karboksilne kiseline
TRANSCRIPT
Karboksilne kiseline
organski spojevi koji sadrže jednu (monokarboksilne) ili više karboksilnih skupina (npr. dvije – dikarboksilna kiselina itd.)
-COOH ili CO2H
Opća strukturna formula
Hidrokarboksilne Aminokiseline
ukoliko sadrže i hidroksilnu (-OH) skupinu
ukoliko sadrže i aminoskupinu (-NH2)
Nomenklatura karboksilnih kiselina
prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca + nastavak –ska i riječ kiselina
ugljikov atom karboksilne skupine uključen je u taj lanac te ima redni broj jedan
kod aromatskih se karboksilnih kiselina nastavak „karboksilna” dodaje imenu cikličkog dijela molekule
Imena soli karboksilnih kiselina
temeljnom ugljikovodiku dodaje se nastavak -oat
kod cikličkih kiselina nastavak -karboksilat
npr. soli metanske kiseline su metanoati (formijati), a benzenkarboksilne skupine benzenkarboksilati
FIZIKALNA SVOJSTVA KARBOKSILNIH KISELINA
-Karboksilne kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma u lancu su tekućine
oštra i često neugodna mirisa,dok su kiseline s više od deset C-atoma su
čvrste tvari slabijeg mirisa.
karboksilne kiseline s manjim brojem C-atoma su dobro topljive u vodi jer je djelovanje polarne karboksilne skupine jako izraženo,pa se s molekulama vode vežu vodikovim vezama
kiseline s duljim lancem netopljive su u vodi jer se utjecaj polarne karboksilne skupine smanjuje zbog povećanja nepolarnog ugljikovodičnog lanca
ŽAŠTO KARBOKSILNE KISELINE IMAJU VIŠA VRELIŠTA OD ALKOHOLA
jedan od razloga u tome što se dvije molekule kiseline udružuju u dimer pa je potrebna viša temperatura(tj. više energije) da se tako udružene molekule rastave.
KEMIJSKA SVOJSTVA
kemijska svojstva karboksilnih kiselina određena su prisutnošću karboksilne skupine
karakteristično svojstvo karboksilnih kiselina je kiselost
pri ispitivanju s indikatorom vodene otopine svih karboksilnih kiselina pokazuju kiselu reakciju
proton karboksilne skupine se djelovanjem vode kao baze odcjepljuje i nastaju ioni, položaj ravnoteže ovisi o relativnoj stabilnosti reaktanata i produkata, a opisuje se konstantom ionizacije –Ka
jakost karboksilnih kiselina iskazuje se konstantom disocijacije –Ka ili pKa
vrijednošću
vrijednost pKa nižih ne supstituiranih kiselina iznosi od 4 do 5.To znači da se samo mali dio molekula karboksilne skupine ionizira i da su te kiseline slabe u usporedbi s jakim anorganskim kiselinama poput H2so4 ili HCL koje gotovo potpuno disociraju.
na primjer, pKa octene kiseline je 4,76,a klorovodične kiseline -7
što je pKa vrijednost manja, to je kiselina jača
SUPSTITUIRANE KARBOKSILNE KISELINE
kiseline kod kojih je elektronegativni supstituent(-Cl,-F,-OH) vezan na α-ugljikov atom jake su kiseline jer supstituent privlačenjem elektrona stabilizira anion
npr. Monokloroctena kiselina jača je od octene kiseline čiji je derivat
karakteristično je svojstvo kiselina da u reakcijama s metalima ili bazama daju sol.
reakcijom neutralizacije karboksilnih kiselina s bazama nastaju soli topljive u vodi koje imaju zajednički naziv karboksilati. Reakciju neutralizacije možemo opisati općom formulom:
Dobivanje i uporaba nekih alifatskih i aromatskih kiselina u
svakodnevnom životu
Mravlja kiselina
u prirodi je ima u vrlo malim količinama u mravima,pčelama,gusjenicama,i dlačicama koprive
nadražuje kožu tako da pocrveni i nastaju plikovi, jako je redukcijsko sredstvo,poput aldehida
zagrijavanjem mravlje kiseline s koncentriranom sumpronom kiselinom dobiva se ugljikov monoksid
Octena kiselina
najčešće se pojavljuje kao sastojak hrane, nastaje biokemijskom oksidacijom etanola
znatne količine octene kiseline dobivaju se i danas oksidacijom etanola,no zbog njene veće potrošnje razvile su se i industrijske metode sinteze octene kiseline
Propionska kiselina
natrijeve i kalijeve soli propionske kiseline rabe se kao dodatak pri pečenju kruha,peciva i raznih drugih prehrambenih proizvoda
Maslačna kiselina
nastaje kvarenjem maslaca,nalazi se i u znoju,od čega nastaje njegov neugodan miris
Mliječna kiselina
to je tekućina karakteristična mirisa, dobro se otapa u vodu.Njezine su soli laktati
vrlo je rasprostranjena u prirodi,bakterije mliječnokiselog vrenja razgrađuju mliječni šećer u mliječnu kiselinu, nalazi se i u mišićima kad se pri napornom radu glukoza u njima razgrađuje u mliječnu kiselinu
Oksalna kiselina
najjednostavnija je dikarboksilna kiselina,ima dvije vrste soli-hidrogenoksalate i oksalate, njezine se soli nalaze u:špinatu,zelju,rabarbari,rajčici…
Benzojeva kiselina
najjednostavnija je aromatska karboksilna kiselina,čije se soli zovu benzoati, natrijev se benzoat dodaje hrani kao konzervans,koristi se i u tekstilnoj i farmaceutskoj industriji.Konzervanski se označuju E brojevima(E 210,E270,itd.)
Hvala na pozornosti!Pitanja?