cãpr luo 3 - ossôenôs 151

CopíIulo 3Os olcenos

lnlÍoduçõoOs alcenos, também chamados hidrocarbonetos e/i/erl-cos oÌr o/€/,nar, são compostos

constituidos exclusivamente por carbono e hìdrogênìo e lbÌmam uma série homóloga defórmula eerai C,Hr., cujo pdmeiro membro é o eteno (C,H4).

Átceno\ \tio hidrccaúoneros de cadeìa ccúònìt0 ocicti.a lalilàica), insatumda conuna úniLa dupla Iìsaçào e honogèneo.

H,c : cH, HrC - c : cH: n,C'- C' 'õ C' : 'Cn,H H:lH

CH,

os alcenos, em relação à dupÌa, apresentam trêstipos d€ isomeriâ: d€ crdeia, de posição e geométiclt.

19, Isomeria de cadeial

H,C C. C CH, H,C. C CH.HH

CH,

buteto2 \Catt) rÉtltqopeno \E/Ht)crdeia àhena nüEal cadeia ahetla nníicada

ton ô os âher6 se aprcsentan?

0s alcenN de Dadeia noÍÌìâl de doi! aquâÌío caíb0nN são qases, de dnco a dsz8f.Mis mrboms sao Ìíqlidos e de d@AsrPÉtnonos em dianle são sólidos, ent condi.

1rde ocoÌcn N ahúN?0s alcen6. âo contÉÌio dN ãìmnN,

são muilo Éms na Nalureza. 0s gãsosos, a.pecìllmenle o eleno, panicipam erÌì pequênaquanlidade dos gasas naluÍaìs e do peÍüle0-

2P, Isomefia de posiÇãoi

HrC-C C:CH, HrC-C:C-CH1H.H H H

hútüÈl llaqrl hietu2lç.Hs)

39\ Isomerío geomét cal

H,C -

,H HC_ /H'c _ - c-

I l/ . .c-' , u/ - cH,

húEnú2-cìs buten,2-tBts

Ì-

152 Unidâds 5 os hidrcc€rbonêros

CoÍocÌeÍisfi cos ÍlsicosDo mesmo modo que acontece

com os alcanos, os pontos de fusãoe de ebulição cÍescem com o aumen-to da massa molecular.

Os pontos de fusão e de ebuli-ção dos alcanos são mais elevadosque os dos aÌcenos com cadeia demesmo número de c!ìÍbonos.

Os aÌcenos com dupla na extre-midad€ da cadeia têm pontos de fu-são e de ebulição inferiores aos dosalcenos com a mesma câdeia, polemcom a duplâ não na extreúidade.

Os alcenos são incolores, inodoros, insolúveis em água e solúveis em solventes orgâni,cos como o álcool, o éter. o benzeno etc,

EsfÍufuro dos olcenosOs átomos de carbono da_ligação dupla apresentam hibridação spt e os demais carbo_

nos apresentam hibridação sp3.Observe:

l;) Eteno (C,H):

O. carbonos da dupla se l igam atravès de l igaçào o "

, e de t igaçào tr"^. I - \se5 carbo_nos não apresentam l jvre rotâçào: logo. nào exisrem, como no etano. as coáíormações. De\ ido ã Ì igação r. os carbono. da duplâ .ão obrigado\ a Ìerem uma ap.o\ imaçào maior doque quanclo apres€nram som€nre ligação sigma.

"t:^-'1^x1".

" / ' ' roI ' \^

.l ,,"u I' ' -\ ,/".t-

I

capÍturo 3 - os arcenos 153

2:) Prcpeno lC'H)l

-H

/ \ r .54 ÃH \^_^, , - 'H

,,} ' 'r" a- - *-"H

ffi Exercíclo resolvidoER8) Escrcvera fórmula molêculare uma possÍvelfólmulâ estrutuÉldo atcenode massa mote

fórmula serãldos alcenos -

C.Hu^

I L -- - - - : - - - - - - 2n

14n=-56=n=4Então:

Á - :g i l l ' ls : l ÌOrmUla moleculâr)

Uma possÍvel fómula estrutural é:

