Laboratorio De Trabajos Prácticos De

QUÍMICA ORGÁNICA

FENOLFTALEÍNAPOR:

ALUMNAS DE LA ESCUELA TÉCNICA N° 1 “ING. OTTO KRAUSE”(DENTONE, MORA, ANTONIANI)

PROFESOR A CARGO: NORBERTO KARMÉL

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LABORATORIO DE TRABAJOS PRACTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Cátedra a cargo del profesor : Karmel Norberto

Responsables de la práctica: (datos personales, educación y experiencia laboral)

ANTONIANI, Viviana.Nacida en Argentina el 16/02/85. Cursó sus estudios primarios en la escuela

N° 26 “Miguel de Azcuénaga” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química. Se encuentra inscripta en la Universidad de Lanús para la carrera de licenciada en tecnología de los alimentos.

Idiomas: Inglés.Cursos: “administración de datos de laboratorio” Realizado en la “asociación

química argentina”

DENTONE, Johanna Ornella.Nacida en Argentina el 20/08/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto

“Mario Fabián Alsina” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química.

Desde marzo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la empresa “Symrise” sita en Valparaíso 2534, (Tortuguitas). Empresa de capitales nacionales dedicada al desarrollo, aplicación y elaboración de fragancias y saborizantes para la industria cosmética y alimenticia. Tiene como reponsabilidades principales el control de calidad, la aplicación de nuevos productos para su evaluación y la preparación de muestras para el cliente.

Actualmente inscripta en la Universidad de Luján para la carrera de licenciada en tecnología de los alimentos.

Cursos especiales: “Aditivos aromatizantes”. Realizado en la “asociación química argentina”

Idiomas: Inglés.

MORA, María LujánNacida en Argentina el 01/10/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto

“Peter Henry´s School” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la especialidad Química. Desde mayo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la empresa “Noridian” sita en Mario Bravo 1650, (Capital). Laboratorio dedicado al desarrollo, aplicación y elaboración de fragancias y productos cosméticos. Tiene a su cargo el control de normas básicas de seguridad e higiene y el control de calidad de materias primas y producto final.

Se encuentra inscripta en la Universidad de Buenos Aires para la carrera de bioquímica.

Idiomas: Inglés.Cursos especiales: “Normas ISO 9000”. Realizado en la “asociación química

argentina”

Contactos:Antoniani Viviana viviantoniani@hotmail.com TEL: 4233 0624 Alsina 2053 (Lanús)

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Dentone Johanna jodentone@hotmail.com TEL: 4382 8898 Belgrano 1885 (Cap fed.)Mora Luján moraluján@hotmail.com TEL: 4302 4974 Py Margal 1038 (Cap. Fed)

SINTESIS DE FENOLFTALEÌNA

ORIGEN Y FUNDAMENTO DEL TRABAJO:Como en primera instancia el deseo era obtener un compuesto útil en

medicina o bien que formase parte de algún medicamento en farmacología, se decidió realizar la síntesis de fenolftaleína por ser una de las sustancias utilizadas casi a diario para muchos de los ensayos que se realizan en el laboratorio y además por poseer beneficios en distintas áreas de la medicina.

ANTECEDENTES DEL TEMA:Ftaleínas; Historia de un descubrimiento:

En 1871 Baeyer descubrió una nueva clase de colorantes al calentar pirogalol con anhídrido ftálico a 195- 200ªC; la sustancia roja que así obtuvo fue denominada galeína. al sustituir el pirogalol por resorcina, obtuvo una sustancia amarilla, cuyas soluciones acuosas mostraban una intensa fluorescencia del mismo color, por lo cual fue denominada fluoresceína. A continuación, preparó la sustancia madre del grupo, al condensar anhídrido ftálico con fenol, en presencia de agentes deshidratantes (ácido sulfúrico- cloruro de cinc). el producto resultante, la fenolftaleìna es incolora, pero se disuelve en los álcalis con color rojo vivo, recuperándose el compuesto incoloro al acidular. Baeyer llegó a establecer las estructuras de las ftaleínas basándose en la degradación de la ftalofenona, que produce trifenil- metano. Como quiera que Baeyer fue capaz de transformar la ftalofenona en fenolftaleína (nitración, reducción, diazotación e hidrólisis), se deduce que la fenolftaleína es un dioxi- derivado de la ftalofenona.

Algunas de las sustancias de este grupo tienen más valor como indicadores que como colorantes.

