sinteze i reakcije osnovnih klasa organskih ...chem.bg.ac.rs/~misai/organska hemija za...
TRANSCRIPT
SINTEZE I REAKCIJE OSNOVNIH KLASA ORGANSKIH JEDINJENJA
2. HALOGEN-ALKANI
7. DERIVATI BENZENA: SPECIFIČNE REAKCIJE AROMATIČNOG PRSTENA
8. KARBOKSILNE KISELINE I DERIVATI:-KISELINSKI HLORIDI-ANHIDRIDI-ESTRI-KARBOKSAMIDI-NITRILI
6. ALKINI
4. ALDEHIDI I KETONI
5. ALKENI
3. ALKOHOLI I ETRI
1. ALKANI
9. AMINI
SVE REAKCIJE SU
MEĐUSOBNO POVEZANE
REAKCIJE ALKANA
ALKANI SU JEDINJENJA BEZ FUNKCIONALNIH GRUPA -NE POSTOJI DEO MOLEKULA KOJI POKAZUJE
SPECIFIČNU REAKTIVNOST.
-NAPROTIV, SVI DELOVI MOLEKULA ALKANA (SVE C-H I C-C VEZE) REAGUJU SLIČNO, NPR. PRI
HALOGENOVANJU ILI OKSIDACIJI (SAGOREVANJU).
GLAVNI PRIRODNI IZVORI ALKANA:
1. PRIRODNI GAS (NIŽI ALKANI KOJI SU GASOVITI PRI OBIČNOM PRITISKU I TEMPERATURI): SASTOJI SE
UGLAVNOM OD SMESE METANA, CH ; ETANA ,C H ; PROPANA,C H I BUTANA,C H .(U MANJOJ MERI SARŽI I 4 2 6 3 8 4 10
DRUGE UGLJOVODONIKE, POSEBNO ALKENE, KAO I DRUGA ORGANSKA JEDINJENJA)
2. NAFTA - TEČNA SMESA RAZLIČITIH ORGANSKIH JEDINJENJA KOJA POSEBNO SARŽI VIŠE ALKANE (SA
VEĆIM BROJEM C ATOMA), DRUGE UGLJOVODONIKE (ALKENE, AROMATIČNE UGLJOVODONIKE) KAO I DRUGA
ORGANSKA JEDINJENJA.
-PRIRODNI GAS I NAFTA IMAJU BIOGENO POREKLO. POSTAJU TRANSFORMACIJOM BIOLOŠKOG MATERIJALA
(BILJKE, ŽIVOTINJE) POD SPECIFIČNIM USLOVIMA (PRITISAK, TEMPERATURA, ODSUSTVO KISEONIKA) U
GEOLOŠKIM SLOJEVIMA NA DUBINI OD VIŠE KILOMETARA. PROCES JE VEOMA SPOR I TRAJE MILIONIMA
GODINA.
- ORGANSKA JEDINJENJA POSTAJU I RAZLIČITIM NE-BIOGENIM PROCESIMA. JEDNOSTAVNA JEDINJENJA,
KAO CO , CO, H O i H REAGUJU POD DEJSTVOM TOPLOTE, PRITISKA I/ILI UV ZRAČENJA PRI ČEMU POSTAJU 2 2 2
SMESE ORGANSKIH JEDINJENJA. METAN SE ČESTO JAVLJA U GASOVIMA VULKANSKOG POREKLA.
MORA I JEZERA UGLJOVODONIKA (METAN, ETAN, PROPAN....) NA TITANU
FOTOGRAFIJA TITANA U VIDLJIVOMI BLISKOM INFRACRVENOM SPEKTRALNOMPODRUČJU.U GORNJEM LEVOM UGLU UOČAVAJU SEMORA I JEZERA U REGIONU SEVERNOG
oPOLA (t~ -180 C).(SONDA CASSINI, NASA).
KOMPOZITNA RADARSKA SLIKA TITANA (REGION
SEVERNOG POLA). MORA, JEZERA I REKE (PLAVO)
TEČNIH UGLJOVODONIKA I TEČNOG AZOTA. (BOJE SU
DODATE KOMPJUTERSKI, " )False-colors" .