H3C C C=CH,HzH

EA3r) Quanros hidÌosênios apre$nta a noléaúa de uÍnalceno, sabeÍdo que ela contén oilo álomos de caÈ

[432) Quanlos átonos de carbono apEsrla a nolEülãde um âl.tno, sabendo que ela conlén dezoito á1o-nos de hidro€ênio?

f,433) Delemine a tórmula nolecular e uma posivel fóÌmìla slÌutDÍaÌ do aÌeno dja ndsa noìeüle é

ffi fxercÍcrbs de aprendizagem WEA34) Ercrevâ â ÍóÍmulâ noÌeìiã' e uÌna possivel fómu

la eslrulüal dos ãlcenôs qüe ãpÌesentan marsa rÍo-

Mêlodos de preporoçdo dos olcenosDevido a sua escassez na NatuÍeza, os alcenos são prepaÍados industrialment€ através

O qae síEnìííca cruckíng?O lermo crí?cking \em do inglès r/o.ra.k quebrarr e corresponde a um p(oce.\o

complexo de aquecimento, na presença de catalisadores, a que são submelidas âs frações

a) 112 unâ

8 35) IÍdiqüe e6 que fase se âpEkara €da u. dos se,euiÍres alenos de cadeiâ nomalna condiÉs a6

a) CzHl

b) cfi6c) cÍHr e) crfiad) cDH{ D crHr

r

154 u.dodô 5 os h,dÍoca,bone6s

mais pesadas dopetróleo, ou seja, frações consriruídas principalmente por alcanos demoléculas grandes, Ness€ processo as moléculas grandes sofrem quebras, originando moléculasmenores de alcanos, alcenos, carbono e hidrogênio, que sâo posteriormente separadas,

Assim, no crdcking, um alcano com molécula CsH,s pode sofrer as seguinres quebras:

H,C C-C-CHrH' H.

ffi

H,]c,;r.fn, a::e-t:l$--,r&È,

c-cHr + ,ïSjji.qì#íFfu

* cs. * ",fidi*i,êi#Ë r c

Agua elininada do átcool; dâi adenomtn çâó d6i.1.a tuçAa,

H,C-C-C-CH: H, H:

H,C C-C-CH,Hr H,

Esse processo é de grande importância, pois, arravés dele, obtemos gasolinaem quânt;dade e qualidade maiores, e rambém muitos compostos que servem como matéria-primapara as indústrias. O eteno, ou etileno (HrC : CHr), por exemplo, é mâréria-Drimâ Dara aptoduçào do polietìleno, o plâ\tico mai. usado arualmente.

Entretanto, em laboratódo os alcenos são preparados arravés d€ métodos que podenÌ.eÍ classificado, em dois tipo.: de ehnrnacào e de hdrcEenaçào.

l?) Eliminação:

Entende-sepoÍ reação de elimiíâçâo aqueÌa em qu€ sepÍovoca a saída ale determinado,Ìigantes de uma estruturâ orgânica. Paraaproduçào dealcenos, as principais reações de eli_

a, Desidrutação de álcooís:

^Este maodo consisl€ em fazer passar vapores do álcool através ale cataÌisadores (Al,O,

ou SiO:), ou, então, utiÌizando agentes desidratanres, tâis como H2SO4(o".,, frO, ou 2nót,Veja o que ocorre com o etanol:

Note qu€ houve eliminação do grupo OH e do H ligado ao carbono vizirho àquele queapresenta o OH.

Assim, a eliminação do H que, juntament€ com o OH, vai formar HrO, deve obedeceÌà regra de Sartzetf:

Í$.iiqt+$ÈÏí

câptuo3 osacenos 155

Veja o caso da desidratação do butanoÌ-2:

I .".0*", ì'.'"**"ãlcrupo oH. ]

-, *--'/;',trt / \H_C_C C

.C-H

I

Então, temos:

HH

r:/ \Ìl H l iitn-

;,,;,,1'

Eliniíaje, de preferêncìa, este hìdrosênio,que esrá em caÌbono menos hidroeenado evinnho ao do crupo OH.

