4- 溴 -2- 氟联苯及其 衍生物的合成
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4- 溴 -2- 氟联苯及其 衍生物的合成. 梁爽 2011.12.2. 课题背景 实验进展 实验设想. 课题背景. 4- 溴 -2- 氟联苯( 4-bromo-2-fluoro-biphenyl )简称 BFBP ,是最近十几年发展的新型医药中间体,是合成具有特殊功能的含氟化合物的重要原料 。. 实验背景. 国外报道, BFBP 的合成路线为由邻硝基苯胺经溴化、芳烃偶合反应、硝基还原、重氮化、放氮反应合成。反应如下:. 课题背景. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
4- 溴 -2- 氟联苯及其衍生物的合成 梁爽
2011.12.2
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课题背景 4- 溴 -2- 氟联苯( 4-bromo-2-fluoro-
biphenyl )简称 BFBP ,是最近十几年发展的新型医药中间体,是合成具有特殊功能的含氟化合物的重要原料。
实验背景 国外报道, BFBP 的合成路线为由邻硝基苯胺经溴化、芳烃偶合反应、硝基还原、重氮化、放氮反应合成。反应如下:
NO2
NH2
NO2
NH2Br
NO2
Br
NBS /Cat
NH2
Br
Br
N2BF4
Br
F
Heat
NaNO2,HCl
HBF4
Na2S
课题背景
国内 BFBP 主要是用邻氟苯胺经溴化、重化、催化联苯 反应得到,反应如下
F
NH2
F
NH2
F
N2BF4
Br
Br
F
Br
NBS HBF4/HCl
/Cat
课题背景
实验进展(CH3)3COH + NaNO2 + HCl +(CH3)3CNO2 NaCl H2O+
NH2
F
Br
+ + (CH3)3CNO2CuCl
Ph
F
Br
+ N2 + (CH3)3COH
4- 溴 -2- 氟苯胺:亚硝酸叔丁酯(摩尔比)
温度℃ 第一步是否后处理
收率 %
1 : 3<15 否 47.53
是 75.01
<15
是75.01
室温 75.01
1:2
室温 是57.88
1:3 75.01
1:4 75.00
实验进展
4- 溴 -2- 氟苯胺:亚硝酸异丙酯(摩尔比)
收率 %
1:2 53.77
1:3 63.59
1:4 70.41
1:5 70.35
(CH3)2CHOH +NaNO2 HCl (CH3)2CHNO2 NaCl H2O+ ++
+ +
NH2
F
Br
(CH3)2CHNO2
Ph
F
Br
(CH3)2CHOH ++ N2CuCl
实验进展
实验进展Cl
F
实验设想
原料 产物
H2N
H2N
O2N O2N
H2N
OCH3OCH3
H2N OCH3
OCH3
H2N
Thank You
反应机理