PRIMENA PRIRODNOG GASA I NAFTE:
-PRIRODNI GAS SE NEPOSREDNO (ILI UZ MINIMALNO PREČIŠĆAVANJE) KORISTI KAO GORIVO;
-TAKOĐE SE KORISTI I KAO SIROVINA U HEMIJSKOJ INDUSTRIJI, POSEBNO ZA DOBIJANJE NIŽIH HLOR-
I BROM-ALKANA
-SIROVA NAFTA SE UOBIČAJENO NE KORISTI KAO TAKVA, VEĆ SE RAFINIRA DESTILACIJOM A TAKOĐE
I EKSTENZIVNO HEMIJSKI MODIFIKUJE PROCESIMA KOJI SU U PETROHEMIJI POZNATI KAO
KREKOVANJE I REFORMING.
o-NA OVAJ NAČIN POSTAJU RAZLIČITE VRSTE TEČNIH GORIVA NIŽE TAČKE KLJUČANJA <~ 100 C
(BENZINI), KAO I BROJNIE FRAKCIJE VIŠE TAČKE KLJUČANJA (MAZUT, BITUMEN, ASFALT I DR.)
-VIŠE FRAKCIJE SE TAKOĐE KORISTE KAO GORIVA (NPR. DIZEL) ALI I U GRAĐEVINSKOJ INDUSTRIJI
(BITUMEN, ASFALT I DR.), MAŠINSKOJ INDUSTRIJI (NPR. ULJA ZA PODMAZIVANJE), KAO RASTVARAČI U
HEMIJSKOJ INDUSTRIJI (PENTAN, HEKSAN, HEPTAN, MEDICINSKI BENZIN).
SMESE ALKANA POZNATE KAO PETROL-ETRI, PARAFINSKA ULJA).
FRAKCIJE NAFTE (PENTAN ITD., TAKOĐE SE KORISTE I KAO SIROVINE U HEMIJSKOJ INDUSTRIJI,
POSEBNO ZA DOBIJANJE VIŠIH HLOR- I BROM-ALKANA
HEMIJSKE OSOBINE ALKANA
-IAKO NEMAJU FUNKCIONALNIH GRUPA, ALKANI VRLO LAKO I SPONTANO PODLEŽU JEDNOJ HEMIJSKOJ
REAKCIJI - OKSIDACIJI TJ. SAGOREVANJU.
IAKO SU IZUZETNO ZNAČAJNI KAO GORIVA, OKSIDACIJE ALKANA SE NE MOGU IZVODITI SELEKTIVNO (UZ
REĐE IZUZETKE).
-UKOLIKO IMA DOVOLJNO KISEONIKA, CEO MOLEKUL SPONTANO IZGORI (SHEMA DOLE, PRIMER METANA),
PRI ČEMU POSTAJU SAMO VODA I UGLJEN-DIOKSID, A OSLOBAĐA SE VELIKA KOLIČINA ENERGIJE
(TOPLOTA, SVETLOST).
-UKOLIKO NEMA DOVOLJNO KISEONIKA, POSTAJU SLOŽENE SMESE, KOJE UKLJUČUJU UGLJEN-MONOKSID
(C=O), ORGANSKA JEDINJENJA RAZLIČITE STRUKTURE, KAO I ELEMENTARNI UGLJENIK (ČAĐ, GAR)
-U SVAKOM SLUČAJU, OKSIDACIJA ALKANA SE NE MOŽE, (ILI VEOMA RETKO), PRIMENJIVATI U HEMIJSKOJ
INDUSTRIJI ZA SELEKTIVNU FUNKCIONALIZACIJU ALKANA, PRI ČEMU BI (HIPOTETIČNO) POSTAJALA DRUGA
JEDINJENJA KAO NPR. ALKOHOLI, KARBOKSILNE KISELINE ITD.
H C
H
H
H O O O C O OHH
+ +2 4 2 4
-DA BI SE KAO SIROVINE (REAKTANTI) KORISTILI U HEMIJSKOJ INDUSTRIJI, ALKANI SE TIPIČNO
FUNKCIONALIZUJU NA DRUGE NAČINE - NAPRIMER KONVERZIJOM U HALOGEN-ALKANE, POSEBNO HLOR-
ALKANE I BROM-ALKANE.
-OVE REAKCIJE IZVODE SE DEJSTVOM ELEMENTARNOG HALOGENA (Cl , Br ) NA ALKAN, POD 2 2
DEJSTVOM, ULTRA-LJUBIČASTOG ZRAČENJA (UV).
