كيمياء

الكيميا

ء ثالث ثانوي

1

الهالوجينات

الفيزيائية : الخواصأ ) ( . -1 السابعة المجموعة عناصر الهالوجيناتاإللكتروني ) -2 التركيب في ( . ns npتتشابهالمجموعة . -3 أسفل إلى أعلى من الذي الحجم يزداد

الطاقة . مستويات ازدياد بسببأسفل " -4 إلى أعلى من التأين جهد " . علليعمل

على النواة سيطرة نضعف الذري الحجم ازدياد بسببالتأين . جهد فيقل األخير المدار في اإللكترون

األسفل " -5 إلى األعلى من اإللكتونية األلفة " عللتقلعلى النواة سيطرة نصف الذري الحجم ازدياد بسبب

الستضافة القابلية فتقل األخير المدار في اإللكتروناتإليكترون .

أسفل . -6 إلى أعلى من الغليان درجة تزدادصلب . -7 واليود ، سائل والبروم غازان والكلور الفلورأحمد -8 واليود مخضر أصفر والكلور باهت أصفر الفلور

غامق . رمادي واليودبين ما الجذب قوى زيادة إلى يؤدي الذري الحجم ازدياد بسبب

درفال الجزيئات " فان " قوى

الكيميائية : الخواصقوية " الأكسدة /أوال . مؤكسدة عوامل الهالوجينات " علل تعتبر

األخير . المدار في اإللكترون لكسب الشديد لميلها . أسفل إلى أعلى من مؤكسدة كعوامل الهالوجينات تقل

في اإللكترون لكسب القابلة تقل الذري الحجم ازدياد بسبباألخير . المدار

والبروميد الكلوريد يؤكسد الفلور بالمعادالت وضحواليوديد .

2 cl + f 2 cl 2 + 2 f2 Br + f 2 Br 2 + 2 f

2 I + f 2 I 2 + 2 f

. واليوديد البروميد يؤكسد الكلور بالمعادالت وضح

2 Br + cl 2 Br 2 + 2 cl 2 I + cl 2 I 2 + 2 cl

راسب يتكون البروميد محلول في الكلور غاز إضافة عندمسود . رصاصي

2 I + cl 2 I 2 + 2 cl

2

2 5

-

--

--

-

-

-

-

-

--

مسود رصاصي راسباليود " ويتحول اليوديد يؤكسد الكلور غاز مسود ألن رصاصي " . راسب

الكيميائية الخواص

- ( األكسدة عدد الهالوجينات غالبا ( . 1تأخذأكسدة ) + أعداد تأخذ أن ( . 7، +1يمكن

. الفلور عدا ما موجبة أكسدة أعداد تأخذ الهالوجينات أكاسيدعدا ما الهالوجينات من أعلى لألكسدة الكهربية السالبية ألن

الفلور .

:ثانياكيميائيا " نشطة " . عللالهالوجينات

األخير . المدرار في إلكترون لكسب الشديد لميلهاالمجموعة " أسفل إلى أعلى من الكيميائي النشاط " علليقل

المدار في إلكترون لكسب الميل يقل الذري الحجم إزدياد بسبباألخير .

الذائبية : مائل -1 لونه الكلور ماء ويعطي الماء في يذوب الكلور

للصفرة .

Cl 2 + h2o Hcl + oاأللوان " " يزيل قوي تبيض قص جدا وعامل قوي مؤكسد عامل

ذري . أكسجين على الحتوائهالكلورفورم : -2 ويذوب الماء في الذوبان قليل البروم

الكربون كبريتيد وثاني والبنزنبرتقالي . محلولا 3أحمر ويعطي

2 Br 2 + 2 H2o 4 HBr + o2

الكلورفروم : -3 في ويذوب الماء في جدا لذوبان قليل اليودالكربون كبريتيد وفي ، محلوال بنيا ويعطي والبنزنيوديد محلول في محلوال بنفسجيا ويذوب ليعطي

محلوال بنيا . ليعطي المائي البوتاسيوم

واستخدامها الهالوجينات وجود

على توجد بل ، حرة بصورة الطبيعة في الهالوجينات توجد المركبات " " علل هيئة

كيميائيا . نشطة ألنها

3

ضوء

ضوء

الفلور : / أوال الفلسبار- 1 وجوده : هيئة على caf2يوجدالكريواليت- 2 هيئة على na3alf6يوجد

علل " " تحضيره : أمالحه أحد بأكسدة يحضر اليتأكسد . جدا ال قوي مؤكسد عامل ألنهالحمضي البوتاسيوم فلوريد أملاحه أحد لمصهور الTكهربي بالتحليل KHF2 يحضر

الكلور : / أوال للخضرة . ضارب أصفر لونه غاز

النارية- . 1 وجوده : الصخور في ضئيلة بنسبة يوجدالصوديوم- . 2 كلوريد هيئة على البحار مياه في يوجدالهيدروجين .تحضيرة : وكلوريد المنجنيز أكسيد ثاني بتسخين

4Hcl + mno2 cl2 + mncl + 2h2oالماء" " . على الكلور غاز يمرر علل

الهيدروجين . كلوريد شوائب من للتخلصصـــ المختبر في الكلور غاز تحضير في المستخذم ـــــ 20و 19الجهاز

الصناعة : " في " ديكونتحضيرهدرجة عند الجوي الهواء باألكسجين الكلور حمض بأكسدة

م . 450الحرارة

4Hcl + o2 2cl2 + 2H2o

الكلور : غاز من كمية أكبر على للحصولالمحفزات ) -1 استعمال النيتروجين يتم ( . أكسيدالتفاعل . -2 دورات من دورة كل في الماء إزالة

الصوديوم . كلوريد محلول أو الصوديوم كلوريد لمصهور الTكهربي بالتحليل الصناعة في يحضرالبروم : / أوال

غامق . أحمر لونه متطاير والبحار- . 1 : وجودةسائل المالحة الينابيع مياه في يوجدبوميد- 2 و البوتاسيوم بروميد رواسب هيئة على يوجد

المغنيسيوم . المختبر : في المنجنيز تحضيره أكسيد وثاني البوتاسيوم بروميد بتسخين

الكبريت . وحمض

2kBr + mno2 + 3H2so4 Br2 + mnso4 + 2kHso4 + 2H2o

4

450 م

Cucl2

الصناعة : في في تحضيره البوتاسيوم بروميد على الكلور غاز بإمراربالتبريد . يكثف ثم البروم ويجمع الزخرف بقطع مملوء برج

Cl2 + 2kBr Bh2 + 2kcl

اليود : / أوال غامق . رمادي : وجودةلونه

البحار- . 1 مياه في األعشاب- 2يوجد في يوجدالبحرية .

المختبر : في المنجنيز تحضيره أكسيد وثاني البوتاسيوم يوديد بتسخينالكبريت . وحمض

2ki + mno2 + 3H2so4 i2 + mnso4 + 2kHso4 2Hso

الصناعة : في اليودات . تحضيره باختزال + . . .io 3 i2 . . . +

اليودالبرومالكلور

ضارب اللون أصفرغامق للخضرة غامق أحمر رمادي

على التأثيرتباع ورقة

الشمسبالماء المبللة

زرقة يزيلالشمس تباع

بسرعة

زرقة يزيلالشمس تباع

ببطء

زرقة يزيل الالشمس تباع

على التأثيرالنشا ورقة

بالماء المبللة

على يؤثر الالنشاء ورقة

بالماء المبللة

ورقة يلونالمبللة النشاءباللون بالماء

األحمرالبرتقالي .

ورقة يلونباللون النشاء

األزرق

الهالوجينات مركبات

الهيدروجين أوال : HX ( HI , Hcl , HBr )هالبدات -: الهيدروجين Hclكلوريد

المختبر :- في الصوديوم . تحضيرة كلوريد مع الكبريت حمض بتسخينNacl + H2so4 Hcl + nahso4

الصناعة :- في وغاز تحضيرة الهيدروجين غاز بين المباشر بالتفاعلالكلور .

H2 + cl2 2Hcl

الفيزيائية :- الخواص

5

اختزال

-

والحلق . -1 واألنف المخاطية لألغشية نفاذة رائحةله . -2 لون ال غازاالشتعال .-3 على يساعد وال يشتعل العند - -4 يغلي م . 85سائل العادية . -5 الحرارة درجات عند غاز الهيدروجين كلوريد

الكيميائية :- الخواصمع -1 الرطوبة من قليل مع الهيدروجين كلوريد غاز يؤثر

الفلزات . وهيدروكسيد الفلزات أكاسيدغاز -2 ويتصاعد الفلزات مع يتفاعل المائي محلوله

الهيدروجين .صـــ ــــ . 28الجهاز

الهالوجينات . ثانيا : أكاسيدالكلور : أصفر . cl2oأكاسيد لونه غاز ، كريهة رائحة الزئبق: تحضيره أكاسيد انبوب 400 – 200 يسخن في ويمرر م

الجاف . الكلور غاز تيار فوقه مبرد2cl2 + Hgo cl2o + Hgcl2

الهالوجينية . ثالثا : الأحماض البيكلوريك البوتاسيوم . :تحضيره Hclo4 حمض البيركلورات مع الكبريت حمض بتفاعل

Kclo4 + H2so4 Hclo4 + kHso4

مؤكسد: خواصه عامل الساخن البيركلورات حمض ، لزج سائلوالجلد . والورق الخشب جدا يحرق قوي

الهاليدات . عن الكشف

Iيوديد Brبوميد clالكلوريد

بإضافة نتراتالفضة

راسب يتكونفي أبيضالفضة كلوريد

Ag + cl agcl

راسب من يتكونفي باهت أصفر

الفضة بروميدAg + Br ag Br

راسب بتكوينيوديد من أصفر

الفضة Ag + I ag I

بإضافة المحلول المائيالنشادر

يــــــــذوب الراسب

قلـــــــــــــيلالذوبان

يــــــــذوب الالراسب

ومركباتها :- الهالوجينات استعماالت : k الزجاج- . 1 : الفلورأوال خدش في يستخدم الهيدروجين فلوريد