}{-}{ OH H

HH

HrC-C:C CHr + H:O

butmc2

Com relação à desidratâção de álcoois:

se ela é catalítica, isto é, se utilizamos cataÌisadoÍ (AÌ,o3 ou SiOt, o processo correspon-de ao mëlodo de lpatìer e obtemos sempre um alceno:

Er-a - aÍ I- AÌ.o, t t -c: cn^ * u-ô

ixl iòHlr_-_ !_-rse utilizamos o HrSO4í,.".ì como agent€ desidratante, a formação do alceno está na dependência da temperatura. Veja o que ocorre com o etanol:

fn.c-c-oH È Hqso,H r10" ' H.c- c oso,H - H.o

JH/H'\__ln,c-c-oso.Hi- Ho ( -cH,11II-- s.1 ( -o c- cH.- H,so,IH.H_H_H)

etoxiêtano

Note que a 170'C forma se um aÌceno (eteno) e a 140'C forma-se um êteÍ (etoxi-etano).

H,( C -OHi HOSO.H ' '_ ' H.C C OSO.H H:O

^. - t70. cH.C /, CHr -:i- HrC : CH H SoI

i , : : l i - -^---lHi iu! 'uJr i' - ' - - ' - . - -

r

156 u.d.de 5 os hidÌocâóônâros

b) Eliminaçao de HXINeste caso, submetemos um monoaleto à ação do hidróxido de potássio (KOH) em

meio alcoólico, sob aquecimento.Observ€:

H

HrC - Cir-\CH, +

€;O

HI

HrC-C:CH: + KCI + H:O

HH

H,C C:C-H

Note que há a eliminação do Cl e do H ligado ao carbono vizinho àquele que apr€sen-ta o Cl.

Essa eliminação de H deve obedecer à regra d€ Saytzeff. Veja:

CH,I

H

H,C

HHt l

H.C-C:C-CHr + KBr + H,O

Essa reação ocorre mais faciÌmente com os iodetos, e com menor ìÍtensidade com osDromeÍos e cloretos.

A mistura de hidróxido de potássio (KOH) com álcool Íecebe o nome depotassa alcoó-/lcd. O meio em que a rcaçâo ocorre deve ser áicool e não ágüa, porque o alceno formadoÌeage com a água, confoÍme você verá.

c\ Elìminaçao de X,:

Neste método, devemos svbmeter tm dialeío vìcìndl (os dois halogênjos devem estar li-gados em carbonos vizinhos) à ação de zinco em pó em meio alcoólico oÌr em meio acético(ácido acético glacial), sob aquecimeÍto.Veja:

H:C , ì CH. 7n -: : : : : - H.C: ( H) - lnBr.l< ) -. )'(Br, ( Br) , , ' eten

29\ HìdrcEenação:

Hìdrogenação é a r€ação em que ocorre âdição de hidrogênio a uma esrrutura orgân!ca. Àssim, um âÌcino submetido a uma hidrogenação catalitica parcial sofre ruptura deuma ligação Í, convertendo se no alceno coÍrespondente,Veja:

H.C-C=C-H + H HNi

capÍturo 3 os arcênos 157

tltl$Ë Exercício rcsolvidoERg) Oual o alceno obtido a paÍtìr de uma desidratagão do propanol 1?

IH3C Ci\ CH2

- H3C - C: CH, + HzO

ill iôrrÌBssposta: propono.

ììïlrq Exercíclos de oprendizogem itiRI'iâilil1iìlìlì1ìiììiìi$lifd$1lil!$ïH[&ììffitrfl84.36) DescubÌa os âlcenÕs oblidos poÌ desidÌâlaÉo dos ssuinks álcoois:

â) propânol2 c) 2netil'propdoll e) 3-netil,bütmol2 s) D€rlanoì-2b) butârol-l d) 2-netiì-prepdol-2 0 S,,netil butanôll h) penlânol-l

EÂ.37) Complele as stsuinles equagõs:

u1 11,ç-ç-çs, -1! l l ! -

H HH I

I {oH or H.C c c-cHÌ 7n - ' ""cl

cr clH._

b, !ì,c-c-cH, +:9- . ,, - I I ^,. ,,*,| íuH . ,"- - ì - ì , " . - Ìõ i l

cH, cì òn, cr

c) H,c - ó- cH' + zlr --4ee!l-t lcl cl

EÂlE) EscÌwã as equçoes coftespoidenÍes à hidÌosenação qtalitica parciaÌ dos alcinos:

a) úno c) burino,2b) büliÍot d) 3-me1il burino-l

PÍopÍiedodes quÍmicos rlos olcenosOs alcenos aprcsentam ümâ s&ie de reações que

evidenciam o caráter insatuado de suas molécuÌas,ou seja, a presença de ligação dupìa.

