pre-lab #6 reducción de carbonilo con borohidruro de sodio (reducción de 3-metilciclohexanona)

7/30/2019 Pre-Lab #6 Reducción de carbonilo con borohidruro de sodio (Reducción de 3-metilciclohexanona)

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Facultad de IngenieríaLicenciatura en Ingeniería QuímicaLaboratorio de Química Orgánica IISección: 01

REDUCCIÓN DE CARBONILO CON

BOROHIDRURO DE SODIO

(REDUCCIÓN DE 3-

METILCICLOHEXANONA) (Parte A)

Encargada: Ing. Sarah CrespoRicardo Leonel Ortiz García

Carné: 101411Fecha: 05/03’13



ÍNDICE

ERROR! BOOKMARK NOT DEFINED.

FUNDAMENTOS TEÓRICOS ............................................................................................................................ 1

PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO .......................................................................................................... 3

OBJETIVOS......................................................................................................................................................... 4

DIAGRAMA DEL EQUIPO ................................................................................................................................. 5

METODOLOGÍA.................................................................................................................................................. 4

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................................. 9



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FUNDAMENTOS TEÓRICOS

FUNDAMENTOS DE LA PRÁCTICA

Punto de ebul l ic ión Conforme un líquido, el vapor del líquido aumenta hasta llegar al punto en el cual esta

presión se iguala con la atmosférica. A la temperatura a la cual este fenómeno ocurre, se denomina,punto de ebullición. Conforme varía la presión atmosférica, el punto de ebullición puede ser mayor omenor. Este comportamiento puede ser monitoreado mediante una curva de presión de vapor en funciónde la temperatura (véase gráfica 1).

Gráfica 1. Curva presión de vapor vs temperatura. Fuente: (Pavia, Lampman, Kriz, & Engel, 2002)

Fuerzas atract ivas de Lond on.Moléculas que contienen únicamente carbono e hidrógeno, son débilmente atraídas unas a otras

por medio de fuerzas de London. Estas fuerzas son causadas por cargas momentáneas en la densidadelectrónica de la molécula, ya que es la única fuerza presente en los compuestos apolares (se aclara quetodos los compuestos poseen fuerzas de dispersión de London). El área superficial de la moléculadetermina la fuerza de las interacciones, de Van der Waals (Fuerzas de London). Con lo cual, a mayor área superficial, mayor será la atracción entre moléculas.

Pese a que estas fuerzas son débiles, la intensidad entre las mismas aumenta conforme eltamaño de la molécula aumenta. Por lo cual mientras más grande sea la molécula; mayor será laatracción de esta con moléculas vecinas.

Otro factor determinante en estas, es la polarización. La cual se define como una medida en lacual, las nueves de electrones alrededor del átomo responde a los cambios en su ambiente electrónico.

Fuerzas atract ivas Dipolo-Dipolo.Son las fuerzas atractivas entre dipolos permanentes, de dos moléculas polares. Aumenta,

conforme los compuestos posean grupos funcionales o átomos sumamente electronegativos como Cloro,Iodo, Nitrógeno, Oxígeno o Flúor. Estos átomos mueven hacia sí los electrones, logrando que una partedel enlace posea una carga parcial negativa, con lo cual generan un polo en cada extremo de lamolécula. Estos polos, incrementan las fuerzas intermoleculares, ya que extremos con la misma cargason repelidos y extremos con la misma carga, son atraídos.

Puentes de hidrógeno.Este tipo de fuerzas, ocurren cuando un hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor, es

electroestáticamente atraído a un par de electrones en un oxígeno, nitrógeno o flúor de otra molécula.

Fuerzas atract ivas entre iones.Los compuestos iónicos (átomos, moléculas o una combinación de ambos, con distinta carga) están

unidos por interacciones electroestáticas extremadamente fuertes. En una mayoría los compuestosorgánicos, no poseen este tipo de fuerzas con tres simples excepciones.



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1. El hidrógeno en el de un grupo carboxilo, en ácido carboxílicos; cuando reacciona conbases para formar sales.

2. El hidrógeno en un grupo que está unido a un anillo aromático, el cual es ligeramenteácido y reacciona con bases fuertes, formando sales.

