Objektif pembelajaran

Mengenali sebatian Alkana dan Sikloalkana

Menamakan mengikut tatacara IUPAC. Mengetahui cara penyediaan Alkana Memahami sifat Kimia Alkana Memahirkan diri dalam membuat

Persamaan Kimia dalam tindakbalas Alkana

Hidrokarbon ialah sebatian organik yang mengandungi unsur karbon dan hidrogen sahaja

Sebatian alkana adalah terdiri daripada sebatian hidrokarbon tepu ( saturated hydrocarbons )

ALKANA(tepu)

ALKENA(tak tepu)

SIKLOALKANA (tepu)

ALKUNA(tak tepu)

SIKLOALKENA(Tak tepu)

HIDROKARBON

AROMATIKALIFATIK

ALKANA Alkana ialah Sebatian karbon dan hidrogen sahaja

dengan ikatan tunggal Formula am ialah CnH2n+2

Hidrokarbon alifatik tepu Ia juga dipanggil sebagai hidrokarbon parafin,

“PARA”=LESS, “AFFIN”=AFFINITY @ kurang reaktif. Ikatan gelang dipanggil sebagai sikloalkana

Tidak mempunyai kereaktifan kimia berbanding alkena dan alkuna kerana ikatan tunggal dan tepu

Mudah terbakar dan biasanya digunakan sebagai bahan bakar untuk kenderaan dan kapal terbang

Nama alkana dalam sistem IUPAC berakhir dengan imbuhan -ana

Contoh: Alkana rantai lurusFormula Molekul

Formula Struktur Bilangan karbon

Nama

CH4 CH4 1 Metana

C2H6 CH3—CH3 2 Etana

C3H8 CH3—CH2—CH3 3 Propana

C4H10 CH3—(CH2)2—CH3 4 Butana

C5H12 CH3—(CH2)3—CH3 5 Pentana

C6H14 CH3—(CH2)4—CH3 6 Heksana

C7H16 CH3—(CH2)5—CH3 7 Heptana

C8H18 CH3—(CH2)6—CH3 8 Oktana

C9H20 CH3—(CH2)7—CH3 9 Nonana

C10H22 CH3—(CH2)8—CH3 10 Dekana

Persatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa(IUPAC) telah mengesyorkan suatu sistem yang digunakan oleh ahli kimia organik di seluruh dunia untuk menamakan alkana.

Peraturan-peraturan sistem ini adalah seperti berikut :

Nama alkana dengan rantai terpanjang digunakan sebagai nama induk bagi semua sebatian alifatik,

Contoh:

CH3CH2CH2CH2CHCH3

| CH3

Nama induk: heksana

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH2

CH3

Nama induk: heptana

Proses penomboran boleh bermula dari salah satu hujung rantai, tetapi arah nombor dipilih untuk memberikan nombor terkecil kepada penukarganti rantai

.

CH3CH2CH2CH2CHCH3

Contoh:

CH3 penukarganti

16 4 235

CH3CH2CH2CH2CH

| CH2

| CH3

penukargantiCH3

1

2

34567

CH3CH2CH2CH2CHCH3

Contoh :

CH3

2-metilheksana

16 4 235

Penukarganti

-metil C-2

CH3CH2CH2CH2CH CH3

| CH2

| CH3

3-metilheptana

1

2

34567

penukarganti-metil di C-3

Cth

ku

mp

ula

n p

en

ukarg

an

ti

siklopropil

siklobutil

Fenil

benzil

C6H5 or

CH2

Nama Penukarganti

Bromo -Br

Chloro -Cl

Flouro -F

Iodo -I

Hydroxyl -OH

Amino -NH2

Cyano -CN

Nitro -NO2

Jika dua atau lebih kumpulan alkil yang berlainan terikat pada sebatian induk, turutan dinamakan mengikut urutan abjad bagi nama penukarganti

CH3

|3 4 5 6

CH3CH2CCH2CH2CH3

| 2 CH2

| 1 CH3

3-etil-3-metilheksana

Contoh : 1 2 3 4 5 6

CH3CHCH2CHCH2CH3

| | CH3 CH2

| CH3

4-etil-2-metilheksana

Jika penukarganti yang sama berlaku dua atau lebih,imbuhan yang sesuai (lihat jadual 2) dan nombor yang digunakan untuk menandakan nombor penukarganti serbasama

contoh :

CH3CH―CH CH3

| | CH3 CH3

2,3-dimetilbutana2,3-dimetilbutana

Jadual 2; imbuhan untuk kumpulan penukarganti

Bilangan kumpulan serbasama

Imbuhan untuk menunjukkan bilangan

2 Di

3 Tri

4 tetra

5 penta

6 heksa

Jika terdapat dua rantai induk yang mempunyaipanjang yang sama, pilih rantai yang

mempunyaiBilangan penukarganti yang terbanyak

7 6 5 4 3 2 1

2,3,5-trimetil-4-propilheptana (empat penukarganti)