O et€no, ou etileno, consútui o mais simples dosalcenos e se apres€nta como um gfu incolor e insolú-vel na água. Esse gás ted a propdedade de formâr li-quidos oleosos quando em reação com cloro ou bro-mo, daí ter sido chamaalo de cas oléfiant Gâs eeftdorde óleo). Desse nome surgiu a denominação o/elrds,empÍegada paÍa todos os aÌcenos,

Dentre as reações aprcsentadas pelos alcenos, vamos esfida'Í ^

adkão, a oxidaÇão e a

t-

158 Undâdô 6 os hido@rbonêros

AdiçAo:

Damos o nome de adiçAo à Íeação em que ocofie rompimento daftâca, e a subseqúeíte entrada de ligantes aos dois carbonos que continham €ssa ligação Í,

Assim:

Os ligântes apdecem noscdbonos onde exbtia a dupla.

- ÌãÌ- -

tr, basrante

cI

Desse modo, podemos dizer que os alcenos são mais reativos que os alcanos, os quais,como vìmos, dão reações de substituiçâo.

As principais adições dos alcenos são:

a) AdiçAo de hidrosênio:Os alcenos adicionam hidroeênio produzindo alcanos. Veja:

HrC - C: CH, + ì ì'n t'HH

H3C-C-CHzH

b) Adição de halogênío:

Os alcenos adicionam halogênio produzindo dialetos vicinais. Veja:

HzC=CH, + Cl Cl *

OcoÍe ronpinenro da ligacãoreasübseqú€Í1€enúada de haloeênio €n

A ordem de Íeatividade dos halogênios é:

HzC - CH,

òcr

CL>Br,>I ,

c, Adição de halogenidrctosi

Os alceros adicionam haÌogenidretos (HX) produzindo monoaìetos. Nessa reação deâdìção, devemos obedéceÍ à rcqtu de Moúovniko!. Assim:

A ordem d€ reatividade dos halogenidretos é:

HI>HBr>HCl

caphulo s osarcenos 159

H3C-C=CH,+

Há ronpim€nÌo da ltãção tr e a subseqüdtelisação do hidrogênio en üm cebono e do

H.,

Em 1933, M. S. Kharusch e F. W. Mdto, na Universidade de Chicago, verificaram queum âÌceno, na presença de peróxido (BaOr, NarO, íc.), adiciona HBr, contraÍiando a r€-gra de Markovnikov. Veja:

BrH

- - lHrC-C:QH, + H-Br * H3C-C CH, (adição de Markovnikov)

| ì -

- /HH

Fopem 2 bono-Pnqato

HBÍ

H,c-c ' -cï , I H-Br beiô\ 'do H,c-c-cHr $: i ï ï i l i : , ,HH

pnpeno I bmtú.yopano

d, Adição de ógualOs alcenos, na presença de ácido sulfúrico diluido, adicionam ágüa (hidraração), origi,

nando áÌcoois. Veja:

Veja:

HrC-C:CH, + H-OSOTH +t-_.J

H H2SO4

OHH

HlC-C:CH: + H OH -- : j+ HrC-C-CHll l

HH

popan pnpaml2

e) Adição de ácìdo suwtico.Os alcenos adicionam ácido sulfúrico €oncentrado, produzindo éster-ácido mineral.

Veja:

Note que a reaçãoobedece à regra deMarkovnikov.

OSOIH HI

H3C-C-CH'

H

hid/ogaossuÍato dê isopn!íkr! árido kopnpiLsdtútico

H- HIC_C CH,

O hi&osênio lisoÌ+e ã este carbono por serele o úaú hidrogenâdo da dupla, em obediênciê â Íeera de Ma.kôvnikov.

