gli osi c h o carboidrati - smotorie.unipg.it · gli osi cnh2n on carboidrati cn(h 2o) n ch2oh h c...
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CnH2nOn carboidrati Cn(H2O)ngli osi
CH2OH
H OHC
CHO
D - gliceraldeide
CH2OH
HHO C
CHO
C
CH OH
H OH
CHO HCH OH
CH OH
HO
C1
L - gliceraldeide
gli aldosigli aldosi
D- aldo-esoso
CH2OH
CH2OH
OC
CH2OH
di - idrossi - acetone
2 OC
CH2OH
C OHH
CHO
CH2OH
H
L - cheto-pentoso
i chetosii chetosi
Il glucosio, in soluzione, è presente in forme cicliche che originano dalla reazione fra il gruppo aldeidico in C1ed il gruppo alcolico in C5. Le forme cicliche si generano con l’instaurarsi di un legame emiacetalico, con conseguente formazione del
gruppo glicosidico
STRUTTURE
PIRANOSICHE
C
C
C
C
CH2OH
H
H
OH
H
OH
OH
OH1
2
3
4
5OH
HH
H2C OHO
H
OH
H
HO
1
23
4
5
D-ribosioaldopentoso
β-D-ribo furanosio
il C emiacetalico
strutture furanosiche
il C emiacetalicoè il C1
C
C
C
CH2OH
C
CH2OH
O
H
H
H
HO
OH
OH
D-fruttosiochetoesoso
5
4
3
2
1
6
H
OH
H2C OHO
H
OHH
HO
CH2OH1
2
4
5
6
β-D-frutto furanosio
il C emiacetalicoè il C2
H
OHHOH2C O
14
5
H
H
H
HOH2C O
14
5
H
Il ribosio è un aldopentoso
β-D-ribosio
H
OH
H
HO23
HH
α-D-ribosio
OH
HOH
HO23
HH
1
O
H
HH
H
O
HO
HO
H
OH
CH2OH
saccarosiosaccarosio
α -D-glucopiranosioα -D-glucopiranosio
Legame αααα - ββββ di-glicosidicoLegame αααα - ββββ di-glicosidico
2
3
4 5
6
2
OH
HO
H
OH
H2C O
H
OHH CH2OH
β -D-fruttofuranosioβ -D-fruttofuranosio
il saccarosio, non presentando gruppi emiacetalici liberi, non ha proprietà riducenti
α -D-glucopiranosil - β -D-fruttofuranosideα -D-glucopiranosil - β -D-fruttofuranoside
6
5
4 3 1
maltosio
O OHH
H
HH
H
O
HOHOH H H
OH OHOH
OH
CH2OH CH2OH
H
O OHH
HH
H
O
HOHOH H H
OH OH
CH2OH CH2OH
H
O
H
CH2OHCH2OH
OHOH
HHOH OHH
O
H
H H
H H OO H
OHOH
n
amiloso
H
CH2OH
OOH
OHO
OH
H
H
HH4 1
CH2OH
OH
OHO
OH
H
H
HH4 1
legame α1-6-mono glicosidico
legami α1-4- mono glicosidici
Tante estremità non riducenti
CH2OH
OOH
OHO
OH
H
H
HH4 1
CH2
OH
OHO
OH
H
H
HH4 1
CH2OH
OH
OHO
OH
H
H
HH4 1
6
legami α1-4- mono glicosidici
(OH in C4 libero)
Una estremità riducente (OH in C1 libero)
Amido e glicogeno sono polimeri costituitida molte unità di glucosio legate con
legame αααα 1-4-monoglicosidico.Amido e glicogeno presentano ramificazioni,
dovute alla formazione di legami α α α α 1-6-monoglicosidici nei punti di ramificazione.monoglicosidici nei punti di ramificazione.Nel glicogeno le ramificazioni sono più
frequenti rispetto all’amido.L’amido è il polisaccaride di riserva dei
vegetali, il glicogeno degli animali.
Estremità C1 con OH emiacetalicolibero, riducente
il glicogeno muscolare contiene più di 10.000 unità di glucosioil glicogeno muscolare contiene più di 10.000 unità di glucosio
C4
libero, riducente
Estremità C4 con OH alcolico libero, non riducente
C1