unit 03-alkana & sikloalkana
TRANSCRIPT
UNIT 3ALKANA DAN SIKLOALKANA3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 Pengenalan Alkana dan Sikloalkana Konformasi Alkana Konformasi Sikloalkana Sifat Fizik Sifat Kimia Sintesis
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
41
UNIT 3 ALKANA DAN SIKLOALKANA3.1 Pengenalan Hidrokarbon sebatian yang mengandungi hanya karbon dan hidrogen. Contohnya: etana (CH3CH3) etena (H2C = CH2) etuna (HC + CH) benzena (C6H6)
-
hidrokarbon yang mengandungi ikatan kovalen tunggal sahaja dipanggil alkana (jika rantai terbuka) dan sikloalkana (jika bentuk gelang)
Contohnya: siklobutana
etana (CH3CH3)
-
alkana dan sikloalkana adalah hidrokarbon tepu ("tepu" dengan hidrogen, iaitu tidak boleh bertindak balas lagi dengan hidrogen).
Hidrokarbon + Tepu
H2 mangkin
tiada tindak balas
-
jika terdapat ikatan dubel (C = C), hidrokarbon itu dipanggil alkena (jika rantai terbuka) dan sikloalkena (jika bentuk gelang)
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
42
Contohnya:
etena (H2C = CH2) siklobutena
-
jika terdapat ikatan tripel (C + C), ia dipanggil alkuna. Contohnya: etuna (HC + CH)
-
alkena, sikloalkena dan alkuna adalah hidrokarbon tak tepu. Kedua-duanya bertindak balas dengan hidrogen untuk membentukkan alkana (hidrokarbon tak tepu).
H2C = CH2 Tak tepu
+
H2 mangkin
CH3CH3 Tepu
HC + CH Tak tepu 3.2 -
+
2H2 mangkin
CH3CH3 Tepu
Alkana dan Sikloalkana Formula am alkana: CnH2n+2 Formula am sikloalkana: CnH2n
Pengikatan dalam alkana dan sikloalkana - mengandungi ikatan tunggal C - H dan C - C.
Contoh: Metana H | H C H | H Etana H H | | H C C H | | H H
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Pembentukan ikatan C - H dalam metana, CH4
43
C
H H
H
C
H H H
C
H H
C
H H
H
H
Model metana
Pembentukan ikatan C - C dan C - H dalam etanaHC
sp3C
H
H H HC C
H
H
H
H
H
H Etana H H
H
H ikatan sigma sp - s3
C H
C H
H
ikatan sigma sp3- sp 3 C - C (1.54 ) C - H (1.10 ).
Panjang ikatan:
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
44
3.3
Konformasi Alkana
Sebatian-sebatian rantai terbuka yang mengandungi hanya ikatan- sentiasa mengalami putaran bebas memberikan berbagai susunan yang dipanggil konformasi.
Cara melukis konformasi Contoh: Perhatikan putaran bebas pada ikatan C - C dalam etana: CH3-CH3
________________________________________________________________________ projeksi kekuda projeksi Newmann ________________________________________________________________________ H HHH H H H Konformasi terpirauHH
H H H HH
H H H H HKonformasi gerhana
H
H
H
H H
________________________________________________________________________ Konformasi gerhana - terdapat terdapat penolakan antara elektron-elektron dalam ikatan yang gerhana - ketegangan kilas
Putaran bebas pada ikatan C - C dalam etana, CH3 - CH3
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
45
H H H H H H HHH H
H H H H
H
H
H H
Tenaga (kkal/mol)
Putaran
Putaran bebas pd ikatan C2-C3 dlm butana, CH3CH2CH2CH3
CH3 H H CH31
CH3
H HCH3 H
CH3 H
CH 3
H H H3
HHH
2
CH3 CH3 CH3 H H4
H
CH3
CH3 H H H6
H HH H5
H
H CH3
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
46
Tenaga (kkal/mol)
Putaran Ketegangan kilas
Ketegangan sterik
3.4
Konformasi Sikloalkana
Alkana dan sikloalkana mengandungi C sp3
C CSudut ikatan pada C -
109.5 C
o
Sikloalkana Sudut ikatan Beza ______________________________________________________________________________
Siklopropana
Siklobutana
Siklopentana
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
47
Sikloheksana
Ketegangan sudut
Sikloheksana tidak merasai ketegangan sudut
C C 109.5 Co
Sikloheksana wujud dalam konformasi kerusi
H H H H HKonformasi perahuH H H H H H H H H H
H
H H H
H CH2 CH2 H
H H HH H
H H
Htiada ketegangan sudut tiada ketegangan kilas tiada keyegangan sterik
H
H H HH
H H H H
CH2 CH2 H H
-
tiada ketegangan sudut
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc ada ketegangan kilas ada keyegangan sterik
48
Ikatan khatulistiwa dan ikatan paksi
H H H H HI
H
H H H
H H H H H HII
H H H HH H
H H H
H H H H H H Putaran bebas antara I dan II H H H
H H H
Sikloheksana tertukarganti: metilsikloheksana
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
49
H H H H H H H H HCH3H H CH2 CH2 H H H CH3
H
H H
H
metilsikloheksana khatulistiwaan (k-metilsikloheksana)
CH3
