glucide ppoint teorie

5/20/2018 Glucide PPoint Teorie

1/681

Colegiul Naional de Medicin i Farmacie ,,R. Pacalo

Catedra Discipl ine Farmaceutice

Discipl ina Biochimia

Chimia glucidelor

Profesor: Violeta Barnaciuc


2/68

Planul leciei

Generaliti;Monozaharide: clasificare, structur,

proprieti, rol biologic;

Structura i proprietile dizaharidelor:mal toza, lactoza, zaharoza;

Structura i proprietile polizaharidelor:

amidonul , gl icogenul, celuloza;Structura i rolul biologic al hetero-

polizaharidelor : acidul hialuronic, hepar ina.

2


3/683

HIDRAI DE CARBON (GLUCIDE, ZAHARIDE)

amidon zahr/zaharoz

celuloz

fructoz

glucoz


4/684


5/685

tiai c...?

Denumirea de glucideprovine de la cuvntul grecescglykos, ceea ce nseamna dulce, ntruct majoritateacompuilordin aceasta clasau gust dulce.Denumirea de zaharuri sau de zaharide provine de

la numele zahrului (sakkharon, n limba greac), adusn Europa n anul 1492 i descoperit mai trziu, n 1747n sfecla de zahr.Denumirea de hidrai de carbon provine de la

raportul molar H:O = 2:1la fel ca n ap. Ex.:GlucozaC6H12O6 sau C6(H2O)6Zaharoza - C12H22O11 sau C12(H2O)11


6/68

6

tiai c...?

Cele mai importante glucidesunt glucoza, fructoza,zaharoza (zahrul),galactoza (glucida dinlapte), amidonul (glucidadin legume si cereale),celuloza i hemiceluloza(existente n vegetale),

pectina, glicogenul (dinmuchi si ficat).


7/68


8/68

Glucidele constituie o sursimportantde energie n organism.

La arderea unui gram de glucide se

degaj 4 kcalorii. Procesul de

degajare a energiei la ardereaglucidelor se produce rapid,

comparativ cu alte surse energetice

ale organismului.De aceea glucoza si zaharoza se

recomanda sportivilor la

antrenamente i competii i.8


9/68

1.Glucidele- clasde substaneorganice naturale,

sintetizate de plante cu ajutorul luminii(fotosintez), cu funciune mixt ce au ncompoziia lor att grupri carbonilice ct i

gruprihidroxilice. Din punct de vedere structuralprezintnite polialcooli monomerici (oze) saupolimerizai (polioze) avnd i o funcie

aldehidicsau cetonic.

9


10/68

Glucidele sunt compuicare coninC, H , O, au

formula empiric Cx (H2O)y,

unde x si y 3.

10


11/68

Glucidele

- reprezint90% din materia uscata plantelor.

- sunt componente importante ale alimentelorca atare sau adugateca iingrediente.

- pot fi modificate chimic sau biochimic pentrua li se mbuntiproprietileipentru a li selrgiutilizarea n industria alimentar.

- amidonul, lactoza izaharoza sunt digerate dectreom ialturide D-glucoziD-fructozasigur70 % din necesarul zilnic de calorii.

11


12/68

Rolul

Energetic - furnizeaz 50-70% din energia total

care se produce n organism;

Structural sunt elemente constitutive ale

membranelor biologice;

Intrn componenadiferitor enzime;De sprijin - formeaz substana fundamental a

esutuluiconjunnctiv ;

Anticoagulant - heparina;Funciehidroosmoticiionoreglatoare;

Funcie protectoare, mecanic (hetero-

polizaharide).12


13/68

13


14/68

14


15/68

Clasificare:

Dup comportarea la hidroliz se

clasific:Ozemonozaharide;

Ozide - oligozaharide i polizaharide.

15


16/68

16


17/68

17


18/68

18

Clasificarea dup comportareafa de ap:

Zaharide

Monozaharide

Ex. Glucoza, fructoza

C6H12O6Riboza C5H10O5

Oligozaharide

Ex. Zaharoza

C12H22O11

Polizaharide

Ex.

Amidonul i celuloza(C6H10O5)n


19/68

19

Glucide

MonozaharideOligozaharide Polizaharide

Homo-

polizaharide

Hetero-

polizaharide

Aldoze Cetoze

Trioze

Tetroze

Pentoze

Hexoze


20/68

Proprietile fizico-chimice

Neutreconin doargrupe hidroxil i

carbonil

Acidemai conini grupe carboxilice

20

;

)Bazicemai includ

i grupa aminic

(aminozaharuri)


21/68

21

2. Monozaharidele, sau monozele snt cele mai

simple glucide. Toate monozaharidele au terminaia -

oz. Denumirea grupei de monozaharide se formeaz

din numrul atomilor de carbon i prezena grupei

carbonilaldehidice sau cetonice.