3. Aminas, las cuales son básicas, las cuales reaccionarán con ácidos para formar sales de

aminas.SolventesEn un sentido limitado una solución son fases homogéneas de líquidos de sustancias en radios

variables (Reichardt, 2004). Cuando por conveniencia una sustancia, la cual es llamada solvente y estapuede ser una mezcla, es tratada diferente respecto a otras sustancias, las cuales se denominan solutos.Por lo cual, la sustancia en menor cantidad es denominada soluto y la que esté en exceso, solvente(Chang, 2007).

Durante las soluciones y preparación de estas, se rige la solubilidad de estas así como sumiscibilidad. En la cual se involucran propiedades como la polaridad de las moléculas. De formacorrespondiente, la interacción entre el solvente y el soluto, conforme a su polaridad puede ser resumidaen la siguiente tabla:

Tabla 1. Interacción entre solventes y solutos.Soluto A Soluto B Interacción Solubilidad de A en B

No-Polar No-Polar Débil Débil Débil Puede ser altaNo-Polar Polar Débil Fuerte Débil Probablemente baja

Polar No-Polar Fuerte Débil Débil Probablemente bajaPolar Polar Fuerte Fuerte Fuerte Puede ser alta

Interacciones intermoleculares entre los solventes, pueden ser resumidas como:

1. Fuerzas atractivas de London.2. Fuerzas atractivas Dipolo-Dipolo.3. Puentes de hidrógeno.4. Fuerzas atractivas entre iones.5. Competencia molecular, fuerzas/solubilidad.

Fuerzas atractivas de London.Moléculas que contienen únicamente carbono e hidrógeno, son débilmente atraídas unas a otras

por medio de fuerzas de London. Estas fuerzas son causadas por cargas momentáneas en la densidadelectrónica de la molécula, ya que es la única fuerza presente en los compuestos apolares (se aclara quetodos los compuestos poseen fuerzas de dispersión de London). El área superficial de la moléculadetermina la fuerza de las interacciones, de Van der Waals (Fuerzas de London). Con lo cual, a mayor área superficial, mayor será la atracción entre moléculas.

Pese a que estas fuerzas son débiles, la intensidad entre las mismas aumenta conforme eltamaño de la molécula aumenta. Por lo cual mientras más grande sea la molécula; mayor será laatracción de esta con moléculas vecinas.

Otro factor determinante en estas, es la polarización. La cual se define como una medida en la

cual, las nueves de electrones alrededor del átomo responde a los cambios en su ambiente electrónico.

Fuerzas atractivas Dipolo-DipoloSon las fuerzas atractivas entre dipolos permanentes, de dos moléculas polares. Aumenta,

conforme los compuestos posean grupos funcionales o átomos sumamente electronegativos como Cloro,

1No varía la interacción entre el soluto o el solvente.

2Es difícil romper la interacción entre

3Es difícil romper la interacción entre



3

Iodo, Nitrógeno, Oxígeno o Flúor. Estos átomos mueven hacia sí los electrones, logrando que una partedel enlace posea una carga parcial negativa, con lo cual generan un polo en cada extremo de lamolécula. Estos polos, incrementan las fuerzas intermoleculares, ya que extremos con la misma cargason repelidos y extremos con la misma carga, son atraídos.

Puentes de hidrógeno

Este tipo de fuerzas, ocurren cuando un hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor, eselectroestáticamente atraído a un par de electrones en un oxígeno, nitrógeno o flúor de otra molécula.

Fuerzas atractivas entre ionesLos compuestos iónicos (átomos, moléculas o una combinación de ambos, con distinta carga) están

unidos por interacciones electroestáticas extremadamente fuertes. En una mayoría los compuestosorgánicos, no poseen este tipo de fuerzas con tres simples excepciones.

4. El hidrógeno en el de un grupo carboxilo, en ácido carboxílicos; cuando reacciona conbases para formar sales.

5. El hidrógeno en un grupo que está unido a un anillo aromático, el cual es ligeramenteácido y reacciona con bases fuertes, formando sales.

6. Aminas, las cuales son básicas, las cuales reaccionarán con ácidos para formar sales de

aminas.

COMPUESTOS A UTILIZAR

Molécula 1. Etanol.

Molécula 2. 3-metilciclohexanol.

Molécula 3. 3-metilciclohexanona.

