不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较 -...

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37 1 2015 1 JOURNAL OF BEIJING FORESTRY UNIVERSITY Vol. 37, No. 1 Jan. , 2015 DOI: 10. 13332 / j. cnki. jbfu. 2015. 01. 005 不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较 周晓晶 1,2 1 1 3 李椿方 3 1 刘玉军 1 (1 北京林业大学生物科学与技术学院 2 北京市理化分析测试中心 3 北京工业技师学院) 摘要:采用化学萃取和 GC鄄MS ,5 个变种 11 个种源地的 17 个种质的紫苏种子样品开展了种子油含量及其脂 肪酸组成和相对含量的比较和分析。 GC鄄MS 结果表明,紫苏油中共发现 14 种脂肪酸,按相对含量高低划分为 6 高含量脂肪酸( > 0郾 8% ) 8 种低含量脂肪酸(臆0郾2%); 其中 14鄄甲基十六烷酸(C17颐 0)、 十八碳二烯酸( C18 颐 2n3)、二十三碳酸(C23颐 0)3 种低含量脂肪酸为首次在紫苏油脂中被报道;高含量脂肪酸中 琢鄄亚麻酸的相对含量最 ,51郾 92% ~ 62郾 98% ;琢鄄亚麻酸亚油酸与油酸之间存在一定代谢转化相关性脂肪酸含量外标法计算结果表 ,5 个变种中白苏变种的含油率和 琢鄄亚麻酸含量较高,作为紫苏油生产原料具有一定优势关键词:紫苏; 白苏变种; 种子油; 琢鄄亚麻酸; 亚油酸; 油酸 中图分类号:S718郾 43; Q946郾 4; Q949郾 777郾 6 文献标志码:A 文章编号:1000鄄鄄1522(2015)01鄄鄄0098鄄鄄 09 收稿日期: 2014鄄鄄06鄄鄄27 修回日期: 2014鄄鄄07鄄鄄21 基金项目: 国家科技重大专项(2012ZX09304006) 、质检公益性行业科研专项(201210209)。 第一作者: 周晓晶,博士生主要研究方向:药用植物学。 Email:zhouxiaojing177@ sina. com 地址:100083 北京市清华东路 35 号北京林业 大学生物科学与技术学院责任作者: 刘玉军,教授,博士生导师主要研究方向:药用植物学。 Email: yjliubio@ 163. com 地址:同上马超,副教授主要研究方 :药用植物学。 Email:machao@ bjfu. edu. cn 地址:同上本刊网址: http:蛐蛐j. bjfu. edu. cn; http:蛐蛐journal. bjfu. edu. cn ZHOU Xiao鄄jing 1,2 ; LI Ke 1 ; FAN Hang 1 ; LIU Tong 3 ; LI Chun鄄fang 3 ; MA Chao 1 ; LIU Yu鄄jun 1 . Composition and amounts of fatty acids in Perilla frutescens seed oils of different varieties and areas. Journal of Beijing Forestry University (2015)37 (1) 98 鄄鄄 106 [Ch, 28 ref. ] 1 College of Biological Sciences and Biotechnology, Beijing Forestry University, Beijing, 100083, P. R. China; 2 Beijing Center for Physical and Chemical Analysis, Beijing, 100089, P. R. China; 3 Beijing Industrial Technician College, Beijing, 100023, P. R. China. We applied soxhlet extraction to obtain seed oil of 17 kinds of germplasm from 11 different areas of China, belonging to five varieties of the genus Perilla and then used GC鄄MS to analyze the amounts of oil as well as the composition and relative amounts of fatty acids. Fourteen fatty acids were indentified from P. frutescens seed oil. These were divided into two groups of six high level (0郾 8% ) and eight low level (臆 0郾 2% ) amounts of fatty acids. For the first time 14鄄methyl鄄hexadecanoic acid (C17颐 0), 18 carbon diene acid (C18颐 2n3) and 23 carbon acid ( C23 颐 0) were reported in P. frutescens oil. The relative amount of 琢鄄linolenic acid was the highest with a range of 51郾 92% to 62郾 98% . Certain metabolic conversion relationships were detected among 琢鄄linolenic, linoleic and oleic acids. The results calculated with an external standard method for the amount of fatty acids in P. frutescens seeds implies that P. frutescens var. frutescens, among the five varieties investigated, is preferable as the raw material for P. frutescens oil, given its high rate of oil rate and its amount of 琢鄄linolenic acid. Key words Perilla frutescens; P. frutescens var. frutescens; seed oil; 琢鄄linolenic acid; linoleic acid; oleic acid

