ugljikovodici i alkil halidi
DESCRIPTION
hemijaTRANSCRIPT
Podjela ugljikovodikaUGLJIKOVODICI
ZASIĆENI
NEZASIĆENI
AROMATSKI
HETEROCIKLIČKI
Alkani Cikloalkani
Alkeni Alkini Cikloalkeni
Benzen i derivati benzena Kondenzirani aromatski ugljikovodici i derivati
Alkani – fizička svojstva
plinovi
tekućine
krutine
Povećanjem broja C-atoma alkani iz plinovitog prelaze u tekuće i kruto agregatno stanje
Alkani – fizička svojstva
• Povećanjem broja C-atoma povećava se vrelište alkana, a povećanjem razgranatosti izomera alkana snižava se vrelište alkana.
• Svi su netopljivi u vodi, ali su topljivi u organskim otapalima,topljivost se smanjuje povećanjem broja C-atoma.
• Gustoća se povećava povećanjem broja C-atoma (ali svi su niže gustoće od vode).
Konstitucijski ili strukturni izomeriCH3
CH2CH2
CH2CH3
Tv=36,1oC Broj C-atoma Broj izomera
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
CH3
CH2 CH3
CH3 Tv=27,9 oC
H3C CH3
CH3
CH3
Tv=9,5oC
Alkani – homologni niz Broj C-atomaCnH2n+2
Ime alkana- an
Broj C-atomaCnH2n+1
Ime radikalaalkana, -il
CH4 Metan CH3● Metil
C2H6 Etan C2H5● Etil
C3H8 Propan C3H7● Propil
C4H10 Butan C4H9● Butil
C5H12 Pentan C5H11● Pentil
C6H14 Heksan C6H13● Heksil
C7H16 Heptan C7H15● Heptil
C8H18 Oktan C8H17● Oktil
C9H20 Nonan C9H19● Nonil
C10H22 Dekan C10H21● Decil
Alkani – izomeri radikala alkana
Prefiksi "sec" i "terc" odnose se na red C-atoma na kojemu je vezan supstituent. "R" se odnosi na bilo koju alkilnu skupinu. Red C-atoma obzirom na vezani R jeslijedeći:
H
HH
R
H
HR
R
R
RR
R
H
RR
R
Primarni C-atom (1o)vezan sa još jednim C-atomom
Sekundarni C-atom (2o)vezan sa još dva C-atoma
Kvarterni C-atom (4o)vezan sa još četiri C-atoma
Tercijarni C-atom (3o)vezan sa još tri C-atoma
Dobivanje alkana
1. Hidrogeniranje
C C + H2
C C
H H
C C
C C
H H
+ H2
H H
H H
Pt/r.t.
Pt/r.t.Ni/140oC
Ni/140oC
2. Dekarboksilacija. Uvijek se koristi smjesa NaOH + CaO umjesto NaOH.
R C O
O
Na (s) + NaOH(s) RH + Na2CO3
3. Redukcija alkil halida
4. Wurtz-ova reakcija
RX + Na + XR RR + NaX
• Kolbe-ova elektrolitička metoda (redukcija karboksilata)
Reakcije alkana1. Gorenje (oksidacija)
2. Supstitucija (halogeniranje) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
u.v.
u.v., Cl2
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
u.v., Cl2
u.v., Cl2
+ HCl
+ HCl
+ HCl
Alkil halid
Cikloalkani – CnH2n
Prstenasti zasićeni ugljikovodicicis/trans stereoizomeri
Cis – supstituenti su sa iste strane na prstenuTrans - supstituenti su sa suprotne strane na prstenu
Fizička svojstva
Više vrelište, talište i gustoće nego ravnolančasti alkaniPovećano međudjelovanje simetričnih, cikličkih molekula
Ideani kut veze C-C je 109.5o (tetraedarski kut).Ciklički spojevi odstupaju od idealnog kuta veze (ciklopropan 60o, ciklobutan 90o)∆Ho
izgaranja veća je u odnosu na alkane istog broja C-atoma – stabilniji
Ciklopropan 60o 27.6 kcal/molCiklobutan 90o 26.3 kcal/molCiklopentan 108o 6.5 kcal/mol
Cikloalkani - stabilnost
Steroidi
Svi steroidi sadrže tetraciklični sustav prstena. Mnogi hormoni su steroidi. Hormoni su kemijski glasnici.
