asam_amino

5/12/2018 Asam_amino - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/asamamino 1/23

Pertemuan 4: Asam Amino

Struktur dan Fungsi

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA-UPI

BIOKIMIA 1BIOKIMIA 1



Penyusun utama molekul protein

20 asam amino ditemukan sebagai penyusun

protein :

Pertama kali : Asparagin (1806)Terakhir : Threonin (1938)

Memiliki dua gugus fungsi:

Gugus asam karboksilat Gugus amino pada karbon alfa (α)

Asam amino penyusun protein : asam α-amino

Asam amino



COO-

R group

Amino group

Carboxylic group

H N3

+ H

Asam amino : Unit dasar proteinAsam amino : Unit dasar protein

Different side chains, R ,determin the properties

of 20 amino acids.



Asam amino : Unit dasar proteinAsam amino : Unit dasar protein



Asam Amino penyusun protein

Kecuali glysin, atom C-α asam amino mengikat4 gugus asam yang berbeda: carboxyl, amino,R, dan atom hidrogen

atom C-α : chiral center

Orbital ikatan: tetrahedral

Penataan orbital ikatan: 2 bentuk stereoisomer

(Enantiomer) atom C-α (chiral) : sifat optis aktif



Stereokimia asam amino

Semua asam amino (kecuali glisin) Bersifat optis

aktif

Proyeksi Fischer :



Konfigurasi D dan L

d = dekstrorotatori

l = levorotatori

D, L = Relatif terhadap gliseraldehida



Semua asam amino penyusun proteinmemiliki geometri L

D-AA’s ditemukan pada bakteri

Geometri protein mempengaruhi

reaktifitasnya



Penggolongan Asam amino

Penggolongan asam amino berdasarkan

struktur rantai samping (R) :

Non polar

Polar

Aromatik

Asam

Basa



Asam amino non polar

Hidrofobik, netral, alifatik



Asam amino polar

Hidrofilik, netral, typically H-bond



Ikatan disulfida

Terbentuk dari oksidasi residu sistein



Asam amino aromatik

Ruah, netral, polaritas tergantung rantai R



Asam amino asam dan basa

Asam Gugus R= Asam

karboksilat

Donor H+

Bermuatan negatif

Basic Gugus R= amin Akseptor H+

Bermuatan positif

His terionisasi pada pH 6.0



Dalam air, asam amino dapat membentuk zwiter ion (ion

hibrid).

Pada pH fisiologis (7.4), zwitterion :

Memiliki muatan netral

Bersifat ampoterik

Gugus amino terprotonasi

Gugus karboksil terdeprotonasi

Larut dalam pelarut polar

Struktur R mempengaruhi sifat kelarutan

Asam amino dalam air



Tinjauan multipel pKa H3PO

4

Multipel pKa pada asam amino :

Sifat Asam-basa asam amino

pK1 ~ 2.2(protonated below 2.2)

pK2 ~ 9.4(NH3

+ below 9.4)

pKR

(when applicable)



Sifat Asam-basa asam amino

HighLow

H+

lone pairelectrons

H

H

H+

NH

H

NAmino

H+Carboxylic CO

O

HC

O

O

pK a

LowHigh pK a



COOH

NH2 H+

COO-

R-C-H

NH2 H+

R-C-H

COO-

NH2

R-C-H

Acidic environment Neutral environment Alkaline environment

+1 -10

pK 1 ~ 2

pK 2 ~ 9

Isoelectric point

5.5

Juang RH (2004) BCbasics



Table 3-1

Note 3-letter

and 1-letter

abbreviations

Amino acidorganization chart



Ionisasi asam amino

Glisin :

Tidak pernah terbentuk spesi tak bermuatan

H3N CH C

H

OH

O

H3N CH C

H

O

O

H2N CH C

H

O

O

OH-

H3O+

OH-

H3O+

Glycine ion atacidic pH

(charge = 1+)

Zwitterion of glycine(charge = 0)

Glycine ion atbasic pH

(charge = 1-)



Titrasi Glisin

pK1

[Kation] = [zwiter ion]

pK2

[zwiter ion] = [anion]

Titik ekivalen pertama : Zwiter ion

Total muatan nol

pH = pI (Titik isolistrik )

pI = Rata-rata pKa’s = ½ (pK1 + pK2)

pIglisine = ½ (2.34 + 9.60) = 5.97

Animation



pI of Lisin

pKa untuk lisin adalah : pK1 = 2.18, pK2 = 8.95, pKR = 10.53

Perubahan struktur lisin seiring dengan penambahan pH :

pI (lisin) = ½ (pK2 + pKR)= ½ (8.95 + 10.53) = 9.74

H3N CH C

CH2CH2CH2CH2NH3+

OH

O

H3N CH C

CH2CH2CH2CH2NH3+

O

O

H2N CH C

CH2CH2CH2CH2NH3+

O

O

H2N CH C

CH2CH2CH2CH2NH2

O

O

pK1pK2 pKR



Bagaimana perubahan struktur asam amino

berikut seiring dengan bertambahnya pH,

serta berapa harga pI-nya?

1.Metionin

2.Asam glutamat

Learning Check

asam_amino

Documents