Compuesto 1. Borohidruro de sodio.

Las sustancias a utilizar durante la práctica son:Nombre Densidad Punto de fusión Punto de ebullición Etanol 3-metilciclopropanona

Agua Borohidruro de sodio 3-metilciclopropanona



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ALDEHÍDOS:

Dos grandes grupos de compuestos contienen el grupo carbonilo:[1] Compuestos que únicamente poseen átomos de carbono e hidrógeno unidos al grupo

carbonilo. Un aldehído posee al menos un hidrógeno unido al grupo carbonilo.

Una cetona posee dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo.[2] Compuestos que contienen átomos electronegativos unidos al grupo carbonilo.

El grupo carbonilo se caracteriza por el traslape de dos orbitales y se extiende por encima y debajo delplano. Se caracteriza el enlace dado que el átomo de oxígeno electronegativo es polarizado en elenlace y el carbono queda deficiente de electrones.

Reacciones generales de compuesto con grupo carboniloEl oxígeno electronegativo hace que el carbono del carbonilo sea electrófilo, y porque presenta

una geometría trigonal plana, el carbono del carbonilo está menos rodeado. Por tanto el carbonilo, puedereaccionar con nucleófilos.

En el caso de los aldehídos y cetonas reaccionan por medio de adiciones nucleófilicas. Donde elprimer paso consiste en el ataque por parte del nucleófilo al carbonilo electrófilo. Y mientras el nuevoenlace se forma, el enlace se rompe, formando de esta forma un intermediario con hibridación . Enel segundo paso se lleva a cabo la protonación del átomo de oxígeno con carga negativa por el agua.

Mecanismo de reacción 1. Adición nucleofílica. Fuente: (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989)

Los aldehídos son muchos más reactivos que las cetonas por medio de ataques nucleofílicostanto por razones estéricas como electrónicas. Ya que los aldehídos poseen un menor impedimentoestérico dada la presencia de un único grupo alquilo o arilo. Y es a su vez menos estable porque la carganegativa del oxígeno es únicamente estabilizada por la presencia del grupo arilo o alquilo.

Estructura 1. Características de los aldehídos para ataques nucleofílicos. (Reichardt, 2004)

Los dos grupos donadores de electrones estabilizan la carga parcial del carbono del carbonilode una cetona, haciéndolo más estable y menos reactivo.



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Estructura 2. Características de las cetonas, dada su estructura. (Levine, 2008)

Oxidación y reducción:

Por definición en Química Orgánica se define la oxidación y reducción de la siguiente forma: Oxidación resulta en un incremento del número de enlaces , donde es un heteroátomo. O

de la disminución en el número de enlaces . Reducción resulta de la disminución de enlaces , o del incremento de enlaces .

Dada la estructura de los aldehídos estos pueden ser tanto, oxidados como reducidos. Siendoreducidos a alcoholes o reducidos a ácidos carboxílicos.

Reducción de aldehídos y cetonas:El reactivos más útil en reducción de aldehídos y cetonas son los reactivos de hidruros de

metales. Dos de los más comunes son el bromohidruro de sodio y el hidruro de litio y aluminio. Estosreactivos contienen un enlace polar metal-hidrógeno qué sirve como fuente de hidruro nucleófilo. . Es un fuerte agente reductor comparado con , debido a que el enlace es muchomás polar que el enlace .

El tratamiento de aldehídos o cetonas con o , seguido de agua o alguna fuente deprotones, permiten un alcohol. Esta es una reacción de adición porque elementos de son añadidos através del enlace , pero es a su vez una reducción porque el producto posee una menor cantidad de

enlaces que el compuesto carbonilo inicial.

Mecanismo de reacción 2. Reducción de carbonilo en presencia de hidruros de metales.

El mecanismo consiste en un primer paso. [1] Se forma un nuevo enlace entre el nucleófilo y el

electrófilo. Donde la adición nucleofílica de un hidruro a un compuesto de carbonilo da como resultado uncompuesto tetraédrico. Y posteriormente [2] Se adiciona un protón, con el cual el hidrógeno que da lugar al alcohol proviene del agua durante el proceso de hidrólisis.

Mecanismo de reacción 3. Adición nucleóflica de borohidruro de sodio a un aldehído o cetona.