Androgeni: muški spolni hormoni
AndrosteroneTestosteroneO
HOH
H
H3 C H
H
H3 C H3 C
H
HH3 C
H
O
HO
Estrogens: ženski spolni hormoni
Progesterone Estradiol
H3 C
H
HH3 C
H
C= OH
O
CH3
OH
HO
H
H
H
H3 C
AlkeniOpća formula: CnH2n (konstitucijski izomeri cikloalkana)sp2 hidridizacija, 1 σ i 1 π vezaAdicija na π vezu, polimerizacija
propalen
propen
1,3-butadien
buten
Alkeni – homologni niz
Broj C-atomaCnH2n
Ime alkena- en
Broj C-atomaCnH2n-1
Ime radikalaalkena, - il
C2H4 Eten C2H3● Vinil (Etenil)C3H6 Propen C3H5● PropenilC4H8 Buten C4H7● ButenilC5H10 Penten C5H9● PentenilC6H12 Heksen C6H11● HeksenilC7H14 Hepten C7H13● HeptenilC8H16 Okten C8H15● OktenilC9H18 Nonen C9H17● NonenilC10H20 Decen C10H19● Decenil
Alkeni – geometrijska izomerija
“Z”“zusammen”
“E”“entgegen”
∆HΘizgaranja= - 2685,5 kJ/mol ∆HΘ
izgaranja= - 2682,2 kJ/mol
Alkeni – reakcije1. Dehidratacija i dehidrohalogeniranje – dobivanje alkena
2. Adicija
3. Oksidacija
4. Polimerizacija
C C + X Y C C
X Y
Adicija
Eliminacija
Alkeni – reakcije dobivanja
1. Dehidrohalogeniranje alkilnih halida
H
H H
X
HH
C CH H
H H
baza
2. Dehidratacija alkohola
H
H OH
H
HH
C CH H
H H
H+, grijanje+ H2O
Alkeni – reakcije adicije1. Hidrohalogeniranje alkena (adicija HX; gdje je X=Cl, Br ili I)
C CHX / eter
H
H X
H
HH
Markovnikovo pravilo(Cis-)
C C
H
H H
HH Br H C C
H
H
H
HBr -
H C C
H
H
H
H
Br
karbokation
HH
HCl
HH
BrH
H
H
HH
HOSO3H
HH
HI
H2SO4
HIHBr
HCl
Markovnikovo pravilo- vodik se veže na C-atom s većim brojem vodika
Elektrofil – NukleofilH – ClH – BrH – I
H – OSO3HH – OH2
+
Cl – ClCl – OHRS – Cl
Hg – (OAc)2R2B - H
2. Halogeniranje alkena (adicija X2; gdje je X=Cl, Br ili I)
C CX2 / CH2Cl2
H
X H
X
HH
3. Nastajanje halogenhidrina
(trans-)
Bromonijum ionmeđuprodukt
+ HXC CX2 / H2O
H
X H
OH
HH
(trans-)
4. Adicija vode oksimerkuriranjemMarkovnikovo pravilo
C C1. Hg(OAc)2, H2O/THF
H
HO H
H
HH2. NaBH4
(cis-)
5. Adicija vode hidroboriranjem/oksidacijom
C C1. BH3, THF
H
H OH
H
HH2. H2O2, OH-
Antimarkovnikovo pravilo
(cis-)
6. Adicija karbena na alkene i dobivanje ciklopropana (epoksidacija)
C C + CHCl3KOH
C C
C
ClCl
C C + CH2l2Zn(Cu)
C C
C
HH
eter
Alkeni – reakcije oksidacije
1. Hidroksilacija alkena (oksidacija)
C C1. OsO4
H
HO OH
H
HH2. NaHSO3, H2O
2. Reakcija oksidacije s KMnO4 u kiselom
C C1. KMnO4/H
+
C O CO+R
R
R
R
R R
R R