-ULOGA UV ZRAČENJA JESTE DA INICIRA POSTAJANJE SLOBODNIH RADIKALA, A CEO PROCES SE
OZNAČAVA KAO SLOBODNO-RADIKALSKA SUPSTITUCIJA.
-SLOBODNO-RADIKALSKA SUPSTITUCIA PREDSTAVLJA ZAMENU POJEDINIH C-H VEZA HALOGENOM,
TAKO DA POSTAJU NOVE C-Cl ILI C-Br VEZE. (TAKOĐE DOLAZI I DO RASKIDANJA C-C VEZA).
-SLOBODNO-RADIKALSKA SUPSTITUCIJE UVEK UKLJUČUJU HOMOLITIČKO CEPANJE VEZE IZMEĐU DVA
ATOMA, PRI ČEMU POSTAJU ELEKTRO-NEUTRALNE, ALI TERMODINAMIČKI NESTABILNE VRSTE, POZNATE
KAO SLOBODNI RADIKALI.
- OSNOVNA OSOBINA SLOBODNIH RADIKALA JESTE DA POSEDUJU 1 NESPARENI ELEKTRON, TJ.
POLU-POPUNJENU ORBITALU.
-HOMOLITIČKO CEPANJE KOVALENTNIE VEZE OBIČNO SE JAVLJA KADA DVA ATOMA KOJA ČINE VEZU
IMAJU SLIČNU ELEKTRONEGATIVNOST, TJ. KADA KOVALENTNA VEZA NIJE IZRAZITO POLARIZOVANA.
PREMA PAULING-u, TO JE SLUČAJ AKO JE RAZLIKA U ELEKTRONEGATIVNOSTI DVA ATOMA KOJA ČINE VEZU
~<0,3 (NA PAULING-ovoj SKALI ELEKTRONEGATIVNOSTI). U TOJ KATEGORIJI NALAZE SE, PORED
MOLEKULA HALOGENA (Cl , Br ) PRE SVEGA ALKANI. 2 2
ENERGIJA KOJU JE POTREBNO ULOŽITI ZA HOMOLITIČKU DISOCIJACIJU POJEDINIH X-H VEZA
kcal/mol
ENERGIJA KOJA SE OSLOBAĐA PRI HETEROLITIČKOJ DISOCIJACIJU VEZA U HALOGENO-VODONICIMA
kcal/mol
H H H H
H F
H Cl
H Br
H I
H
H
H
H
F
Cl
Br
I
H OH H OH
H NH2 H NH
2
+
+
+
+
+
+
+
104
135
103
87
71
119
107
H F +H F
H Cl +H Cl
H Br +H Br
H I +H I
+(gas) (hidrat) (hidrat)
H O2
H O2
+(gas) (hidrat) (hidrat)
H O2
+(gas) (hidrat) (hidrat)
H O2
+(gas) (hidrat) (hidrat)
EGZOTERMNO
EGZOTERMNO
TOPLOTA SE VEZUJE -REAKCIJA JE ENDOTERMNA TOPLOTA SE OSLOBAĐA -
REAKCIJA JE EGZTEMNA
EGZOTERMNO
EGZOTERMNO
CH3 CH3
CH C3H2
CH3
CH C3H2
CH2
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH C3H2
CH2CH3
CH C3H2
CH2
CH3CH3 CH
2CH3 CH
2
CH3
CH C3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
+
+
+
+
+
+ 72
84
82
87
86
90
NEKI PRIMERI HOMOLITIČKE DISOCIJACIJE C-H VEZA (A) i , C-C VEZA, (B) kcal/mol
CH3 H
CH3 CH2CH3 CH
3
CH C3H2
CH3
CH C3H2
CH2
CH C3 HCH3
CH C3H2
CH3
CH3
CHCH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
H
H
H
H
+
+
+
+
+
105
98
98
94.5
93
(A) DISOCIJACIJE C-H VEZA (B) DISOCIJACIJE C-C VEZA
CH3
CH2CH C
3H
2
H
CH3
CH
CH3
HCH3
CH
CH3
H
H
HCH3
CH3
CH3
H CH C3
CH3
CH3
98 kcal/mol+
94,5 kcal/mol+
+ 93 kcal/mol
KOD JEDNOSTAVNIH ALKANA VAŽI PRAVILO DA SU TERMODINAMIČKI NAJSTABILNIJI TERCIJERNI
ALKIL-RADIKALI, ZATIM SEKUNDARNI, A NAJMANJE SU STABILNI PRIMARNI ALKIL RADIKALI.
