02. alkana dan sikloalkana

33
 Alkana dan sikloalkana

Upload: maarif-a-syafii

Post on 07-Oct-2015

164 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Organik lagi

TRANSCRIPT

- Kereaktifan
Alkana dan Sikloalkana .... ?
Siklik --  sikloalkana CnH2n
 
molekulnya sama tapi ...
 
 
 
Sifat Fisik Alkana Titik didih meningkat seiring dengan bertambahnya atom C (panjang rantai)
karena bertambahnya luas permukaan molekul sehingga gaya van der waals
yang ada semakin kuat. Akibatnya titik didih makin meningkat.
Titik didih alkana rantai lurus lebih tinggi daripada alkana bercabang karena
pada alkana rantai lurus luas permukaan molekulnya lebih besar sehingga gaya
van der waals-nya lebih kuat. Sedangkan pada molekul alkana bercabang lebih
kompak sehingga gaya van der waals-nya lebih lemah.
 
Dg Titik Didih pada Alkana
 
Sifat Kimia Alkana Paraffin (afinitasnya rendah) sehingga sulit bereaksi dengan senyawa lainnya.
Mengalami reaksi pembakaran menghasilkan CO2, H2O dan panas.
Bereaksi dengan Br2 dan Cl2 bila terdapat panas dan cahaya. Reaksi yang terjadi
melibatkan radikal bebas dan tidak terkontrol.
Inisiasi
Propagasi
Terminasi
Sifat Fisik Sikloalkana Titik leleh sikloalkana dipengaruhi bentuk dan cara
bagaimana kristal-kristalnya tersusun sehingga perubahannya
tidak seragam, tidak seperti perubahan yang terjadi pada titik
didihnya (seragam).
ikatan/ makin besar energi tegangan (makin eksoterm), maka makin reaktif.
Urutan kereaktifan: siklopropana>siklobutana>siklopentana.
Tinjauan overlaping (tumpang tindih) orbital molekul: makin tidak maksimal tumpang
tindihnya (tumpang tindihnya bengkok), semakin reaktif.
Overlaping orbital molekul pada ikatan C-C alkana
Overlaping orbital
molekul pada
ikatan C-C
(tetrahedral) adalah tidak stabil karena tegangan sudut
(angle strain). Teori ini memberikan konsekuensi logis: senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar 
sudut ikatan semakin mendekati 109,5, makin stabil senyawa
tersebut.
 
 
…sudut yang dibentuk oleh ikatan-ikatan pada atom-atom yang
berdekatan. Lihat gambar di bawah ini.
 
 
ditinjau dari Overlaping Orbital Ikatan C-H
Staggered conformation Eclipsed conformation
 
alkana asiklik.
Konformasi Siklopropana
gambar di samping.
siklopropana, tetapi mempunyai tegangan torsi (torsional strain)
lebih besar. Adanya tegangan torsi inilah atom-atom H yang terikat
pada atom C posisinya “goyang”, sehingga molekulnya tidak datar
melainkan sedikit berkerut.
 
Konformasi Siklopentana Konformasi sebenarnya: 4 atom C sebidang, C yang ke-5 di atas/ di bawah
bidang (mirip amplop).
Konformasi ini mengurangi tegangan torsi karena posisi atom-atom H yang
terikat pada atom-atom C lebih “goyang” daripada siklobutana. Artinya,
siklopentana lebih stabil daripada siklobutana.
 
(tetrahedral) adalah tidak stabil karena tegangan sudut
(angle strain). Teori ini memberikan konsekuensi logis: senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar 
sudut ikatan semakin mendekati 109,5, makin stabil senyawa
tersebut.
Mengapa hipotesis Baeyer salah tentang sikloheksana?
Jika cincin sikloheksana datar, maka semua posisi atom H akan ter-
eklips-kan. Posisi seperti ini tidak stabil (energinya lebih tinggi)
dibanding jika posisinya “goyang” (staggered).
 
rendah daripada cincin datar. Bentuk kursi inilah yang
lebih sesuai dengan fakta bahwa H pembakaran per
CH2 sikloheksana paling kecil (157,4 kkal/mol) dan
bahkan energi tegangannya (strain energy) per CH2
sebesar 0 kkal/mol.
(strain energy) beberapa Sikloalkana
Energi 
tegangan
 
 
diaxial interactions, destabilizing a cyclohexane
conformer.