160 unidâde 5 os hid.@êroonëros

O composto formado na presença de água sofre hidrólise, pÍoduzindo álcool e regene-rando o ácido sulfúrico. Assim:

ï) Adição de ácido hipoclorosoiOs alcenos adicionam ácìdo hipocloÍoso (HCIO ou CÌ - OH), prodrìzindo cornpostos

de funçâo mista cloreto-álcooÌ, chamados genericaínente de cloridrinas, Vejal

H3C-C:CH, + Cl-OH -

OH

H3C-C-CH3 + H'SO4I

H

pnpzro|2

OH CÌ

H3C-C-CHz

H

lcloriúin! Fopilânica)

ìH O clo.o fu o papel do H

e se adiciona, porranro,ao carbono mais hidro-

ilsw EYÊÍcÍclos /eso/yrdos âWERIO) Oue composto é íomâdo quando se coloca buteno,l na pÍesenca de ácido sutÍúico

diluÍdo?

H3C C C:CHr+ H-OH -- : :+ H3c-c-11,

I _*ìì O hidrogênio se ligô a este

I carbono. que é o mais hidro-I gênado dã duplã ligação.

Rôsposta: butanol 2.

ERI ll Ouê composto se foma ao submetermos o buteno-1 à ação do HBr na presenÇa de De-

H.c c- i=cH) + H Br - ! ! I9I l !9-

Ic-IOH

cHr

HBr

H3C C-C-CH, (adição ant i -Hz H lúã*ovnikov)

R6spostã: 1-bromo butano.

capítulo s tu âtc€nos 161

buteno-l + asua {na pÌsençâ de HrSOa diluido)2-nèliì'bulei0-2 + ácido suìIúÌico conenlrado

c)

[ÁuO) Q( baloo é obrdo la4ndo reagir búrmo-t $m àcido ctondnco?

X,c-c=c-cu, * n,so<..r -

H CH3

flls,ç ç, ç = çs, a e,e -!l-HI

cHr

2!) Oxidação:

Vamos estudar as seguintes reações de oxidação: combustão, oxidaçdo branata. oxiatação enérgica e ozonólise.

a) Combustiio:

Conforme vimos, €ombustão é a Íeação com o oúgênio do ar. Os alc€nos sofrem com.bustão originando gás caÍbônico e água.

H1C:CH1 + 30, * 2COz + 2H,O + ful igem + energiaDevido à insaturação da cadeia, a combustão é incompleta, fazendo com que haja Ìjbe-

Íação de particulas de carbono incandescente (fuligem); daí a combustão dos aÌc€nos s€rmais luminosa que a dos alcanos.

A mistuÍa do eteno com o oÍgênio do a.r éexplosiva; ela âpresenta um poderexplosivomaioÍ qu€ o do g:risu (mistura de metâno € oxigênio do aÍ).

b) Oxidaçõo brundslSubmetendo um alceno à ação de uma solução diÌuída, neutÍa ou levemente básica, de

permanganato de potássio, obtemos diálcool vicinal.A solução de permanganato de potássio, nessas condições, recebe o nome dercatiyo d?

2MnO, + 3 [O]

OH OHI

H,C CH,,4

"o* l i

Ásim, srvmêten um compNlo deÍórmuh CrHo e quúsbeÌse é um !l@no ou umcachnq baía adicionâÌo reatieo de Baeyeí:. ss a cor vaolsla d0 @rivo deMparcre,

lrâl!.se do plopeno: llrc - C = CH, jH

re a c0Í violela d0 Hrivo p0Ísií0, lmla,

se do cicropropmo: nrc4,trz

iLi,fii ExeÍcíc,'os de oqendizdgem $S$[ïR!ïiiffiiìi$ffii{$$W'ffiEA39) Escr,^va a equagão mÍespondente à Ìea9ão de:

a) buteno-l + clorob) 2-nelil-p$peno + doridÌeto

EA1l) Cofplete $ cquagoesl

oH,c-! :? cHr+cr, -cH3 H

@) Hjc c:c-cH,+Hcr -- t lCHr H

Baeler.Como ocorre a re(ção?

2KMnOa + H,O - 2KOH +

t." : "f,,

+ tol + H:o -

tt--g- l

Essâ oxidação é chamada de oxidação brandaporque só há rompimento da ligação Í do alceno.