PRIMERI: HLOROVANJE, BROMOVANJE I FLUOROVANJE METANA;
HLOROVANJE ETANA
H C
H
H
H H C
H
H
Cl Cl C
H
H
Cl
Cl C
Cl
H
Cl Cl C
Cl
Cl
Cl
Cl2 (VELIKI VIŠAK U
ODNOSU NA CH )4
UV zracenje ilitoplota (~300o)
-HCl
-HCl
-HCl
HLORMETAN(METILHLORID)
DIHLORMETAN(METILENHLORID)
Cl2
-HCl
HLOROFORM(TRIHLORMETAN)
TETRAHLORMETAN(UGLJEN TETRAHLORID)
H C
H
H
H H C
H
H
Br Br C
H
H
Br
Br C
Br
H
Br Br C
Br
Br
Br
Br2 (VELIKI VIŠAK U
ODNOSU NA CH )4
UV zracenje ilitoplota (~300o)
-HBr
Br2
-HBr
-HBr -HBr
Br2Br2
BROMMETAN(METILBROMID)
DIBROMMETAN(METILENBROMID)
BROMOFORM TETRABROMMETAN
(TRIBROMMETAN) (UGLJEN TETRABROMID)
BROMOVANJE ETANA
PRIMERI: HLOROVANJE I BROMOVANJE METANA;
H3 CH3
Cl
Cl
Cl
ClCl
ClCl
Cl
Cl
Cl
ClClCl
Cl
Cl
ClCl
ClCl
ClCl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2 (VELIKI VISAK U
ODNOSU NA C H )2 6
INICIRANJE REAKCIJE:UV zracenje ili toplota (~300o)
-HCl
+Cl
2
+Cl2Cl2 +
+Cl2
Cl2
-HCl
-HCl -HCl
-HCl -HCl
+
HEKSAHLORETAN
C
PRIMERI: SUKCESIVNO SLOBODNO-RADIKALSKO HLOROVANJE ETANA:
PRERADA NAFTE: PIROLIZA - HOMOLIZA VEZE PROUROKOVANA JE VISOKIM TEMPERATURAMA
PRIMER POSTAJANJA SLOBODNIH RADIKALA RAZLAGANJEM MOLEKULA HEKSANA.
POD DEJSTVOM TOPLOTE ILI UV ZRAČENJA, DOLAZI DO HOMOLITIČKOG CEPANJA POJEDINIH C-C VEZA U
MOLEKULU HEKSANA. (TAKOĐE SE CEPAJU I C-H VEZE). PRI TOME POSTAJU ODGOVARAJUĆE NEUTRALNE
ČESTICE - SLOBODNI RADIKALI.
UKOLIKO JE PRISUTAN I KATALIZATOR (NA BAZI PLEMENITIH METALA I DR.), OVE REAKCIJE SE ČESTVO
ODVIJAJU BRŽE I NA NIŽIM TEMPERATURAMA.
CH3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3
CH2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
2
CH
2
CH3
CH3
CH
2
CH2
CH2
CH
2
CH3
+
+
+
1. 2.
3.
1.
2.
3.
HEKSAN
METIL-RADIKAL
ETIL-RADIKAL
PENTIL-RADIKAL
BUTIL-RADIKAL
PROPIL-RADIKAL PROPIL-RADIKAL
PRIMER REAKCIJE SLOBODNIH RADIKALA POSTALIH RAZLAGANJEM MOLEKULA HEKSANA
-ZBOG TOGA ŠTO SU IZUZETNO REAKTIVNI, SLOBODNI RADIKALI VEOMA BRZO REAGUJU - ČESTO TAKO
ŠTO DVA RADIKALA FORMIRAJU NOVU C-C VEZU, PRI ČEMU POSTAJE NOV MOLEKUL ALKANA.