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第 37 卷摇 第 1 期

2015 年 1 月

北 京 林 业 大 学 学 报

JOURNAL OF BEIJING FORESTRY UNIVERSITYVol. 37, No. 1Jan. , 2015

DOI: 10. 13332 / j. cnki. jbfu. 2015. 01. 005

不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较

周晓晶1,2 摇 李摇 可1 摇 范摇 航1 摇 刘摇 通3 摇 李椿方3 摇 马摇 超1 摇 刘玉军1

(1 北京林业大学生物科学与技术学院摇 2 北京市理化分析测试中心摇 3 北京工业技师学院)

摘要:采用化学萃取和 GC鄄MS 法,对 5 个变种 11 个种源地的 17 个种质的紫苏种子样品开展了种子油含量及其脂

肪酸组成和相对含量的比较和分析。 GC鄄MS 结果表明,紫苏油中共发现 14 种脂肪酸,按相对含量高低划分为 6 种

高含量脂肪酸( > 0郾 8% )和 8 种低含量脂肪酸(臆0郾 2% );其中 14鄄甲基鄄十六烷酸(C17颐 0)、十八碳二烯酸(C18颐2n3)、二十三碳酸(C23颐 0)3 种低含量脂肪酸为首次在紫苏油脂中被报道;高含量脂肪酸中 琢鄄亚麻酸的相对含量最

高,达 51郾 92% ~ 62郾 98% ;琢鄄亚麻酸、亚油酸与油酸之间存在一定代谢转化相关性。 脂肪酸含量外标法计算结果表

明,5 个变种中白苏变种的含油率和 琢鄄亚麻酸含量较高,作为紫苏油生产原料具有一定优势。关键词:紫苏; 白苏变种; 种子油; 琢鄄亚麻酸; 亚油酸; 油酸

中图分类号:S718郾 43; Q946郾 4; Q949郾 777郾 6摇 摇 文献标志码:A摇 摇 文章编号:1000鄄鄄1522(2015)01鄄鄄0098鄄鄄09

摇 摇 收稿日期: 2014鄄鄄06鄄鄄27摇 修回日期: 2014鄄鄄07鄄鄄21基金项目: 国家科技重大专项(2012ZX09304006)、质检公益性行业科研专项(201210209)。第一作者: 周晓晶,博士生。 主要研究方向:药用植物学。 Email:zhouxiaojing177@ sina. com摇 地址:100083 北京市清华东路 35 号北京林业

大学生物科学与技术学院。责任作者: 刘玉军,教授,博士生导师。 主要研究方向:药用植物学。 Email: yjliubio@ 163. com摇 地址:同上。 马超,副教授。 主要研究方

向:药用植物学。 Email:machao@ bjfu. edu. cn摇 地址:同上。本刊网址: http:蛐蛐j. bjfu. edu. cn; http:蛐蛐journal. bjfu. edu. cn

ZHOU Xiao鄄jing1,2; LI Ke1; FAN Hang1; LIU Tong3; LI Chun鄄fang3; MA Chao1; LIU Yu鄄jun1 .Composition and amounts of fatty acids in Perilla frutescens seed oils of different varieties andareas. Journal of Beijing Forestry University (2015)37(1) 98鄄鄄106 [Ch, 28 ref. ]1 College of Biological Sciences and Biotechnology, Beijing Forestry University, Beijing, 100083, P. R.China;2 Beijing Center for Physical and Chemical Analysis, Beijing, 100089, P. R. China;3 Beijing Industrial Technician College, Beijing, 100023, P. R. China.

We applied soxhlet extraction to obtain seed oil of 17 kinds of germplasm from 11 different areas ofChina, belonging to five varieties of the genus Perilla and then used GC鄄MS to analyze the amounts of oilas well as the composition and relative amounts of fatty acids. Fourteen fatty acids were indentified fromP. frutescens seed oil. These were divided into two groups of six high level (0郾 8% ) and eight low level(臆 0郾 2% ) amounts of fatty acids. For the first time 14鄄methyl鄄hexadecanoic acid (C17颐 0), 18 carbondiene acid (C18颐 2n3) and 23 carbon acid (C23 颐 0) were reported in P. frutescens oil. The relativeamount of 琢鄄linolenic acid was the highest with a range of 51郾 92% to 62郾 98% . Certain metabolicconversion relationships were detected among 琢鄄linolenic, linoleic and oleic acids. The results calculatedwith an external standard method for the amount of fatty acids in P. frutescens seeds implies that P.frutescens var. frutescens, among the five varieties investigated, is preferable as the raw material for P.frutescens oil, given its high rate of oil rate and its amount of 琢鄄linolenic acid.Key words摇 Perilla frutescens; P. frutescens var. frutescens; seed oil; 琢鄄linolenic acid; linoleic acid;oleic acid

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摇 第 1 期 周晓晶等: 不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较

