Kem

ija O

Š

MODRA POMOČ – KeMijA OŠ • Avtorici Tjaša Kampos, Violeta Stefanovik • Risbe in formule Boris Čeh, Darko Dolenc idr.• Recenzenta doc. dr. Barbara Modec, prof. dr. Darko Dolenc • Urednica Mojca Graunar • Glavni urednik Vasja Kožuh • Izvršna direktorica Ada de Costa Petan • Vodji projekta Nataša Štepec, Luka Okorn • Likovno-grafična urednica Alma Urbanija • Izdala in založila DZS, d. d. • Za založbo Bojan Petan • Ljubljana, 2011 • 1. izdaja, 1. natis • 2000 izvodov

COBiSS iD 255044096

CeNA: 3,95 €iSBN 978-961-02-0241-7

iZomerijaPojav, da imajo spojine enako molekulsko, a različno strukturno formulo, imenujemo strukturna izomerija. Spojine so strukturni izomeri; razlikujejo se po kemijskih in fizikalnih lastnostih.VeriŽNa iZomerija

molekulska formula

racionalne formule izomerov

PoLoŽajNa iZomerija

molekulska formula

racionalne formule izomerov

Nekatere reakcije ogLjikoVodikoVA) Gorenje (reakcija s kisikom) Pri popolnem gorenju nastaneta ogljikov dioksid in voda. Pri nepopolnem gorenju pa nastajata tudi ogljikov monoksid CO in saje C.

B) Substitucija (zamenjava vodikovih atomov s halogenskimi atomi pri alkanih)

C5H12

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

pentan

H3C CH CH2

CH3

CH3

2-metilbutan

H3C C

CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilpropan

C6H12

H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3

heks-1-en

1 2 3 4 65H3C CH CH CH2 CH2 CH3

heks-2-en

1 2 3 4 65H3C CH2 CH CH CH2 CH3

heks-3-en

1 2 3 4 65

+ 7 O22 CH3CH3 4 CO2 + 6 H2Ovisoka T

etan kisik ogljikov dioksid voda

H

CH H

H

Cl Cl+ UV ali TH

CH Cl

H

H Cl+

metan klor klorometan vodikov klorid

C) Krekiranje (iz alkanov z dolgimi verigami nastanejo alkani s krajšimi verigami in alken)

Č) Adicija (na alkene in alkine: vodika, halogenov, vode, vodikovih halogenidov)

D) Polimerizacija (alkenov)

H2C CH2

+ H2

+ Br2 + H2O

+ HCl katalizator

katalizatorvisoka T, psobna T

sobna T

H2C CH2

Br Br

etan

1,2-dibromoetan

kloroetan

etanol

H2C CH2

H HH2C CH2

H Cl

H2C CH2

H OH

orgaNSke kiSikoVe SPojiNe

Organske kisikove spojine poleg ogljika in vodika vsebujejo še kisik. Poznamo več vrst organskih kisikovih spojin. Razlikujemo jih glede na značilne funkcionalne skupine, ki dajejo spojinam določene fizikalne in kemijske lastnosti. Spojine poimenujemo tako, da osnovi imena (ime ustreznega ogljikovodika) dodamo končnico, ki ustreza funkcionalni skupini.

Najpomembnejše organske kisikove spojine

Vrsta spojine Funkcionalna skupina ime funkcionalne skupine končnica Primer ime

alkohol hidroksilna -ol etanol

eter etrska – dimetil eter

aldehidaldehidna(karbonilna)

-aletanal(acetaldehid)

ketonketonska (karbonilna)

-onpropanon(aceton)

karboksilna kislina karboksilna -ojska kislinaetanojska kislina(ocetna kislina)

ester estrska -oatmetil etanoat (metil acetat)

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H2C CH2H3C C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3 +

dekan

2,2,4-trimetilpentan eten

500 °Ckatalizator

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H2C CH2H3C C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3 +

dekan

2,2,4-trimetilpentan eten

500 °Ckatalizator

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H2C CH2H3C C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3 +

dekan

2,2,4-trimetilpentan eten

500 °Ckatalizator

C CCH3

HH

HC

H

C

CH3

C

H

C

CH3

C C C C

H CH3 H CH3

H H H H H H H H

C CCH3

HH

HC C

CH3

HH

HC C

CH3

HH

H+ + +

itn. itn.

propen (monomer) polipropen (polimer)

reakcije orgaNSkih kiSikoVih SPojiNA) Oksidacija alkoholov

B) Nastanek alkena. Iz molekule alkohola se odcepi molekula vode, nastane molekula alkena.

sekundarnialkohol

oksidant keton

terciarnialkohol

oksidant se ne oksidira

C) Nastanek etra. Iz dveh molekul alkohola se odcepi molekula vode, nastane molekula etra.

Č) Nastanek estra

D) Fermentacija sladkorjev (alkoholno vrenje)

Oksidacija alkohola poteka tudi v našem telesu po zaužitju alkoholnih pijač. Encimi v jetrih oksidirajo etanol v etanal, tega v etanojsko kislino, ki se končno pretvori v ogljikov dioksid in vodo.

encimi v jetrih +

maŠČoBe iN miLa

višjemaščobnekisline + glicerol maščoba(triglicerid)

milo + glicerol

ogLjikoVi hidratiMONOSAHARiDiC6H12O6

glukoza

fruktoza

glukoza je aldoza fruktoza je ketozaDiSAHARiDi C12H22O11

saharoza (glukoza + fruktoza) maltoza (glukoza + glukoza)laktoza (glukoza + galaktoza)

POLiSAHARiDi(C6H12O6)n n je število monosaharidnih enot

Škrob in celuloza sta polisaharida, sestavljena iz glukoznih enot.Razlikujeta se v načinu povezovanja glukoznih enot. škrob celuloza

kondenzacija

hidrolizamonosaharid + monosaharid disaharid + voda

+GLU OHHO OHHO

saharoza

GLUHO OHO FRUkondenzacija

+ H2Ohidroliza

FRU

glukoza fruktoza voda

orgaNSke dUŠikoVe SPojiNe

AMiNi AMiNOKiSLiNe NiTRO SPOjiNe

Amini so baze, s kislinami tvorijo soli.