Mecanismo de reacción 4. Formación del alcohol tras protonación.



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TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y/O QUÍMICAS

Será disuelto borohidruro de sodio en agua, y esta mezcla será añadida a un matraz con 3-metilciclohexanona. Este matraz no presentará coloración alguna. Será llevado a reflujo el sistema yluego será añadido hidróxido de sodio. Durante este proceso será formada una sal del reciénformado 3-metilciclohexanol y esta será posteriormente lavada y extraída con un solvente apolar.Para finalmente eliminar éter por evaporación y la muestra será usada para determinar su punto deebullición.

PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO

1. ¿Cuál es la función del éter etílico al momento de lavar soluciones acuosas en unaampolla de decantación?

Al momento de añadir la solución de sales de sodio de 3-metilciclohexanol, agua, trazas de sales desodio de etanol y borohidruro de sodio; provenientes del reflujo con hidróxido de sodio. Se protonannuevamente los alcoholes y el único compuesto poco soluble en agua es 3-metilciclohexanol, por lo quese añade éter etílico para lograr extraerlo.

2. ¿Qué es un agente secante y cuál es su función?Un agente secante es una sal inorgánica higroscópica. Su función es eliminar el agua proveniente deextracción, síntesis o reflujos, en compuestos de interés.

OBJETIVOS

1. Sintetizar 3-metilciclohexanol a partir de 3-metilciclohexanona.2. Determinar la pureza del compuesto en función a su punto de ebullición.

METODOLOGÍA

El equipo requerido para llevar a cabo la práctica consiste en:

1 Balón de ebullición de . 1 Probeta de . 4 Perlas de ebullición. 1 Ampolla de decantación. 1 Tubo de Thiele. 1 Tubo capilar. 1 Termómetro.

Extracción

Esta técnica consiste en la separación de los componentes de una mezcla. Usando las distintassolubilidades de los compuestos, ante la presencia de otros solventes. Es un procedimiento que a suvez, favorece la pureza de un compuesto, previo a su cristalización o destilación.

Existen dos tipos de extracción: Líquido-Líquido. Sólido-Líquido.

El primer tipo de extracción se basa en el uso de dos solventes inmiscibles, en el que el compuestodeseado en solución o suspensión, es extraído del otro. En contraparte el segundo tipo de extracción,consiste en remover un compuesto soluble, por medio de un solvente, de una sustancia sólida.



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Extracción sólido-líquidoLas extracciones en las cuales interviene una mezcla de sólidos, contienen una serie de

procesos en los cuales: se debe de transformar el sólido a polvo, seleccionar el solvente adecuado, filtrar la solución y por último la evaporación de la sustancia. En el caso de conocer, el solvente adecuado parala mezcla, puede utilizarse una extracción de proceso continuo, en un equipo denominado Soxhlet.

La práctica a continuación, utiliza un equipo más sencillo que el Soxhlet, el cual reúne el proceso

de evaporación, condensación y posteriormente extracción de la sustancia de interés. Este proceso sedenomina como “Reflujo”.

ReflujoEs una técnica de laboratorio de uso común. Se utiliza principalmente para llevar a cabo

reacciones entre compuestos covalentes, ya que requieren de una cantidad enorme de tiempo. En elproceso de reflujo, se adicionan los compuestos a utilizar en el solvente más adecuado según la reacciónllevada a cabo.

Las partes esencial de un equipo de reflujo son: Recipiente para la reacción (matraz de ebullición). Condensador de reflujo. Fuente de calor.

Una fuente de enfriamiento.

Imagen 1. Sistema de reflujo (John, y otros, 2002).

Es de utilidad mencionar, en el caso del condensador, que puede utilizarse en la mayoría de loscasos un condensador, de superficie doble. Pero en el caso de utilizar solventes de bajo punto deebullición como el éter dietílico. Debe de utilizarse de doble superficie.



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Imagen 2. Tipos de condensadores para reflujo.