摇 摇 紫苏(Perilla frutescens)别名荏子、赤苏、红苏,唇形科(Labiatae)一年生草本植物,是卫生部首批许

可的药食同源的 60 种中药材基源植物之一[1]。 紫

苏在我国种植范围广,遍及全国 20 多个省市,主要

分布在甘肃、陕西、四川、宁夏、黑龙江、辽宁、安徽和

湖北等省区,其余省区也有零星种植[2]。 我国是紫

苏属植物的起源地之一,有丰富的种质资源和悠久

的栽培历史,被认为是紫苏属植物多样性变化的中

心[3]。 目前较系统的研究将紫苏分为 5 个变种,即白苏变种、紫苏变种、耳齿紫苏变种、回回苏变种和

野生紫苏变种[4]。 由于种植区域的气候条件和种

植用途等因素,北方以种植白苏变种较多,南方多种

植耳齿紫苏变种[5]。紫苏油在中国、韩国、日本、印度等亚洲国家作

为食用油使用具有较长历史[6鄄鄄7]。 紫苏油在保护细

胞膜[8],降低血液中甘油三酯浓度[9],调控肝脂肪

酸组成[10],调节身体糖代谢[11],调控血清脂质浓

度[12]方面具有一定的生理活性。 原因在于,紫苏油

与其他植物油相比其 琢鄄亚麻酸的含量最高,普通植

物油 琢鄄亚麻酸含量通常不足 1% ,而紫苏的则高达

60%以上[13]。 琢鄄亚麻酸属于 棕鄄3 系列的多烯不饱

和脂肪酸,可以 5% ~ 10% 和 2% ~ 5% 的转化率分

别转化为二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸

(EPA) [14],而后二者是人体自身不能合成但大脑和

神经活动必需的脂肪酸。我国的紫苏种质资源丰富且种植面积相对较

大,紫苏种子年产量约为 5 ~ 6 万 t[15]。 为了深入研

究不同种源、不同变种紫苏种子油脂的成分和含量

变化,本研究按照目前较为系统的紫苏分类方法,选取中国的 11 个种源地,包含 5 个变种的 17 个种质

紫苏种子样品,分析其脂肪酸组成和含量,以期为我

国紫苏这一珍贵植物油资源植物的开发利用提供有

价值的参考数据。

1摇 材料与方法

1郾 1摇 材料、试剂及设备

2012 年 9—11 月从 11 个产地采集 5 个变种共 17份紫苏种子,于密封袋中封口置于实验室 4 益冰箱保

存。 所采种子均经云南文山学院胡彦教授鉴定。实验用乙醚、甲醇、正己烷、氢氧化钠、氯化钠、

三氟化硼等均为分析纯,水为超纯水;37 种脂肪酸

甲酯混标标准品为美国 Sigma 公司生产;棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸五种脂肪酸单标标样

为美国 NU鄄CHEKPREP 公司生产。Agilent 7890A鄄5975C 气鄄鄄质联用仪,DB鄄5 空心

石英毛细管柱(30 m 伊 0郾 32 mm, 0郾 25 滋m) (美国

Agilent 公司);ALC210郾 3 型电子天平(德国赛多利

斯集团);HH鄄6 型恒温水浴锅(上海比朗仪器有限

公司);DHG鄄9140A 型电热恒温鼓风干燥箱(上海精

宏实验设备有限公司)。1郾 2摇 方摇 法

1郾 2郾 1摇 千粒质量及种子含油率测定

千粒质量测定:从经过精度分析的种子中随机

取试样,重复 3 次,每个重复 1 000 粒;分别称质量,精确到 0郾 001 g;2 份质量的差数和平均数之比不超

过 5% ;如果超过,则需做第 3 个重复,直到差数 <5% ;3 次重复的平均值为该样品的千粒质量。

种子油脂提取及含油率测定:将紫苏种子恒温

干燥 3 h 后,称取约 15 g,倒入研钵中碾碎至油状物

浸出,全部装入滤纸筒中,准确称质量。 加入石油

醚,料液比为 1颐 10,然后转移到索氏提取器中至 60益恒温水浴箱中提取,至抽提管中的石油醚经玻璃

片检测无油迹时停止抽提(大约 12 h)。 抽提完毕

将滤纸筒自然晾干 24 h,然后在 105 益烘干箱中烘 4h,取出冷却至室温备用。 提取液经旋转蒸发至无溶

液蒸出后,称质量并计算出种子的含油率。1郾 2郾 2摇 脂肪酸甲酯化

精确量取棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、琢鄄亚麻

酸标准品和 17 个种质的紫苏种子油各 10 滋L,称质

量,混合,加 0郾 2 mol / L NaOH鄄CH3OH 溶液 5 mL,60益皂化 30 min;冷却后加质量分数为 14% BF3鄄CH3OH5 mL,60 益甲酯化 30 min;冷却后加正己烷与饱和氯

