NaftalenNaftalen ili naftalin, jedan od aromatskih ugljikovodika, poznat je kao sredstvo protiv moljaca, upotrebljava se kao pesticid,insekticid; otrovan je za ljude. Sublimira pri sobnoj temperaturi

Naftalen

Naftalin je aromatskih ugljikovodik, koji se nekada koristio kao sredstvo protiv moljaca, no danas se koristi kao sirovina za sintezu boja i lijekova. U većim koncentracijama, osobito kada se proguta, može izazvati ozljede crvenih krvnih stanica pa čak i smrt. A već je ranije utvrđeno i njegovo kancerogeno dejstvo.

naftalen (naftalin), C10H8, aromatski ugljikovodik s dvjema kondenziranim benzenskim jezgrama. Bijeli, tanki kristali svojstvenog mirisa, netopljivi u vodi, a topljivi u eteru i vrućem alkoholu. Talište 81 °C, vrelište 218 °C. Dobiva se iz katrana kamenog ugljena. U kem. ind. služi kao sirovina u proizvodnji boja, lijekova, mirisa, plastičnih masa. Rabi se kao dezinficijens, sredstvo protiv moljaca i dr.

Aromatski ugljikovodici nezasićeni su prstenasti organski spojevi koje često nalazimo u mirisnome

bilju, pa ih stoga nazivamo i aromatima. Najjednostavniji aromatski spoj je benzen, molekulske

formule C6H6. U benzenu je šest ugljikovih atoma povezano u prsten tzv. benzenski prsten, a na

svaki od njih dolazi po jedan vodikov atom. Struktura mu se crta kao šesterokut s naizmjeničnim

jednostrukim i dvostrukim vezama, ili, kao šesterokut sa kružnicom u sredini. Naime, zbog

pojednostavljivanja crtanja struktura aromatskih spojeva, simboli za ugljik i vodik se izostavljaju.

Provjerimo pokusom da li se svojstva benzena razlikuju od svojstava nezasićenih uglikovodika -

alkena i alkina. Ulijemo u prvu epruvetu malo bromne vode, a zatim isto toliko benzena. Benzen je na

sobnoj temperaturi bezbojna, lako hlapljiva tekućina karakterističnog mirisa, čije su pare kancerogene.

U epruveti primjećujemo dva sloja, jer se benzen ne miješa s vodom. Gornji sloj čini benzen, pa

zaključujemo da mu je gustoća manja od gustoće vode. Začepimo epruvetu i žestoko promućkamo.

Odložimo epruvetu na stalak i pričekamo da se slojevi odijele. Što sada opažamo? Vidimo dva sloja,

no sada je donji bezbojan, a gornji žut, jer su se molekule broma usljed mućkanja otopile u benzenu.

Molekule broma su nepolarne i zato se bolje otapaju u nepolarnom otapalu kao što je benzen. Dakle,

brom je samo prešao iz jednog sloja u drugi, no nije došlo do kemijske reakcije s benzenom. U drugu

epruvetu ulijemo otopinu kalijeva permanganata i dodamo benzena. Začepimo epruvetu i snažno

promućkajmo. Odložimo epruvetu na stalak i pričekajmo da se slojevi odvoje. Što opažamo? Boja

kalijevog permanganata nije se promijenila, što znači da nije došlo do reakcije. Kalijev permanganat je

sol dobro topljiva u vodi - polarnom otapalu pa je i nakon mućkanja zaostala u vodenom, donjem dijelu

epruvete. Vidljivo je da benzen ne daje pozitivan test ni s bromnom vodom, niti s otopinom kalijeva

permanganata.

Benzen se dobiva iz nafte, a koristi se kao sirovina u proizvodnji lijekova, plastičnih masa, boja, lakova, otapala itd. Spajanjem dviju ili više benzenskih jezgri nastaju aromatski spojevi sa spojenim prstenovima. Jedan od poznatih je i naftalen u svakodnevnom govoru naftalin - koji se koristi kao sredstvo protiv moljaca. Neki aromatski spojevi su kancerogeni (mogu izazvati rak) a nalaze se, npr. u sastavu duhanskog dima ili u plinovima koji nastaju nepotpunim izgaranjem organskih tvari. Nisu svi spojevi koji u svojoj strukturi sadrže benzenski prsten otrovni, neki se koriste i kao lijekovi, poput aspirina.

Ugljikovodici

Ugljikovodici su najednostavniji od svih organskih spojeva i tvore se samo od atoma ugljika i vodika. Ugljikovodike dijelimo na zasićene ( alkani), nezasićene ( alkeni i alkini) te na aromatske ugljikovodike ( benzen, naftalen, antracen) iako postoje još i podjele po načinu povezivanja ( u lančaste i prstenaste molekule).

Alkani su ugljikovodici s jednostrukim vezama i u svom imenu imaju nastavak -an ( metan, etan , propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Molekulska formula alkana je Cn2n+2. Alkani su slabo reaktivni, produkti njihovog gorenja su ugljikov dioksid i voda, te su za njih karakteristične reakcije supstitucije ili zamjene. Alkeni su nezasićeni spojevi ugljika s dvostrukim vezama i u svojem imenu imaju nastavak -en ( eten, propen, buten...). Molekulska formula alkena je Cn2n. Alikini su nezasićeni spojevi ugljika s trostrukim vezama i u svojem imenu imaju nastavak -in ( etin, propin, butin...).Molekulska formula alkina je Cn2n-2. Alkeni i alkini reaktivni obezboje bromnu vodu te su za njih karakteristične reakcije pripajanja ili adicije. Aromatski ugljikovodici su spojevi ugljika čije su molekule povezane u prstenove ( benzen, antracen, naftalen). Izgrađeni su najčešće od benzenske jezgre- cikličke strukture sa šest ugljikovih atoma povezanih naizmjenično jednostrukim i dvostrukim vezama. Najjednostavniji predstavnik te skupine je benzen koji ne pokazuje svojstva nezasićenih spojeva , već najčešće reagira tijekom supstitucije i koji je kancerogen.

Naftalen (stariji naziv: naftalin i naftadin), kondenzirani aromatski ugljikovodik, C10H8;

dobiva se iz katrana kamenog ugljena ili rafinerijskih proizvoda, tvori tanke listićaste kristale

karakteristična i prodorna mirisa, talište 81°C, vrelište 218°C, hlapi s vodenom parom i lako

sublimira. Gori svijetlim plamenom, pri čemu nastaje velika količina čađe. Netopljiv je u

vodi, topljiv u vrućem alkoholu, benzenu, kloroformu i eteru.

Pakirao se je staklenim tamnim posudama. Danas je izbačen iz uporabe jer je kancerogen.

Nekad je imao široku uporabu za konzerviranje drva i kao štavilo za kožu, kao insekticid, u

prvom redu protiv moljaca (kao mirišljave kuglice za tjeranje moljaca), a u najvećim

količinama kao sirovina u kemijskoj industriji: hidrogenacijom daje goriva te otapala tetralin i

dekalin, organskom sintezom naftole, naftilamine, naftalensulfokiseline i druge

međuproizvode industrije bojila, lijekova, mirisa, polimernih materijala, omekšivača i dr..

Oksidacijom s primjerice kalijevim permanganatom se dobija ftalna kiselina.