C C1. KMnO4/H
+
C O +OH
R
H H
R HCO2
3. Oksidacija ozonom, uz Zn i octenu kiselinu
C C1. O3
2. Zn/H+C O CO+
CH3
HH3C
H3CA
1) O
3/CH
Cl 3
2) Z
n
OH3C
H3C
O CCH3
H+
CH2
HH3C
H3CB
1) O
3/CH
Cl 3
2) Z
nCH3
HH2C
H3CC
1) O
3/CH
Cl 3
2) Z
nH3C
H3CO
H
O CH
H+
OH
H
O C
CH3
CH2
CH3
+
Red
ukci
ja
Red
ukci
ja
Red
ukci
ja
Dieni i polieni - razvrstavanje1,2 dieni – kumulirane dvostruke veze
CH2 C CH2
propadien, alen
1,3 dieni – konjugirane dvostruke veze
CH2 C CH CH2
CH3
2-metil- 1,3-butadien ili izopren
Izolirane dvostruke veze
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4-pentadien
Dieni - reakcijeElektrofilna adicija
CH2 CH CH CH2 H2C CH CH CH2δ+ δ−
Br2 H2C CH CH CH2
Br Br1,4-dibrom-2-buten
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3CHBr-CH=CH2 + CH3CH=CHCH2Br
Reakcijska temperatura
1,2 adicija 1,4 adicija
0 º C 70% 30%
40 º C 15% 85%
1,3-butadien stabilizacija
Terpeni sadrže više od 5 C-atoma, sastoje se od 5 C-atoma izoprenskih jedinica.Terpeni koji sadrže kisik zovu se terpenoidi.Terpeni (u biljkama): 10 (monoterpeni), 15, 20 (diterpeni), 30(triterpeni), 40 (tetraterpeni), politerpeni
CH3
CCHH2C
CH2
izopren
Terpeni
Izopren (2-metil-1,3-butadien) izgrađuje mnoge prirodne spojeve biljnog i životinjskog porijekla. Eterična ulja sadrže terpen koji je izgrađen od izoprenskih jedinica međusobno polimeriziranih po izoprenskom pravilu.
CH3
CCH2H2C
CH2CH2
CHCH2
CH3
CH2OH
terpen
OH
CH3
CH3CH3CH3 CH3
α-tokoferol
AlkiniOpća formula: CnH2n-2 (konstitucijski izomeri alkadiena)sp hidridizacija, 1 σ i 2 π vezeAdicija na π vezu, polimerizacija, supstitucija
π- veza
π- veza
σ- veza
σ- veza
Alkini – homologni niz
Broj C-atomaCnH2n-2
Ime alkena- in
Broj C-atomaCnH2n-3
Ime radikalaalkina, - il
C2H2 Etin C2H● Etinil
C3H4 Propin C3H3● Propinil
C4H6 Butin C4H5● Butinil
C5H8 Pentin C5H7● Pentinil
C6H10 Heksin C6H9● Heksinil
C7H12 Heptin C7H11● Heptinil
C8H14 Oktin C8H13● Oktinil
C9H16 Nonin C9H15● Noninil
C10H18 Decin C10H17● Decinil
Alkini – reakcije1. Dehalogeniranje i dehidrohalogeniranje – eliminacija
2. Adicija
3. Oksidacija
4. Supstitucija
5. Polimerizacija
Alkini – reakcije dobivanja1. Dehidrohalogeniranje vicinalnih dihalida
2. Alkiliranje acetilid iona
3. Iz kalcijevog karbida
4. Reakcijom metalnih alkinida primarnim alkil halidima
C C
H H
Br Br
R'R2 KOH/alk.