162 unidade 5 - od hidÍôcaÌbonetos

c) Oxidação enéryicai

_Submetendo um alceno à açâo de uma soluçáo àcida concenLrada de permansanalo deporássio. sob aquecimento. obtemos àcido, cerona e gás carbônico. depenà.nao aï poriçaoda ligação dupla.

Como ocoïe a reaçào? I.rtu\ishj; dae;de.veia: :ï;:ïffÍ.-,',,.".."

'ixyaçr. + 3H,soa -r.- K,soa + 2Mnsoa * :lr,o *r-s 16]-",-RorÌÍpe-se a ligaçâo dupla e cada caÍbono dessa ligaçâo recebe oxigênio. Assim:

. se o carbono da dupla possui um hidrogênio, forma-se ,ócìdo;

. se o cartrono da dupla possui doìs hidrogènios- fotma_"e eas carbònirc;

. se o caÍbono da dupta ntio possui hidrogènio, forfia-\e cetona.Observe:

R'-Çrt9-n' + 3lol -

"4l i \/ l , ì \u!

R,-ï :o o: i R,oFl Rr

,oR, _Cí +

-oHO:C-R,

IR3

. Nore que^ooxigênio Ìompe a dupla e se adiciona. Havendo hialÍogênio no carbono daoupra. o ovgenìo se adiciona. lbrmando o grÌrpo _ OH,

R-Czl

/ lHt )

OH

Ácido cdbô.ico (Hrco3)instável. Decompõe{e en CO, e H2O,

ffi Exercícios resoryldos rWERl2) Oue composto ó obtido submetendo o propeno â uma oxidãção b;andaz

A oxidação brandâ é fêits com o rê€tivo dê Baey€r {KMnOa/OH }:

H3c c=cH, + Iol + H,o -I*9a*(provenientedo reativo de

B€eyeÍ)

Rssposta: propanodiot-1, 2.

OH OHt l

H3C-C-CH,

cêprrulo s os alcenos 163

EB13) Ouals os produtos obtidos na oxidagão enérgica do buteno 2?

A oxidãção enérgica é Íeita com solução ácida de perma nga nãto de potássìo {KMnOa/H +)

ou, então, com solução ácida de dÌcrcmato de potássio (KrcrroT/H+):

/-o o --H"c c- + ;C-CHì

-oH Ho'

Respostá: ácrdo eldnóico.

EBl4) Ouais os produtos que obtêmos fazendo umâ oxidação enéçica do 2 metil pfopeno?

IHiH

KMnO.TH'- cHr + 4tol

^:-

o+co,+H2oH:C ç-

Í./ ca"(,1

H3C C:O

H3C - C:I

, CHg

Resposta: pÍopanona, gás carbônico e ásua.

ffi Exercíctbs de oqrendizogem w

EAIIJ) Dê a eqüação coftspondenk à ondagao braida(IünO1/OH I dos alcenos abaixo:

a) HrC - C: C cHrHH

b) HrC C: C - CHjIHCHì

f,444) Comphte as equaçoas coÌspondenles à oxidaçãoenéry1ca (XMio{/H'):

d) Ozonólise:

Sübmetendo um alceno à ação do ozone (Or), obtemos üm composto de adição inÍável (explosivo) chamado ozonelo. Este composto, em condições apropriadas, Íatado comágua, sofre hidrólise, produzindo âldeído e/ou cetona € água oxigenada. Assim:. se o carbono da dnpÌa poss]ui um hìdtogê io, foÍma-se aldeído;. se o carbono da dupla poss:u.i doìs hìdtogênios, foÍma-se meíansli. se o carbono da dupla nõo possui hidrogênio, forma-se cetona.