Los pasos para armar un equipo simple de reflujo son:

1. Seleccionar un matraz de forma redonda o de pera. Que se adecue al volumen a utilizar

durante el reflujo.2. Seleccione una fuente adecuada de calor y un equipo anti-golpes. Ajuste todo el equipo

de forma en que, de existir algún error pueda ser fácilmente retirado.3. Seleccione un condensador adecuado. Este debe ser de un volumen adecuado y según

el tipo de solvente a utilizar.4. Añada el solvente así como la sustancia a utilizar en el balón con un embudo.5. Conecte las mangueras, de modo que el agua más fría entre por la parte inferior y se

tenga un mejor sistema de enfriamiento.6. Engrase ligeramente la unión del condensador, de modo que esta quede sellada tras

rotar el sistema.7. Ordene las mangueras detrás de la abrazadera. Cerciórese de que no existan dobleces

y no toquen las fuentes de calor. Encienda la fuente de agua y de no existir problema,adecue para un flujo continuo.

8. Añada suficiente calor al líquido que será llevado a ebullición. Cerciórese que el solventeestá evaporándose y condensándose. Y que el vapor de este no ocupe una tercera partede la longitud del condensador. El equipo puede dejarse trabajar, pero requiere de unmonitoreo regular.

FiltraciónEste procedimiento se lleva a cabo utilizando filtración caliente. Es útil esta técnica para eliminar

impurezas insolubles del solvente, carbón activado, granos de piedra pómez o residuos magnéticos, dela solución previa a que este se enfrié y forme cristales para purificarse.

Un proceso correcto de purificación, debe ser realizado por medio de papel filtro doblado y unembudo para papel filtro, lo más rápido posible, evitando que la muestra se enfríe y debe deconsiderarse:

Utilizar siempre papel filtro doblado. Evitar usar un embudo, el cual posea tallo, ya que puede enfriarse la solución y

cristalizar, bloqueando así el flujo de la solución. Siempre caliente tanto el papel filtro como el embudo en un horno o utilice un solvente

caliente para el mismo. Si la filtración es rápida, mantenga el embudo hacia arriba con la solución que está

siendo filtrada ya que esto mantiene tanto el embudo como el filtro caliente. De nopermitir al filtro vaciar el líquido, el enfriamiento y posterior cristalización puede ocurrir.



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Al enfriar de forma rápida en un baño de hielo, se puede promover una cristalización de impactola cual hará que pequeños cristales queden ocluidos en las aguas madre. De ser requerido puede ser inducida la cristalización.

Imagen 3. Filtración por gravedad con solvente caliente.

DestilaciónEl proceso de destilación es utilizado para la separación de mezclas líquidas. Consiste en la

evaporación de una de las sustancias y su posterior recolección; tras condensación. Esta técnica deseparación es resultado, de la diferencia en los puntos de ebullición de los constituyentes individuales dela muestra. Un líquido puede ser destilado para su purificación o para separar una mezcla, dado uncomponente de interés.

Existen varios tipos de destilación, los cuales varían según el punto de ebullición y si la muestra debe ser purificada o separada. Entre estos se conoce:

Destilación simple. Destilación fraccionada. Destilación a presión reducida. Destilación por vapor.

Los equipos de destilación en general presentan las siguientes partes:

Matraz de destilación. Un recipiente de fondo redondo o con forma de pera. Cabezal de destilación, sostiene el termómetro y el canal que mueve el vapor hacia el

condensador. Condensador, usualmente con un área para circular agua. Pieza acotada de la salida de la destilación, permite al destilado caer en el matraz de

recolección. Matraz para recolección, puede ser un tubo, una probeta, o un equipo de fondo redondo.

Destilación SimpleEste proceso de destilación, consiste en el proceso de ebullición de un líquido en un matraz,

cuyos vapores son llevados directamente a un condensador, en el cual los vapores son enfriados y seconvierten nuevamente en un líquido que fluye hacia el matraz que recibe la sustancias. Este proceso seutiliza muchas veces para purificar mezclas de líquidos, separando un componente del otro. O bien apartir de sustancias no volátiles o de otro líquido que se diferencia en el punto de ebullición que es menor a .



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El condensado inicial tendrá esencialmente la misma relación molar de los líquidos, así como elvapor. Cuanto más cercano sea el valor de los puntos de ebullición de las sustancias será más complejopoder separar dichas muestras.

Cuando una mezcla de sustancias es destilada, frecuentemente la temperatura no se mantieneconstante, sino incrementa conforme la destilación. Esto se debe a que la composición del vapor deldestilado varía continuamente durante la destilación.