CH3CH2-CH CH CH CHCH3

| | | | CH3 CH2 CH3 CH3

| CH2

| CH3

4 3 2 1

5

6

7

4-sek-butil-2,3-dimetilheptana (tiga penukarganti)

jika cabang berlaku pada jarak yang sama panjang, pilih nombor yang terendah pada perbezaan yang pertama

6 5 4 3 2 1

CH3CHCH2CH CHCH3

| | | CH3 CH3 CH3

2,3,5-trimetilheksana

(BUKAN 2,4,5-trimetilheksana)

1 2 3 4 5 6

C2H5

I

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2 -CH3

I

CH3

4-etil-2-metilheptana

3-metilpentana 2,3,3-trimetilpentana

Formula CnH2n

Terkecil adalah C3H6

Hidrokarbon dalam bentuk gelang tertutup Contoh : siklopropana, siklobutana, siklopentana,

sikloheksana Sikloheksana disintesis drp penghidrogenan

bermangkin benzena Terdapat dalam minyak petroleum Takat didihnya lebih tinggi daripada alkana Sifat kimia sama dengan alkana.

PENAMAAN SIKLOALKANA

Sikloalkana dengan satu gelang dinamakan

dengan imbuhan awalan siklo

Contoh: Bahan monosiklik

C3H6 siklopropana

C4H8 siklobutana

C5H10 siklopentana

Jika wujudnya satu penukarganti, ianya tidak perlu

dinyatakan kedudukannya

Contoh :

CH3

klorosiklopropana

metilsikloheksana

Cl

Jika terdapat dua penukarganti, bilangan karbon dalam gelang bermula dengan penukarganti mengikut susunan abjad

dan Nombor penukarganti yang seterusnya

bermula dengan nombor yang paling rendah

Contoh :

1-etil-2-metilsikloheksanaBUKAN

1-etil-6-metilsikloheksana

CH3

CH2CH31

23

4

5 6

1,3-diklorosiklopentana(BUkan 1,4-

diklorosiklopentana)

Cl Cl1

2

3

4 5

Apabila terdapat tiga atau lebih penukarganti yang hadir, bermula dengan penukarganti yang membawa kepada set nombor terkecil

Contoh:CH2CH3

1-kloro-3-etil-4-metilsikloheksana

4- kloro-2-etil-1-metilsikloheksana

Cl CH3

set

kloro

etil

metil

1

3

4 1

2

4

1

2 3

4

56

1

23

4

5 6

Apabila satu atau lebih gelang terikat dengan suatu rantai karbon. Penamaan adalah seperti berikut

Bilangan karbon pada gelang

Bilangan karbon pada rantai lurus

sikloalkilalkana

CH2CH2CH2CH2CH3

1-siklobutilpentana

1,3-disikloheksilpropana

1

2

3

Alkana menunjukkan keisomeran struktur Bermula dengan C4H10 sebatian alkana

menunjukkan keisomeran berantai

Formula molekul Bil.isomer

C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9

C C C C

H H

H H HH

H H H H

Contohnya : Formula molekul butana ialah C4H10

Butana (rantai lurus)

2- metilpropana (rantai bercabang)

Sifat fizik sebatian alkana dan sikloalkana

Ketumpatan Ketumpatan dan dan

keterlarutanketerlarutan

Takat didih/ takat lebur

Keadaan jirim

Alkana Strk.ringkas Keadaan Takat didih ( 0C)

Ketumpatan( g/ml)

Metana CH4 Gas -161 0.424

Etana CH3CH3 Gas - 89 0.546

Propana CH3CH2CH3 Gas - 42 0.501

Butana CH3(CH2)2CH3 Gas 0 0.579

Pentana CH3(CH2)3CH3

Cecair 36 0.626

Heksana CH3(CH2)4CH3 Cecair 69 0.657

Heptana CH3(CH2)5CH3 Cecair 98 0.684

Oktana CH3(CH2)6CH3 Cecair 126 0.703

Nonana CH3(CH2)7CH3 Cecair 151 0.718

Dekana CH3(CH2)8CH3 Cecair 174 0.730

Undekana CH3(CH2)9CH3 Cecair 196 0.740

Dodekana CH3(CH2)10CH3 Cecair 216 0.749

Eikosana CH3(CH2)18CH3 Pepejal 344 0.785

C1hingga C4 adalah dalam bentuk gas pada suhu bilik

C5 hingga C18 adalah dalam bentuk cecair pada suhu bilik

C18 adalah dalam bentuk pepejal pada suhu bilik

Takat didih alkana rantai lurus menunjukkan penambahan dengan dengan tambahan bilangan karbon

Ini adalah adalah disebabkan oleh daya tarikan Van Der Waals meningkat.