Ex: Monozaharidele ce conin5 atomi de carbon pentoze

(aldopentoze sau cetopentoze) .


22/68

22

Monozaharide

Se pot clasif ica n funcie de numrul atomilor de

carbon (C) n:

- Tr ioze (C3)

- Tetroze (C4)

- Pentoze (C5)

- Hexoze (C6), etc.

Dupa natura grupei carboni l :

- Aldoze (contin o grupare aldehidica)

- Cetoze (grupare cetozica)

St t


23/68

Structura

23

Structura

Pozitia grupei carbonil fata de grupelehidroxil din molecula, influenteaza att

structura cat si proprietatile ozelor.Triozele si tetrozele au o structuraaciclica, cele continand 5, 6 sau maimulte atomi de (C) pot adapta structuri

ciclice, rezultate din reactia desemiacetalizare intramoleculara si unsunt reprezentate prin formulele

perspectivice si formuleleconformationale.

Pozitia grupei carbonil fata degrupele hidroxil din molecul,influenteaza att structura ct iproprietile ozelor.

Triozele si tetrozele au ostructura aciclica, cele coninnd 5, 6sau mai multe atomi de (C) potadapta structuri ciclice, rezultatedin reactia de semiacetalizareintramolecular.


24/68

24

Hidroxilul pri-mului atom de carbon

al ciclului se numete

semiacetal. De el

depind proprietile

reductoare ale

glucidelor.


25/68

25

Proprieti f izice

Sunt compui solizi cristalini, solubili nap i insolubili n solveni organici. Punctulde topire este de 146-165 C. La distilare sedescompun, au un gust dulce, prezintproprieti optice.

Metode de preparareMonozaharidele sunt obinute de ctre

plante n procesul fotosintezei, deasemenea aufost cercetate i metode de sintez delaborator, prin:

- Condensarea formaldehidei;- Fotosinteza sau asimilarea clorofilian


26/68

Proprieti chimice

a) reacii datorate semiacetalizriiintramoleculare

- mutarotatiab) reacii ale grupei carbonil- reacii de reducere

- condensare cu compui de azot(hidroxilamina)

26


27/68

c) reacti i de oxidare- oxidare blnd(cu apa de brom sau acid azotic

diluat). Din glucozse obine acid gluconic, dingalactoza, acid galactonic.-oxidare energetica (cu acid azotic concentrat)d) reactii ale hidroxi lului glicozidic-eterificare, se obtin glicozidele- esterificare cu: esteri cu acizi organici, esteri cuacizi anorganici- substitutia nucleofila

e) reactii ale gruprilor hidroxil

27


28/68

28

Transformrile bio-chimice ale glucidelor norganismele vii au loc

att n absenaoxigenului ct i nprezena lui.

Fermentaia alcoo-

liceste procesul anaerobn care sub aciuneamicro-organismelor dindrojdia de bere are loc

transformarea glucozei netanol i dioxid decarbon.


29/68

Monozaharidele

Glucoza, numitizahrde struguri (a fost extrasprimadat din struguri) sau dextroz, este o monoglucid larg

rspndit n natur, unde se gsete liber sau ncomponena unor substane complexe. Aceast glucidsimpl,este esenialpentru viaaplantelor, animalelor iaomului. n mod direct sau indirect glucoza ajunge n

organismele animale in corpul uman de laplante, aceastozgenerndu-se sub aciunealuminii, n urma fotosintezei.De aceea, muli autori considerc glucoza este "o formde luminsolarcristalizat".

29
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteMonoglucide(oze).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteGlucidele(nsm).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicPlanta.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteOze_ozide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_ecologicLumina_factor_ecologic.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicFotosinteza.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicFotosinteza.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_ecologicLumina_factor_ecologic.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteOze_ozide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_botanicPlanta.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteGlucidele(nsm).htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteMonoglucide(oze).html


30/68

30

Molecula de glucoz este

o hexoz (conine 6

atomi de carbon), avndformula general:

C6H12O6

.


31/68

31

Laglucoz,

izomerul activ i

cel mai rspndit

n natur este D.

Diferenadintre Di L, este dat de

orientarea

gruprilor-OH dela nivelul

atomului C5.