EA42) Escreva a equação rpftsenulìva da múbusLoconplela dos sguinÌer alcenos:

a) H3c ç=ç cH3+[0] -

cH3 cH3

b) Hrc-c-c:c-cH3 + [o] -HIHH

HI

0HrC-C-c=c H+ [o] -

CH] H H

f,415) DeteÍnine os produtos obtidos na:a) ondação brmda do 2, 3-dimet[pentero-2b) oxidação enéleiú do 2, 3-dineliì'perltm 2

a) crHób) cür

c) clHrd) crflr

F_

Jl164 Unidade 5 os h dÌocaÌboneros

Observe:

R_C;, t i

X H:

f,- 'ì

orC_H +

ooR_C. -C_H

--/ |

H"HH

l l .a - *-aao *- \H

aldeído

-c-H + H,O,H/

O ozoneto se deompõe conforme aindicâçâo. Iiberando un oxisênio,qüe se associa âo HzO prodüzindoH:oz

Agoía, preste atenção: a dupla seÍompeetudosepassacomo sehouvessesimpìesmente aadição deum oxigênio em cada carbono dessadupla, havendo ou nâo hidrogênios. Assim:

aLH\\

{_!O:C-H

H

!ffi Exercíctos reso/vtdos iiiiiiiitffirÌrï{stffisflsiiltiit!ït!fitÌitililt||ll|lll|Iïitniffirìfillli1EÂ151 Ouais os compostos qus sê formam na ozonótise seguida de hidÍótÌse do píooeno?

H3C C-C

HH

R-C:O

H

H -+à- H"c c o o=c H rH,o-IHH

etnal mtaEt

. i{;ìi-"H ,/ ' H

Besposta: etanã1, metanale água oxìgenãda

capÍtulo 3 os alcenG 165

EB16ì Descubra os compostos que ss íolmâm na ozonótiss seguidâ de hidrótise do 2-metit_bu-

i^H,C-C:C CH, - ;*- HrC C O O=C-CH3 H'O.

l ' l t lcH3 H cH" H

Besposta: propanona, etanal e égua oxigenads.

EB17) Um ãlceno. submetido à ozonólise, foheceu como produto orgánico somente propanat.Oual é esse alceno?

dlceno O,-H,O.HrC-C C - ,C ç CH rH,O,HZHHH,

Para descobÍ i r o alceno, bâsta el ìminar o oxigènio de cada molécuta de propanãtejuntaros dois Íâdicais através da ligâção dupla:

' . , o o --rH.C C C ì-- . r C-C CHl ,HC-C-C C C CH,

HZ -H H H, H. H.HHhêrcn J

Ouando os pÍodutos orgãnicos são diÍerentes, procedemos da mesmâ forma, utitizandouma molécula de cada composto. Se em lusar de ozonólise ocoÍrêr oxidâção enérgica, o

Besposta: hexeno 3.

W Exercícios de aryendizogem ,iil,,.lllil{illlïiiliïHmi||lÍiiiiiìiiiiiiiiiiliiiãii|!, iii*i

[44ó) Conplel€ as equações coftespondenÌes à ozonólise [447) Descubú qüêl o al@no que, poÌ ozonóìise, produzsesuidâ de hìdÌóìiser etúãì e bDtanona.

â) H,c- C:C- CHr + or +H,o - tH Ìl

f,Á1E) Qual é o aheno que, por ozonóÌise, pÌoduz sonenkbutdona cono produto olgâiico?

b) HjC-C =C-CHr + Or + HrO -I

cHrcHr [449) uD alceno' subnetdo à oxidação enélgica

(I(MtrolH'), produz ácido propanóico. Qual é

c) Hrc c:c-c-cHr + 03 + Hro . - e$e aìc€Ío?' l lH,CHrH EÂ50) Dscubra quat o alem que, É,Ì a9ão de

H H KMnOr/H'. pÌodüz burüora e ácido etaÍóico.

d) HrC C C C:CH, + Or + HrO -H [A5l) Un alceno, poÌ oxidagào etréÌsica con KvtnOy'H ',

CHr CHr produz ácido melil-pIopanóìco. Qual é esse atcenol

Ì-

166 U"idade 5 os hid'ocarbon€tôs

ffi Exercícios de Íkoçõo WEFT} Descubra â fólmula ê dè o nome do composto rspresentado por Anâ s€guinte equação:

H3C-C C C CH3Hz Hz

OH

EFa) Celtã massa de um alcono, que apfesenta dêz átomos de hidrogênio em sua molécula,solrêu combustão total, produzindo 22 g de gás carbônico. Determine:â) â massa do alceno que soírsu combustãob) ã msssâ de água que se fomouc) a massa dê oxisénio utilizada nessâ combustão

ÊFg) Dêscubra quais produtos oÍgênicos são obtidos quando se submete o 3-metil-hexêno-2:

EFIOl Um âlceno, submetidoà ozonólise, produz os compostos orgânicos propânale butanonâ.Ouâl é esse slceno?