6

- --

-+

تعفنها- .2 ومنع الحبوب تعتيم في الهيدروجين فلوريدوالمسابح : . الكلورثانيا : الشرب مياه تعتيم في يستخدمالذهب- . 1 : البروم ثالثا : استخالص في البروم يستخدم

مهدئا - . 2 البوتاسيوم بروميد يستخدمتحت- 3 األشعة قياسات في البروم يستخدم

الحمراء . الفوتوغرافي- 4 التصوير في الفضة بروميد يستخدم

.عمل : اليود رابعا : في ويستخدم الطيبة األغراض في يستخدم

اليود . صبغة

---------------------------------

الثامن الفصلالجزيئية األوزان تحديد

الجزيئية ذ: . . الكتلة ك و بوحدة مقدرة الجزيء ذرات مجموعة هيالجرامية الجزيئية مقدرة : الكتلة الجزيئات من أفوجادو عدد كتلة هي

الجرام . بوحدة

للغازات: الجزيئية األوزان تحديد : أوال طريقتين :- هناك للغازات الجزيئية الأوزان لتحديد

أفوجادو -1 : مبدأعلى" تحتوي المختلفة الغازات من المتساوية الحجوم أنمتساوية الحرارة ضغط ظروف في الجزيئات من نفسه العدد

. "

=

األول / . كث الغاز كثافةالثاني / . كث الغاز كثافة

7

األول / . ج للغاز الجزيئية الكتلةالثاني / . ج للغاز الجزيئية الكتلة

أن وجد غاز لعنصر الجرامية الجزيئية الكتلة إليجاد تجربة في

/ 1.64كثافة حرارة ودرجة جوي الضغط وتحت لتر فإذا 25جم ، م غاز كثافة أن / 1.31 علم والضغط الحرارة درجة عند لتر جم

الجزيئية ) الكتلة ( . O = 16احسب

/ 1.64 = كث ج لتر ؟ = جمج / 1.31 = كث لتر لتر / 32 ( = 2 × 16 = ) جم جم

= =

لتر / 40 = = ج جم

األرجون المجهول Arالغاز

الغازية -2 الحالة : قانونعدد إليجاد والوزن الحرارة ودرجة والضغط الحجم على يعتمد

الموالت . ت : × = × × ف ك ض ح الغازية الحالة قانون منالجزيئية = الكتلة إيجاد يتم الموالت عدد من ثم

ت × = × × ك ن ض حباللتر = الحجم سم 1000مللتر = 1000لتر = 1ح

الجوي = الضغط جوي = 1ض زئبق = 76ضغط ملم 760سمزئبق .

المئوية = = + الدرجة المطلقة الحرارة درجة كلفن = 273ك .

الموالت = = عدد الموالت عدد ن

حجم يبلغ لغاز الجزيئية الكتلة منه 7احسب عند 5.6جرامات

الحرارة درجةواحد . 273 جوي وضغط كلفن

الوزن = 5.6ح = جم . 7لترت = 1ض = جوي كلفن 273ضغط 0.082ك =

مول 0.25 = = ن =

الجزيئية = مول / 28 = = الكتلة جم

8

الوزنعدد الموالت

3

الوزنالكتلة الجزيئية

الوزنعدد الموالت

المتطاير: : القابلة للسوائل الجزيئية األوزان تحديد ثانيا المتطاير : العادية ) السائل الظروف عند بسهولة يتبخر سائل م25هو

الماء ( . من أقل حرارة درجة عند ويغلي واحد جوي وضغط

المتطاير : للسائل الجزيئية األوزان لتمديد العملية الطريقةللسوائل الجزيئية األوزان لتحديد العملية الطريقة تعتمد

الحجم بمعرفة فحدد حجم يشغل معين وزن تبخر على المتطايرلمعرفة الغازية الحالة قانون نطبق ، الحرارة ودرجة والضغط

عدد على األوزان بقسمة الجزيئية الكتلة إيجاد ثم الموالت عددالموالت .

من مكون متطاير عضوي لسائل الوزن إليجاد تجربة في

أن وجد فقط والكلور دورقا سعته 1.26الكربون يمأل منه 250جمجوي ضغط عند يغلي الماء في الدورق غمس إذا بخاره مللتر

الجزئي . تركيبه واستنتج الجرامية الجزيئية الكتلة احسب واحد (C = 12 ( ) وCl = 35.5 )

ح = 1.26وزن = لتر 0.25مللتر = 250جمت = 1ض = جوي كلفن 373 = 273 + 100ضغط 0.082ت =

= مول .10 × 8.17 = = ن

= = = الجرامية الجزيئية 154الكتلةمول/ جم

الكيمائي : CClالتركيب] ( 12 × 1 ( + ) 35.5 × 4 ) [

12 + 142 = 154

الصلبة: : للمواد الجزيئية األوزان تحديد ثالثا الصلبة : للمواد الجزيئية الأوزان لتحديد

األولى : يعتمد الطريقة الذي الكتلة مطياف جهاز على تعتمددرجة " " عند غاز إلى السائلة أو الصلبة المواد تحويل على

الجزيئي . الوزن تعيين يتم ثم حرارةالثانية : للسائل الطريقة التجاري الضغط حقيقة على تعتمد

الحرارة درجة نفس عند التجاري الضغط من أعلى دائما النقيمتطايرة . غير صلبة مادة فيه أذيبت إذا

راؤلت : التركيز .قانون على يعتمد البخاري للضغط الجزئي الانخفاض

9

-3


62.171.8 × 01

- 3

4

الغليان = × درجة في االرتفاع ثابت الغليان درجة في ارتفاعالمواللي التركيز

المذيب على يعتمد المذاب على يعتمد

الغليان- درجة في االرتفاع ثابت أن بقولنا نقصد ماذا سموالل / .0.51 درجة

إذابة في 1عند متأينة الغير المادة من المذيب 1000مول من جمبمقدار الغليان درجة م . 0.51ترتفع

. " قيمة" صلبة مادة إذابة عند الماء الغليان درجة ترتفع عللالمذبة " المادة الجزيئات المذيب " "صلبةألن الجزيئات إليها المذيب " . السائل نشد جزيئات لتحديد أعلى طاقة إلى فتحتاج

أكبر- بشكل الغليان درجة يرفع أيهما من 1س من naclمول أم؟ ولماذا ؟ السكر

Nacl na + cl السكر 1 من سكر 1مول مول

إذابة عند أكبر بشكل الغليان درجة من 1ترتفع ألنه naclمولويعطي و 2يتفكك األيونات من يعطي 1مول السكر من 1مول

السكر . من مول

الغليان- . درجة في االرتفاع أ

للمحلول = -1 الغليان درجة الغليان درجة في درجة –االرتفاعالمذيب . غليان

الغليان = ×-2 درجة في اإلرتفاع ثابت الغليان درجة في االرتفاعالمواللي . التركيز

الغليان = ×-3 درجة في االرتفاع ثابت الغليان درجة في االرتفاعالفعلي . التركيز

األيونات = × . -4 عدد المواللي التركيز الفعلي التركيزالمواللي = . -5 التركيز

الجزئيية = =-6 الكتلة الموالت عدد

االرتفاع = × × -7 ثابت الغليان درجة في االرتفاع

األيونات× . عدد . عضوية المادة كانت إذا. قوي إلTكترونيت المادة كانت إذا

10

H2o+ -

الموالت عددالمذيب المذابة وزنبالحجم


الوزنعدد الموالت وزن

الكتلة المذابالجزيئية

0001وزن المذيب

عضوية 12أذيب مثال مادة من أن 100جم فوجد الماء من جميغلي المحلول

الغليان م100.34عند درجة في االرتفاع ثابت أن علمت 0.51إذا؟ 1درجة الجرامية الجزيئية الكتلة احسب موالل

المذاب = المذيب = 12وزن وزن جم 100جمالمحلول = غليان الارتفاع = 100.34درجة ثابت 0.51 ¡م

االرتفاع = × × ثابت الغليان درجة في االرتفاع

المحلول = غليان درجة الغليان درجة في غليان –االرتفاع درجةالمذيب

م 0.34 = 100 – 100.34 = 0.34 = 0.51 × ×

0.34 =

الجرامية = = الجزيئية مول / 180الكتلة جمإذابة مثال من مكون محلول غليان كلوريد 29.25درجة في جم

الصوديوم كلوريد أن عن الماء في جرام كيلو في الصوديومالماء غليان درجة في االرتفاع وثابت قوي إلكروليت

موالل / 0.51هو ، cl = 35.5 [درجة na = 23 [ .

المذاب = المذيب = 29.25وزن وزن جم 1000جممولال / .0.51ثابت = درجة

ثابت = × × × الغليان درجة في ارتفاعاأليونات عدد

الغليان = درجة في 2 × × × 0.51االرتفاع

= 0.51 × × 2

= 0.51 × × 2 = 0.51

المحلول = أيون درجة الغليان درجة في درجة –االرتفاعالمذيب .

غليان + = درجة الغليان درجة في االرتفاع المذيب غليان درجةالمحلول

المحلول = 0.51 + 100 غليان درجةالمحلول = 100.51 غليان درجة م

11

وزن الكتلة المذابالجزيئية


21الكتلة الجزيئية

0010001

15.0 × 021الكتلة 021 × 15.0الجزيئية

43.0

وزن الكتلة المذابالجزيئية


52.92 ]32 + 5.53[

00100001

52.925.85

12

التجمد- درجة في االنخفاض ب

التجمد درجة في االنخفاض ثابت بقولنا نقصد /1.86ماذا درجة موالل .

إذابة عند أنه في 1أي متأينة الغير المادة من من 1000مول جمبمقدار التجمد درجة تنخفض م . 1.86المذيب

؟ ولماذا ؟ شوائب بها مادة أم نقية مادة انهيار درجة أعلى أيهاألن شوائب بها التي المادة من النقطية المادة انهيار درجة

المذيب جزيئات بين ما تباعد الشوائب

؟" " بالملح الثلجية الطرقات ترش عللالمذيب " جزيئات وألن التجمد درجة بين " الملحلنخفض ما تباعد

المذيب " "الثلججزيئات

المذيب = -1 تجمد درجة التجمد درجة في درجة –االنخفاضالمحلول .

