karboksilne kiseline...karboksilne kiseline karboksilne kiseline su organska jedinjenja koja sadrže...

KARBOKSILNE

kiseline

Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su organska jedinjenja koja sadrže

karboksilnu grupu. Kao što i samo ime kaže, karboksilna grupa je

sastavljena iz karbonilne i hidroksilne grupe.

C

O

OH

karbonilna grupa hidroksilna grupa


I sam naziv karboksilna grupa potiče od naziva dvije grupe:

KARBOnilna + hidroKSILNA = KARBOKSILNA

C

OH

O

COOHili


Karboksilna grupa može u molekulu biti vezana za alifatični ili za

aromatični C-atom, pa karboksilne kiseline klasifikujemo u

alifatične i aromatične, koje se opštim formulama mogu prikazati

na sljedeći način:

R – COOH Ar – COOH

alifatične karboksilne kiseline aromatične karboksilne kiseline

Nomenklatura karboksilnih kisjelina

Prema IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline dobijaju nazive

tako što se na naziv odgovarajućeg alkana sa istim brojem

ugljenikovih atoma doda nastavak –ska i riječ kisjelina.

ALKAN + SKA KISJELINA


Formule i nazivi nekih karboksilnih kisjelina:

HCOOH metanska (mravlja) kisjelina

CH3COOH etanska (sirćetna) kisjelina

CH3CH2COOH propanska (propionska) kisjelina

CH3CH2CH2COOH butanska (buterna) kisjelina

CH3CH2CH2CH2COOH pentanska (valerijanska) kisjelina

CH3CH2CH2CH2CH2COOH heksanska (kapronska) kisjelina


2 metil butanska kisjelina α-metil butanska kisjelina


Karboksilne kiseline sa većim brojem C-atoma nazivaju se još i

višemasne kiseline. Najznačajnije višemasne kiseline su:

CH3(CH2)14COOH palmitinska (heksadekanska) kisjelina

CH3(CH2)16COOH stearinska (oktadekanska) kisjelina

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH oleinska (9-oktadecenska) kisjelina


kiseline u svojim molekulima mogu imati više karboksilnih grupa,

a pored njih mogu imati i hidroksilnu grupu. kiseline sa dvije i

više karboksilnih grupa nazivaju polikarboksilne.

COOH

COOH

CH

CH2 COOH

COOHHO

CH2

C COOH

COOH

CH2 COOH

HO

oksalna kisjelina jabučna kisjelina limunska kisjelina


Kod aromatičnih karboksilnih kisjelina, karboksilna grupa je

direktno vezana za aromatični prsten:

benzoeva kisjelina ftalna kisjelina

Dobijanje karboksilnih kisjelina

1. Oksidacija primarnih alkohola i aldehida

Kalijum-permanganat i kalijum-dihromat, u kisjeloj sredini lako

oksiduju primarni alkohol u odgovarajuću karboksilnu kisjelinu. U

ovoj reakciji intermedijerno nastaju aldehidi.


2. Hidroliza derivata karboksilnih kisjelina

Zagrijavanjem estara sa vodenim rastvorom neke baze ili kiseline,

vrši se njihova hidroliza i kao proizvodi nastaju karboksilna

kisjelina i alkohol:

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

Na sličan način reaguju i ostali derivati karboksilnih kisjelina

(hloridi, amidi), kao i nitrili.


3. Grinjarova reakcija

Kada se kroz etarski rastvor Grinjarovog reagensa (RMgX)

provodi CO2, vrši se njegova karboksilacija. Kisjelom hidrolizom

nastalog proizvoda dobija se karboksilna kisjelina:

R-Mg-X + CO2 → RCOOMgX → RCOOH

Fizičke osobine karboksilnih kisjelina

Molekuli karboksilnih kisjelina obrazuju vodonične veze.


Niže alifatične karboksilne kiseline su tečnosti oštrog mirisa (do 3

C-atoma), karboksilne kiseline sa 4 do 8 C-atoma imaju

neprijatan miris, dok su karboksilne kiseline sa više od 8

C-atoma gotovo bez mirisa.

Tačke ključanja rastu sa povećanjem relativne molekulske mase.

Rastvorljivost karboksilnih kisjelina naglo opada sa uvećanjem

alkil (ili aril) ostatka.


