كيم 240

• جيهان الحميدي -د: اساتذة المادة • المرجع أسس الكيمياء العضوية

• سالم الذياب -د

• مكتبة الخريجي

الكتاب المرجع أسس الكيمياء العضوية• سالم بن سليم الذياب -د

• مكتبة الشقيري• تقاطع العروبة مع الملك فهد

• مقابل مجمع القرعاوي

تسجيل البيانات الخاصة بك ب

• مثال• Subject

األحد_ 401-عائشة عبدالعزيز

dr-j2012@hotmail.com

• :تقسيم الدرجات EXAM 1=10EXAM 2=15EFERT = 5

TOTAL = 30

الكيمياء العضوية ماهي الكيمياء العضوية ؟

).الفحم ( هي فرع من فروع الكيمياء يهتم بدراسة مركبات الكربون :أهميتها

تدخل في تركيب أعضاء الجسم المختلفة ، والتفاعالت التي تحدث بـ الجسم كما .إلخ .....تدخل في مجاالت اقتصادية عديدة كالصناعة والزراعة والطب

.البترول والفحم وذلك باالستخالص أو التحضير : أهم المصادر الطبيعية لها هي

1-2

Some organic chemicals

DNA

Essential oils

Medicines•Active Pharmaceutical Ingredients•Excipients

Materials

Fuels

Pigments

C C C

CC

الكيمياء العضوية

الهيدروجينوالكربون كيمياء مركبات

Carbon forms four bonds

CH C

C CH

CH CH

Cl

Cl

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH3

C

CO

C

C

Cl

HH

H

2-9

Model of an Atom

تركيب الذرةتتكون الذرة من االلكترونات ونوعين اخرين من الجسيمات وههما النيوترونات التمتلك شحنة

والبرووتونات شحنات موجبة وتدل على العدد الذري

نواة الذرة تتكون من البروتونات والنيترونات

سالم الذياب 3

+N

N

+-

-

What do these particles consist of?

Shell

proton

electron neutron

HELIUM ATOM

ذرة الهيليوم يحتوي الغالف الخارجي على إلكترونين تكافؤين فقط

: مستويات الطاقة يشار لها بأحرف كبيرة K , L, M, N…..

.كل من مستويات الطاقة هذه لها سعة معينة من االلكترونات

سالم الذياب 4

• first shell a maximum of 2 electrons

Kورمزة •

• second shell a maximum of 8 electrons

Lورمزة •

•third shell a maximum of 18 electrons

Lورمزة •

كل مستوى من مستويات الطاقةلة سعة معينة

سالم الذياب 4

The Energies involved:

Electron (orbital) Potential Energy:

2s2p

3s3p

3d 4s4p

1s

ENER

GY LEVEL

سالم الذياب 5

s subshell: spherical1 orbital

تتوزع تلك االلكترونات داخل مستويات الطاقة ايضا على مدارات Orbitals

يرمز لها بالرمز s,p,d,f……

سالم الذياب 10

المدرات الذرية

p subshell: pair of lobes

x y z

x

y

z

له ثالث مدارات متعامدة تقع على المحاور االحداثية الثالثة

، يتكون المدار فصين متقابلين يفصل بينهما مستوى يسمى المستوى العقدي واليحتمل أن

:يوجد الكترون في هذا المستوى وهي

Px,Py,Pz

المدرات الذرية

سالم الذياب 10

Px

Py

Pz

Px

Py

Pz

Valence Electronsالكترونات التكافؤ

هي االلكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة

سالم الذياب 6

1s

n = 2

n = 3

الهيروجين يحتوي على الكترون واحد فقط

سالم الذياب 7

1s

The Electronic Configuration of Lithium (Li)Li has 3 electrons.

2nd shell (2)

.الليثيوم يحتوي على الكترون واحد فقط

Li 1s22s1

1s

Be has 4 electrons.