درجة = -2 في اإلنخفاض ثابت التجمد درجة في االنخفاضالمواللي × . التركيز التجمد

درجة = -3 في االنخفاض ثابت التجمد درجة في االنخفاضالفعلي × . التركيز التجمد

األيونات = × . -4 عدد المواللي التركيز الفعلي التركيز

المواللي = -5 التركيز

الجزيئية = = -6 الكتلة الموالت عدد

االنخفاض = × ×-7 ثابت التجمد درجة في االنخفاض×

. عضوية المذابة المادة كانت إذا. قوي إلكتروليت المذابة المادة كانت إذا

12

الموالت عددالمذيب المذابة وزنبالكجم الوزن

الكتلة الجزيئية

الوزن عدد الموالت

وزن الكتلة المذاب الجزيئية

0001 وزن المذيب

عدداأليونات

في االنخفاض أن علم إذا للكبريت الجزيئية الكتلة احسب

إذابة نتيجة النفثالين تجمد في 1درجة الكبريت من جم 25جمهو النفثالين علمت 1.32من إذا للكبريت الجزئي التركيب فما م

التجمد = درجة في االنخفاض ثابت الغليان } 6.8أن = sدرجة32 . }

المذاب = المذيب = 1وزن وزن جم 20جمالتجمد = درجة في الانخفاض = 1.32الانخفاض 6.8ثابت

ثابت = × × التجمد درجة في االنخفاض

1.32 = 6.8 × ×

1.32 =

الجزيئية = = ذ . . 257.5الكتلة ك و

التاسع الفصلالعضوية" " المركبات في الوظيفية المجموعات

أو : ذرة عن عبارة الوظيفية المجموعة أو الفعالة المجموعةكيميائية صفات فتكسبها ، الكربنون بذرة ترتبط ذرات مجموعة

مماثلة . وفيزيائية

األلكان ألكان األلكيل ألكيلصبغة صبغة cH 3 ميثيل cH 4ميثان C 2 H 5 إيثيل C 2 H 6إيثان C 3 H 7 بروميل C 3 H 8بروبان

13

وزن الكتلة المذاب الجزيئية

0001 وزن المذيب 1


0001 02

8.6 × 05الكتلة 05 × 8.6الجزيئية


C 4 H 9 بيوتيل C 4 H 10بيوتان C 5 H 11 بنتيل C 5 H 12بنتان

C 6 H 13 هكسيل C 6 H 14هكسان

صـــ الكتاب في ــــــ 72الجدول

العائلة أسماءالعضوية

الوظيفية المجموعةلها لها المميزة العامة الصيغة

األلكيل XR – X- هاليداتOHR - OH- األغوال

OH- الفينوالت

Ar – OHAr = أو بنزن حلقة

ذرة نقصت أكثرواحدة هيدروجين

C – O – C- wR – O – R- اإليثرات

األلدهيدات

O

- C – H -

O

R – C – H

الكيتوناتO

-C - C - C-

O

wR - C - R الحموضالعضوية

الكربوكسيلية) )

O

C - O H

O

R - C - O H

14

اإلسترات

O

- C - O - C -

O

R - C - O R

األمينات| |

-C - N- | |

H|

R - N - HH|

w R - N - R w R - N - R

| wkR

األلكيل هاليدات

العامة : R – Xالصيغة

الشائعة أوال : .التسميةCH3 – CL C2H5 – Br

النظامية ثانيا : .التسمية

1 -CH3 – Cl ميثان كلورو

2 -CH3 – CH2 – C – CH3 2 – بيوتان كلورو

3 -CH3 – C – CH3 2 ، بروبان – 2 برومو ثنائي

15

Cl

H

Br

BrI

H

H

4 -CH3 – C – CH2 – C – CH3 2 – ميثيل – 4 –برزكز هكسان

5 -CH3 – C – C CH3 2 -كلورو – 3 –برومو بيوتان

H – C – C – C – C – C - Hكلورو . – 3 –برومو- 3( 6

. 3 –ميثيل – 2( 7 H – C – C – C – C – Hبوروبيوتان -

األلكيل هاليدات

الفيزيائية : الخواصقطبية" " : األلكيل هاليدات علل

والهالوجين . الكربون بين الكهربية السالبية في فارق لوجود

؟( ولماذا ؟ قطبية أعلى أيهما

cH3 – Br أمcH3 – clقطبية من cH3 – clأعلى أعلى للكلور الكهربية السالبية ألن

البروم .

الTكيمايائية : الخواصالقواعد . مع األلكيل هاليدات تتفاعل

R – X + OH R - OH + X

16

CH2

CH3

Cl

H

Br

H

HHHH Cl

Br HHHH

HHH H

CH3 HIH

- -

هاليد

غول

قاعدة

هاليدألكيل

كلور -1 أو الميثيل كلوريد على الصوديوم هيدروكسيد أنميثان

CH 3 – Cl + naoH CH3 – OH + nsclعلى -2 البوتاسيوم هيدروكسيد ميثيل – 2 –برومو – 2أثر

بيوتان

H – C – C – C – C – H + koH CH 3 – CH2 – C – CH3 + KBr

الألكيل : هاليدات استخدامالحريق . -1 إطفاء في الكربون كلوريد رابو يستخدمكمذيبات -2 فورم والكلور الكربون كلوريد رابو يستخدم

عضوية . الفريون . -3 في وكربون والفلور الكلور مركبات استخدمتكلوريد -4 وثالثي الكربون كلوريد رابع مركبات استخدمت

الجاف . الغسيل في اإليثلينالفينيل )-5 كلوريد مبلمر إنتاج في الكلور مركبات استخدمت

PVC . )

األغـــــــــــــــــــــوال

العامة : R – OHالصيغة

الشائعة : . أوال التسميةCH3 – OH

C2H5 - OH أوCH3OH2 – OHC3H7 – OH أوCH3CH3CH2OH

النظامية : . ثانيا التسمية1 -CH3 - OH ميثانول

17

H H Br H

H H CH3 H

oH

CH3

الغول الغولالميثيلي الغولاإليثيليالبروميلي

2 -CH3CH2 - OH إيثانول

3 -CH3 – CH – CH – CH2 CH3 3 – بنتانول – 2 –ميثيل

التفرع التفرع –رقم الهيدروكيل –اسم مجموعة اسم –رقمول + الكافية سلسلة أطول

4 -CH3 – CHCH2CH2 – CHCH3

األغوال :- تصنيف

أحادية ( - 1 الدرجة ) :-1أغول بـ ¡ المرتبطة الكربون ذرة ترتبط وفيهاOH كربون بذرة

األكثر . على

R – C – OH H – C – OH

الدرجة ( - 2 ثنائية الدرجة ) 2أغول المرتبطة:- ¡ الكربون ذرة ترتبط وفيهابذرتي OHبــ

كربون .

R – C – OH CH3 – C – OH

الدرجة ( - 3 ثلاثية بــ:- ¡ ) 3الأغوال المرتبة الكربون ذرة ترتبط وفيهاOH ذرات بثالث

كربون .

R – C – OH CH3 – C – OH

18

CH3

oH

OH -2 –كلورو – 5

هكسانول

H H

H H

H

R

CH3

H

R CH3

R CH3

8

8

الرمز( ) بكتابة التالية األغوال ، 1صنف 2 ، أسفل ( 3

الصيغة . CH3 – OH

H – C – OH

C – OH ) CH3 (

CH3 – C – OH

H – C – C – OH

األغوال تحضير

األولى : كعامل الطريقة الTكبريت حمض وجود في مناسب ألTكين مع الماء بتفاعلمساعد .

C = C + H2O R – C – C – H

19

H

H

CH3

CH3

OHCH3

(1) ;

(3) ;

(3) ;

CH – CH3 CH3

CH3

H CH3 (2) ;

H2SO4

R

HH

H

HH

غول هاليد

مناسب- : :1 ألكين من االيثيلي الغول اإليثانول تحضير

H – C – C – H + H2O H – C – C – C

مناسب :- – 2 –ميثيل – 2- 2 ألكين من بيوتانول

H – C – C – C = C – H + H2O H – C – C – C – C – H

ألكين . ) ( من الميثانول الميثيلي الغول تحضير يمكن ال عللمناسب :

أليكن وأبسط واحدة كربون ذرة على يحتوي الميثانول ألنكربون . ذرتي على يحتوي

الثانية : القواعد . الطريقة مع الألكيل هاليد بتفاعلR – X + OH R – OH + X

الميثانون- " 1 الميثيلي " تحضير مناسب :الغول ألكيل هاليد من

H – C – I + naoH H – C – OH + naI

مناسب :– 2 –ميثيل – 2- 2 ألكيل هاليد من بروبانول

H – C – C – C – H + KOH CH3 – C – CH3 + KCl

20

HO H

H2SO4

HHH H

HO H

HH H CH3HHH CH3

OH HH H HH

H2SO4

OH HoaN HOK

HOIL

X =

lC

, rB

, I -

- -

هاليدقاعدةاأللكي

ل

H

H

H

H

H

H

H

H

hC 3

HO

hC 3

lC

لألغوال الفيزيائية الخواص

القطبية : أوال :علل- " " 1 قطبية الغول

قطبية ) روابط ( H – Oو ( ) 2 – 5لوجودالكهربية . السالبية في فارقة نتيجة

علل- " " 2 قطبية غير الهيدروكربوناتبين ) الكهربية السالبية ( H – Cلتقارب

الهيدروجينية : ثانيا : الروابطالهيدروجينية : الروابط تكون شروط

عالية . أ- كهربية سالبية ذات على الجزيء يحتوي أنهيدروجينية ب- العالية الكهربية السالبية ذات بالذرة ترتبط أن

.

علل- " " 1 األغوال جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون

O – H O – H

الهيدروكربونات- "2 جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون العلل "

عالية . كهربية سالبية ذات ذرة وجود لعدم

األغوال- 3 جزيئات بين هيدروجينية الماء روابط تتكونالماء " " القطبية والمذيبات

: الغليان : ثالثا درجةالغليان : درجة على المؤثرة العوامل

الهيدروجينية- . 2القطبية- . 1 الروابطالجزيء- . 3 حجم

علل- " " . 1 الهيدروكربونات في أعلى األغوال غليان درجة

وتتكون ، قطبية غير والهيدروكربونات قطبية األغوال ألنالجزيئات بين تتكون وال األغوال جزيئات بين هيدروجينية روابط

الهيدروكربونات .