化钠各 2 mL,离心取上清液,获得棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸的脂肪酸甲酯混标样品和

17 个种质的紫苏种子油的脂肪酸甲酯样品。1郾 2郾 3摇 脂肪酸组成及相对含量测定

气相色谱条件:进样口温度 250 益;程序升温:130 益恒温 1 min,以 6郾 5 益 / min 持续升温至 170 益,再以 2郾 75 益 / min 持续升温至 215 益,维持 12 min;载气为高纯氦气(99郾 999% ),分流比 20颐 1,流速 1郾 0mL / min。

质谱条件:Ei +源,原子质量 20 ~ 500 amu,扫描

速率 0郾 6 s /次,离子源温度 230 益,灯丝发射电流

150 滋A,检测器电压 350 V。

2摇 结果与分析

2郾 1摇 紫苏种子含油率比较

种子千粒质量,5 个紫苏变种的种子由大到小

依次为白苏、耳齿紫苏、紫苏、回回苏、野生紫苏(表1)。 种子含油率,白苏变种种子的含油率范围较

宽,为 26郾 90% ~ 51郾 11% ;紫苏变种种子的含油率

为 32郾 77% ~35郾 05% ;耳齿紫苏变种种子的含油率

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北摇 京摇 林摇 业摇 大摇 学摇 学摇 报 第 37 卷

为 29郾 63%和 38郾 12% ;回回苏变种和野生紫苏变种

为单一采样,含油率分别为 41郾 70% 和 22郾 41% (表1)。 17 个种质的综合比较分析表明:含油率最高的

3 个种质分别为河北白苏 51郾 11% , 甘肃白苏

50郾 39% ,河南白苏 48郾 89% ;含油率最低的 3 个种

质分 别 为 四 川 野 生 紫 苏 22郾 41% , 陕 西 白 苏

26郾 90% ,云南耳齿紫苏 29郾 63% 。 白苏变种的含油

率在 5 个变种中相对较高(表 1)。

表 1摇 17 个种质紫苏种子的产地、千粒质量和含油率

Tab. 1摇 Provenances, TKWs and oil contents of 17 kinds of P. frutescens seeds

序号

Ordinal number变种名称

Variant name学名

Latin name采集地点

Collection location千粒质量

Weight of 1 000 seeds / g含油率

Oil rate / %

1 辽宁 Liaoning 5郾 142 46郾 76

2白苏 P. frutescens var. frutescens

河北 Hebei 4郾 542 51郾 11

3 甘肃 Gansu 5郾 001 50郾 39

4 河南 Henan 2郾 098 33郾 68

5 河南 Henan 4郾 483 48郾 89

6 陕西 Shaanxi 3郾 079 26郾 90

7 陕西 Shaanxi 2郾 801 31郾 61

8 安徽 Anhui 3郾 223 41郾 27

9 安徽 Anhui 5郾 049 40郾 37

10 湖北 Hubei 4郾 682 40郾 16

11 河北 Hebei 1郾 104 32郾 77

12 紫苏 P. frutescens var. arguta 浙江 Zhejiang 1郾 427 34郾 81

13 浙江 Zhejiang 1郾 313 35郾 05

14耳齿紫苏 P. frutescens var. auriculato鄄dentata

云南 Yunnan 2郾 272 29郾 63

15 云南 Yunnan 2郾 519 38郾 12

16 回回苏 P. frutescens var. crispa 贵州 Guizhou 1郾 076 41郾 70

17 野生紫苏 P. frutescens var. acuta 四川 Sichuan 0郾 621 22郾 41

2郾 2摇 紫苏种子油脂肪酸组成及相对含量比较

17 个种质紫苏种子油样品的脂肪酸组成及相

对含量见图 1 ~ 4。 全部样品均检出 14 种脂肪酸:肉豆蔻酸(C14 颐 0)、棕榈酸(C16 颐 0)、十六碳烯酸

(C16 颐 1n)、14鄄甲基鄄十六烷酸 ( C17 颐 0 )、硬脂酸

(C18颐 0)、油酸(C18颐 1n9)、十八碳烯酸(C18颐 1n)、亚油酸(C18颐 2n6)、十八碳二烯酸(C18颐 2n3)、十九

烷酸(C19颐 0)、琢鄄亚麻酸(C18颐 3n3)、花生酸(C20 颐0)、二十碳烯酸(C20颐 1)、二十三碳酸(C23颐 0)。 其

中棕榈酸、硬脂酸、油酸、十八碳烯酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸 6 种脂肪酸占 14 种脂 肪 酸 相 对 含 量 的