32/68

32

Deoarece glucoza activ este

dextrogir(D), ea mai poartnumele

de dextroz.

Glucoza, ca i celelaltemonoglucide, avnd n moleculatomide carbon asimetrici, prezint

activitate optic, rotind planul luminiipolarizate spre dreapta sau sprestnga. Atunci cnd n soluie planulluminii polarizate este rotit spre

dreapta, glucoza este dextrogir i senoteazcu (+). Daclumina ar fi rotitspre stnga, glucoza ar deveni levogirnotndu-se cu (-).


33/68

Molecula glucozei, nu este linear (aciclic) ci ciclic

(semiacetalic).

33

Se tiec la nivelul primului atom de carbondin molecula glucozei, se afl funcia aldehidic,

care conine o grupare carbonil. ns, prinreprezentarea ciclic,se observcatomul de carbonC1 se leag de C5, prin intermediul unui atom deoxigen, formndu-se legtura1,5 eteric(lactolitic).
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteCarbonil%28grupare%29.html


34/68

34

Se poate spune deci, c

gruparea carbonilic a

format cu una din

grupele hidroxilice (cea

de la C5 n acest caz) un

semiacetal ciclic.


35/68

35

n lumea vegetal, glucoza esteprezentn toate organele plantelor,gsindu-se n concentraiimai marin fructele i legumele dulci.

Produsele naturale cele mai bogaten glucozsunt miereai strugurii.Cele mai dulci fructe (piersicile,pepenii, perele, etc.), nu conin

cantiti aa de mari de glucoz,gradul ridicat de "dulce" fiind datde fructoz.
http://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_fructe.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_legume_si_zarzavaturi.htmlhttp://www.bioterapi.ro/terapii/index_terapii_tratamente_naturiste_apiterapia.htmlhttp://www.bioterapi.ro/terapii/index_terapii_tratamente_naturiste_apiterapia.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_legume_si_zarzavaturi.htmlhttp://www.bioterapi.ro/vegetale/index_vegetale_fructe.html


36/68

36

Glucoza necesaromului poate

provenii direct din surseleexogene bogate n acest

monozaharid, din hrana ce

conine compui organici cu

coninutde glucoz,dar idin

ali compui (lipide, proteine,

glicozizi, etc.), n urma unor

reacii ce au loc n organism.
http://www.bioterapi.ro/compusi_bio/index_compusi_bio_lipide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteProtide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_substanteProtide.htmlhttp://www.bioterapi.ro/compusi_bio/index_compusi_bio_lipide.html


37/68

37

Glucoza are o importan deosebit

pentru om fiind principala sursde energie. n

lipsa ei celulele nu pot supravieuimai mul t de

20 de ore.

Creierul, al doi lea consumator deglucozi implicit de calorii dup muchi

(excluznd marele laborator, n care substanele

sufer permanent transformri - ficatul),

utilizeaz exclusiv aceastglucid ca surs

energetic. Funcia cerebral i exerciiul

intelectual intensificoxidarea glucozei.
http://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_alimentarCaloria_mica_caloria_mare.htmlhttp://www.bioterapi.ro/aprofundat/index_aprofundat_index_enciclopedic_alimentarCaloria_mica_caloria_mare.html


38/68

Importana biologic amonozaharidelor

38

Oli h id l l id l i 2 10


39/68

Oligozaharidele glucidele ce conin 2-10

monozaharide, legate ntre ele prin legturi

glucozidice.

39

Cele mai rspndite oligozaharide:

Lactozase coninen lapte;

Zaharozafoarte rspnditn lumea vegetal;

Maltoza produsul hidrolizei pariale aamidonului n plante;

Tregalozaprezentn ciuperci.


40/68

40

h i i


41/68

Zaharoza, numit i sucroz este odizaharidfoarte rspnditn natur,ntlnindu-se n special n sfecla de zahr 12-23% i ntrestia de zahr 20-27%, fiind cea mai comunformde zahrutilizatn alimentaie.

41


42/68

42


43/68

43


44/68

44

4 P li h id l ( li i) l id


45/68

4. Polizaharidele (glicani) glucide macro-moleculare, ce conin mai mult de 10monozaharide, legate prin legturi glucozidice.

Se deosebesc:

Homopolizaharide - formate din monomeriidentici (amidonul , glicogenul , celuloza);

Heteropolizaharide - diferii monomeri

(a. hialuronic, heparansulfaii, keratansul-faii).