علل- " " . 2 الهكسان في أعلى الهكسانول غليان درجةروابط وتتكون ، قطبي غير والهكسان الهكسانون ألن

جزيئات بين تتكون وال الهكسانون جزيئات بين هيدرجينيةالهكسان .

21

مجموعة ) OHلوجود)

R R

3 . " علل- " البنتانول من أعلى الهكسانول غليان درجةالبنتانول . من أعلى للهكسانول الجزيئية الكتلة ألن

علل- " " .4 البروبان من أعلى البنتان غليان درجةالبروبان . من إعلى للبنتان الجزيئية الكتلة ألن

الفيزيائية : الخواص

الغليان: .ملحوظة درجة زادت الهيدروكسيل مجموعة زادت كلماCH3 CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH – CH2

الــــذائـــــبـــيــــة : رابعا :القطبية- ) 1 المذيبات األغوال علل ( " " . الماءتذوب

بين هيدروجينية روابط وتتكون خطير والماء قطبية األغوال ألنوالماء . األغوال جزيئات

قطبي- : 2 والماء قطبية غير الهيدروكربونات تذوب ال

الكيميائية : الخواص

علل " " . الهيدروكربونات تفاعالت عن األغوال تفاعالت تختلفبين ) ما روابط في ( C – Oو( ) O – H لوجود توجد ال

الهيدروكربونات .

22

OH OH OH OH OH OH

مجموعة بزيادة الغليان درجة تزدادالهيدروكسيل

والروابط القطبية زيادة إلى يؤدي مماالهيدروجينية

HC 3C – OH – 2H 5C .……… HO – 5H11C – HO – 6H31HO –

قطبية الغير الطرق في الهيدروكربوني الجزء يزداد ألنه الذائبية تقل

: k بين ( أوال للروابط كسر فيها يحدث ) :-O – H تفاعلاتضعيف- / . 1 تأين الماء تأين كما األغوال تتأين التأين

H2O H + OH

R – OH R – O + H

. " " علل األحماض سلوك األغوال تستهلكالهيدروجين . أيون وتعطي تتأين األغوال ألن

. " " علل ضعيفة أحماض األغوال تغيرضعيف . تأين تتأين األغوال ألن

مثل - 2 جيدا 3 القواعد مع الأغوال الصوديوم ) تتفاعل ( nanH2أمين القواعد مع األغوال تتفاعل علل " " .nanH2ال

قوية رابطة والهيدروجين األكسيجين بين ما الروابط ألنبـ فكها nanHيصعب

R – OH + NANH 2 R – ONA + NH 3

الميثانول ( : على الصوديوم أمين أثر أ أمثلة

H – C – OH + nanH CH3 – ONA - NH3

على ( الصوديوم أمين أثر بروبانول :– 2ميثيل - – 2ب

H – C – C – C – H + nanH2 CH3 – C – CH3 + NH3

القوية ( - 3 الفلزات مع الأغوال علل" " ) li , k , naتتفاعلاألكسيجين " " . بذرة متصل هيدروجين حمض هيدروجين لوجود

2 R – OH + 2 na 2R - ona - H2

االيثانول* : على الصوديوم أثر

2H – C – C – H + 2 na 2 CH3 CH3 – ONA + H2

23

+

+-

-

H

H

H

H

H

H

CH3

OH

CH3

ona

H

H

H

H

على* البوتاسيوم بروبانول : – 2اثر

H – C – C – C – H + K CH3 – C – CH3 + H2

R – H + NA X

على : الصوديوم أثر البروبانول- 2البروبان- 1وضح

H – C – C – C – H + NA X

2 H – C – C – C – OH + 2NA 2 CH3 CH2 CH2 – ONA + H2

للروابط ( ثانيا : كسر فيها يحدث ) :-C – O تفاعلاتالهالوجينية( األحماض مع األغوال تتفاعل , HX ) HCL , HBrأ

HI (

R – OH + H X R – X + H2O

الميثانول : * على اليود حمض أثرCH3 – OH – H I CH3 - I + H2O

على* البروم حمض بيوتانول – 2ميثيل - – 2أثر

H – C – C – C – C – H + HBr CH3 CH2 – C – CH3

24

H

H

OH

H

H

H

OK

H

ألكان

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

H

H

H

CH3

مساعد ( كعامل الكبريت حمض وجود في ماء جزيء استخالص ب .

2 R – C = C 2 R – C – C – OH

مساعد : كعامل الTكبريت حمض وجود في البيوتانول على الحرارة أثر بالمعادلات وضح

2 H – C – C – C – C – OH

الميثانول :- استخداماتاللدائن . -1 صناعة في يستخدمللطاقة . -2 كمصدر يستخدمالجليد -3 إلذابة للطائرات الخارجية األسطح وش في يستخدم

الميـــــــــثــــــــان . من الصناعة في الميقانول يحضرالنفط" " مشتقات أحد

CH4 + H2O CO + 3H2 CO + 2H2 CH3 – OH

25

Br +

H 2O

م061

م541

H

HH

R – C – C – O – C – C – R + H2O

H

H

H

H

H

H

H

H

م160

H2SO42 CH3 CH2 – C = C + 2H2O

H

HH

CH3 CH2 CH2 – O – CH2 CH2 CH2 CH3 + H2O

اإليثانول :- استخداماتللطائرات . -1 كوقود يستخدمزكية . -2 رائحته ألن العطور في يستخدماألدوية .-3 انتاج في يستخدم

الصناعة : في السكريات / يحضر بتبخر

الجلوكوز سكر اإليثان

الــــــــفـــــــــــيــــــــــنــــــــــــــول

مجموعة بإرتباط الفينول مشبعة OHيمتاز غير كربون بذرةنوع من SP مهجنة

العامة : C6H5 – OHالصيغة

البنائية : الصيغة

واألغوال : الفينول بين الشبه أوجد : حمضية صفات له أي األغوال سلوك الفينول يسلك

حمض " هيدروجين الأكسجين لوجود بذرة متصل " .هيدروجين

( القوية الفلز مع الفينول naoHوالقواعد ( K , na يتفاعلعلل" " .

حمضي . هيدروجين لوجود

R – OH + naoH X

26

أنزيمات

HO HO

+2 an HO ano + H 2 2 2

+Hoan HO ano +H 2O

الصوديوم : هيدروكسيد أثر بالمعادالت وضحاأليثانول- 2الفينول- 1

H – C – C – OH + naoH + naoH X

األغوال" " : من أعلى الفينول حمض عللبين ) ما الرابطة في ( O – Hألن منها أضعف الفينول في

األغوال . الاختلاف : أوجه

االستبدال . -1 تفعالت الفينول يتفاعل الالهالوجينية . -2 األحماض مع الفينول يتفاعل ال

بين ) ما الروابط كسرها ( : C – Oلقوة يصعب الفينول في

R – OH + H CL R – CL + +H2O

27

+Hoan HO ano +H 2O

H

H

H

H

LCH + HO X

LC +H 2O LCH + HO

– CH + LC 2O LCH + HO - C

H

H

H

H

اإليثرات

-: العامة OR – Rالصيغة-: اإليثرات على أمثلةالمتماثلة : -1 CH3 – O – CH3اإليثرات

المتماثلة : -2 غير CH3 – C – C2H5اإليثرات

-: اإليثرات تسميةCH3 – O – CH3CH3 – C – C2H5المركب

بالطريقة االسمالشائعة

إيثر ميثيل ثنائيالميثيلي) ( اإليثر

إيثر إيثيل ميثيلالميثيلي) اإليثر

اإليثيلي (

( النظامية بالطريقة ( :-IUPACالتسميةاألم -1 السلسة نعتبرها و اإليثر جذري من سلسة أطول نختار

للمركب . النهائي االسم نشتق منها والكربون -2 ذرة إلى األقرب الطرف من األم السلسة نرقم

األكسجين . بذرة المتصلةوجدت .-3 إن األخرى التفرعات اسم و موقع نكتبفرع -4 االسم :ROنعتبر يأخذ تفرعا األم بالسلسلة المتصل

أكسي . ألكو

-: المتماثلة اإليثرات لتحضير العامة القاعدة

28

رقمالتفرع

اسمالتفرع

رقم الكربون المتصل

اسمالمجموع

ROة

γϢ ϷϟϜΎϥϭϓϖσϮϝ γϠδϠΔ

بحسب تكررالتفرعات

ROH + ROH H2SO4 ROR + H2O

H2O– متماثلة .Rحيث

لإليثرات الفيزيائية الخواصالقطبية أوال :

علل " " -1 قطبية االيثراتقطبية ) روابط ( . C – Oلوجود

علل " " -2 اإليثرات من أعلى األغوال قطبيةبين ) ما قطبية رابطة في ( O – Cلوجود أعلى األغوال في

بين ) ما اإليثرات ( . O – Hالروابط في

الهيدروجينية ثانيا : الروابطعلل " " .-1 اإليثرات جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون ال

األكسجين . بذرة مرتبط هيدروجين وجود لعدموالمذيبات -2 االيثرات جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون

الماء ) ( القطبيةO – H O – R

HH

: الغليان :ثالثا درجةعلل " " . -1 اإليثرات من أعلى األغوال غليان درجة

روابط وتتكون ، اإليثرات من أعلى األغوال قطبية ألنهجزيئات بين تتكون وال األغوال جزيئات بين هيدروجينية

اإليثرات . علل " " .-2 الهيدروكربونات من أعلى اإليثرات الغليان درجة

قطبية . غير والهيروكربونات قطبية اإليثرات ألنه

الغليان درجة ازدياد حسب التالية المركبات رتبCH3 C2 – OH , CH3 CH3 , CH3 – O CH3

CH3 CH3 , CH3 – O – CH3 , CH3 CH2 – OH

29

: الذائبية :رابعاالقطبية "-1 المذيبات في اإليثرات من أعلى األغوال ذائبية

علل " القطبية . المذيبات في اإليثرات من أعلى األغوال قطبية ألن

المذيبات -2 في الهدروكربونات من أعلى اإليثرات ذائبيةالقطبية .