Imagen 4. Comportamiento de la temperatura, en función a los componentes de una mezcla.

En la imagen 4. Puede apreciarse el proceso los tres tipos de comportamiento que posee la temperaturadurante una destilación simple. (A), es cuando existe un único componente. (B) Dos componentes con

un punto de ebullición similar. (C) Dos componentes con un punto de ebullición con un rango muyamplio. Tanto en (A) como en (C) se pueden realizar perfectas separaciones.

Imagen 5. Sistema de destilación simple (Masters & Williamson, 2011).

Extracción En ocasiones, deben de ser purificadas y separadas mezclas de compuestos. Una técnica en

particular es la extracción. La cual aprovecha la diferencia de solubilidades y los principios de lasreacciones ácido-base (Masters & Williamson, 2011). Donde existen dos solventes, uno de ellos orgánicoy el otro de ellos, ya sea agua o una solución acuosa de hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio.

Como fue mencionado y será descrito posteriormente es requerido el uso de una ampolla dedecantación para este procedimiento.

En la práctica se llevará a cabo una mezcla de compuestos en una relación de Ácidobenzoico y 2-naftol. Ninguno de ellos solubles en agua y ambos solubles en éter dietílico. Surgeentonces la interrogante, sobre la separación de los mismos. Esta es resuelta dada la presencia de unácido carboxílico en la muestra. Gracias a la presencia de dicho ácido pueden ser usados los principiosde las reacciones ácido-base para este proceso.

Al comparar el valor del de ambas sustancias para el ácido benzoico y para el 2-naftol. Estos componentes pueden ser desprotonados, dada la presencia de una base como ya



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que su ácido conjugado tiene un valor de en este caso el agua. Y en un proceso inicial, es utilizadala solución de bicarbonato de sodio, formando como ácido conjugado el ácido carbónico. Con un valor de de por lo que la reacción entre el 2-naftol y el carbonato ácido no se lleva a cabo.

A diferencia del ácido benzoico, con la que se forma, el benzoato de sodio (soluble en agua)formando un compuesto en la fase acuosa y separándolo de la muestra original. Donde la fase acuosa,dejará únicamente la recién formada sal y en la parte orgánica el éter con el cual fue disuelto estos

compuestos en inicio. La muestra de 2-naftol se añade hidróxido de sodio, formando así otra sal,desprotonándolo y llevándolo a la fase acuosa. Por último, cada una de las dos fases acuosas obtenidas,poseen sales de las sustancias originales, las cuales pueden ser recuperadas por medio de un procesode protonación, el cual se logra por medio de la adición de ácido clorhídrico.

Propiedades de la extracción de solventes.

Las extracciones líquido/líquido involucran dos capas. Una orgánica y una acuosa. El uso y selección desolvente, lleva a las siguientes recomendaciones:

Debe de disolver fácilmente la sustancia a extraer a temperatura ambiente. Debe de poseer un bajo punto de ebullición. No debe de reaccionar con el soluto, ni el segundo solvente.

De preferencia no de be de ser sumamente inflamable ni tóxico. De preferencia no debe ser muy costoso.

Y de forma general, debe de ser lo más inmiscible con agua.

Consideraciones en la mezcla entre capas: El calor de la mano del usuario o las reacciones ácido/base, causan la acumulación de presión

en la separación de una mezcla, por extracción. Así como la volatilización de los solventes o laacumulación de gases, por el uso de soluciones para neutralizar muestras como lo es el caso debicarbonato de sodio.

El proceso de extracción, en ocasiones, puede llevar a confundir al usuario sobre la capa deinterés, ya que no se puede reconocer cuál de estas es la orgánica y cuál es la acuosa. Por lo cual serecomienda no descartar ninguna de estas, hasta estar totalmente seguro de cuál es la de interés. La

forma más sencilla de reconocer cada capa, es por medio de la adición de gotas de agua, las cuales dequedarse en la parte superior, muestran que la capa es la orgánica. En contraparte, de desaparecer deinmediato, son el indicio que se trata de la fase acuosa.

Una extracción, en ocasiones puede llegar a formar la idea de que existen tres capas, cuando esrecién añadida agua, ya que parte de una de las sustancias presentes (solventes) se ha separado. Estefenómeno puede ser resuelto tras agitar la ampolla.