2nd shell2s

2p

Be 1s22s2

2s ↑Be 1s ↑↓

Electronic configuration Orbital Energy Level Diagram

↓

البيريليوم يحتوي على الكترونين تكافؤين

22

Valence Electrons1A

2A 3A 4A 5A 6A 7A

8A

هي االلكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة

الكترونات التكافؤ

االتحاد الكيميائي والروابط الكيميائية :

• عندما تدخل العناصر في التفاعل مع بعضها فإن الكترونات التكافؤ في كل عنصر تتكيف بفقد أو اكتساب واحد أو أكثر من االلكترونات ، كما تتكيف

.بالمشاركة في واحد أو أكثر من االلكترونات • ليصبح العدد الكلي لتلك االلكترونات وترتيبها مماثل لما هو عليه في الغاز

.الخامل حتى تصل إلى درجة الثبات • ونتيجة لتفاعل الذرات أو العناصر مع بعضها يحدث اتحاد كيميائي ترتبط فيه

العناصر المختلفة إما برابطة أيونية أو رابطة تساهمية

سالم الذياب6 -7

وسبب ثباتها أن أغلفة , من المعروف أن الغازات الخاملة عناصر ثابتة غير قابلة للتفاعلs ,pالتكافؤ خاص المدار

إلكترةنين في حالة الهليوم وثمانية االكترونات في حالة الغازات : مملوءة بااللكترونات األخرى

2p2n 10p10n 18p22n

He 42

2010Ne

Ar 1840

2,82,8,8

سالم الذياب6 -7

The Ionic Bond

الرابطة األيوانية

سالم الذياب -7

Ionic Bonds الروابط االيونية

.تنشأ نتيجة لفقد أو اكتساب إلكترون أو أكثر أثناء تفاعل الذرات فيما بينها Na Clمثال

.تبقى الذراتان متماسكتين بفعل قوة التجاذب بين االيونين المتساويي القوة..تحدث هذه الرابطة بين الذرات الفرق الكبير في السالبية الكهربية

سالم الذياب6 -7

Na Cl

NaCl

+ -

This is the formation of an ionic bond.

الرابطة األيونية

Covalent Bonding

الرابطة التساهمية

الروابط التساهمية Covalent Bondsتنشأ نتيجة للمشاركة بين الكترونات التكافؤ لذرات العناصر

الداخلة في التفاعل

H2 H-HF2 F-F

قطبية الجزيئات العضويةبحيث شحنتين مختلفتين يقصد بالقطبية احتواء جزيء المركب التساهمي الواحد على

جزء تتركز ( وطرف سالب ) جزء تتركز فيه الشحنة الموجبة ( موجبيكون هناك طرف . بمعنى أن يكون في الجزيء قطبين مختلفين في الشحنة ) فيه الشحنة السالبة

قطبي غير قطبي

δ–δ+ δ0 δ0

ClH H H

Electronegativityاالسالبية الكهربيئية

اذا اختلفت السالبية الكهربئيةلذرتين المشتركتين بالرابطة التساهمية فان االكترونات تنزاح الى جهة الذرة ذات السالبية الكهربئية العالية

H Cl••

••

+δ -δ••

اختالط المدار : التهجين s مع مدار واحد أو أكثر من مدارات p في ذرة الكربون عند .تفاعلها مع الذرات األخرى

أنواع التهجين :

هناك ثالثة أنواع من التهجين تسلكها ذرة الكربون أثناء التفاعل : وهي sp , sp2, sp3

التهجين في ذرة الكربون وشكل الجزيئات العضوية

سالم الذياب 13

Methane building blocks

120o109.5o

90o180o

Bond Angles

2s 2px 2pz2py1s sp3 sp3 sp3 sp3

109.5o

PromoteHybridize

x

z

y

Methane: Carbon

التـأرجح ( الطنين )

أمكانية كتابة مركب معين بأشكال مختلفة تختلف عن بعضها في الترتيب االلكتروني

( )دون المساس بهيكل المجموعة ويتم تمثيلها بسهم ذو رأسين

سالم الذياب 37

تصنيف المركبات العضوية إلى عوائل أو نظراً لكثرة المركبات العضوية وتسهيالً لدراستها فقد تم . طوائف تجمع أفراد كل عائلة صفات مشتركة

).الوظيفية (التصنيف اعتماداً على ما يعرف باسم المجموعة الفعالة وقد تمت عملية

هى ذرة أو مجموعة من الذرات توجد في تركيب جزئ المركب العضوي المجموعة الفعالة .وتحدد فعالية هذا المركب

أمثلة لبعض المجموعات الفعالة ألحماضا -الكربوهيدرات - ألميناتا -األميدات -المركبات الحلقية -األلدهيدات -الكحوالت

.النيتريالت -الليبيدات –الكيتونات - إليثراتا -اإلسترات - لكربوكسيليةا

تصنيف المركبات العضوية

سالم الذياب 27

تفاعالت المركبات العضوية

تحدث التفاعالت العضوية باصطدام الجزيئات أو الذرات أو األيونات بشرط توافر الطاقة الالزمة لكسر بعض الروابط ، كما تنشأ روابط جديدة تنطلق أثناء إنشائها