قطبية . غير والهيدروكربونات قطبية اإليثرات ألن

لإليثرات الكيميائية الخواص

" " علل كيميائيا نشطة غير اإليثراتبين ) ما الروابط كسرها ( . O – Cلقوة يصعب سجما نوع من

( القلوية الفلزات مع تتفاعل ال والقواعد ( K , naااليثراتعلل" "

األكسجين . بذرة متصل هيدروجين وجود لعدم

الهالوجينية أوال : الأحماض من . HXتتفاعلR – O – R + HX R – OH + X – R

: أيثر ميثيل ثنائي على الكلور حمض أثرCH3 – O – CH3 + HCL CH3 – OH + CH3 – CL

الهالوجينية :: ثانيا الأحماض من فائض مع الايثرات تتفاعلR – O – R + 2HX 2R – X + H2O

. إيثر إيثيل ثنائي على اليود حمض من فائض أثرC2H5 – O – C2H5 + 2 HI 2L2H5 – I + H2O

CH3 CH2 – O – CH3 + 2HCL CH3 CH2 – CL + CH3 – CL + H2O

30

والكينونات األلدهيدات

الفيزيائية الخواص بعض في والكيتونات األلدهيدات تشتركعلل " " . والكيميائية

والكيتونات األلدهيدات في الكربوتيل مجموعة لوجود

الكيتونات األلدهيدات

أو هيدروجين ذرةألكيل مجموعة

R = ألكيل مجموعة

التسمية اسمه المركب سبب

O

H – C – C الفورمالدهيد

الحمض إلى نسبةحمض أو الفورميكالخل

O

CH3 – C – H

حمض األسيتالدهيد إلى نسبةحمض أو الخل

األستيك

31

O

H – C – R

O

R – C – R

األلدهيدات : تسميةالشائعة : الدهيد + التسمية األلكان اسم

بروبان الدهيد إيثان الدهيد ميثانالدهيد

النظامية : التفرع التسمية التفرع –رقم سلسلة –اسم أطول اسمال + الكانية

إيثانال بيوتانال- 2ميثانال ميثيل

الكينونات الشائعة : تسمية التسمية

الثاني الجذر اسم االول الجذر اسمالكيتون

كيتون ميثيل ميثيلكيتون ميثيل ثنائي

كيتون إيثيل ميثيل

التفرع : رقم الكيتون التفرع –تسمية مجموعة –اسم رقمألكانية –الكربويتل سلسلة أطول اسم

ون +

32

O

H – C – R

O

HC 3H – C –

O

HC 3HC 2H – C –

O

H – C – R

O

HC 3H – C –

O

HC 3HC 2H – C –

O

HC 3HC – C – 3

O

R – C – R

O

HC 3HC 2HC – C – 3

O

HC 3HC – C – 3

O

HC 3HC 2HC – C – 3

R O

HC 3HC – C – HC - 3

2 –برومو – 3بيونانــــون – 2بروبانــون – 2بيوتانــون –

الفيزيائية : الخواصالقطبية : أوال :

علل " " . -1 قطبية والكيتونات األلدهيداتبين ) الكهربية السالبية في فارق ( . C Oلوجود

علل " " . -2 والكيتونات األدهيدات من أعلى األغوال قطبيةبين ) ما الرابطة قطبية من ( ) O – Hألن أعلى األغوال في

O – C . ) والكيتونات األلدهيدات فيعلل " " . -3 اإليثرات من أعلى والكيتونات األلدهيدات قطبية

المزدوجة ) الروابط قطبية األلدهيدات ( C Oألن فيالمنفردة ) الربطة من أعلى في ( O – Cوالكيتونات

اإليثرات .

الهيدروجينية : ثانيا : الرابطةوبين -1 األلدهيدات جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون ال

الكيتون . جزيئاتاألكسجين . بذرة متصل هيدروجين وجود لعدم

والمذيب -2 األلدهيد جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكونالقطبي . والمذيب والكيتون القطبي

O – H O C

Hالغليان : ثالثا : درجة

علل " -1 والكيتونات األدهيدات من أعلى األغوال غليان درجة . "

اإليثرات "-2 من أعلى والكيتونات األدهيدات الغليان درجةعلل " .

33

ألكيل – – – – هاليد إيثر كيتون و الدهيد غولهيدروكربون

الذائبية : رابعا :المذيبات -1 في والكيتون األلدهيدات من أعلى األغوال ذائبية

القطبية .

المذيبات -2 في اإليثرات من أعلى والكيتون األلدهيد ذائبيةالقطبية .

والكيتونات : األلدهيدات تحضيرذرتي بنزع أي الغول بأكسدة والكيتونات األلدهيدات تحضر

الكربون بذرة واآلخر األكسجين بذرة مرتبط احداهما هيدروجينبــــ OHالمرتبط

علل " " . الهيدروكربونات من والكيتونات األلدهيدات تحضر الاألكسجين . على تحتوي ال

علل " " اإليثرات من والكيتونات األلدهيدات تحضر البين ) ما الرابطة سجما ( . O – Cلقوة نوع من

الأولي . أوال : الغول بأكسدة الألدهيدات يحضر

R – C – OH R – C – H + H2O

الفورمالدهيد- ) 1 : أمثلة الدهيد تحضير ميثانال( ميثان

H – C – OH H – C – H + H2O

األسيتالدهيد- )2 الدهيد تحضير إيثانال ( إيثان

H – C – C – OH CH3 – C – H + H2O

الثانوي ثانيا : الغول بأكسدة الTكيتونات تحضير

34

H

H

[O]

O

[O]

H

H

H

[O]

H

H

H

H

O

O H

R

R – C – OH R – C – R + H2O

كيتون بروبان "– 2األستون : تحضير ميثيل " .ثنائي

CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH3 + H2O

الثالثية" " : األغوال تتأكسد ال عللبــ المرتبطة الكربون بذرة مرتبط هيدروجين وجود OHلعدم

CH3 – C – CH3 X

الكيميائية : الخواصالإضافة / أوال : تفاعلات

األلدهيدات : اختزال

R – C – H + H2 R – C – H

ميثانال ) ( : { 1 أمثلة : } الدهيد ميثان الفورمالدهيد اختزال

H – C – H + H2 H – C – H

إيثانال ) ( : { 2 } الدهيد إيثان االستالدهيد اختزال

CH3 – C – H + H2 CH3 – C – H

البينزالدهيد : { 3 } اختزال

35

[O] 8

O OH

H

CH3

CH3

[O]

O OH

RC

RC

OH

H

H

O

OHO

H

اختزال

2H + H – C H – C

H

HOاختزال

O

الكيتونات : اختزال

R – C – R R – C – R

األسيتون بروبانون :– 2اختزال

CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – C – CH3

ومشتقاته : : ثانيا الهيدرازين مع التفاعلمع يتفاعل الكربونيل مجموعة على يحتوي مركب أي

ومشتقاته H2N – NH3الهيدرازين

C = O + H2N – NH2 C = N – NH2 + H2O

األمينون- : 2

والكيتونات األلدهيدات بين التميز

تولن : : أوال محلول تذكر بواسطة القاعدية الفضة أمينات عن عبارةفضة ذرات إلى الفضة أيونات وتحول عضوي حمض إلى االلدهيد

الكيتون " . بني راسب" مع يتفاعل ال

R – C – H + 2Ag + 2OH R – C – OH + 2 Ag + H2O

36

OOH

H

RC

OH

H

O

اختزال

HN –N 3

H

الهيدرازين فينيل

ON 2

H

N – O2H –

ON 2

بنذوفينيل – 4، 2 ثنائيهيدرازين

OO

+ -

إلى- 1أمثلة : بتأكسد الفورمالدهيد إلى تولن محلول بإضافةالفضة ) ذرات إلى الفضة أيونات وتتحول الفورميك ( .فضة راسبحمض

H – C – H + 2Ag + 2OH H – C – OH + 2Ag + H2O

إلى- 1 : أمثلة يتأكسد الفورمالدهيد إلى تولن محلول بإضافةأيونات وتتحول الفورميك حمضالفضة ) ذرات إلى ( الفضة راسبالفضة

H – C – H + 2 Ag + 2OH H – C – OH + 2 Ag + H2O

الخل- 2 حمض إلى يتأكسد األيتالدهيد إلى تولن محلول إضافةإلى الفضة أيونات وتتحول

فضة ) ( .الفضة راسبذرات

CH3 – C – H + 2Ag + 2OH CH3 – C – OH + 2Ag + H2O

يتأكسد- 3 ال األسيتون إلى تولن محلول إضافة

CH3 – C – CH3 + Ag + OH X

والكيتونات األلدهيدات بين التميزفهليج / ثانيا : محلول

أيونات وتتحول األلدهيد يؤكسد النحاس ترترات عن عبارةيتأكسد وال محمر بني راسب النحاس أكسيد إلى النحاس

الكيتون .

