2introduoaquimicaorgnica

Introdução a

Química Orgânica

IETCurso: Eng. Química 2012/2 Química Orgânica

Em 1859, Kekulé apresentou a definição atual:

É a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono.

Elementos Organógenos:

CHON carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio

Aparece com menor freqüência: S, P, Cl, Br, I, etc.

Maioria dos compostos orgânicos é obtida por síntese em laboratório e na indústria

______________________________________________________________________________Profa. Dra. Maria Elena Walter

Está localizado no primeiro período da tabela periódica e no grupo 1A apesar de não ser um metal. É um elemento monovalente, ou seja, só realiza uma ligação.

H –

o hidrogênio só faz uma ligação simples.

Hidrogênio:


Está no segundo período e no grupo 6A (calcogênios) da tabela periódica. É um elemento bivalente, ou seja, faz duas ligações.

-- O -- ou O =

o oxigênio pode fazer duas ligações simples ou uma dupla ligação.

Oxigênio:


Está no segundo período e no grupo 5A da tabela periódica. É um elemento trivalente, ou seja, faz três ligações.

-- N -- , -- N = ou N |

o nitrogênio pode fazer três ligações simples, ou uma simples e uma dupla ou ainda uma ligação tripla.

Nitrogênio:


Postulado da tetravalência O carbono é tetravalente; isto significa que o carbono realiza quatro ligações.

Essas quatro ligações podem ser de quatro formas diferentes:

| |-- C -- -- C = = C = -- C

|

Não ocorre ligação quádrupla.


HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

No trivial o Carbono só poderia fazer 2 ligações, mas através da hibridização ele faz 4.

Hibridação: é a fusão de orbitais diferentes, produzindo orbitais com características intermediárias às dos orbitais de origem.

6C - 1s2 , 2s2 , 2p2

sp3

sp2

sp

| --C– | |--C=

=C= ou -C

(carbono saturado) s p p p

(carbono insaturado) s p p (p )

(carbono insaturado) s p (p p )


Hibridação do Carbono

Nesta aula nos interessa reconhecer os tipos de hibridação que podem ocorrer com o carbono.

Classificação: (ligações sigma são as dos orbitais híbridos)

sp3 sp2 sp 4 sigma 3 sigma e 1 pi 2 sigma e 2 pi. Tetraédrica Trigonal Linear 109º28' 120º 180º


Quais as formas geométricas representadas nos carbonos abaixo?

As ligações são polares ou apolares?

As moléculas são polares ou apolares?


CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

Carbono primário:

Carbono secundário:

Carbono terciário:

Carbono quaternário:

É o que se liga a apenas a um outro átomo de carbono.

É o que se liga a dois outros átomos de carbono.

É o que se liga a três outros átomos de carbono.

É o que se liga a quatro outros átomos de carbono.


Exemplo:

Observação:

Uma ligação simples é classificada como sigma.Uma ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi.Uma ligação tripla , uma é sigma e as outras duas são pi.

Quais são:

-Primário

-Secundário

-Terciário?


Conectividade: representada pela fórmula estrutural.

Importância: uma mesmo fórmula molecular pode representar

diferentes compostos (isômeros).

C3H6O propanal propanona

Ressonância - representação parcial da substância.

CH3

O

O-

CH3

O-

O

CH3

O

O


Qual a hibridação de cada carbono citado no composto?


Responda:

a) Quais carbonos estão presentes nos compostos a seguir, com relação a (i)

hibridação e (ii) classificação do carbono?

b) Qual o ângulo da ligação C-H?

c) Qual o peso molecular do gliceraldeído?



Conceitos importantes Forças de Atração

Mudança de Estado Físico

Solubilidade


3 ESTADOS DA MATÉRIA

-ordem/desordem

- energia cinética

- Forças de atração (intensidade)


DIPOLO-DIPOLO


LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO

Hidrogênio ligado diretamente a:

F

O

N

Cl


DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO

DISPERSÃO DE LONDON


NaCl dissolvido em água! Qual interação ocorre?


Qual tipo de interação ocorre?

a)

b)

Por que o gelo flutua?


Mudanças de estado físico

PONTO DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

?

TEORIA ÁCIDO BASE

Conceito de Arrhenius:

Ácido é a substância que, em água, libera o íon H+.

Base é a substância que, em água, libera o íon OH-.

Conceito de Bronsted-Lowry:

Ácido é a substância que doa próton (íon H+).

Base é a substância que recebe próton.

Conceito de Lewis:

Ácido é a substância que recebe elétron.

Base é a substância que doa elétron.


REAÇÕES ÁCIDO BASE

1) Qual é a base conjugada de cada um dos seguintes ácidos?

a) NH3

b) H2O

c) H2S

d) HCCH

e) CH3OH

f) H3O+

2) O álcool etílico apresenta maior ponto de ebulição do que o seu isômero de função éter dimetilico, contudo os dois compostos apresentam a mesma capacidade de dissolução em água. Explique estes dois fatos.

3) Fazer os problemas 3.15 a 3.16, 3.20 e 3.32 (em sala)

Exercícios

Solomons (sétima edição), cap 1:1.18 a 1.241.31, 1.32, 1.34

Solomons (sétima edição), cap 2:2.19 a 2.272.32, 2.33

Solomons (sétima edição), cap 3:3.2, 3.3, 3.11, 3.12, 3.19

Solomons (sétima edição), cap 4:4.19 a 4.22 (sem cis/trans, biciclo)

NÃO ESTUDAR para DAD1: itens 1.7, 1.9, 2.16, 3.9, 3.11, 3.13.


2introduoaquimicaorgnica

Documents