ili 2 NaNH2, NH3C C R'R + 2 H2O + 2 KBr
C C
H Br
R'RKOH/alk.
ili NaNH2, NH3C C R'R + H2O + KBr
NaNH2C C HH C C- Na+HRCH2Br
C C CH2RH
acetilen terminalni alkin
NaNH2C C HR C C- Na+RR'CH2Br
C C CH2R'H
terminalni alkin interni alkin
Alkini – reakcije adicije1. Halogeniranje
Drugi korak je spori, ako se uzme 1 mol HX, nastaju haloalkani.
C CR
H
X
R+ H X
C CR R
H
H
X
C CR R
H
H
X
+
+
(I)
(II)
:
C CR R
H
H
X +
2. Hidrohalogeniranje
C CR R'X2
CH2Cl2C C
X
R'X
R
X2
CH2Cl2C C
X X
XX
R'R
C CR HHX
eter C C
H
HX
R
HX
eter C C
X H
HX
HR
Alkini – reakcije supstitucije
C CR Ag+ + H+ C CR H ++ Ag
1. Nastajanje derivata teških metala
Acetilidi su eksplozivni kad su suhi, u reakciji s konc. HCl ponovo se dobiva alkin.
Reakcije benzena
Vrsta reakcije Jednadžba reakcije Elektrofil E(+)
Halogeniranje C6H6 + Cl2, ∆, FeCl3 (kat.)↔
C6H5Cl + HClKlorbenzen
Cl(+) ili Br(+)
Nitriranje: C6H6 + HNO3, ∆, H2SO4(kat.)↔
C6H5NO2 + H2ONitrobenzen
NO2(+)
Sulfoniranje: C6H6 + H2SO4 + SO3, ∆↔
C6H5SO3H + H2OBenzensulfonska kiselina
SO3H(+)
Alkiliranje:Friedel-Crafts
C6H6 + R-Cl, ∆, AlCl3 (kat.)↔
C6H5-R + HClAren
R(+)
Aciliranje:Friedel-Crafts
C6H6 + RCOCl, ∆, AlCl3 (kat.)↔
C6H5COR + HClAril keton
RCO(+)
Mehanizam reakcije elektrofilne supstitucije benzena
C C
H
H H
HH Cl
C C
H
H H
H
H
Cl
C C
Cl
H H
H
HH
Alken Karbokation meduprodukt Adicijski produkt
+ Br Brδ+ δ− FeBr3 Br3 Fe Br Br
δ− δ+
Brom
(slabi elektrofil)
Polarizirani brom
(jaki elektrofil)
Br Br+
HBr
HBr
HBr
Mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije prati nastajanje međuprodukta karbokationa, kao što je SN1 i E1 mehanizam kod alkilnih halida i Brønsted-ove kiseline kod adicije na alkene. Već nastali karbokation može reagirati na slijedeće načine:
1. Kation se može vezati za nukleofil i dati supstitucijski ili adicijski produkt.2. Kation može prenijeti proton na bazu, dajući produkt koji ima dvostruku vezu.3. Kation se može premijestiti na stabilniji karbokation i reagirati kao pod 1 ili 2
SN1 i E1 su modeli reakcija pod 1 i 2. Ako je nastali karbokation (benzenium ion)nestabilan stabilizirat će se rezonancijom pa je pa će reakcija 2 biti energetski povoljnija (supstitucija)
Mehanizam halogeniranja
Br Br+
HBr
FeBr4-
Nearomatski karbokation
sporo brzoBr
+ HBr + FeBr3
Mehanizam nitriranja
O N+
O-
OH
+ H2SO4O+
H
H
N+O
O-H2O + N+
O
ODušicna kiselina Nitronijum ion
N+ OO
HN+ O-
O
OH2
N+O-
O
H3O++
Nitrobenzen
Mehanizam sulfoniranja
Mehanizam alkiliranja
+ H2SO4
Sumporov trioksid
HS+
O-O
O HS+
O-O
O H
Benzensulfonska kiselina
S+
O
-O
O
S+
O
O
O
H
+ HSO4-
S+O
O
O
H
Baza
HCH
CH3
CH3
AlCl4-sporo brzo
CHCH3
CH3
+ HCl + AlCl3
CH3 CH CH3
Cl
+ AlCl3 CH3 CH CH3 AlCl4-
CH3 CH CH3
D = Skupina koja daje
elektron (orto/para-položaj)
W = Skupina koja prima
(akceptira) elektron (meta-
položaj)
5. Adicija na benzen
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H2
Ni, kat.
