quimica alimentos lipideos i
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Introdução
• Acilgliceróis, ácidos graxos, fosfolípideos, esteróis
• Triacilgliceróis = condensação entre glicerol e ác.graxos
• Lubrificante, emulsificante– In vivo: hormônios, reserva, comunicação
química
Ácidos Graxos
• Ácidos monocarboxílicos alifáticos PM, cadeia linear, saturados/
insaturados
• R= metílicos, hidroxílicos ou carbonílicos.
• Saturados [láurico, palmítico, esteárico]
• Insaturados {oléico, linoléico, linolênico}
Ácidos Graxos
• 16C-18C terrestres
• + 20C marinhos
• Contribuem até 96% da massa total de óleos e gorduras
• Longa cadeia de hidrocarboneto + grupo carboxíla
Ácidos Graxos• Propriedades físicas• Pt.fusão e ebulição dos ácidos: tamanho da
cadeia, configuração Cis, cadeia linear. pt fusão n° par de carbonos PM solúveis em água• Sais de ác. insaturado são + solúveis em
água• 4C-7C cheiro desagradável, PM inodoros
Ácidos Graxos
• Insaturados
• livres ou ligados ao glicerol
• + comuns q saturados
• Diferem entre si: n°C, n° =, local da =, configuração.
• Monoinsaturados = C9-C10
• Poliinsaturados = C9
Ácidos Graxos
• Insaturados• Os isômeros apresentam propriedades ≠• Isomeria de posição e
geométrica{cis/trans}• + forma cis• Ác.graxos poliinsaturados:• 3[=C3/C4] linolênico, EPA, DHA - e• 6[=C6/C7] linoléico
Ácidos GraxosInsaturados
Ácido oléico Ác. 9 -octadecenóico p.f. 4°C, p.e. 286°C
Azeite de oliva 80%
Ácido linoléico Ác. 9,12 -octadecadienóico
p.f. -11°C,
p.e. 230°C
Óleo de girassol 75%
Ácido linolênico
Àc. 8,12,15 - octadecatrienóico
p.e. 232°C
Óleo de linhaça 50%
* Insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos
Glicerol
• Presente em óleos e gorduras
• 1,2,3 propanotriol
• As hidróxilas do glicerol estão esterificadas a ácido graxo formando glicerídeo
• Qdo. aquecido[300°C] produz acroleína
Simples
• Esterificação de ác.graxos + álcoois• Gorduras[ác.graxo + glicerol] e
Ceras[ácidos, alcoois, alcanos, ésteres- ác.graxos + alcoois de cadeia longa] – palmitato de miricila
Classificação Lipídeos
Classificação Lipídeos
Compostos: Grupo éster + :Fosfolipídeos[ou fosfatídeos] glicerol, ác.graxos, ác.fosfórico e
grupos nitrogenados.
ouCerebrosídeos[ou glicolipídeos] ác.graxo + grupo nitrogenado+
carboidrato
Classificação Lipídeos
Derivados:• Obtido por hidrólise de lipídeos simples e
compostos.
• Apresenta propriedades de lipídeos.
• Ác. graxos, alcóois de PM, esteróis, hidrocarbonetos de cadeia longa, carotenoídes e vitaminas lipossolúveis
Lipídeos simples
Óleos e gorduras[glicerídeos]:
• Mistura de TG em –OH, hidrolisada: fração saponificável { glicerol+ sais alcalinos de ác.graxo livre}
glicerídeos
fração insaponificável[ esteróis, alcóois, pigmentos, hidrocarbonetos]
Lipídeos simplesÓleos e gorduras[glicerídeos]:
Ác.graxos de TGGorduras do leite Cadeia curta[C4-10] butírico
Cadeia longa: oléico, palmítico, esteárico
Àc.laurico[12C] C 8,1,14,16,18. óleo de coco e babaçu
Ác.oleico-linoleico Gorduras de origem vegetal, -20% saturados, óleo algodão, milho, girassol e azeite de oliva
Ác.linolênico + óléico e linoléico, óleo de soja, milho
Gorduras animais Ác.graxo saturado de PM [palmítico, esteárico], +ác.oléico e linoléico, toucinho
Lipídeos simples
Ceras
• Ésteres de ác.graxo e monohidroxiálcoois de PM.
• Tornam turvos óleos vegetais qd. resfriados.
• Verdadeiras [cetílico/estearílico] e ésteres de álcoois esteroídicos.
Triacontanol palmitato: o componente principal de cera de abelha
Ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois compridos.- impermeáveis a água, evitam evaporação em plantas, fonte de energia em plâncton.
Lipídeos compostos
• Fosfolipídeos:Poliálcool + ác.graxo + ác.fosfórico[grupo amino]
EmulsificantesGlicerol+ ác.graxo + ác.fosfórico + base nitrogenada
Lecitina: gema de ovo, fígado óleo vegetalnão refinado. Emulsificantes e antioxidantes
• Glicolipídeos{cerebrosídeos}: 1 ou + resíduo de monossacarídeoNão contém grupo fosfórico na molécula.
Lipídeos derivadosmaterial insaponificável
• Esteróis – fitoesteróis [sitosterol], colesterol
• Álcoois
• Ácidos graxos• Hidrocarbonetos – esqualeno [C30H50]
• Vitaminas lipossolúveis• Pigmentos - clorofila, mioglobina, carotenóides
• Compostos nitrogenados
Os fosfoacilgliceróis mais comuns nas membranas têmuma segunda junção éster de fosfato.
Fosfoacilgliceróis são classificados como fosfolipídios.
Fosfoacilgliceróis formam membranas pelo seu rearranjo em uma camada dupla lipídica.
Ácidos graxos saturados diminuem a fluidez da membrana, pois suas cadeias hidrocarbônicas podem se empacotar mais perfeitamente.
Ácidos graxos insaturados têm o efeito oposto.
Ômega-3
Ácidos graxos poliinsaturados•Não são biossintetizados por mamíferos•Ácido graxo essencial•Diminuem o colesterol•Necessários para a biossintese de tromboxanas eProstaglandinas•Fonte: peixes, folhas verde-escuro, alguns óleos
EsfingolipídiosEles contêm esfingosina em vez de glicerol.
São os principais componentes lipídicos da bainha de mielina da fibra nervosa.
São também encontrados nas membranas.
Prostaglandinas são sintetizadas a partir do ácidoaraquidônico.Elas são responsáveis pela regulação de uma variedade de respostas fisiológicas.
Prostaglandinas
COOHH
H
esqueleto da prostaglandina
Nomeada pelas formas PGX, com X designando os grupos funcionais do anel de cinco membros.
• Terpenos contêm átomos de carbono em um número múltiplo de cinco.
• Eles foram feitos pela junção de unidades de isopreno.
Terpenos
• Os terpenos que contêm oxigênio são algumas vezes chamados de terpenóides.
Os hormônios são mensageiros químicos.Muitos hormônios são esteróides.
Todos os esteróides contêm um sistema de anel tetracíclico.
Esteróides
Substituintes em lados opostos do plano do sistema de anéis são chamados de -substituintes.
Substituintes presentes do mesmo lado do sistema de anéis dos esteróides, como os grupos metila angular, são chamados de -substituintes.
Na maioria dos esteróides de ocorrência natural, os anéis A e B são também fundidos em trans.