Naziv kiseline Formula tt (°C) tk (°C)rastvorljivost u

vodi na 20°C

Metanska HCOOH 8 100,5 ∞

Etanska CH3COOH 16,6 118 ∞

Propanska CH3CH2COOH -22 141 ∞

Butanska CH3CH2CH2COOH -6 164 ∞

Pentanska CH3CH2CH2CH2COOH -34 187 3,7 g/100cm3

Heksanska CH3CH2CH2CH2CH2COOH -3 205 1,0 g/100 cm3

Benzoeva C6H5COOH 122 250 0,3 g/100 cm3

Hemijske osobine karboksilnih kisjelina

1. Kisjelost karboksilnih kisjelina

Karboksilne kiseline imaju znatno jače izražene osobine od

alkohola i fenola. Vodonik iz hidroksilne grupe karboksilnih

kisjelina lako se odvaja u obliku vodonikovog jona H+.

C

O

OH

C

O

O-

H2O

+ H+R R


Mjerilo jačine kiseline jeste njihova konstanta kisjelosti.

Ka =

R-OH H2O Ar-OH H2CO3 R-COOH

[RCOOH]

][H]RCOO[


2. Građenje soli karboksilnih kisjelina

Karboksilne kiseline reaguju sa hidroksidima i grade soli:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Karboksilne kiseline, kao i neorganske kiseline, u reakciji sa

nekim metalima izdvajaju vodonik:

2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2


Karboksilne kiseline reaguju sa natrijum-hidrogen karbonatom i

natrijum karbonatom, istiskujući CO2 i gradeći rastvorne soli:

RCOOH + NaHCO3 → CO2 + RCOONa + H2O

2RCOOH + Na2CO3 → CO2 + 2RCOONa + H2O

Alkalne soli karboksilnih kisjelina se rastvaraju u vodi, a slobodne

karboksilne kiseline se iz ovih rastvora mogu dobiti dejstvom

jakih neorganskih kisjelina:

CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl


3. Esterifikacija karboksilnih kisjelina

Estri karboksilnih kisjelina nastaju direktnom reakcijom

karboksilne kiseline i alkohola. Sama reakcija naziva se

esterifikacija.

C

O

OH

+ CH3 C

O

O

H+

+ H2OCH3 O CH2H CH3

CH2 CH3

Važni predstavnici karboksilnih kisjelina

Metanska kisjelina je bezbojna

tečnost zagušljivog mirisa. U prirodi

se javlja u nekim insektima

(mravima, pčelama, osama) i nekim

biljkama (kopriva). Prvi put je

izolovana iz crvenih mrava i tako je

nastao i njen trivijalni naziv "mravlja

kisjelina".


Etanska kisjelina je bezbojna tečnost

oštrog mirisa i kisjelog ukusa.

Poznata je od davnina, jer nastaje

spontanom vazdušnom oksidacijom

etanola u procesu "kvarenja" vina.

Čista etanska kisjelina poznata je i

pod nazivom glacijalna sirćetna

kisjelina.


Benzoeva kisjelina je najpoznatija aromatična kisjelina. U prirodi

se može naći u mnogim biljkama. To je bijela kristalna supstanca

koja se ne rastvara u vodi. U domaćinstvu se koristi njena so,

natrijum-benzoat, koji je poznat

pod nazivom "konzervans" i

koristi se u prehrambenoj

industriji za konzervisanje

voćnih sokova i drugih životnih

namirnica.

KVIZ


KVIZ

- NH2 - COOH

- OH - CHO

Koja je funkcionalna grupa karboksilnih kisjelina?

KVIZ

stearinska oleinska

palmitinska oksalna

Koja karboksilna kisjelina ne spada u više masne kiseline?

KVIZ

CH3CH2COOH H2CO3

HCOOH CH3COOH

Koja karboksilna kisjelina se nalazi u mravima, koprivama i otrovu

pčela?

KVIZ

NaOH H2CO3

H2SO4 CH3COOH

Izbaci uljeza!

KVIZ

estri nitrili

hloridi amidi

Kako se nazivaju jedinjenja koja nastaju u reakciji karboksilnih

kisjelina i alkohola?

HVALA

NA

PAŽNJI!


karboksilne kiseline...karboksilne kiseline karboksilne kiseline su organska jedinjenja koja sadrže...

Documents