R – C – H + 2CU + OH R – C – OH + CU2 O + 2H2O

R – C – R + CU + OH

37

O O

O O

+ -

O O

+ -

O

+ -

O O

+ + -

O

حمض- 1 إلى يتأكسد الفورمالدهيد إلى فهليج محلول إضافةمحمر . بني راسب إلى النحاس أيونات وتتحول الفورميك

H – C – H + 2 CU + 4OH H – C – OH + CU2O + 2H2O

حمض- 2 إلى يتأكسد األسيتالدهيد إلى فلهيج محلول بإضافةالنحاس أيونات وتتحول الخليك

النحاس : أكسيد إلى

CH3 – C – H + 2 CU + 4OH + CH3 – C – OH + CU2O + 2H2O

يتأكسد- . 3 ال األسيتون إلى فهليج محلول بإضافة

CH3 – C – CH3 + CU + OH X

الكيتون : األلدهيد استخداماتالحية- . 1 األنسجة حفظ في الفورمالدهيد يستخدماألظافر- . 2 طالء إزالة في يستخدمالميالمين- . 3 صناعة في الفورمالدهيد يستخدم

العضوية الحموض

العامة : R – C – OHالصيغةالوظيفية : C OOH - أو C – OH- المجموعة

38

OO+ + -

+ + _OO

_+ +

O

OO

العضوية الحموض تسميةالشائعة : أوال : التسمية

1 -H – C – OH النمل حمض

2 -CH3 – C – OH النمل حمض

3 - CH3 CH2 CH2 – C – OH الزبدة حمض

النظامية :ثانيا : التسيمةالتفرع التفرع –رقم ويك + –اسم ألكانية سلسلة أطول اسم

CH3 – CH – C – OH CH3 – C – OH H – C – OH إيثانويك وبروبانويك- 2ميثانويك كلور

العضوية الحموض تحضير

الأولية : - 1 للأغوال القوية الأكسدة

R – C – OH

: الفورميك حمض الميثانويك تحضير

H – C – OH H – C – OH

) ( الخل حمض اإليثانويك تحضير

39

O

O

O

OOO

H

H

[O]

4ONMK

OH

H

[O]

4ONMK

H

H

O

CH3 – C – OH CH3 – O – OH

الألدهيد : - 2 أكسدة

R – C – H R – C – OH

-: األلدهيد من الميثانوبك تحضير

H – C – H H – C – OH

الخل ( حمض الألدهيد ) . اإليثانوبكتحضير منالفيزيائية : الخواص

القطبية : أوال : " " علل قطبية العضوية الحموض

القطبية . الروابط لتعددالمزدوجة ) الروابط ( . C = Oلوجود

المنفردة ) المزدوجة الروابط ( C – Oلوجودالرابطة ) ( . O – Hلوجود

. " " علل األغوال من أعلى العضوية الحموض قطبيةبين ) المزدوجة الروابط الحموض ( C = Oلوجود في

العضوية .

الهيدروجينية : ثانيا : الروابطعضوي- . 1 حمض جزيئ كل بين هيدروجينية رابطتين تتكون

R – C C – R

والمذيبات- 2 عضوي حمض كل بين هيدروجينية روابط تتكونوالماء . القطبية

الغليان : ثالثا : درجة " " علل األغوال من أعلى الحموض غليان درجة

األغوال . من أعلى الحموض قطبية ألنعضوي حمض جزيء كل بين هيدروجينيتين روابط وتتكون

فقط . وآخر هيدروجينية رابطة تحول غول جزيء كل بينما

40

[O]

4ONMK

O O [O]

[O] O O

H . . . . . O O

O . . . . . H O

العضوية الحموض

الكيميائية : الخواص حمضية صفات ذات العضوية علل" " . الحموض

حمضي هيدروجين . لوجودالقواعد .1 مع العضوية الحموض علل" " NAOHتتفاعل

R – C – OH + NAOH R – C – ONA + H2O

الميثانوبك- ) 1أمثلة : على الصوديوم هيدروكسيد ( الفورميك حمضأثر

H – C – OH + NAOH H – C – ONA + H2O

اإليثانوبك- ) 2 على الصوديوم هيدروكسيد الخليك أثر ( حمض

CH3 – C – OH + NAOH CH3 – C – ONA + H2O

الصوديوم .2 كربونات مع العضوية الحموض . na2co3تفاعل

2R – C – OH + NA2CO3 2R – C – ONA + CO2 + H2O

بروبانويك- : 1أمثلة : على الصوديوم كربونات أثر

2SH3 CH2 – C – OH + NA2CO3 2CH3 CH2 – C – ONA – CO2 + H2O

الصوديوم .3 بيكربونات مع العضوية الحموض NAHCO3تتفاعل

R – C – OH + NAHCO3 R – C – ONA + CO2 + H2O

الخل* ) ( . حمض اإليثانوبك على الصوديوم بيكربونات أثر

CH3 – C – OH + NAHCO3 CH3 – C – ONA + CO2 + H2Oالميثانول من الصناعة في الخل حمض تحضير

41

OO

OO

O O

OO

OO

OO

OO

CH3 – OH + CO CH3 – C – OH

االسترات

العامة : R – C – O – Rالصيغةالشائعة : التسمية االسترات تسمية

1 -H – C – O – CH3

2-CH3 – C – O – CH3 الميثيل خالت

3- CH3 – C – O – C2H5

4- CH3 CH2 – C – O – CH3

مساعد . كعامل الTكبريت حمض وجود في غول من عضوي حمض يتفاعل الاسترات تحضير

R – C – OH + HO – R R – C – O – R +H2O

تحضير" " عن كبيرة بكميات الكبريت حمض اضافة يجب عللاالسترات .

عكسي . تفاعل يحدث ال حتى الماء المتصاص

42

Oدرجة ضغط

مساعدة الحرارة عوامل

O

O

الميثيلفورمات

R – C – O – R

O

الشق اسمالملحي

اسمالجذر

O

O

االيثيلخالت

O

بروبانوات

الميثيل

H+ O

الميثيل) ( ) ( فورمات الميثيل نمالت أ

H – C – OH + OH – CH3 H – C – O – CH3 + H2O

االيثيل) ( : بروبانوات ب

CH3 CH2 – C – OH + HO – C2H5 CH3 CH2 – C – O – C2H5 + H2O

الفيزيائية الخواصالقطبية : أوال : : االسترات من أعلى الحموض قطبية

القطبية . الروابط لتعدد

الهيدروجينية : ثانيا : الروابطعلل " " - االستر جزئيات بين هيدروجينية روابط تتكون ال

األكسجين . بذرة مرتبط هيدروجين وجود لعدموالمذيب - االستر جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون ال

علل " " . القطبي

O – H O = C

الغليان : رابعا : درجة . " " علل االستر من أعلى العضوي الحمض غليان درجة

علل: " " . خامسا االستر من أعلى العضوي الحمض ذائبية

لألسترات : الكيميائية الخواص : حامضية صفات لها ليس األسترات

43

H+ O

H+

HR

OR

حمضي . هيدروجين وجود لعدم : القواعد مع األسترات تتفاعل

R – C – O – R + NAOH R – C – ONA + HO – R عضوي ملح غـــول

حامضي : وسط في الماء في االسترات تتميأ

R – C – O – R + H2O R – C – OH + HO – Rحمــــض غــــول

غول : + يعطي القواعد مع التفاعل االسترات عن الكشفعضوي . ملح

R – C – O – R + NAOH R – C – ONA + HO – R

. الصوديوم مع بالتفاعل الغول عن الكشف2R – OH + 2NA 2R – ONA + H2

قوي حمض مع بالتفاعل العضوي الملح عن HCLللكشف

R – C – ONA + HCL R – C – OH + NACL

بيكربونات مع بالتفاعل العضوي الحمض عن للكشفالصوديوم .

R – C – OH + NAHCO3 R – C – OMA + CO2 + H2O

غاز CO2يتصاعد

االسترات : يستخدمالسفر- .1 الملابس- .2صناعة صناعة

44

OO

NA OH-+

H2SO4

O O

O O

NA OH-+

O O

O O

األمينات

األمينات أصناف

نوعاألمين

أولي أمينالدرجة) 1أحادي

(

ثانوي أمينالدرجة ) 2ثنائي

(

ثالثي أمينالدرجة) 3ثالثي

)

صيغتهالعامة

R – NH2wR – N – R|H

R – N – R|wkR

وصفه

مجموعة تحلواحدة ألكيل

ذرة مـحـل هـيـدروجــبـن

من واحدةالنشادر .

مجموعتا تحلمحل ألكيل

ذرتيمن الهيدروجينالنشادر .

ثالث تحل مجموعات

ألكيليةثالث محــــــل ذرات

من هيدروجينقد ، النشادر تكــــون

أو متمـــاثـلــةمتماثلة . غيـــر

مثالCH3NH2CH3 – N – C2H5

|H

CH3 – N – C2H5

|CH3

-: األمينات تسميةالشائعة :-- التسمية

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3) 2NC2H5المركب

االسمالشائع

أمين ميثيل األمين)

الميثيلي (

ميثيل ثنائيأمين

ثنائي األمينالميثيل

ثنائي إيثيلأمين ميثيل

45

-: األمينات لتحضير العامة الطرق

نوعاألمين

تحضيره طريقة

أمين 1أولي

مع الناتج مفاعلة ثم ألكيل هاليد مع النشادر بمفاعلةقوية : قاعدة

+ -NH3 + R-Cl RNH3 , Cl NaOH RNH2 + NaCl + H2O

أمين 2ثانوي

ثم مناسب ألكيل هاليد مع األولي األمين بمفاعلةقوية : قاعدة مع الناتج مفاعلة

+R-NH2 + R – Cl RNH2,Cl NaOH R-NH + NaCl | | + H2O R Rk

أمين 3ثالثي

ثم مناسب ألكيل هاليد مع الثانوي األمين بمفاعلةقوية : قاعدة مع الناتج مفاعلة

Rk Rk + | - |R-NH + R k – Cl R –NH,Cl NaOH R – N + NaCl | | | + H2O R R R

: أمثلةالميثيلي :--1 األمين تحضير

+ -NH3 + CH3 – Cl CH3 – NH3,Cl NaOH CH3-NH2 + NaCl + H2O

أمين :--2 ميثيل إيثيل تحضير

+ -CH3NH2 + C2H5Cl CH3NH2,Cl NaOH CH3-NH + NaCl | | C2H5 C2H5

46

أمين :--3 ميثيل ثالثي تحضير

CH3 CH3 |+ - |

CH3NH + CH3- Cl CH3 – NH,Cl NaOH CH3 – N + NaCl | | | + H2O CH3 CH3 CH3

الفيزيائية الخواص

القطبية / أوال : القطبية- : 1 األمينات

و ) والكربون النيتروجين بين الكهربية السالبية فارق – NلوجودH . ) علل- " " . 2 األمينات من أعلى األغوال قطبية

من أعلى األغوال في لألكسجين الكهربية السالبية ألناألمينات . في النيتروجين

الهيدروجينية / ثانيا : الروابطاألولية- 1 األمينات جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون

فقط . الثانوية األمينات جزيئات بين وتتكون

الثالثية- "2 األمينات جزيئات بين هيدروجينية روابط تتكون العلل " .