H H H H Hmetilsikloheksana paksian (p-metilsikloheksana) k-metilsikloheksana lebih stabil drpd. p-metilsikloheksana. Beza tenaga = 1.8 kkal/mol salingtindakan 1,3-dwipaksian
H
H H H
H H H
CH3 CH2 CH2 H
H H H
H H
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.docDimetisikloheksana
50
1,2-Dimetisikloheksana
H H H H H H H HCH3 CH3H H
H CH2 CH2 H
H CH3 CH3 H
HCH3
H H H H HCH 3
H
H H H
CH3 CH2 CH2 H H CH3
H HCH3
H H H
H H H H H HH H H H H H H H HCH3
H
CH3 CH2 CH2 CH3 H H
H
HCH3
H H
H
H
H
H CH2 CH2 H CH3 CH3
HCH3
H H H
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc 1,2-Dimetisikloheksana Isomer trans
51
CH 3
H HH HCH 3
H H H H H H H H
H H H H H H
H
CH3 CH3
H
trans-(1p,2p)- dimetilsikloheksana Kestabilan:
trans -(1k,2k)- dimetilsikloheksana
Isomer cis
CH 32
H HHCH 32
H H H H H H H H
H H HH
H H H
C1
3
HC3
1
H
cis-(1k,2p)- dimetilsikloheksana
cis-(1p,2k)-dimetilsikloheksana
Kestabilan: Bandingkan
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
52
Bagi 1,3-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? 1,3-Dimetisikloheksana: Likis kesemua konformasi kerusi
Isomer trans
H H H HCH3
H H H HCH3
H H H
H HCH3
H H H
H HCH 3
H
H
trans-(1p,3k)- dimetilsikloheksana
trans-(1k,3p)-dimetilsikloheksana
Kestabilan:
Isomer cis-
H H HCH3
H H H HCH 3
H H H
H
H H HCH3
H HCH 3
H
H
H
cis-(1k,3k) - dimetilsikloheksana Kestabilan:
cis-(1p,3p) - dimetilsikloheksana
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
53
Bagi 1,3-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? 1,4-Dimetisikloheksana Isomer trans
H H HCH3
H
H H H
HCH3
CH3
H H H H H H
H
H HCH3
H H
H
trans-(1k,4k)- dimetilsikloheksana Kestabilan:
trans-(1p,4p)-dimetilsikloheksana
Isomer cis-
HCH3
H H HCH3
H H H H H
H
HCH3
H H H H
H HCH3
H
H
cis-(1k,4p)-dimetilsikloheksana Kestabilan:
cis-(1p,4k) dimetilsikloheksana
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
54
Bagi 1,4-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? Konformasi bagi dimetilsikloheksana ___________________________________________ Sebatian isomer cis isomer trans ___________________________________________ 1,2-dimetil 1,3-dimetil p,k atau k,p
k,k atau p,pp,k atau k,p
k,k atau p,p
k,k atau p,p 1,4-dimetil p,k atau k,p ___________________________________________Soalan (a) (b) (c) Tuliskan dua konformasi bagi cis-1,2-dimetilsikloheksana. Bandingkan tenaga keupayaan antara dua konformasi itu. Bagaimanakah pula tentang cis-1-tert-butil-2-metilsikloheksana dan trans-1-tertbutil-2-metilsikloheksana? Bandingkan dari segi tenaga keupayaan.
3.5
Sifat fizik alkana
Alkana adalah sebatian tak berkutub - terdapat daya tarikan yang lemah antara molekul. C1 - C4 adalah gas, C5 - C17 cecair dan C18 - seterusnya pepejal. Dalam sesuatu siri yang sama (misalnya alkana rantai lurus), takat didih bertambah dengan bertambahnya berat molekul. Struktur takat didih, oC ______________________________________________ CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)7CH3 -162 -42 0 36 98 151
Jika bm sama, alkana rantai lurus mempunyai td lebih tinggi dari yang bercabang.
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Contoh: C6H14 Takat didih (C)
55
_______________________________________________
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 | CH3 CH3CHCHCH3 | | CH3CH3
68 63.3
58
CH3 | CH3CCH2CH3 | CH3 49.7
________________________________________________
3.6
Sifat kimia
Alkana dan sikloalkana tidak reaktif. Hanya dua tindak balas penting: pembakaran dan penghalogenan.
1.
Pembakaran
CH4
+ 2O2 + 13O2
CO2
+ 2H2O
+
213 kkal/mol
2CH3CH2CH2CH3
8CO2 + 10H2O + 688 kkal/mol
2.CH4
Penghalogenan (misalnya pengklorinan)+ Cl2
cahaya
CH3Cl
+ HCl
+ lain-lain
Tindak balas ini dipanggil tindak balas penukargantian.
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Tindak balas penukargantian radikal bebas Homolisis: Mekanisme Langkah 1: Langkah 2: Langkah 3: Cl. + .Cl Cl : Cl H3C : H + .Cl : Cl + H3C. H3C. + Cl : Cl H3C : Cl + .Cl H3C. + .Cl H3C : Cl H3C. + .CH3 CH3CH3 Cl. + .Cl Cl2 A:B
56
. + . radikal bebas (radikal)
3.71.
Sintesis alkanaPenghidrogenan alkena
H C C + H H Pt atau Ni pelarut
H
C C
Berikan contoh:
2.
Penurunan alkil halida
2RX + Zn +
2H+
2RH + ZnX2
Berikan contoh:
Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc
57
3.
Sintesis Corey-House RX + R RR
RLi Alkil litium
CuI
R'X R 2 CuI Litium dialkilcuprat
R R' + RCu
Li Dimetil eter RXBerikan contoh:
o o R'X = metil, alkil 1 atau sikloalkil 2