CARACTERÍSTICAS GENERALES:Esta sustancia es 3,3- bis (p-hidroxifenil) ftalida, que contiene no menos del

98% de C20H14O4, calculado para la sustancia desecada. su nombre en latín es Phenolphtaleinum

Polvo cristalino amorfo, blanco o ligeramente amarillento, inodoro e insípido. inalterable en el aire. prácticamente insoluble en agua destilada, soluble en 15 partes de alcohol y en 70 partes de éter.

La forma incolora de la fenolftaleìna, que se produce primeramente, vira al fucsia por la adición de un álcali. una concentración elevada de iones hidróxido hace desaparecer el color por formación de la base carbinólica incolora.

La fenolftaleína es importante como indicador, pero no tiene valor como colorante. es empleada en medicina como laxante. La solución que se utiliza habitualmente como indicador es al 1%en alcohol, ya que es muy soluble en agua.

Su peso molecular es 318.33.punto de viraje entre pH 8,2 (incoloro)y 10,0 (rojo).

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FÓRMULAS:Reacción de la fenolftaleína cuando de su forma incolora vira al rojo mediante el agregado de un álcali.

CO H OH C OH O + ZnCl2

CO H OH CO O OH

Anhídrido ftálico Fenolftaleína, forma incolora

2 NaOH

O OH OH

-H20 C C

-2Na+ COO - O COO - O - Na+ Na +

Rojo

OBJETOS GENERALES Y PARTICULARES:Obtener el producto descripto mediante drogas de la mayor pureza posible

cuidando la reacción con el propósito de obtener un buen rendimiento.A partir del producto obtenido, una vez listo para su uso, realizar la

disoluciones correspondientes para obtener desinfectante de uso medicinal y laxante en su dosis mínima.

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A DESARROLLARLa fenolftaleína, que es el colorante más sencillo del tipo ftálico, se obtiene

calentando fenol con anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico o cloruro de zinc.

El producto resultante se trata con agua caliente hasta que desaparezca el olor a fenol, el residuo se disuelve en sosa y luego se precipita por el ácido acético.

ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN:La fenolftaleína es soluble en las soluciones diluídas de los hidróxidos

alcalinos y en las soluciones calientes de los carbonatos alcalinos, dando coloración roja, que desaparece por el agregado de cantidad suficiente de ácidos.

ENSAYOS DE PUREZA: Punto de fusión entre 258ªC y 263ªC.Una porción de fenolftaleína de 0,5 g deberá disolverse totalmente en una

mezcla hecha con 4 ml de solución de hidróxido de sodio (R), y 5 ml de agua destilada (fluorano)

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Por desecación a 105ªC hasta peso cte. no deberá perder más de 1% de su peso.

por incineración no deberá dejar más de 0,1 %de residuo

CONSERVACIÓN: Mantener en recipientes de cierre hermético.

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CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

FECHAS 24/05/04 30/06/04 25/08/04 06/10/04 9/11/04 9/11/04 9/11/04OBJETIVOSPRINCIPALES

1º instancia. Búsqueda de varios compuestos químicos orgánicos a sintetizar y elección de uno de ellos.

2º instancia.según correcciones en la 1º entrega, se realiza la búsqueda de más material en cantidad y calidad.

3º instancia.Reintegración del grupo con el objetivo de mejorar la presentación final del escrito, idear y estudiar el desarrollo de la presentación para la cátedra.

4ª instancia.Considerando a ésta como la última presentación, se prepara el material necesario para la elaboración de la síntesis en el laboratorio.

5ª instancia.ensayo en laboratorio

6ª instancia.ensayo en laboratorio (continuación por falta de tiempo).

7ª instancia.Presentación del informe final.

OBJETIVOS SECUNDARIOS

Búsqueda más detallada de información acerca del compuesto elegido.

Redacción del siguiente informe

Búsqueda de las características físicas y químicas de los reactivos a utilizar

Listado de materiales y drogas necesarios para el ensayo en laboratorio

Observación del desarrollo de la práctica para acotar posibles errores en la misma, cantidades, etc.

Conclusión de la práctica. Presentación física del producto obtenido. Ensayos de reconocimiento por reacción.