45


46/68

46


47/68

47


48/68

48


49/68

49


50/68

50


51/68

51


52/68

Structura :

Glicogenul este la organismul animal corespondentul amidonului de la plante,

fiind un polizaharid compus din mai multe molecule de glucoz. Glicogenul

servete la nmagazinarea energiei idetoxifierea organismului, o mare parte din

glicogen se gseten ficat. Desfacerea glicogenului n monozaharide ca glucoza se

face cu eliberare de energie necesarde exemplu contractiei musculare. Procesul

de eliberare sau nmagazinare de energie fiind reversibil i se realizeaz cu

ajutorul ATP-ului.


53/68

Glucozaminoglicanii

Glicozaminoglicanii sau mucopolizaharidelesunt heteropolizaharide care conin dousau

mai multe tipuri de monozaharide.

Heteropolizaharidele sau heteroglicanii seclasific:

Mucopolizaharide

Acid hialuronicCondroitin sulfai

Dermatan sulfai

Heparina 53


54/68

Acidul hialuronic

Acidul hialuronic este prezent n organismul

nostru, servind la meninerea unui nivel bun

dehidratare a pielii noastre. El capteazapai o menine n straturile profunde ale pielii.

Se prezintsub forma unei molecule care

acioneazn mod asemntor unui burete.

el face parte din familia glicozamino-glicanilor.

54


55/68

Este ntlnit mai ales n cartilaje i n piele,unde ine laolalt fibre de colagen i elastin.La nivelul articulaiilor, pe lng rolul plasticde formare a colagenului, caruia i conferrezisten i flexibilitate, acidul hialuronic

contribuie la secreia lichidului sinovial ceasigurlubrifierea componentelor articulaiei.

55


56/68

Acidul hialuronic este un hidratantbiologic al pielii, care atrage i reine circa

70% din greutatea sa n appentru o hidratarembuntit.

Interesul pentru folosirea acidului

hialuronic ca ingredient bioactiv n produselede ngrijire a pielii a aprut odat cudescoperirea cvolumul de acid hialuronic dinepiderm scade cu vrsta. Aceast substanare un rol la meninereasupleei,elasticitiiitonicitiiepidermei.

56


57/68

57


58/68

58


59/68

59


60/68

60

Rezolvai problema:

La arderea a 27 g dintr-o substanorganic s-au degajat 20,16 g dioxid decarbon i 16,2 g ap. tiind c masa

molecular relativ a substanei este 180,determinai formula molecular a acesteia.

Rspuns: C6H12O6

Posibile grupe funcionale prezente


61/68

61

Posibile grupe funcionale prezenten substana dat:

OH

CH = O

COOH

Fi experimental


62/68

62

Fi experimental

Reacia caracteristic pentru polialcooli.

Reactivi i ustensile: reactiv Fehling, soluie deglucoz 10%, eprubet

Mod de lucru: Amestec ntr-o eprubet curatvolume egale de reactiv Fehling i soluia deglucoz.Observaii:

Concluzie:

Precipitatul bleu se dizolv obinndu-se

o soluie albastru-intens.Substana conine mai multe grupe OH.


63/68

63

Fi experimentalReacia caracteristic pentru grupa aldehidic

nclzii amestecul de la experimentul

precedent pe baie de ap.Observaii:

Concluzie:

se formeaz un precipitat rou crmiziu(Cu2O).

Este prezent grupa aldehidic.

R-CH=O + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O


64/68

64

Fi experimental

OBINEREA OGLINZII DE ARGINTReactivi i ustensile: reactiv Tollens, soluie deglucoz 10%

Modul de lucru : Amestec ntr-o eprubetvolume egale de reactiv Tollens i soluie deglucoz. nclzete apoi pe baie de ap, rotindcontinuu eprubeta.

Observaii:

Concluzii:

Pe perei se depune un strat de argint obinndu-se o oglind.

Glucoza conine grupa aldehidic. Este o aldoz.

R-CH=O + Ag2O R-COOH + 2Ag + H2O

Formule structurale


65/68

65

Formule structurale

propuse pentru glucoz:

E. Fischer1926

Formule de proiecie

Formule structurale


66/68

66

Formule structurale

propuse pentru glucoz:Formule ciclice - Coley-Tollens - 1870

Formule structurale


67/68

67

Formule structurale

propuse pentru glucoz:formule spaiale

Haworth - 1929


68/68

Structura fructozeitiind c fructozaeste un izomer alglucozei care nuse oxideaz cureactivul Fehling

sau Tollens,propunei oformul destructur afructozei.

Fructozaconine grupacetonic.

Este o cetoz.

glucide ppoint teorie

Documents