النيتروجين . بذرة مرتبط هيدروجين وجود لعدم

R – N – R

الغليان / ثالثا : درجةعلل- " " . 1 األمينات من أعلى األغوال غليان درجة

الهيدروجينية والروابط ، األمينات من أعلى األغوال قطبية ألناألمينات . جزيئات بين منها أقوى األغوال جزيئات بين

الغليان . درجة تزايد حسب التالية المركبات رتبCH3 CH3 , CH3 CH2 – OH , CH3 CH2 – NH2

47

N – H N – H R – N - H N – R

R

H

H

R

H

R

R

R

الذائبية / رابعا : . القطبية المذيبات في األمينات من أعلى األغوال ذائبية

الكيميائية :- الخواصعلل " " . قاعدية صفات ذات األمينات

النشادر في كما حر زوج على تحتوي النيتروجين ذرات لوجودالقاعدية الصفة األمينات فتكتسب

األحماض مع األمينات HCLتتفاعل

R – NH2 – HCL R – CH3 CL القواعد : مع بالتفاعل األمين استرجاع يمكن

R – CH3 CL + NAOH R – NAH2 + NACL + H2O

وتحليلها العضوية المواد عن الكشف

العضوية : المواد عن للكشف المتبعة الخطوات هي ماالعضوية . -1 المواد نفاذية من التأكدالنوعي " -2 أو الكيفي الذرات التحليل نوع " . تحديدالكمي " -3 الذرات التحليل من نوع كل نسبة " . تقديرالجزيئية . -4 والصيغة التجريبية الصيغة تعيينللجزيئ . -5 البنائية الصيغة تعيين

العضوية / أوال : المادة نفاذية من التأكدالصلبة . المادة انصهار ودرجة السائل غليان درجة على تعتمد

الغليان . - درجة سائلة مادة لكلانصهار . - درجة صلبة مادة لكل

المادة انهيار ودرجة للسوائل الغليان درجة على تؤثر الشوائبالصلبة .

الشوائب . من العضوية المادة تنقيةصــ البسيط التقطير جهاز

ــ 172التقطير* جهاز بالتقطير السائلة المادة كانت إذا

التجـــــــــــــــزيئي بالتلبور* . الصلبة المادة كانت إذا

يذوب : حتى ويسخن الماء في العضوي المركب يذاب التبلورتبقى التي الشوايب إلزالة ساخن وهو المحلول يرشح ثم كامال ،

48

1 3 2

-+

-+

العضوية المادة اليودات وتفصل ليبرد يترك ثم ، ذائبة غيرتجفف . ثم نقية بصورة الصلبة

النوعي ثانيا : أو الTكيفي الذرات " " . التحليل نوع تحديدالهالوجينات عن الكشف

هاليد- 1 ليكون الصوديوم مصهور في العضوية المادة تصهرالصوديوم .

R – X + NA ) ( NAX + NA2CO3

الملح- 2 أيونات NAXيذاب ليعطي المقطر الماء Xفي

Iأيونات Brأيونات Clأيونات

نترات بإضافةالفضة

أبيض راسب يتكونAg + Cl Agcl

المحلول بإضافةللنشادر المائي

أصفر راسب يتكونباهت

Ag + Br Ag Br

الذوبان قليل

أصفر راسب

Ag + I Ag I

يذوب ال

العضوية : المواد في الكبريت عن الكشفكبريتيد- 1 لكون الصوديوم مصهور في العضوية المادة تصهر

الصوديوم . R – S – n g ) ( na2s + na2CO3

الملح- 2 أيونات na2sيذاب ليعطي الماء S فيالكبريتيد- 3 أيونات عن أيونات Sللكشف Pbبإضافة

أسود pb + S PbSراسب

49

مصهور

-

-- --

- -+

مصهور

--

+ +

--+ +

(S)

العضوية : المركبات في النيتروجين عن الكشفالصوديوم . - 1 سيانيد ليكون الصوديوم مصهور في العضوية المادة تصهر

R – N + Na ) ( NaCN + Na2 CO3

أيونات NaCNيذاب- 2 ليعطي المقطر الماء .CNفي

أيوانات- 3 عن أيونات CNللكشف Feبإضافةأيونات بروسيا . Feثم أزرق محلول ليكون

Fe + CN Fe ) CN ( 2

Fe + Na + CN + Fe ) CN ( 2 NaFe ] Fe ) CN( 6 [ بروسيا أزرق محلول

للجزيء : ثالثا : المكونة العناصر نسبة تقديرالعضوية- : المركبات في والهيدوجين الTكربون نسبة تقدير أ

كتلتها : عضوي مركب من عينة أن علمت إذا ، 6مثــــــــال جمعلى يحتوي الناتج أن أكسدته بعد اكسيد 17وجد ثاني من جم

و الهيدروجينية 10.8الكربون النسبة احسب الماء بخار من جمالعضوي ] المركب في ، C = 12والكربون H = 1 ]

موالت مول CO2 = = = 0.4عدد

من 1كل من 1يعطي CO2مول Cمولمن 0.4كل من 0.4يعطي CO2مول C مول

الذري = × الوزن الموالت عدد الكربون وزنجم 4.8 = 12 × 0.4 =

الكربون = % 80 = 100 × نسبة

موالت مول H2O = = = 0.6عدد

من 1كل من 2يعطي H2Oمول Hمولمن 0.6كل من 1.2يعطي H2Oمول Hمول

الهيدروجين = جم 1.2 = 1 × 1.2وزن

الهيدروجين = % 20 = 100 × نسبة

العضوية : ب( المركبات في الكلور نسبة تقديركتلتها مثــــــــال : عضوية مادة من على 14.72عينة تحتوي ملجم

أنتجت الكلورفي 41.3 للكلور المئوية النسبة ما الفضة كلوريد من ملجم

العضوي . المركب [Cl = 35.5 Ag = 108 ]

50

-

+ + -

+ +

-+ +

+ ++ + -

موالت = AgClعدد

=

مول 0.000288 = من 1كل من 1يعطي AgCl مول Clمولمن 0.000288كل من 0.000288يعطي AgClمول Clمول

= الكلور 35.5 × 0.000288وزنجم 0.01022 =

= للكلور المئوية 100 × النسبة

= 69.4 %

العضوية : جـ( المركبات في الTكبريت نسبة تقديركتلتها مثال: عضوية المواد من الكبريت 3عينة على تحتوي جم

الباريوم 2.18أنتجت كبريتات من المئوية BaSo4جم النسبة ماالعضوي . المركب في للكبريت

[S = 32 ، Ba = 137 ، O = 16]

موالت مول . BaSo4 = = = 9.3 × 10عدد

من 1لكل من 1نعطي BaSo4مول Sمول

من 10 × 9.3كل من 10 × 9.3تعطي BaSo4مول Sمول

= الكبريت جم . 0.2976 = 32 × 10 × 9.3وزن

= للكبريت المئوية % 9.9 = 10 × النسبة

العضوية : د( المركبات في النيتروجين تقديراألولى : الطريقة

نشادر . -1 إلى العضوي المركب في النيتروجين يحولالهيدروكلوريك -2 بحمض النشادر التركيز HCLيعادل معلوم

.موالت -3 موالت = HCLعدد موالت = NH3عدد عدد

النيتروجين . وزن . -4 إلى النيتروجين موالت عدد يحول

51

-3

-3 -3

-3

3-

3 -

3 -

العينة × -5 وزن على النيتروجين وزن إيجاد 100بقسمة يتمالنسبة .

زونه مثال ( عضوي إذا 6.16مركب النيتروجين على يحتوي ملمإلى الناتجة األمونيا الهيدروكلوريد 11احتاجت حمض من مللتر

تركيزه لتر / 0.015الذي مولللنيتروجين* ] المئوية نسبته [ . N = 14احسب

الموالت باللتر = × . HCLعدد الحجم التركيز

مول 10 × 1.65 = × 0.015 =

من 1كل مع HCLمول من 1تتفاعل مول 1يعطي NH3مولالنيتروجين . من

مع HCLمن 10 × 1.65كل NH3من 10 × 1.65تتفاعلالنيتروجين . 10 × 1.65يعطي من مول

النيتروجين* = جم . 10 × 2.31 = 14 × 10 × 1.65وزن

للنيتروجين* = المئوية % .37.5 = 100 × النسبة

الثانية : الطريقةالنيتروجين : غاز إلى العضوي المركب في النيتروجين تحويل

مقدارها ( عينة على 0.01248مثال يحتوي عضوي مركب من جمأنتجت النيتروجين

الحرارة 1.56 درجة عند النيتروجين غاز من وضغط 21سم 740 مالمركب . ] في للنيتروجين المئوية النسبة ما زئبق [ . N = 14ملم

ت = 0.00156سم = 1.56ح = كلفن 294 = 273 + 21لتر

ك = 0.97 = ملم = 740ض = جوي 0.082ضغط

= مول 0.000063 = = ن

= النيتروجين جم . 10 × 1.75 ( = 2 × 14 × ) 0.00063وزن

= المئوية % 14.15 = 100× النسبة

الجزيئية . رابعا : والصيغة التجريبية الصيغة تعيينالجزيء : ذرات بين عددية عالقة أبسط هي التجريبية الصيغة

الواحد .