98郾 69% ~99郾 09% ,列为高含量脂肪酸(图 1、2);其余 8 种脂肪酸列为低含量脂肪酸(图 3、4)。

由图 1、2 可见,5 个紫苏变种种子油主要脂肪

酸的相对含量由高到低依次为:琢鄄亚麻酸、油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、十八碳烯酸。 其中棕榈酸和

硬脂酸广泛存在于动植物中,在 17 个种质中的含量

变化不显著,分别为 6郾 81% ~ 7郾 93% 和 2郾 16% ~3郾 33% 。 十八碳烯酸在 17 个种质中均被检出,相对

含量为 0郾 83% ~ 1郾 36% 。 琢鄄亚麻酸、油酸、亚油酸

属于不饱和脂肪酸,也是人体必需的脂肪酸。 白苏

变种 琢鄄亚麻酸的相对含量为 51郾 92% ~ 61郾 43% ,平均 56郾 923% ; 油 酸 的 相 对 含 量 为 15郾 17% ~23郾 35% ,平均 20% ;亚油酸的相对含量为 10郾 30% ~12郾 06% ,平均 11郾 04% 。 紫苏变种 琢鄄亚麻酸的相对

含量为 57郾 32% ~62郾 98% ,平均 59郾 35% ;油酸的相

对含量为 12郾 00% ~17郾 23% ,平均 15郾 43% ;亚油酸

的相对含量为 13郾 82% ~ 14郾 19% ,平均 13郾 96% 。耳齿紫苏变种的 琢鄄亚麻酸的相对含量为 57郾 66% ~61郾 37% ,平均 59郾 52% ;油酸的相对含量为 16郾 13% ~18郾 06% , 平 均 17郾 1% ; 亚 油 酸 的 相 对 含 量 为

11郾 14% ~12郾 45% ,平均 11郾 8% 。 回回苏变种的 琢鄄亚麻酸的相对含量为 59郾 71% 、油酸的相对含量为

14郾 6% 、亚油酸的相对含量为 13郾 85% 。 野生紫苏

变种的 琢鄄亚麻酸的相对含量为 60郾 75% 、油酸的相

对含量为 13郾 9% 、亚油酸的相对含量为 13郾 53% 。结果表明:5 个变种中,白苏变种种子油中 琢鄄亚麻酸

的相对含量较低,油酸相对含量最高,亚油酸相对含

量最低。 紫苏变种、耳齿紫苏变种、回回苏变种种子

油的 琢鄄亚麻酸的相对含量相近,均高于白苏变种。

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摇 第 1 期 周晓晶等: 不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较

摇 摇

图 1摇 白苏变种种子油中 6 种高含量脂肪酸相对含量

Fig. 1摇 Relative contents of six high鄄content fatty acids in P. frutescens var. frutescens

图 2摇 紫苏、耳齿紫苏、回回苏、野生紫苏种子油中 6 种高含量脂肪酸相对含量

Fig. 2摇 Relative contents of six high鄄content fatty acids in P. frutescens var. arguta, P. frutescens var. auriculato鄄dentata,P. frutescens var. crispa and P. frutescens var. acuta

野生紫苏变种种子油 琢鄄亚麻酸的相对含量最高,油酸和亚油酸的相对含量最低。摇 摇 对 17 个种质紫苏种子油中高含量脂肪酸的相

对含量进行相关性分析(表 2)。 结果表明:琢鄄亚麻

酸与棕榈酸、油酸、十八碳烯酸的相对含量之间存在

极显著负相关,其中与油酸的负相关系数绝对值最

大。 亚油酸的相对含量与油酸、十八碳烯酸之间存

在极显著负相关,与棕榈酸、亚麻酸之间呈显著负相

关。 油酸、十八碳烯酸、棕榈酸之间存在极显著正

相关。

表 2摇 6 种高含量脂肪酸之间的相关系数

Tab. 2摇 Correlation coefficient in six high鄄content fatty acids

X1 X2 X3 X4 X5 X6

棕榈酸 Palmitic acid 1

硬脂酸 Stearic acid - 0郾 127 1

油酸 Oleic acid 0郾 611** - 0郾 192 1

十八碳烯酸 Octadecenoic acid 0郾 711** - 0郾 471 0郾 670** 1

亚油酸 Linoleic acid - 0郾 503* 0郾 268 - 0郾 627** - 0郾 668** 1

琢鄄亚麻酸 琢鄄linolenic acid - 0郾 610** - 0郾 024 - 0郾 919** - 0郾 519* 0郾 307 1

注:**相关性极显著(P < 0郾 01),*相关性显著(P < 0郾 05)。 X1 为棕榈酸;X2 为硬脂酸;X3 为油酸;X4 为十八碳烯酸;X5 为亚油酸;X6 为 琢鄄亚

麻酸。 Notes:**correlation in extremely significant (P < 0郾 01), * correlation significant ( P < 0郾 05 ) . X1 is palmitic acid; X2 is stearic acid; X3 isoleic acid; X4 is octadecenoic acid; X5 is linoleic acid; X6 is 琢鄄linolenic acid.