Ampolla de decantación Este instrumento de laboratorio, diseñado para la separación de sustancias. Es sumamente

frágil. Cuando el líquido a separar sea añadido, este debe de ser colocado en un anillo de hierro y estedebe poseer un recubrimiento plástico.

Para iniciar un proceso de extracción, el primer paso es cerrar la llave de flujo. Y con la ayuda deun embudo, llenar con la solución a extraer y añadir el segundo solvente a utilizar. Posteriormente cerrar

este y proceder a agitar, con ambas manos. Siempre debe de sostenerse en la parte inferior. Luego deagitar, debe de abrirse la llave de flujo y liberar el gas contenido en el mismo. Repitiendo este procesohasta que ya no pueda ser audible la liberación de gas.

Cuando el proceso de separación ha sido terminado, debe de colocarse la ampolla en un anillode hierro. Y debe de ser removido el tapón de vidrio de la parte superior de forma inmediata. Seobservará que se crean dos capas. De utilizar éter dietílico como solvente, la capa orgánica se veráformada en la parte superior del matraz. Cuando sea de interés eliminar la fase acuosa, esta debe de ser eliminada a través de la llave de flujo Y la capa orgánica remanente, se debe de añadir por segundaocasión éter fresco. Con lo cual se elimina las trazas de la fase acuosa, tras agregar un agente secante.



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Agente secante Tras el proceso de extracción, muchas veces la fase orgánica se presenta como húmeda, dada

la presencia de trazas de la fase acuosa. Pese a la inmiscibilidad entre solventes. Es utilizado un agentesecante. Este es un compuesto iónico inorgánico anhidro (sal), el cual absorbe agua tras estar expuestaa ella (compuesto higroscópico). Este debe de ser añadido de forma directa, a la muestra, obteniendo asíuna muestra libre de agua.

Cabe destacar que durante el proceso de extracción, si la ampolla es agitada de forma muyvigorosa. Puede formarse una emulsión (suspensión coloidal de un líquido en otro). Dado que elmovimiento vigoroso de la mezcla, hace que partículas de una de estas entre en contacto con elsegundo solvente. Su separación requiere de un tiempo prolongado. Por lo cual se dan las siguientesconsideraciones:

1. Una emulsión, puede romperse con el paso de tiempo. Por lo cual se considera tener pacienciaun paso esencial. Puede favorecerse este proceso si se agita suavemente con una varilla deagitación.

2. Si uno de los solventes es agua, puede añadirse una solución saturada de cloruro de sodio, conlo cual se destruye la emulsión. Ya que el agua en la capa orgánica, viajará a la solución dondeestá la sal por el proceso de ósmosis.

3. Puede ser añadido un poco de detergente para trastos, con lo cual se puede separar fácilmentela fase orgánica.

4. El uso de filtración por gravedad puede ayudar a romper este proceso.5. De utilizar una ampolla de decantación, puede ser agitado en forma de remolino con la ayuda de

una varilla de agitación.

Extracciones etéreas.El uso de éter dietílico como solvente para extracciones. Es utilizado ampliamente, por su

facilidad para ser eliminado, pero trae consigo algunos riesgos: Altamente inflamable y forma confacilidad peróxidos. Los cuales se forman cuando este entra en contacto directo con la luz solar.

Coeficiente de distribución Cuando una solución, es agita en presencia de un segundo solvente y son los solventes

inmiscibles. El soluto se distribuye entre ambas fases del líquido. Cuando las dos fases son separadasnuevamente, en dos capas por los solventes, se forma un equilibrio entre estas. La relación entre lassolubilidades, de estas se conoce como coeficiente de distribución o coeficiente de partición.

Donde y son las concentraciones en equilibrio, en gramos por litro o mili litros por mililitro desoluto. Esta relación entre las concentraciones es independiente, de la cantidad de cada uno de lossolventes mezclados. Por lo cual se infiere, que no todo el soluto será transferido hacia el segundosolvente; a menos que el valor de la constante sea sumamente alto. Ya que requiere de muchasextracciones, remover el soluto del solvente original.



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Imagen 6. Ampolla de decantación (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).