-PRIMERI:
CH3
CH3 CH
3CH
3
CH2
CH
2
CH
2
CH3
CH3
CH
2
CH2
CH3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3
CH2
CH
2
CH
2
CH3
CH2
CH
2
CH
2
CH3 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3
+
+
+
2 MOLEKULA METIL-RADIKALA
MOLEKUL PROPIL-RADIKALA I
BUTIL-RADIKALA
2 MOLEKULA BUTIL RADIKALA
ETAN
HEPTAN
OKTAN
PRERADA NAFTE: PIROLIZA - nastavak
HOMOLIZA VEZE PROUROKOVANA JE VISOKIM TEMPERATURAMA
PRIMER ALTERNATIVNE REAKCIJE SLOBODNIH RADIKALA POSTALIH RAZLAGANJEM MOLEKULA HEKSANA
-SLOBODNI RADIKALI MOGU DA REAGUJU I TAKO ŠTO PREUZIMAJU VODONIK SA DRUGOG SLOBODNOG
RADIKALA PRI ČEMU POSTAJE PO JEDAN NOV MOLEKUL ALKANA I ALKENA.
-PRIMERI:
CH3
CH2
CH
2
CH2
CH3
CH3
CCH2
H H
CH2
CCH
2
CH3
H H
CH2
CH2
CH
2
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
H
CH3
CCH2
H H
CH3
CH
CH2CH2
CH
2
CH2
CH3H
CH2CH2
CH
2
CH2
CH3
HCH2
CCH
2
CH2
CH3
H
+
+
+
+ +
METIL-RADIKAL + PROPIL-RADIKAL PROPEN + METAN
PROPEN + BUTAN
BUTAN + 1-BUTEN
PROPIL-RADIKAL + BUTIL-RADIKAL
BUTIL-RADIKAL + BUTIL-RADIKAL
PRERADA NAFTE: PIROLIZA - nastavak
HOMOLIZA VEZE PROUROKOVANA JE VISOKIM TEMPERATURAMA
CH2
CH2
CH
2
CH
2
CH3
CH
2
CH3
KATALIZATOR:Pt-SiO2-Al2O3
500oC, 20 atm H2+ 4 H2
PRERADA NAFTE: REFORMING
-POD POSEBNIM USLOVIMA, IZ ALKANA SE MOGU DOBITI ARENI -
SUPSTITUISANI BENZENI (TOLUEN I DR.)
-DO TOGA DOLAZI NA POVIŠENOJ TEMPERATURI, POD PRITISKOM VODONIKA I U PRISUSTVU
KATALIZATORA.
-REAKCIJA SE ODVIJA SLOŽENIM MEHANIZMOM, PREKO SLOBODNO-RADIKALSKIH INTERMEDIJERA.
-PROCES JE VEOMA ZNAČAJAN JER OBEZBEĐUJE DOVOLJNE KOLIČINE ARENA ZA POTREBE HEMIJSKE
INDUSTRIJE
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
SVAKO SLOBODNO-RADIKALSKO HALOGENOVANJE ALAKNA ZAPOČINJE FAZOM INICIJACIJE -
HOMOLITIČKIM CEPANJEM MOLEKULA HOLORA (Cl-Cl ili Br-Br).
. .PRI TOME POSTAJU ATOMI Cl (ili Br ) KOJI SU PO SVOJOJ STRUKTURI SLOBODNI RADIKALI, JER SADRŽE
JEDAN NESPARENI ELEKTRON.
OVA FAZA JE ENDOTERMNA, JER ZAHTEVA DOVOĐENJE ENERGIJE (U OBLIKU UV ZRAČENJA).
MEĐUTIM, TA ENERGIJA JE POTREBNA SAMO DA ZAPOČNE REAKCIJU, JER HLOR-RADIKAL ZATIM POSTAJE
SPONTANO, REAKCIJOM SA METIL-RADIKALOM.