.وحصيلة التفاعل العضوي ظهور نواتج جديدة ... طاقة روابط وتكوين ) فك ( إي أن تفاعالت المواد العضوية ليست سوى انفصام

.روابط أخرى جديدة والروابط في معظم المركبات العضوية هي روابط تساهمية تمثل الواحدة منها

.بالكترونين بين الذرتين المرتبطتين

سالم الذياب 38

C. .X C. + .X

) :الفك( أنواع األنفصام 1- انفصام متجانس : وهو الفك الذي بموجبه تحصل كل ذرة على أحد اإللكترونين الرابطين وبذلك تصبح

الذرتين متعادلتين

جذر حر

سالم الذياب 39

وهو الفك الذي تستأثر فيه إحدى الذرتين بإلكتروني الرابطة لتحمل شحنة : انفصام غير متجانس سالبة وتحمل اآلخرى شحنة موجبة

C. .X C+ + :X

C. .X C:- + +X

أيون كربوكاتيون

أيون كربانيونسالم الذياب 39

الكواشف :أن جميع التفاعالت تحدث عند مراكز الشحنات لذا يطلق على هذه المراكز بالكواشف

حيث لها القدرة بالهجوم على روابط الجزيئات العضوية والذي ينتج عنه تكوين .روابط جديدة ، تتصف هذه الكواشف بإنها شديدة الفعالية

:أنواعها

الكاشف االلكتروفيلي:) .يفتقر للشحنة السالبة ( هو الكاشف الذي لديه استعداد لتقبل االلكترونات

أي أنه حمض لويس يمكن أن يكون موجبا أو متعادالً : مثل H+ , Br+ , NO2

+ , BF3 , AlCl3الكاشف النيوكلوفيلي :

)غني بااللكترونات ( هو الكاشف الذي لديه القدرة على إعطاء االلكترونات :يمكن أن يكون سالباً أو متعادالً مثل . أي أنه قاعدة لويس

HO- , RO- , RS- , CN , H2O , R2N-

وهناك ثالثة أنواع رئيسية من التفاعالت العضوية وهي:

" تفاعالت اإلحالل أو االستبدال Substitution .يحدث بازاحة ذرة أو مجموعة مرتبطة بذرة الكربون ويحل محلها ذرة أو مجموعة أخرى

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

" تفاعالت اإلضافة Addition.يحدث في هذا التفاعل زيادة عدد المجموعات المرتبطة بذرات الكربون حيث يصبح الجزئ مشبعاً

CH2=CH2 + Br2 CH2Br CH2Br

تفاعالت اإلنتزاع او الحذف Elimination

.يشتمل على نقصان عدد المجموعات المرتبطة بذرات الكربون حيث يصبح الجزئ غير مشبع

CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + H2O + NaBr

44

الحمضية والقاعدية

تعريف ارهينيوس:

األحماض هى التي لها القدرة على التأين في المحلول المائي معطية .أيونات الهيدروجين

القواعد هى الذي له القدرة على التأين في المحلول المائي معطياً أيون الهيدروكسيد

نظرية برونستد - لوري.الحمض هو المركب الذي له القدرة على إعطاء البروتون

.وبالتالى فإن القاعدة هو المركب الذي له القدرة على تقبل بروتون • HX + B X - + HB+ • الحمض المرافق القاعدة المرافقة

HA + H2O H3O+ + A-

Ka = [H3O+][A-] / [HA]

القاعدة يمكن حساب ثابت الحمضية –من معادالت اتزان الحمض Ka

B + H2O BH+ + OH-

Kb = [BH+][OH-] / [B]ثابت الحموضة هو مقياس الحموضة أي كلما كان صغيرا كلما كان الحمض ضعيفا أي أن األتزان جهة اليسار و بالتالي يمكن مقارنة قوة الحموضة لحموض مختلفة وذلك من مقارنة ثوابت

. حموضة هذه الحموض

الصيغة الجزيئية :قد تكون مشابهة . هي صيغة كيميائية تبين العدد الفعلي لذرات جزيء المركب

.للصيغة األولية ومضاعفاتها

الصيغة البنائية : هي الصيغة التي توضح كيفية ارتباط ذرات المركب مع

.بعضها البعض وبالتالي التي ينتمي إليها المركب

ال يمكن تحديد نوع المركب العضوي من الصيغة الجزيئية الشتراك عدة / مالحظة . مركبات في صيغة جزيئية واحدة