katehol dienol
H2
Ni, kat.
rezorcinol dienol
cikloheksan-1,2-dionmono-enol
cikloheksan-1,3-dionmono-enol
3 Cl2
hν9 stereoizomera7 mezo- i 1 par enentiomera
PRSTENASTI SUSTAVI1. KARBICIKLIČKI ZASIĆENI
ciklopentan cikloheksan
2. NEZASIĆENI I AROMATSKI
ciklopentadienbenzen inden
naftalen
2. NEZASIĆENI I AROMATSKI
MonocikličkiBicikličkiTriciklički
Heterociklički prsten
O, N, S 3, 4, 5, 6, 7, 8
Element Prefiks
KisikDušikSumpor
OksaAzaTio
2. NEZASIĆENI I AROMATSKI
Tročlani heterociklički prstenKisik Dušik
EpoksidVisoka napetost u prstenu Visoka napetost u prstenu
C
O
C
Oksiran
C
NH
C
Aziridin
Četveročlani heterocikličiki prsten
β-laktam
Nalazi se u antibioticima penicilinu i cefalosporinu
Peteročlani heterociklički prsten
Kisik Dušik Sumpor
Furan = aromatskiTetrahidrofuran =nearomatski
Pirol = aromatskiPirolidin =nearomatski + baza
Tiofen = aromatskiTetrahidrotiofen =nearomatski
Pirol Pirolidin Tiofen TetrahidrotiofenFuran Tetrahidrofuran
pirol
NHNH
N, O, S – imaju sp2 hibridizaciju sa parom Π-elektronaSvaki C-atom pomaže sp2 hibridiziranim orbitalama pri stvaranju 3 σ-veze, dok nehibridizirani elektron iz p orbitale stvara Π-vezu. Kisik koristi samo dvije sp2 hibridizirane orbitale za stvaranje σ-veze, dok je treća izvan prstena.
NH
NH NH
Aromatska stabilizacija je manja nego kod benzena, pa su uslijed nastajanja naboja kod rezonantne strukture, vrlo reaktivni pri elektrofilnoj aromatskoj supstituciji.