Alkana dalam ikatan bercabang mudah meruap dan menurunkan takat didih.

Lagi banyak cabang lagi rendah ,lagi takat didihnya. Ini adalah disebabkan luas permukaan ikatan rantai lurus lebih besar daripada ikatan bercabang

Isomer Formula StrukturRingkas

Takat didih (0C)

Heksana CH3CH2 CH2 CH2CH3 68.7

3-.metil-pentana CH3CH2CHCH2CH3

I CH3

63.3

2-metil-pentana CH3CHCH2CH2CH3

I CH3

60.3

2,3-dimetil-butana CH3CH - CHCH3

I I CH3 CH3

58.0

2,2-dimetil-butana CH3

ICH3C –CH2CH3

I CH3

49.7

Sikloalkana

sikloalkana mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada alkana

sikloalkana Takat didih alkana Takat didih

siklobutana 13oC Butana -0.5oC

siklopentana 49oC Pentana 36..3oC

Ketumpatan bertambah dengan saiz alkana Cenderung kearah ketumpatan maksima pada

0.8g/cm3

Semua alkana kurang tumpat daripada air dan boleh terapung jika ianya dalam keadaan pepejal atau gas kerana ianya hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen sahaja

Apabila ditambah satu atom tambahan seperti klorin ianya akan tenggelam dalam air contohnya tetraklorometana CCl4 atau klorometana CH3Cl

Alkana terdiri daripada molekul-molekul tak

berkutub, jadi ianya hanya larut dalam pelarut tak organik seperti benzena, lemak, minyak atau eter

Ianya tidak larut dalam air kerana tidak dapat berikat secara ikatan hidrogen dengan air

Sumber daripada gas asli dan petroleum

Gas asli 90% metana, etana, propana dan butana

Petroleum melalui proses penyulingan berperingkat

Sekiranya alkana tulen diperlukan, ianya boleh disediakan di dalam makmal mengikut kaedah berikut:

1.PENGHIDROGENAN ALKENA2.HIDROLISIS BAHAN UJI

GRIGNARD3.TINDAK BALAS WURTZ4.PENDEKARBOKSILAN

Tindak balas antara gas hidrogen dengan alkena

Perlukan magkin (platinum, nikel @ paladium)

Berlaku pada suhu bilik dan tekanan sekitar 50atm

Merupakan tindak balas penambahan Mudah dilakukan di dalam makmal Bergantung pada alkena yg sesuai utk

menghasilkan alkana yg diperlukan Indusri membuat marjerindaripada minyak

sayuran (byk double bond)

Pemecahan ikatan kovalen oleh molekul air

Bahan uji yg mempunyai formula am R-Mg – X (R=kump alkil, Mg= Magnesium dan X= Halogen)

Cth: CH3MgCl Logam Mg unsur elektropositif,

maka karbon yg terikat padanya bercas separa negatif karbanion

Tindak balas antara haloalkana (RX) dengan logam alkali (lazimnya natrium)

Alkana yg terhasil akan mempunyai rantai karbon yg lebih panjang daripada bahan mula (haloalkana)

Terhad bagi penyediaan alkana dengan nombor karbon genap

Utk mendapat alkana dengan nombor karbon ganjil, perlu melibatkan dua halalkana (RX dan R’X)

Tindak balas penyingkiran kumpulan karboksil –COOH

Tindak balas melibatkan pelakuran garam dari asid karboksilik (lazimnya natrium karboksilat) dengan natrium hidroksida

Hasilkan alkana yg mengandungi kurang satu atom karbon berbanding dengan bahan tindak balas

C1hingga C4 adalah dalam bentuk gas pada suhu bilik

C5 hingga C18 adalah dalam bentuk cecair pada suhu bilik

C18 adalah dalam bentuk pepejal pada suhu bilik

Takat didih alkana rantai lurus menunjukkan penambahan dengan dengan tambahan bilangan karbon

Ini adalah adalah disebabkan oleh daya tarikan Van Der Waals meningkat.

Alkana dalam ikatan bercabang mudah meruap dan menurunkan takat didih.