3!, Polìmefização:

Polimerizaçâo é a reação de foÍmação de umâ substância qüe apresenra macromolécu-las constituídas por unidades estruturais que se rcpetem sucessivamente.

ObseÍve o que ocorre, por exemplo, com o eteno:

+,.+ï;l#F. irÉiiffitnidade ,1

L9rï9r.q.9

o1(calaÌisador)nH)L: cH: ,d; ,a-r ,rx i l* -

A substância de origem chama,se monãmerc e o produto recebe o nome de po1ímero.Assim, eteno é o monômero e polietileno é o polimeÍo.

Vejamos aÌguns alcenos que sofrem polimerização.

^ , - @ràlisèdor

,o"CH:

A+HrO

a) a uma oxidação com KMnOa/H'

0uais os coíÍpostos obtidos n. oro.ólise, sguida de hidrôli$, do 2 netil heradiono.l, {?

Um Donposlo A sofÍs dasidntaçio na píerentâ de Alr03 (mé10d0 de |p8liev), prcdúrindo um compoío I, que, iuh.mslìdo a oronóli!esDguida de hidÍóliss, oÍilina otanaleáqua 0rigenada. 00sDuhn quâis sãD ds compostos Âs g.

caphuro 3 os arcenos 167

CH,I

NHZC : C

ICH:

Pad 4úe sevên N polínw6?

Erislem polímdos nâluÊis e aniiiciais_DenlÍe 0s naruBis temos a borâcha. o ami.dq a celulose e as prcleinâs.

0s polímeíos etiliciais sã0 dmominad0s

. 0 polielileno é úmdos pláslicN mis usadN. Ssve pau a lab caqão de sms deleire e de lko, hÉnquedosetc.

. 0 poliprcpilono é um plástico usado mconfecçâo de Íitas, lâpeles etc.

. 0 pollÈobutileio é sonhmido mmo á02á.,rr lr;r, sendo uma das maÌs múmidd

Na indústria petroquimica, a paÍtiÍ da nafta(fraçào da destilação do perróÌeo) obtemos os al-cenos com os quais são produzidos os polímelos(pÌásticos).

Atclr90" c

0 elenoO eteno, ou etileno, composto orgàÌico de fórmuÌa CrHa, é o primeiro membro da sé-

rie dos alcenos. Àpresenta-se como üm gás incolor, de odoÍ etéreo, que se liquefaz a- 103'C e se sol idi f ica a - 169'C.

De onde o etileno pode ser et ído?Conformejá dissemos, os alcenos são muito râros na NatuÌeza. O erileno pode ser ex

tÍaido do petÍóleo (gás do crdc,trrg) ou, ainda, dos gases naturais.Como podemos preparar o etileno?O etileno pode ser pÍepaÍado, €m laboratório, a partir do etaroÌ (álcool erilico) poÌ

meio de uma desidÍatação provocada por alumina (ALOr) ou ácido sulfúrico concentrado(170.c):

^-. ALOrH,( a( H/ --l- H,<' (-H H,O

Ij 9H j er,kno

Paru que serve o etìkno?O etileno cosúuma seÍ utilizado:

. pâra obt€r áÌcool comum, quando tratado com ácìdo sülfúrjco;

. como anesiésico (moderado) em inteÍvenções cirúrgicas;

. no amadurecim€Ilto forçado de frutas verdes, pois estas, em contato com o eÌileno, tomam a cor natural das frütas maduras;

. na preparaçâo do polietileno, que é um dos plásricos mais importantes na indústria, usa-do na confecção de sâcos e garrafas plásúicas, brinquedos etc.

Observ&ção:

O etiÌeno foi usado, com fins bélicos, rÌa preparaçâo d€ um gás venenoso chamado gásmostarda ou iperíta.

2HrC:CH: + SCl, * H,C-C-S-C-CHl1H,H,cÌ CI