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北摇 京摇 林摇 业摇 大摇 学摇 学摇 报 第 37 卷

1:肉豆蔻酸 Tetradecanoic acid,2:十六碳烯酸 Hexadecenoic acid,3:14鄄甲基鄄十六烷酸 14鄄methyl鄄sixteen alkanoic acid,4:十八碳二烯酸

Octadecadienoic acid,5:十九烷酸 Nonane鄄decanoic acid,6:花生酸 Arachic acid,7:二十碳烯酸 Eicosenoic acid,8:二十三碳酸

Tricosanoic acid.图 3摇 白苏变种种子油中 8 种低含量脂肪酸相对含量

Fig. 3摇 Relative contents of eight low鄄content fatty acids in P. frutescens var. frutescens摇

摇 摇 紫苏种子油中低含量脂肪酸组成比较见图 3 和

图 4。 8 种低含量脂肪酸的相对含量均低于 0郾 3% 。白苏变种中,肉豆蔻酸、十六碳烯酸、十九烷酸、二十

碳烯酸在各个种源之间的变化不超过 0郾 04% ;14鄄甲基鄄十六烷酸、十八碳二烯酸、花生酸、二十三碳酸的

相对含量在各种源间的变化较大。 紫苏变种中十八

碳二烯酸、十九烷酸、花生酸的相对含量在不同种源

间存在一定差异。5 个紫苏变种中,白苏变种、紫苏变种、耳齿紫

苏变种的各低含量脂肪酸相对含量差异较小。 回回

苏变种中的十八碳二烯酸相对含量较其他变种低

0郾 1% 。 野生紫苏变种的 14鄄甲基鄄十六烷酸较其他

变种高 0郾 06% ,十八碳二烯酸较其他低 0郾 11% ,二十三碳酸较其他高 0郾 05% 。2郾 3摇 高含量脂肪酸在不同变种(种源)紫苏种子中

含量的比较

高含量脂肪酸在紫苏种子中的含量见表 3。 5个变种中,琢鄄亚麻酸和油酸含量最高的是辽宁白苏、河北白苏、河南白苏,分别达到 257郾 3 ~ 269郾 0 g / kg和 91郾 4 ~ 100郾 8 g / kg。 亚油酸含量最高的分别为河

南白苏、浙江紫苏、贵州回回苏,含量在 32郾 2 ~ 33郾 0g / kg 之间。 棕榈酸和硬脂酸含量最低的是河北紫

201

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摇 第 1 期 周晓晶等: 不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较

1:肉豆蔻酸 Tetradecanoic acid,2:十六碳烯酸 Hexadecenoic acid,3:14鄄甲基鄄十六烷酸 14鄄methyl鄄sixteen alkanoic acid,4:十八碳二烯酸

Octadecadienoic acid,5:十九烷酸 Nonane鄄decanoic acid,6:花生酸 Arachic acid,7:二十碳烯酸 Eicosenoic acid,8:二十三碳酸

Tricosanoic acid.图 4摇 紫苏、耳齿紫苏、回回苏、野生紫苏变种种子油中 8 种低含量脂肪酸相对含量

Fig. 4摇 Relative content of eight low鄄content fatty acids in P. frutescens var. arguta, P. frutescens var. auriculato鄄dentata,P. frutescens var. crispa and P. frutescens var. acuta

苏、云南耳齿紫苏、四川野生紫苏,分别为 15郾 1 ~16郾 8 g / kg 和 5郾 9 ~ 6郾 4 g / kg。

3摇 讨论与结论

3郾 1摇 紫苏种子油的脂肪酸组成

针对紫苏种子油脂肪酸组成的研究相对较多。大量研究表明,紫苏种子油含棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸 5 种高含量脂肪酸[16鄄鄄18]。 10鄄十八