MEDIOS DE INFORMACIÓN

internet, bibliotecas públicas, encarta.

internet, bibliotecas públicas, encarta.

internet

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OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÌNATécnica:

MATERIAL

espátula varilla de vidrio tela metálica trípode kitasato con manguera mechero pipeta graduada (5ml) matraz de Erlenmeyer (250ml) probeta graduada (25ml) vaso precipitados (400ml) caja de Petri vidrio de reloj

REACTIVOS

fenol..................................................1,00g anhídrido ftálico.............................1,20g ácido sulfúrico concentrado......... 0,4286g (5ml) hidróxido de sodio 10%................cn para pH alcalino ácido clorhídrico 10%....................cn para pH ácido

PROCEDIMIENTO:

1.- En un matraz de Erlenmeyer colocar 1,00g de fenol, 1,20g de anhídrido ftálico y 5ml de sulfúrico concentrado.2.- Calentar la mezcla sobre la tela metálica, agitando de manera de permitir la fusión. continuar el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza3.- Enfriar a temperatura ambiente. 4.- Añadir el hidróxido de sodio hasta pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la solución (fenolftaleìna formada). 5.- Filtrar, si es necesario, para separar el material en suspensión.6.- Agregar lentamente, a la solución, ácido clorhídrico hasta pH ligeramente ácido.7.- Enfriar la solución en un baño de hielo permitiendo la cristalización de la fenolftaleína.8.- Filtrar en kitasato.9.- Secar el sólido formado.

NOTA:Evitar el exceso de hidróxido de sodio uy ácido clorhídrico ya que se formaría cloruro de sodio que cristalizaría junto a la fenolftaleína

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DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO

MEZCLA

CALOR

FILTRADO

SECADO

CRISTALIZACIÓN

ENFRIAMIENTOBaño de hielo

AJUSTE pH

PRODUCTO FINAL

AJUSTE pH

FILTRADO

ENFRIAMIENTOTemp. ambiente

Desprendimiento de vapores

NaOH

HCl

Calor

Calor

Material sólido en suspensión

Agua

Solución líquida

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CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS REACTIVOS A UTILIZAR:

ANHIDRIDO FTALICOAnhídrido Del Ácido 1,2-Bencenodicarboxílico C8H4O3/C6H4(CO)2OMasa Molecular: 148.1

Nº CAS 85-44-9 PROPIEDADES FISICASPunto De Ebullición: 284°CPunto De Fusión: 130.8°CDensidad Relativa (Agua = 1): 1.53Solubilidad En Agua: Escasa.Presión De Vapor, Pa A 20°C: <6.6Densidad Relativa De Vapor (Aire = 1): 5.1Densidad Relativa De La Mezcla Vapor/Aire A 20°C (Aire = 1): 1.00Punto De Inflamación: 151.7°C (C.C.)Temperatura De Autoignición: 570°CLímites De Explosividad, % En Volumen En El Aire: 1.7-10.4Coeficiente De Reparto Octanol/Agua Como Log Pow: -0.62DATOS IMPORTANTESESTADO FISICO; ASPECTOsólido blanco en diversas formas, de olor característico.

PELIGROS FISICOSes posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.

PELIGROS QUIMICOSreacciona con oxidantes fuertes. reacciona violentamente al calentar intensamente con óxido de cobre oxide o nitrito sódico, originando peligro de explosión .

VIAS DE EXPOSICIONla sustancia se puede absorber por inhalación del vapor, polvo y por ingestión.

RIESGO DE INHALACIONla evaporación de la sustancia es lenta; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de particulas cuando se dispersa.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONla sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDAel contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. la inhalación prolongada o repetida puede originar asma (véanse notas).

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

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INCENDIO Combustible Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono.

EXPLOSION Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire.

Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo.

EXPOSICION ¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO!

INHALACION Tos, dolor de garganta, irritación bronquial, hemorragia nasal.

Extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo, y proporcionar asistencia médica.

PIEL Enrojecimiento, dolor. Guantes protectores y traje de protección.

Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón y proporcionar asistencia médica.

OJOS Enrojecimiento, Dolor, Conjuntivitis.

Pantalla Facial O Protección Ocular Combinada Con La Protección Respiratoria.

Enjuagar Con Agua Abundante Durante Varios Minutos (Quitar Las Lentes De Contacto Si Puede Hacerse Con Facilidad) Y Proporcionar Asistencia Médica.

FENOLhidróxidobenceno C6H6O/C6H5OH masa molecular: 94.1 Nº CAS 108-95-2

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PROPIEDADES FÍSICASPunto de ebullición: 182°cpunto de fusión: 43°cdensidad relativa (agua = 1): 1.06solubilidad en agua, g/100 ml: 7solubilidad en agua: moderadapresión de vapor, pa a 20°c: 47densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°c (aire = 1): 1.001punto de inflamación: 79°c c.c.Temperatura de autoignición: 715°clímites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10coeficiente de reparto octanol/agua como log pow: 1.46DATOS IMPORTANTESESTADO FISICO; ASPECTOcristales de incoloros a amarillos o ligeramente rosados, de olor característico. PELIGROS FISICOSel vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.