Cl Cl Cl 2 + 58 kcal/mol UV ZRAČENJE
INICIJACIJA
C
H
H H
H
Cl C
H
H
H
H Cl+ + + 2 kcal/mol
METIL-RADIKAL
I OVA FAZA JE ENDOTERMNA (TROŠI 2 kcal/mol)
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
PROPAGACIONA FAZA I
Cl Cl
METIL-RADIKAL
ATOM HLORAPRELAZNO STANJE I
PROPAGACIONA FAZA I
ENERGETSKI DIJAGRAM PROPAGACIONE FAZE I
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
PROPAGACIONA FAZA I: PRIBLIŽNI IZGLED PRELAZNOG STANJA I (UVEĆANO SA PRETHODNE SLIKE)
C
H
Cl
POLU-POPUNJENA 3p ORBITALA Cl ATOMA (RADIKALA)
C-H VEZA KOJA SE POSTEPENO PRODUŽAVA I RASKIDA HOMOLITIČKI
Cl-H VEZA KOJA SE POSTEPENO FORMIRA
-10VREMENSKA SKALA: < 10 s
PROPAGACIONA FAZA I: PRIBLIŽNI IZGLED PRELAZNOG STANJA I
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
PROPAGACIONA FAZA II
C
H
H
H
Cl Cl C
H
H
H
Cl Cl + - 27 kcal/mol
METIL-RADIKAL
+
HLOR-METAN
Cl Cl Cl
Cl
Cl
METIL-RADIKAL
MOLEKUL HLORA
PRELAZNO STANJE II
HLOR-METAN
Cl +
PROPAGACIONA FAZA II
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
Cl
C
Cl
PROPAGACIONA FAZA II: PRIBLIŽNI IZGLED PRELAZNOG STANJA II (UVEĆANO SA PRETHODNE SLIKE)
PROPAGACIONA FAZA II: PRIBLIŽNI IZGLED PRELAZNOG STANJA II
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA
reakciona koordinata
propagaciona faza 1 propagaciona faza 2POTPUNI
ENERGETSKI
DIJAGRAM
REAKCIJE
SLOBODNO-
RADIKALSKOG
HLOROVANJA
METANA
ClCl
Cl
Cl
Cl
C
C
C
C
C
Cl
ENERGIJA
REAKCIONA KOORDINATA (VREME)
A. REAKTANTI
B. I PRELAZNO STANJE
C. INTERMEDIJER (METIL-RADIKAL) D. II PRELAZNO STANJE
E1 (max)
E intermedijeraE reaktanata
.E proizvoda (CH Cl +Cl + HCl)3
E2 (max)
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA - 3D ENERGETSKI DIJAGRAM REAKCIJE
Cl Cl Cl
CH H3
H Cl
CH3
Cl ClCH3 Cl
Cl
Cl
ClCH H3
Cl ClCH3
prelazno stanje
PROPARGACIJA I
PROPARGACIJA II
+
DOVOD CH4
U SISTEM
A
B
D
E
UV (h )
INICIJACIJA
DOVOD Cl2U SISTEM
prelazno stanje
ODVOĐENJE IZSISTEMA
SLOBODNO-RADIKALSKO HLOROVANJE METANA SHEMATSKI PRIKAZ KONTINUALNOG PROCESA
HEMIJSKI REAKTOR
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA - TERMINACIJA
SHEMA NA PRETHODNOJ STRANI POKAZUJE DA JE HLOROVANJE ALKANA (KONKRETNO METANA),
KONTINUALNI PROCES U KOME SU DIREKTNO SPREGNUTE DVE FAZE -
PROPAGACIJA I i PROPAGACIJA II.
MEĐUTIM, POSTOJE I SPOREDNE REAKCIJE KOJE PREKIDAJU OVU LANČANU REAKCIJU.
TAKVE REAKCIJE OZNAČAVAJU SE KAO TERMINACIJA, JER PRI NJIMA NESTAJU SLOBODNO-RADIKALSKE
VRSTE. TIPIČNE REAKCIJE OVOG TIPA PRIKAZANE SU NIŽE:
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
Cl C
H
H
H
Cl
Cl Cl Cl Cl
+
+
+
KAKO BI SE IZBEGAO PREKID LANČANE REAKCIJE, REAKCIONA SMESA (U BALONU) ILI U INDUSTRIJSKOM
REAKTORU SE KONSTANTNO OZRAČUJE UV ZRACIMA I TIME KONSTANTNO OBEZBEĐUJE DOVOLJNA
KONCENTRACIJA Cl RADIKALA.
HLOROVANJE MOLEKULA SA SAMO JEDNOM VRSTOM VODONIKOVIH ATOMA
ciklopentan(veliki višak)
hlorciklopentan
MEHANIZAM SLOBODNO-RADIKALSKOG HLOROVANJA METANA - HLOROVANJE CIKLOALKANA