O
- heterociklički spojevi sa kisikom
furan
Derivati furana - fruktoza
OH
OH HH OHH OH
O
OH
1,3,4,5,6-pentahidroksiheksan-2-on
fruktoza
O
OHH
OH
OH
HH
OH OH
α-D-Fruktofuranoza
OH
OH
OH
OH
OOH
- heterociklički spojevi sa sumporom
S S
O
S
O Otiofen
sulfoksidsulfon
SNH
NHOH O
H
H
O Biotin (vitamin H) - faktor rasta
Peteročlani heterociklički prsten sa dva ili više heteroatoma- kisik i dušik
Oksazol1,3-oksazol
Izooksazol1,2-oksazol 2-oksazolin Oksazolidin
- dušik i dušik
Imidazol Pirazol1,3-diazol 1,2-diazol
2-Imidazolin Imidazolidin
DERIVATI PIRAZOLA
NN
OCH3
(CH3)N CH3
C6H5
AMINOPIRIN
NN
OCH3
CH3
C6H5
ANTIPIRIN
DERIVATI IMIDAZOLA AminokiselinePurin kondenziran sa pirimidinom
N
NH
CH2CHHOOCNH2
HISTIDIN
CO2N
NH
CH2H2CNH2
HISTAMIN
Aminokiselina Biogeni amin
Dušik i sumpor 1,3-tiazol
Kompleks peteročlanih heterocikličkih prstena
1,3,4-tiadizolHidantoinS-triazol
Oksazolidin-2-on Oksazolidin-2,4-dion
S
NNH2
SO2 NHS
Ntiazol
sulfatiazol
DERIVATI TIAZOLA
N
N
NH2
CH3
N+
S
CH3
OH
Cl-
NH
CO
R
CH HC
C NH
S
CHCOOH
CCH3
CH3B A
O
- SULFONAMIDI- VITAMIN B1- PENICILIN Tiamin klorid
PenicilinA- tiazolski prstenB-laktamski prsten
Šesteročlani heterociklički prsten- dušik
N
H OH
N
Piridin Piperidin
N N
O
OH
PIRIDIN NIKOTINSKA KISELINA
Derivati piridina
- sastavni dio koenzima NAD, vitamina B6- lijekovi
N
O
NH2
AMID NIKOTINSKE KISELINE
vitamin B3, dio NAD, NADP
N
CHO
CH3
CH3
HOH2C
PIRIDOKSAL
vitamin B6
N
O
N(C2H5)2
KARDIAMIN
podražaj centra za disanje
Derivati pirana
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
CHOHH
H
OHOH
H OH
OHOH
O O
α-PIRAN γ-PIRAN glukoza piranoza
Obenzpiran
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3α-tokoferol (vitamin E)-rast i reprodukcija
Šesteročlani heterociklički prsten sa dva heteroatoma
- dušik i dušik
Pirimidini-IPiridazin Pirimidin Pirazin1,2-diazin 1,3-diazin 1,4-diazin
NH
NH
O
ONH
NH
O
Ouracil timin
N
NH
NH2
Ocitozin
NH
NH
O
O
R
NH
NH
OH
OH
R
keto enol
12
3
Zasićeni šesteročlani heterociklički prsten
Piperazin Morfolin
Biciklički heterocikli: petero- + šesteročlani prsten
- 1 dušik
Indol IzoindolBenzo[b]pirol Benzo[c]pirol
- dva heteroatoma
Benzoimidazol Benzoksazol Benzotiazol
- četiri heteroatoma
Adenin Gvanin Ksantin6-aminopurin 2-amino- 2,6-purindion
6-hidroksipurin
- biciklički heterocikli: šesteročlani + šesteročlani prsten
Kinolin Izokinolin
Jedan dušik
1 kisik 2 ili više dušika
Kumarin Kinazolin Pterin
PTERINSKE BAZE
- kondenzacija piridina i pirazinaN
N
N
N
Derivati pterinskih baza - folna kiselina - koenzimi
N
N
N
NN N
NNH
O
O
OHOHOH
OH
CH3
CH3
HHHHH
N
NH
N
N
NHO
O
O
NH2
NHO OH
OH
Riboflavinvitamin B2(dimetilizoaloksazin)
Flavin
Folna kiselinavitamin M
N
Co+
N
N
N
NN
O
PN
OO-
OO
NH
O
O
O
O
OH
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
NH2
NH2
NH2
CH3
NH2
NH2
NH2
CH3CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
HH
H
H
Vitamin B12
DNA i RNA bazePURINI PIRIMIDINI
N
NH
NH2
O
N
N NH
N
NH2 Adenin (A) Citozin (C)
NH
NH
O
O
HN
N NH
N
O
H2N
Gvanin (G) Timin (T)
NH
NH
O
O
Uracil (U)
Nukleozid - Baza + šećer
Vodikova veza
N
NN
N
NH2
O
HOH
HHHH
HO
NH
N
N
O
NH2N
O
HOH
HHHH
HO
Adenin (A) Guanin (G)
O
HOH
HHHH
HO
N
NH
O
O
O
HOH
HHHH
HO
N
N
NH2
O
Timin (T) Citozin (C)
Alkil-(aril-) halidi ili alkil-(aril-) halogenidi
R – X alkilhalogenidi
Ar – X arilhalogenidi
H CH
X
H
+ Nu H CH
Nu
H
+ X
C C
H
HH
HH
X
Nu
C CH H
H H+ Nu - H + X
Supstitucija
Eliminacija
Halometani Duljina veze(ppm)
Jakost veze(kcal/mol)
Dipolni moment
(D)
CH3F 139 108 1.85
CH3Cl 178 84 1.87
CH3Br 193 70 1.81
CH3I 214 56 1.62
Alkil halidi imaju više vrelište od odgovarajućih alkana (imaju veću molekulsku težinu), teško su topljivi u vodi jer ne stvaraju vodikove veze.Vrlo su reaktivni.