Imagen 7. Forma adecuada de agitar una ampolla de decantación (Zubrick, 2011).Ampolla de decantación

Este instrumento de laboratorio, diseñado para la separación de sustancias. Es sumamentefrágil. Cuando el líquido a separar sea añadido, este debe de ser colocado en un anillo de hierro y estedebe poseer un recubrimiento plástico.

Para iniciar un proceso de extracción, el primer paso es cerrar la llave de flujo. Y con la ayuda deun embudo, llenar con la solución a extraer y añadir el segundo solvente a utilizar. Posteriormente cerrar este y proceder a agitar, con ambas manos. Siempre debe de sostenerse en la parte inferior. Luego deagitar, debe de abrirse la llave de flujo y liberar el gas contenido en el mismo. Repitiendo este procesohasta que ya no pueda ser audible la liberación de gas.

Cuando el proceso de separación ha sido terminado, debe de colocarse la ampolla en un anillode hierro. Y debe de ser removido el tapón de vidrio de la parte superior de forma inmediata. Seobservará que se crean dos capas. De utilizar éter dietílico como solvente, la capa orgánica se veráformada en la parte superior del matraz. Cuando sea de interés eliminar la fase acuosa, esta debe de ser

eliminada a través de la llave de flujo Y la capa orgánica remanente, se debe de añadir por segundaocasión éter fresco. Con lo cual se elimina las trazas de la fase acuosa, tras agregar un agente secante.



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Imagen 1. Ampolla de decantación. Obtenido de: (Pavia, Lampman, Kriz, & Engel, 2002)

Determinación punto del punto de ebullición A un tubo de vidrio de sellado en uno de sus lados, es amarrado a un termómetro

por medio de una cinta de hule. El líquido cuyo punto de ebullición se desea determinar es introducidocon una pipeta Pasteur dentro del tubo. Y se añade un capilar (con uno de sus lados sellado) con el ladosellado hacia arriba. El equipo se introduce en un tubo de Thiele. Posteriormente se adiciona calor altubo de Thiele y se mantiene hasta que un flujo de burbujas emerja del capilar invertido. En esemomento debe alejarse la fuente de calor y el momento en el que el líquido entre en el tubo capilar corresponde al punto de ebullición del líquido a la temperatura dada.

Cuando la muestra se calienta, el aire dentro del capilar se expande y provoca el escapede este en forma de burbujas. Durante el punto de ebullición, un flujo continuo de burbujas será liberadopor la parte inferior del capilar. Y llegará el punto en el cual cuando las burbujas cesen y el líquido ocupeel capilar invertido; el momento en el cual esto ocurre es el punto de ebullición de la sustancia, por locual es el que debe ser medido.

Mientras el líquido es calentado, el aire se expande del capilar invertido, siendoreemplazado por el vapor del líquido. Por lo que el líquido al ser sobrecalentado (este proceso se lleva acabo cuando las burbujas emergen rápidamente del capilar), y ser enfriado, se alcanza el punto en elcual la presión dentro del capilar se iguala con la presión atmosférica, y por definición es este el punto deebullición.

Imagen 4. Determinación del punto de ebullición.



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Inicio

Práctica #6

En un balón de

50mL disuelva 0.10g

NaBH4 en 2mL H2O

y agregue a esta

solución 0.65g 3-

metilciclohexanona

disueltos en 10mL

de EtOH

Arme un equipo de

reflujo y refluje por

30 min en baño de

maría

Luego del reflujo,

añada 2mL NaOH

10% y reflujo por

15min más

Enfríe a temp.

Ambiente y vierta

en una ampolla que

contenga 50mL de

H2O

Lave la solución con

3 porciones de

20mL de éter etílico

Separe la fase

orgánica y seque

con MgSO4

Decante y remueva

el éter por

destilación simple

Pese, determine:

volumen, densidad

y calcule

rendimiento

Determine punto de

ebullición

Fin Práctica #6

MECANISMOS CON REACCIÓN



16

Mecanismo 1. Adición nucleofílica y protonación, de 3-metilciclohexanona en presencia de borohidruro de sodio.

Mecanismo 2. Confórmeros de 3-metilciclohexanol

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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pre-lab #6 reducción de carbonilo con borohidruro de sodio (reducción de 3-metilciclohexanona)

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