PELIGROS QUIMICOSpuede explotar por calentamiento intenso por encima de 78°c. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.

VIAS DE EXPOSICIONla sustancia se puede absorber rápidamente por inhalación del vapor, a través de la piel y por ingestión. El vapor puede ser absorbido!

RIESGO DE INHALACIONpor evaporación de esta sustancia a 20°c, se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIÓNel vapor de la sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del vapor de la sustancia puede originar edema pulmonar. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallo respiratorio, colapso y coma. La exposición puede causar la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA el contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al hígado y al riñón.

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TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Combustible Evitar las llamas. NO poner en contacto con oxidantes fuertes

Espuma resistente al alcohol, polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. Los bomberos deberían emplear indumentaria de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración.

. EXPLOSION Por encima de 79°c: se

pueden formar mezclas explosivas vapor/aire.

.

Por encima de 79°c: sistema cerrado, ventilación

En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua. Los bomberos deberían emplear indumentaria de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración

EXPOSICION EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO! ¡HIGIENE ESTRICTA!

CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!

INHALACION Sensación de quemazón, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, jadeo, vómitos, pérdida del conocimiento (síntomas no

Evitar la inhalación de polvo fino y niebla. Ventilación, extracción localizada o protección

Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica.

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inmediatos: véanse notas).

respiratoria.

PIEL ¡Puede absorberse! Quemaduras cutáneas graves, shock, colapso, efecto anestésico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte (para mayor información, véase inhalación).

Guantes protectores y traje de protección.

Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. Utilizar guantes protectores cuando se presten primeros auxilios.

OJOS Pérdida de visión, quemaduras profundas graves.

Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

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CONCLUSIONES

En los ensayos realizados pudimos notar que no debe realizarse un calentamiento demasiado rápido ni demasiado prolongado, ya que estos dos factores, juntos o separados, producen la carbonización de la mezcla, dando un color obscuro y un producto pastoso, untuoso que luego es muy difícil de disolver al agregar el hidróxido de sodio.

Por lo tanto debe agitarse suavemente y evitar la exposición prolongada sin agitamiento al calor directo.

No deben inalarse los vapores desprendidos en el momento del calentamiento puesto que además de ser irritante de las mucosas, son tóxicos. También por este motivo es que debe calentarse suavemente ya que el desprendimiento de los gases se hace de forma repentina y en cantidades considerables.

Evitar el enfriamiento total, esto provoca que la solución líquida que se obtuvo se vuelva pastosa como lo explicado al principio. Por este motivo, agregar el hidróxido de sodio cuando la solución se encuentra tibia.

Como se expresa en la nota, evitar el uso desmedido de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico. Para ello trabajar con pequeñas cantidades, agitando y comprobando el pH cada tanto. No es expresamente necesario utilizar papel pH, la práctica se realiza favorablemente utilizando papel tornasol.

Filtrar el material en suspensión ayuda a eliminar el fenol que no ha reaccionado durante el calentamiento, aunque su presencia en la solución no interfiere con los reactivos que más tarde se irán agregando.

El sólido formado no se presenta como cristales si no como un polvo blanco finamente dividido.

Recordar que la fenolftaleìna es insoluble en agua, por ese motivo pueden realizarse tantos lavados como se deseen.

Para obtener fenolftaleína en solución, disolver 1 g de la misma en 10g de alcohol.

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CÁLCULOS:

PM Fenol: 94PM Anhídrido ftálico: 148PM Fenolftaleìna: 318 PM Sulfúrico: 98

REACCIÓN:

1mol de fenol + 1 mol de anhídrido ftálico + 1 mol H2SO4 1 mol de fenolftaleína + ... 94g + 148g + 98g 318g + ...

94 g fenol 318g fenolftaleína 1,00 g fenol X= 3,3829 g fenolftaleína

148 g anhídrido ftálico 318g fenolftaleína 1,20 g anhídrido ftálico X= 2,5783g fenolftaleína

98 g ácido sulfúrico 318g fenolftaleína 0,4286g ácido sulfúrico (0,5ml) X= 1,3907g fenolftaleína

En nuestro ensayo utilizamos las cantidades marcadas en rojo, y obtuvimos 0,9319g de fenolftaleína; por lo tanto nuestro rendimiento fue del: 67%

1,3907g de fenolftaleína 100% 0,9319 g de fenolftaleína 67%

NOTA: Como el ácido sulfúrico es el reactivo limitante, el porcentaje se realiza en

base a la cantidad de fenolftaleína obtenida “teóricamente” con éste reactivo.-

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