Dobivanje1. Hidrohalogeniranjem alkena
C C
H
H H
HH Br H C C
H
H
H
HBr -
H C C
H
H
H
H
Br
karbokation
2. Iz alkohola
a. Nukleofilna supstitucija alkohola s HX
CH3 CCH3
OH
CH3
HXCH3 C
CH3
Cl
CH3
b. Nukleofilna supstitucija 1o i 2o alkohola s SOCl2
CH3 CH
OH
H
SOCl2 CH3 CH
Cl
H
c. Nukleofilna supstitucija 1o i 2o alkohola s PBr3
CH3 CH
OH
H
PBr3 CH3 CH
Br
H
CH3 CCH3
Br
CH3
CH3 CCH3
H2C
CH3
Br
CH3 CH
Br
CH3
CH3 CH
Br
H
H CH
Br
H
Tercijarni Neopentil Sekundarni Primarni Metilni
SN2 reaktivnostNisko reaktivni Visoko reaktivni
CH3 CCH3
Br
CH3
CH3 CH
Br
CH3
CH3 CH
Br
H
H CH
Br
H
Tercijarni Sekundarni Primarni Metilni
SN1 reaktivnost Nisko reaktivniVisoko reaktivni
Reakcije alkilhalida s reducirajućim metalima
R3C-X + 2Li → R3C-Li + LiX Alkil litijev reagens
R3C-X + Mg → R3C-MgX Gringard-ov reagens
Alkilhalidi - polihalogen derivati
Cl HC
Cl
Cl
+ 1/2 O2 CH O
Cl
Cl
kloroform fozgen
CHBr3 (bromoform) – lijek protiv hripavcaCHI3 (jodoform) – antiseptikClF2CCF2Cl – freon 114F3C-CHBr2 – halotan, anestetik
Cl Cl p-diklorbenzen (insekticid)
Cl CH
CCl3
Cl p,p –diklor-difenil-trikloretan (insekticid) ili DDT
Alikilhalidi - bojni otrovi
C O
OH
OH
O C
Cl
Cl
Ugljična kiselina Diklorid ugljične kiseline (fozgen)
OCH2
CH2 CH2 Cl
CH2 Cl
klorno vapnoS
CH2
CH2 CH2 Cl
CH2 ClS
CH2
CH2 CH2 Cl
CH2 ClO
O
2,2-dikloretil eter ili β,β-dikloretil eter
Iperitotrovan
sulfanijeva solneotrovan
Dekontaminacija
N
CH2
CH2 CH2 Cl
CH2 Cl
CH2 CH2 Cl N
CH2 CH2 Cl
CH2 CH2 Cl
CH3
CH3 P
O
F
O C
CH3
CH3
CH3N P
O
NC
OC2H5
CH3
CH3
Me P
O
F
O CC(CH3)3
CH3
N-iperit (plikavac) Citostatik
Sarin Tabun Soman
P
OC2H5
OC2H5
OC6H4NO2
S P
OCH3
OCH3
CH(OH)CCl3
O
Paration Klorovos