DASAR TEORI

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton,

sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform unruk

senyawa-senyawa metil keton.

Mekanisme reaksi

1

Reaksi

Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali

dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas

(atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai

terbentuk kristal yang murni.

Tujuan Rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun

fisis.

2. Mendapatkan kristal yang bagus.

Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau

dekat titik didihnya.

2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan

yang tidak larut.

3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.

4. Pemisahan kristal dari larutan induk.

5. Pengeringan.

2

TUJUAN

1. Memahami reaksi haloform.

2. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air.

3. Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning.

3

ALAT DAN BAHAN

1. ALAT

2. Labu erlenmenyer

3. Labu hisap

4. Corong

5. Corong buchner

6. Pengaduk

7. Gelas ukur

8. Beaker glass

9. Magnetic stirrer

10. Oven

11. Kaca arloji

12. Hot plate

13. Kertas perkamen

14. Botol kaca

15. Kapas

16. Pompa hisap

2. BAHAN (12

Prosedur)

1. Iodium ½ x 10 g = 5 g

2. Aseton ½ x 10 g (12 ml) = 5 g (6 ml)

3. NaOH = 17,25ml

4. Etanol = 50ml

5. Aquadem = q.s

4

MEKANISME KERJA

A. CARA KERJA (12

Prosedur)

1. Buat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g larutkan dalam

10 ml aquadem dan encerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu biarkan

dingin.

2. Masukkan ke dalam erlenmeyer 6 ml aseton + 6 ml aquadem, lalu timbang

iodine 5 g di kaca arloji dan masukkan ke dalam erlenmeyer sambil

digoyang-goyang.

3. Masukkan ke dalam erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil

digoyang teratur ad warna coklat hilang (iodium bereaksi habis) segera

tambahkan 125 ml aquadem dan saring dengan corong buchner.

4. Rekristalisasi

a. Panaskan etanol dalam erlenmeyer ± 50 ml, hot plate.

b. Masukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam

erlenmeyer.

c. Masukkan etanol sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer tadi, lalu

pindahkan erlenmeyer ke hot plate sampai ± 1 menit (sampai larut).

d. Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu dinginkan ± 15 menit.

e. Tambahkan 12,5 ml air, kocok kuat sampai endapan iodoform

sempurna, lalu saring dengan corong buchner.

5. Keringkan kristal lalu timbang hasilnya.

6. Masukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas

perkamen. Beri label.

5

SKEMA KERJA

6

Masukkan aseton 6ml dalamerlenmeyer + aquadem 5ml Timbang Iodium 5g

Timbang Iodium 5g Timbang NaOH 3,2 g

kemudian larutkan dalam 10ml aquadem, encerkan ad 50ml

Tambahkan ad warna coklat hilang, segera + air 25ml

Disaring dengan corong Buchner

Kristal Iodium dalam erlenyer + dengan etanol mendidih sedikit

demi sedikit

Dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua kristal larut

Dinginkan + air 12,5 ml, kocok

Disaring dengan corong Buchner, kemudian dicuci

dengan beberapa tetes etanol

Dikeringkan di oven

Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

7

ooooo

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

8

A. HASIL PRAKTIKUM

Hasil teoritis : 2,58 gram

Hasil praktis : 1,05 gram

Presentase hasil : 40,69 %

Titik leleh teoritis : 120oC

B. PEMBAHASAN

Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa

yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton

diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat

berwarna kuning.

Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,

yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform.

Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.

Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan air. Hal ini

dikarenakan pada daerah tropis aseton mudah menguap. Dengan adanya

penambahan air dapat mencegah penguapan aseton.

NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini, setelah

iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila

iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan

penambahan air sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar

kristal yang dihasilkan bagus.

Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah

penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH

harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan

akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau

berlebih iodoform dapat larut dalam NaOH.

9

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas

larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu

kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan

pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini etanol panas). Etanol ± 50 ml

dipanaskan di atas hot plate dengan diberi corong yang sudah disumbat

dengan kapas basah. Masukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebut

ke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam etanol panas.

Etanol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena

etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup

dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya

penguapan etanol.

Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang

sudah berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit

sampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka

kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau

mengkristal kembali.

Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaring

dengan corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam

oven ± 40oC, setelah kering hasilnya ditimbang. Masukkan ke dalam botol,

tutup dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.

Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang

diinginkan, hal ini disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi

kristal yang terbentuk, yaitu :

1. Aseton 6 ml + 5 g iodium kemudian ditambah NaOH sedikit demi sedikit

sampai tepat iodiumnya habis bereaksi membentuk iodoform. Hasil sedikit

mungkin dikarenakan reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna,

artinya tidak semua membentuk iodoform.

2. Hal ini juga dapat dikarenakan suasananya kurang basa.

3. Penimbangan bahan yang kurang tepat.

4. Dapat juga disebabkan iodium menguap.

HASIL DISKUSI

10

1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?

Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap, karena itu

dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak

terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak

berkurang.

2. Apa fungsi NaOH ?

a. Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform.

b. Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaOI,

kemudian akan terurai menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai

oksidator yang mengubah asetan menjadi triiodoaseton.

c. Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk

keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera

membentuk CHI3 (iodoform).

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan

sejumlah air ?

Karena iodium bisa teroksidasi oleh cahaya dan juga untuk mengencerkan

NaOH.

4. Faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya

iodoform ?

a. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak

semuanya membentuk iodoform.

b. Suasana kurang basa.

c. Penimbangan yang tidak tepat.

d. Oksidasi oleh cahaya.

5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform ?

11

Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennya saja yang

diganti. Iodoform menggunakan gugus I sedangkan kloroform menggunakan

gugus Cl dan bromoform menggunakan gugus Br.

Mekanisme Reaksi Kloroform :

Mekanisme Reaksi Bromoform :

12

KESIMPULAN

13

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Haloform tersebut dapat terbentuk bila halogenasi α dapat digunakan sebagai

dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton. Karena itu, reaksi

iodoform merupakan suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton. Gugus

metil pada suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai dengan

terbentuknya iodoform (CHI3) yang padat dan berwarna kuning. Dengan

reaksinya sebagai berikut :

Dalam praktikum kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton,

yang kemudian akan direaksikan dengan iodium dalam suasana basa yang

menghasilkan iodoform. Langkah pertama adalah masukkan 5 g iodium kedalam

campuran 6 ml aceton + 6 ml air, kemudian ditambahkan dengan NaOH sebagai

suasananya (basa). Setelah iodium habis bereaksi dengan aseton, lalu dengan

segera tambahkan air, saring menggunakan corong buchner. Iodium yang sudah

habis ditandai dengan hilangnya warna coklat, kemudian tambahkan air karena

iodium ini mudah teroksidasi oleh cahaya dan segera saring. Selanjutnya proses

rekristalisasi dilakukan.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali

dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas

(atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai

terbentuk kristal yang murni. Cara rekristalisasi dengan memanaskan suatu pelarut

tertentu yang sesuai dalam praktikum kali ini menggunakan etanol panas. Etanol

dipanaskan di hot plate sebanyak 50 ml dengan diberi corong kaca buchner yang

sudah disumbat dengan kapas. Kemudian kristal iodoform yang sudah disaring

tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan dalam

etanol panas.

Etanol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena etanol

sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan

14

corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya penguapan

etanol.

Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah

berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit sampai

kristal iodoformnya tepat larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka kristal

iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal

kembali.

Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaring dengan

corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam oven ±

40oC, setelah kering hasilnya ditimbang. Masukkan ke dalam botol, tutup dengan

gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.

15