de ácidos graxos.
- Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:
1.1) Glicerídeos (ésteres de glicerol):
óleos e gorduras.
1.2) Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
1.1. Glicerídios, Triglicerídios ou Triacilgliceróis
CH2
CH
CH2
O
O
OCR
O
CR'
O
CR"
O
Fórmula geral dos triacilgliceróis (TAG)
R C
O
, R' C
O
R" CH
O
eRadicais de ácidos graxos
Ácidos Graxos: Unidades Fundamentais dos lipídios
Ácidos Graxos
Propriedades dos Ácidos Graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,
clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Até 3 carbonos são solúveis em água.
Ponto de Fusão e Ebulição: Quanto maior o nº de insaturações e menor o nº de carbonos, menor o PF e PE.
Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.
Propriedades dos Ácidos Graxos Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos
insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pd (paládio).
Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios.
1.1.GLICERÍDIOS
Classificação: de acordo com o estado físico
a) ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente.
- Predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
- São líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.
- São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.
ÓLEOSÓLEOS COMESTÍVEIS DE ORIGEM ANIMAL: Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau,
tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos;
Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte;
ÓLEOSÓLEOS COMESTÍVEIS DE ORIGEM VEGETAL: algodão,
amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária.
ÓLEOSÓLEOS SECATIVOS- Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se
polimerizarem, produzindo resinas. São empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.
- Óleos de linhaça, oiticica, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoléico.
b) GORDURAS:
São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.
De origem animal:- Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em
volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;
GORDURASBanha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É
composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.
Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.
GORDURAS
De origem vegetal:- Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e
perfumaria em geral.- Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga
de cacau
1.2. CERÍDIOSSão constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos
superiores(C14 – C36) e monoálcoois superiores. Entram na constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais
(ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas).
CH3 (CH2)14 C
O CH2 (CH2)28
O
CH3Ác. palmítico
Álcool miricílico(cera de abelhas)
CH3 (CH2)24 C
O CH2 (CH2)28
O
CH3Ác. cerótico
Álcool miricílico(cera de carnaúba)
APLICAÇÃO DOS CERÍDIOS
Fabricação de velas; Fabricação de sabões; Graxa para sapatos; Ceras para assoalhos; Fabricação de vernizes; Medicamentos.
2. LIPÍDIOS COMPOSTOS OU CONJUGADOS
Além de C, H, O podem conter N, P e S. São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de
álcool e outros grupos químicos.Dividem-se em: Fosfolipídios : Derivados do ácido fosfatídico. Esfingolipídios ou esfingomielinas: Derivados do
álcool aminado esfingosina. Cerebrosídios ou glicolipídios: Apresentam um
açúcar como parte integrante da molécula
2.1. FOSFOLIPÍDIOS- Derivados do Ácido fosfatídico.
Álcoois constituintes dos fosfolipídios.
A fosfatidil etanolamina e a fosfatidil serina são coletivamente chamadas de cefalinas.
OCH2
CH
C
O
CH2 O
O
(CH2)n CH3
C(CH2)7CH
O
CH(CH2)7CH3
P OH
OH
OÁcido fosfatídico
CH2OH CH2 N+
CH3
CH3
CH3
Colina
CH2OH CH2 NH2
Etanolamina
CH2OH CH NH2COOH
Serina
OCORRÊNCIA DOS FOSFOLIPÍDIOS
As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro.
2.2. ESFINGOLIPÍDIOS ou ESFINGOMIELINAS
- Derivados da esfingosina, onde o grupo amino é ligado a um AG e o grupo alcoólico terminal, à fosfocolina.
- Ocorrem no sistema nervoso.
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH
OH
NH2
CH2 OH
esfingosina
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH
OH
NH
CH2 O
CO
R
P O CH2
O
OH
CH2 N+
CH3
CH3
CH3
esfingosina
ác.graxo fosfocolina
2.3.CEREBROSÍDIOS OU GLICOLIPÍDIOS
-Compostos com nitrogênio e ácido graxo, que dão por hidrólise um açúcar (quase sempre uma hexose). Não apresentam fósforo.
CO
C
CH2
C
C
C
CH2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
O
HCHCH
NH
C
R
O
CH
OH
CH(CH2)12CH3esfingosina
ác. graxohexose
Ocorrência dos CerebrosídiosOcorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.
3. ESTERÓIDES- São classificados como lipídios, apesar de serem derivados
da seguinte estrutura cíclica.
Funcionam como componentes de membranas celulares e como hormônios.
- Precursores dos ácidos biliares que estão envolvidos na digestão e na formação da vitamina D.
Lípídios com estrutura esteroidal
COLESTEROLProvém de duas fontes: dieta alimentar e síntese pelo organismo (fígado).
COLESTEROL E GORDURAS EM 100g DE ALGUNS ALIMENTOS
COMPOSIÇÃO DAS LIPOPROTEÍNAS DO PLASMA SANGUÍNEO
FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS-Apresentam duas funções principais:
Substância de reserva energética;
Formação dos tecidos.
DIGESTÃO E ABSORÇÃO DOS TRIGLICERÍDIOS
- Enzimas responsáveis: LIPASES.- BOCA: lipase lingual→TG pouco tempo→ sem
digestão.- ESTÔMAGO: TG + lipase lingual + lipase gástrica
(pH=5) → sem digestão.- INTESTINO DELGADO: lipase pancreática e sais
biliares → hidrólise dos TG nas posições 1 e 3, libera AG e não ataca os MG.
- DUODENO: TG + AG + MG + DG + sais biliares + fosfolipídios + lipase-colipase → emulsão → hidrólise → micelas mistas → absorção pela mucosa intestinal.
ESTRUTURA DO COMPLEXO TG -SAIS BILIARES – COLIPASE -LIPASE
HIDRÓLISE DE UM TRIGLICERÍDIO POR UMA LIPASE