碳烯酸、二十碳烷酸等低含量脂肪酸也有少量报

道[19]。 Ding 等[20] 对 5 个变种的 10 个紫苏样品种

子油进行分析,检测到 9 种脂肪酸。 也有报道在紫

苏种子油中发现 12 种脂肪酸[21]。 本研究在 17 个

种质中均发现 14 种脂肪酸,种类数目较多,且 14鄄甲基鄄十六烷酸(C17颐 0)、十八碳二烯酸(C18颐 2n3)、二

十三碳酸(C23颐 0)3 种脂肪酸为首次在紫苏种子油

中被报道。3郾 2摇 紫苏种子油中脂肪酸间的代谢转化相关性

李会珍等[22]的研究认为,紫苏油中的油酸与 琢鄄亚麻酸含量之间呈极显著负相关。 本研究结果表

明,紫苏油脂中以十八个碳为结构骨架的不饱和脂

肪酸之间存在代谢相关性。 油酸与十八碳烯酸属于

单不饱和脂肪酸之间的含量存在正相关,且此 2 种

单不饱和脂肪酸与亚油酸、琢鄄亚麻酸 2 种多不饱和

脂肪酸之间的含量存在显著负相关。 由于油酸的相

对含量 12郾 00% ~23郾 35% ,较十八碳烯酸的相对含

量 0郾 73% ~ 1郾 36% 高 17 倍,因此主要考虑油酸的

代谢相关性。 油酸是十八碳一烯酸,不饱和键的位

置在 9 号位,属于 棕鄄9;琢鄄亚麻酸是十八碳三烯酸,

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北摇 京摇 林摇 业摇 大摇 学摇 学摇 报 第 37 卷

不饱和键在 3、6、9 号位,属于 棕鄄3,亚油酸是十八碳

二烯酸,不饱和键在 6、9 号位,属于 棕鄄6。 因此推

测,油酸与 琢鄄亚麻酸、亚油酸在紫苏种子中存在代

谢转化的相关性。

表 3摇 不同变种(种源)紫苏种子中高含量脂肪酸的含量

Tab. 3摇 Contents of high鄄content fatty acids in P. frutescens seed oil at different varieties and provenance g·kg - 1

变种

Variant种源

Provenance

棕榈酸

Palmiticacid

硬脂酸

Stearicacid

油酸

Oleicacid

亚油酸

Linoleicacid

琢鄄亚麻酸

琢鄄linolenicacid

饱和

Saturatedfatty acid(SFA)

单不饱和

Monounsaturatedfatty acid(MFA)

多不饱和

Polyunsaturatedfatty acid(PFA)

SFA颐 MFA颐 PFA 棕鄄6颐 棕鄄3

白苏

P. frutescensvar. frutescens

辽宁 Liaoning 34郾 6 11郾 1 97郾 5 32郾 1 269郾 0 45郾 7 97郾 5 301郾 1 1颐 2郾 13颐 6郾 59 1颐 8郾 38

河北 Hebei 31郾 9 10郾 3 100郾 8 31郾 7 257郾 3 42郾 2 100郾 8 289郾 0 1颐 2郾 39颐 6郾 85 1颐 8郾 12

甘肃 Gansu 30郾 5 9郾 1 87郾 2 31郾 8 251郾 4 39郾 6 87郾 2 283郾 2 1颐 2郾 20颐 7郾 16 1颐 7郾 91

河南 Henan 27郾 4 11郾 1 78郾 2 27郾 7 190郾 0 38郾 5 78郾 2 217郾 7 1颐 2郾 03颐 5郾 65 1颐 6郾 86

河南 Henan 30郾 2 10郾 6 91郾 4 33郾 0 267郾 9 40郾 8 91郾 4 300郾 9 1颐 2郾 24颐 7郾 38 1颐 8郾 12

陕西 Shaanxi 18郾 7 8郾 8 43郾 1 18郾 8 172郾 4 27郾 5 43郾 1 191郾 2 1颐 1郾 57颐 6郾 95 1颐 9郾 17

陕西 Shaanxi 17郾 3 8郾 3 37郾 7 18郾 5 161郾 7 25郾 6 37郾 7 180郾 2 1颐 1郾 47颐 7郾 04 1颐 8郾 74

安徽 Anhui 27郾 3 12郾 7 88郾 5 26郾 0 215郾 6 50 88郾 5 241郾 6 1颐 1郾 77颐 4郾 83 1颐 8郾 29

安徽 Anhui 28郾 5 12郾 0 74郾 8 30郾 5 238郾 8 40郾 5 74郾 8 269郾 3 1颐 1郾 85颐 6郾 65 1颐 7郾 83

湖北 Hubei 28郾 2 8郾 9 91郾 2 26郾 2 222郾 4 37郾 1 91郾 7 248郾 6 1颐 2郾 47颐 6郾 70 1颐 8郾 49

紫苏

P. frutescensvar. arguta

河北 Hebei 16郾 8 6郾 4 30郾 5 24郾 0 169郾 6 23郾 2 30郾 5 193郾 6 1颐 1郾 31颐 8郾 34 1颐 7郾 07

浙江 Zhejiang 22郾 6 11郾 6 60郾 0 32郾 2 211郾 3 34郾 2 60郾 0 243郾 5 1颐 1郾 75颐 7郾 12 1颐 6郾 56

浙江 Zhejiang 18郾 9 9郾 3 50郾 1 27郾 0 179郾 6 28郾 2 50郾 1 206郾 6 1颐 1郾 78颐 7郾 33 1颐 6郾 65