Lagi banyak cabang lagi rendah ,lagi takat didihnya. Ini adalah disebabkan luas permukaan ikatan rantai lurus lebih besar daripada ikatan bercabang

Ketumpatan bertambah dengan saiz alkana Cenderung kearah ketumpatan maksima

pada 0.8g/cm3

Semua alkana kurang tumpat daripada air dan boleh terapung jika ianya dalam keadaan pepejal atau gas kerana ianya hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen sahaja

Apabila ditambah satu atom tambahan seperti klorin ianya akan tenggelam dalam air contohnya tetraklorometana CCl4 atau klorometana CH3Cl

Alkana terdiri daripada molekul-molekul tak berkutub, jadi ianya hanya larut dalam pelarut tak organik seperti benzena, lemak, minyak atau eter

Ianya tidak larut dalam air kerana tidak dapat berikat secara ikatan hidrogen dengan air

Isomer Formula StrukturRingkas

Takat didih (0C)

Heksana CH3CH2 CH2 CH2CH3 68.7

3-.metil-pentana CH3CH2CHCH2CH3

I CH3

63.3

2-metil-pentana CH3CHCH2CH2CH3

I CH3

60.3

2,3-dimetil-butana CH3CH - CHCH3

I I CH3 CH3

58.0

2,2-dimetil-butana CH3

ICH3C –CH2CH3

I CH3

49.7

Alkana merupakan Sebatian organik yang paling tidak reaktif kerana ia merupakan sebatian tepu dan tak berkutub.

Ia tidak bertindakbalas dengan asid atau alkali

Tidak bertindakbalas dengan agen pengoksidaan seperti Kalium permangganat(VII) KMnO4

Tetapi ia bertindakbalas dengan oksigen dalam pembakaran dan penghalogenan dgn klorin atau bromin

Tidak ada kesan pada suhu biasa tetapi terbakar apabila dipanaskan

1. Penghalogenan Alkana2. Pembakaran Alkana

R : XR : X RR++ + X + X--

RR-- + X + X ++

R. + .X radikal bebas –Belahan

homolitik

a

b

cIon - Belahan heterolitik

Belahan heterolitik Dalam tindak balas R : X

Pecahan ikatan akan menghasilkan ion.

Ion karbonium ialah ion karbon bercas positif contoh, kation metil CH 3

+

Ion karbanion ialah ion karbon yang bercas negatif contoh, anion metil CH3

-

Jenis pecahan ini disebut heterolisis.

R- + X +

R+ + X-

Belahan homolitik (homolisis)

RR.. + + ..XX

Belahan homolitik menghasilkan radikal bebas Atom atau kumpulan atom yang mengandungi

satu elektron ganjil (tak berpasangan) disebut radikal bebas.

Contoh radikal bebas : atom hidrogen, H.

radikal metil, •CH3

R : XR : X

Penghalogenan alkana juga dipanggil sebagai tindakbalas penukargantian

Dalam keadaan gelap ,tidak ada tindakbalas diantara alkana dengan halogen (klorin/ bromin) ,tetapi jika campuran ini dipanaskan lebih daripada 4000C, atau dibawah cahaya Ultraungu suatu campuran hasil terbentuk.

R–H + XR–H + X22 R–X + HX R–X + HX hv

Contoh :

i. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

ii. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

uv

uv

iii. CH2Cl2 + Cl2 uv

CHCl3 + HCl

iv CHCl3 + Cl2uv

CCl4 + HCl

SATU ATOM HIDROGEN DIGANTI DENGAN SATU ATOM KLORINTINDKBLS INI DINAMAKAN TNDKBLS FOTOKIMIA KRN MEMERLUKAN CAHAYA ATAU TNDKBLS PENGHALOGENAN

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

i. Langkah PermulaanMelibatkan homolisis, iaitu pemecahan ikatan kovalen setiap atom memperolehi1 elektron menghasilkan radikal bebas Klorin

hv

hvCl – Cl Cl – Cl 2Cl•2Cl•

MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA

ii. langkah pembiakan

3HC• + Cl Cl_ CH3Cl + Cl•

HH-C H + •Cl •CH3 + HCl

H

Radikal bebas ini akan bertindakbalas dengan molekul metana dengan memisahkan atom H dari metana membentuk hidrogen klorida dan radikal bebas metil.

Radikal bebas metil kemudian memisahkan molekul klorin untuk membentuk klorometana dan menghasilkan radikal bebas klorin semula

MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA

iii. langkah penamat.

•CH3 + •CH3 CH3CH3

•Cl + •CH3 CH3Cl

•Cl + •Cl Cl2

Tindak balas diakhiri apabila 2 radikal bebas Tindak balas diakhiri apabila 2 radikal bebas berpadu antara 1 sama lainberpadu antara 1 sama lain

MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA

Campuran alkana dengan oksigen (menghasilkan karbon dioksida, air dan tenaga haba)

Sama seperti proses penyediaan alkana Sikloalkana mempunyai takat didih yg

lebih tinggi daripada alkana rantai lurus/linear yg mempunyai bilangan rantai karbon yg sama

Sikloalkana juga mengalami penghalogenan radikal bebas.