Aminokisline imajo aminsko skupino, ki je bazična, in karboksilno skupino, ki je kisla, zato lahko reagirajo kot baze ali kisline. Aminokisline se z aminsko in karboksilno skupino povezujejo v peptide. Vez imenujemo peptidna vez. Če se povežeta dve aminokislini, nastane dipeptid.

Peptide z večjim številom aminokislinskih enot imenujemo polipetidi.

Med polipeptide štejemo beljakovine, ki so zgrajene iz več sto do nekaj tisoč enot. Primeri: keratin, kolagen, hemoglobin, lipoproteini, kazein, gluten. Encimi, ki katalizirajo reakcije v celicah živih organizmov, so tudi beljakovine. Če beljakovine segrevamo ali nakisamo, se skepijo ali koagulirajo (pečenje jajca); spremeni se jim zgradba, pravimo, da se denaturirajo.

H3C CH2 NH2

etilaminH3C CH

NH2

COOH

2-aminopropanojska kislina(alanin)

NO2

nitrobenzen

H3C NH2(aq) + HCl(aq) H3C NH3+(aq) + Cl−(aq)

H+

H2N CA N CB

O

OH

O

OH+ H

H

H2N CA CB

O

N

O

OH

H

+ H2O

aminokislina A aminokislina B dipeptid

peptidna vez

N C

H

N CA CB

O

N

O

H

O

N CDC

H

O

H

PoLimeriPrimeri PoLimeroV

NARAVNi SiNTeTiČNi

VRSTA KAVČUK POLiSAHARiDi BeLjAKOViNe NUKLeiNSKe

KiSLiNePOLieSTRi POLiAMiDi ViNiLNi POLiMeRi

PRiMeR guma škrob, celuloza gluten, keratin DNA, RNA najlon terilen polieten, polipropen

primarnialkohol

oksidant aldehid oksidant karboksilnakislina

H3C CH2 CH2 OHpropan-1-ol

H3C CH2 CO

H H3C CH2 CO

OH

kisla razt.K2Cr2O7

propanal propanojska kislina

kisla razt.K2Cr2O7

H3C CH CH3

OH

H3C CO

CH3

propanonpropan-2-ol

kisla razt.K2Cr2O7

etanol etanal etanojskakislina ogljikovdioksid voda

alkoholkonc. H2SO4

v prebitku alken + voda170 °C

konc. H2SO4v prebitku

170 °CH2C CH2 H2C CH2 + H2O

etanol eten voda

H OH

CH2

CH

CH2

H3C (CH2)16 C OO

− 3 H2O

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C O

OO

O

H3C (CH2)14 C

H3C (CH2)16 C OHO

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C OH

OHO

O

H3C (CH2)14 C

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO+

stearinska kislina

palmitinska kislina

oleinska kislina

H3C (CH2)16 C O− Na+

O

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C O− Na+

O− Na+O

O

H3C (CH2)14 C

+ 3 NaOH

CH2

CH

CH2

HO

HO

+ HO

CH2

CH

CH2

H3C (CH2)16 C OO

− 3 H2O

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C O

OO

O

H3C (CH2)14 C

H3C (CH2)16 C OHO

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C OH

OHO

O

H3C (CH2)14 C

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO+

stearinska kislina

palmitinska kislina

oleinska kislina

H3C (CH2)16 C O− Na+

O

H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C O− Na+

O− Na+O

O

H3C (CH2)14 C

+ 3 NaOH

CH2

CH

CH2

HO

HO

+ HO

Reaktivnostkovinnaraščaposkupininavzdol.

Reaktivnostnekovinpadaposkupininavzdol.

I.skupina:alkalijskekovineVII.skupina:halogenielementiII.skupina:zemeljskoalkalijskekovineVIII.skupina:žlahtniplini

PeriodNi SiStem eLemeNtoV

alkohol + alkohol konc. H2SO4 eter + voda140 °C

konc. H2SO4

140 °CH3C CH2 OH HO CH2 CH3+ H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O

vodadietil eteretanol etanol

karboksilna kislina + alkohol konc. H2SO4 ester + voda

H3C C

O

OH HO CH3+ konc. H2SO4 H3C C

O

O CH3 + H2O

vodaetanojska kislina(ocetna kislina)

metanol metil etanoat(metil acetat)

sladkor kvasovke etanol + ogljikov dioksid kvasovke 2 CH3CH2OH(aq) + 2 CO2(g)C6H12O6(aq)glukoza etanol ogljikov dioksid

Maščobe (trigliceridi) so estri glicerola (propan-1,2,3-triol) in višjih maščobnih kislin.

Umiljenje je segrevanje maščobe z natrijevim ali kalijevim hidroksidom, nastane milo.

Mila so natrijeve ali kalijeve soli višjih maščobnih kislin.

H3C CH2 CH2 CH2 OHbutan-1-ol

primarni alkohol

H3C CH2 CH OH

CH3

butan-2-ol

sekundarni alkohol H3C C

CH3

CH3

OH

terciarni alkohol

2-metilpropan-2-ol

encimi v jetrih encimi v jetrih