耳齿紫苏

P. frutescensvar. auriculato鄄dentata

云南 Yunnan 26郾 4 12郾 2 69郾 8 32郾 0 236郾 0 38郾 6 69郾 8 268郾 0 1颐 1郾 81颐 6郾 94 1颐 7郾 38

云南 Yunnan 17郾 1 6郾 4 40郾 0 18郾 4 161郾 0 23郾 5 40郾 0 179郾 4 1颐 1郾 70颐 7郾 63 1颐 8郾 75

回回苏

P. frutescensvar. crispa

贵州 Guizhou 23郾 8 11郾 6 51郾 0 32郾 2 220郾 7 35郾 4 51郾 0 252郾 9 1颐 1郾 44颐 7郾 14 1颐 6郾 85

野生紫苏

P. frutescensvar. acuta

四川 Sichuan 15郾 1 5郾 9 29郾 4 19郾 0 136郾 0 21郾 0 29郾 4 155郾 0 1颐 1郾 40颐 7郾 38 1颐 7郾 16

3郾 3摇 紫苏种子油 棕鄄6 和 棕鄄3 脂肪酸比

棕鄄6 系列脂肪酸的亚油酸和 棕鄄3 系列脂肪酸的

琢鄄亚麻酸是人类日常生活所食用的油脂中的多不饱

和脂肪酸[23],是人体不能自身合成,必需从食物中

摄取的脂肪酸[24]。 对于二者的比例,日本科学家曾

做出如下建议:脂肪酸组成比例为饱和颐 单不饱和颐多不饱和 = 3颐 4颐 3(1颐 1郾 3 颐 1)。 在多不饱和脂肪酸

中 棕鄄6 脂肪酸与 棕鄄3 脂肪酸之比为 4颐 1[25]。 本研究

表明,紫苏油中亚油酸的相对含量为 10郾 56% ~14郾 19% , 琢鄄亚麻酸的相对含量达到 51郾 92% ~62郾 98% ,其 棕鄄6颐 棕鄄3值约为 1颐 6郾 56 ~ 9郾 17。 常用的

葵花籽油和大豆油的这一比值约为 35 颐 1 和 8 颐1[26鄄鄄27]。 而日常饮食中 棕鄄6颐 棕鄄3的比值远远高于健

康指导中的 4颐 1,即 棕鄄3 的摄入量不足。 紫苏油富

含 琢鄄亚麻酸,是 棕鄄3 系列不饱和脂肪酸的丰富来

源,建议与葵花籽油、大豆油等富含亚油酸的油脂调

和使用,作为摄入 棕鄄3 的合理补充。3郾 4摇 高含量脂肪酸在紫苏种子中的含量

由于种子含油率等因素影响,各脂肪酸在种子

中的含量显出较大差异,与相对含量结果不完全相

同。 常规脂肪酸研究中,通常采用色谱图面积归一

法对各脂肪酸在油脂中的相对百分含量进行统计分

析。 这一方法受到色谱峰识别、积分等因素的干扰,造成结果差异较大。 如大量研究表明,紫苏种子油

中 琢鄄亚麻酸相对含量为 50% ~60%左右[5, 17, 22, 28],而有的研究结果中 琢鄄亚麻酸含量却可高达 85% 左

右[19]。 本研究采用外标法结合含油率对紫苏油中

5 种高含量脂肪酸在种子中的含量进行计算,结果

较为准确并具有实际生产指导意义。脂肪酸相对含量分析表明,紫苏种子油中的棕

榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸被列为高含量

脂肪酸。 其中油酸、亚油酸、琢鄄亚麻酸属于不饱和脂

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摇 第 1 期 周晓晶等: 不同变种及种源紫苏种子油脂肪酸组成及含量比较

肪酸,棕榈酸、硬脂酸属于饱和脂肪酸。 由于不饱和

脂肪酸具有降低血脂等功效,认为不饱和脂肪酸尤

其是作为 棕鄄3 系列的 琢鄄亚麻酸含量越高,棕榈酸和

硬脂酸含量越低,则种子油品质越优良。 含油率高

低是判断紫苏种子产油量的主要因素,因此应将含

油率与外标法定量计算后得到的 琢鄄亚麻酸含量相

结合,比较 琢鄄亚麻酸在不同种源不同变种种子中的

含量,共同考察紫苏种子油生产的优劣。 研究认为,对以 琢鄄亚麻酸为代表的不饱和脂肪酸的含量而言,结合其他不饱和脂肪酸在种子中的含量以及与饱和

脂肪酸的比例,白苏变种作为紫苏油脂生产的种子

原料具有一定优势。参 考 文 献

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(责任编辑摇 赵摇 勃

责任编委摇 林金星)

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