52

-4

-4

-4

-4 -2

3

3

-3

الفعلي : العدد توضح التي الصيغة هي الجزيئية الصيغةالواحد . الجزيء لذرات والحقيقي

عمليا : الجزيئية الصيغة تعين كيفالكتلة . مطياف جهاز بواسطة

منها . -1 إلكترون بإزالة أيونات إلى الجزيئات تحويل يتممغناطيسيين -2 وقطبين كهربيين قطبين بين األيوانات تمرر

الكتلة على يعتمد الذي األيوانات مسار تحديد يتم وبذلكالجزيء . أو لأليوانات والشحنة

الجزيئية . -3 والصيغة التجريبية الصيغة بين نقارن

على مثال ( يحتوي عضوي و % 75مركب هيدروجين % 25كربونالجزيئية الكتلة أن علمت إذا ؟ المركب لهذا التجريبية الصيغة ما

المركب لهذا الجزيئية . 16الجرامية الصيغة فما ، جم

النسب = % 100 = 25 + 75مجموعالعينة = وزن أن جم 100نفرض

الكربون- = الهيدروجين = 75وزن وزن جم 25جم

الكربون- = موالت مول 6.25 = عدد

الهيدروجين- = مول 25 = عدد

الموالت- ) عدد على الموالت عدد بقسمة النسبي العدد إيجاداألقل (

للكربون = النسبي 1 = العدد

للهيدروجين = النسبي 4 = العدد

53

هي : التجريبية CH4الصيغة

التجريبية - للصيغة الجزيئية = ) CH4 = ) 12×1 ( + ) 1×4الكتلة16

التكرار = = - 1 = عدد

الجزيئية = × - الصيغة التكرار عدد للمركب الجزيئية الصيغة = 1 × CH4 = CH4

مـــيــــثــــان الــمـــركــــب

أذيب( في 12س عضوي مركب من أن 100جم فوجد ، ماء من جمعند يغلي وجد 100.34المحلول المركب من عينة تحليل وعند م

و % 40فيها لهذا % 6.7كربون الجزيئية الصيغة في هيدروجينالغليان درجة في االرتفاع ثابت علما بأن درجة /0.51المركب

موالل .

المذاب = المذيب = 2وزن وزن جم 100جمالمحلول = غليان ثابت = 100.34درجة درجة /0.51 م

موالل

ثابت × و الغليان درجة في × ارتفاع

0.34 = 0.5 × ×

0.34 =

54

الجرامية الجزيئية الكتلةللصيغة للمركب الجزيئية الكتلةالجزيئية

وزن الكتلة المذاب

الجزيئية

0001

وزن المذيب

21


0001

00115.0 × 021


الجزيئية = مول / 180 = الكتلة جم

النسب = % 46.7 = 6.7 + 40مجموعاألكسجين = % 53.3 = 46.7 – 100تسيمة

الكربون = الهيدروجين = 40وزن وزن 6.7جمجم

األكسجين = جم 53.3وزن

الكربون = موالت مول 3.3 = عدد

الهيدروجين = موالت مول 6.7 = عدد

الموالت = 3.3 = عدد

للكربون = النسبي 1 = العدد

للهيدروجين = النسبي 2 = العدد

التجريبية CH2Oالصيغة

عضوي( مركب من عينة كربون 15.5س على تحتوي جمالهيدروجين نسبة كانت فإذا ، فقط ونيتروجين وهيدروجين

تحليلها % 16.13 عند عند 6.33وأنتجت النيتروجين غاز لزمنحرارته 74ضغط ودرجة زئبق التجريبية 27سم الصيغة جد ، م

المركب لهذا [H = 1 ، N = 14 ، C = 12 ]

ض = 6.33ح = جوي 0.97 = لتر ضغط

د = 300 = 273 + 27ت = 0.082لكفن

النيتروجين = - جم 7 ( = 2×14 × ) 0.25وزن

55

النيتروجين = % 45.16 = 100 × نسبة

النسب = % 61.29 = 45.16 + 16.13مجموعالكربون = % 38.71 = 61.29 – 100نسبة

الهيدروجين = النيتروجين = –جم 16.13وزن جم 45.16وزنالكربون = وزن جم 38.71،

الهيدروجين = موالت مول 16.13 = عدد

موالت مول N = = 3.22عدد

الموالت = 3.22 = عدد

للهيدروجين = - النسبي 5 = العدد

النسبي - N = = 1العدد

النسبي - C = = 1العدد

هي التجريبية CH5Nالصيغة

للمركب الجزيئية الكتلة أن علمت إذا الجزيئية الصيغة 31جدجم

التجريبية - للصيغة الجزيئية CH5Nالكتلةجم 31 ( = 1 × 14 ( + ) 5×1 ( + ) 1×12= )

التكرار = - 1 = عدد

للمركب = - الجزيئية CH5N = CH5N × 1الصيغة

العضوية : خامسا ( للمركبات البنائية الصيغة تعيينارتباط : كيفية توضح التي الكيميائية الصيغة هي البنائية الصبغة

المركب . في وترتيبها البعض بعضها مع الذرات

C3H6O مثال (

56

H – C – N – H CH3 – NH2

H H

H

األمينالميثيلي

CH2 = CH – CH2 – OH CH3 – C – CH3

CH2 = CH – O – CH3 CH3CH2 – C – H

O

OHC 2O –

HC 2HC – 2

اختبارات : نجري البنائية الصيغة لمعرفةالذائبية- : 1 اختبارات

المركبات* في تذوب القطبية المركبات الماء في الذائبيةالغير المركبات في تذوب قطبية الغير والمركبات القطبية

قطبية . التي* ) ( في المتصادمة المركبات الكبريت حمض في الذائبية

األكسجين في تحتويالحمض - . –االيثر –الغول –األلدهيدات االستر

و* :- األلكيل هاليد الكبريت حمض في تذوب ال الذي المركباتالهيدروكربونات .

العضوي للمركب في الوظيفية المجموعات عن الكشف اختبارصــ ــــ 191تدريب

الوظيفية : المجموعةالأغـــــــوال :- 1

2R = OH + 2Na 2R – ONa + H2

الإيثرات : - 2R – O – R + 2HCl 2R – Cl

الTكيتون ( ) - 3 الدهيد التمييزR – C – H + 2Ag + 2OH R – C – OH + 2Ag + H2

R – C – R + Ag + OH X

R – C – H + 2CU + 4OH R – C – OH + CU2O + 2H2O

R – C – R + CU + OH X

كيتون ( ) : أ- ( 3 أو الدهيد الTكربونC = O + H2N – NH2 C = NH2 + H2O

العضوية : - 4 الحموضR – C – OH + NaHCO3 R – C – ONa + H2O + CO2

57

Hg ) NO3( 2 برتقالي لون

O

+ -

O

تولن محلول+ -

O

++ -

OO

++ - O

فهلنج محلول

OO

OO

2R – C – OH + Na2CO3 2R – C – ONa + CO2 +H2O

الأسترات : – 5

R – C – O – R – NaOH R – C – Ona + HO – R

R – C – OH + NaCراجع- 1 الغول عن الكشفراجع- 2 الحمض عن الكشف

الأمينات : - 6Fe + CN Fe ) CN ( 2

F + Na + CU + Fe )CN ( 2 NaFe ] Fe )CN ( 6 [

R – NH2 – HCl R – NH3 Cl R – NH2 + NaCl + H2Oتدريبات

عضوي( ) 1تدريب لمركب الكيميائي التحليل ( Aأظهرأو- الدهيد برتقالي أصفر راسب ويعطي اليدرازين مع يتفاعل أ

كيتون . الوعاء- هيدران على الفضة وتترسب تولن كاشف مع يتفاعل ب

فضية) ( مرآةاأللدهيد

الجزيئية- ) كتلته ( 44جالنتائج* . هذه حول استنتاجك اكتب

اسمه . وما العضوي للمركب البنائية الصيغة اكتب

CH3 – C – H ) ( الدهيد األليت إيثانال (1 + 12 + 16 ( + 1 × 3 + ) 12 = ) 44

عضوي( ) 2تدريب التجريبية ( Aمركب أظهر CH2Oصيغتهالكيميائي : التحليل

غاز- 1 ويتصاعد الصوديوم بيكربونات مع . CO2يتفاعل

CH3 – C – OH + NAHCO3 CH3 – C – ONA + CO2 + +H2

58

O O

OHCl

++ -

+++ + -

NaOH-+

أ-

ب-

O

O

O

اإليثيل- . 2 خالت وينتج حمضي وسط في اإليثانول مع يتفاعل

CH3 – C – OH + HO – C2H5 CH3 – C – O – C2H5 + H2O

ب ) ( ) ( و أ بالمعادالت وضح ( للمركب البنائية والصيغة الجزيئية الصيغة إذا ( Aاكتب

الجزيئية . كتلته أن علمتالتجريبية- للصيغة الجزيئية + ) CH2O = ) 12 × 1 ( + ) 1 × 2الكتلة

) 16 × 1 ( = 30

التكرار- = 2 = عدد

الجزيئية- = CH2O = O2 + C2H × 2الصيغة

CH3 – C – OH (1 + 16 + 12 + 16 + 3 + 12 = ) 60

فقرة ) 5ســ البروييلي ( : 1ــــ والفول الخل حمض

CH3 – C – OH + NaHCO3 CH3 – C – Ona + CO2 +H2O CH3 CH2 CH2 – OH + NaH CO3 X

واألسيتون ( : 2فقرة ) األستالدهيد

CH3 – C – H + 2Ag + 2OH CH3 – C – OH + 2Ag + H2O

CH3 – C – CH3 + Ag + OH X

اإليثيل ( : 3فقرة ) وخالت اإليثيلي الغول

2CH3 CH2 OH + 2Na 2CH3 CH2 – ONa + H2

CH3 – C – O – C2H5 + Na X

والسكريات البروتينات

األجسام في الحيوية والتراكيب الكيمياء يدرس الذي العلمالحيوية ) ( الكيمياء يسمى

59

H+

O

O O

- +

O O

O + -

O

علل- " " االنسان غذاء في أساسية تعتبر البروتيناتاالنسان . لنمو الالزمة األمينية لألحماض األول المصدر ألن

من- نقية عينة على الحصول في صعوبة الدارس يواجهعلل " " . البروتين

والمنطقة الحية األجسام للبروتين األساسي المصدر ألنتتشابه التي البروتينات من متعددة أنواع على تحتوي الواحدة

والكيميائية . الفيزيائية الخواص في

البعض : بعضها عن البروتينات فصل يمكنالمركزي- . 1 الطرد الكروماتوجرافي- .2جهاز جهاز

علل " " . للبروتينات الدقيق الجزيئي الوزن تحديد يصعبيبن تتراوح الجزيئية أوزانها إلى 40ألن مليون . 40ألف

األمينية األحماض

60

العامة : H2N – C – C – OHالصيغة

H2N – C – C – OH H2N – C – C – OH

األمينية : : األحماض بارتباط البروتينات تكوين

H2N – C – C – OH + H – N – C – C – OH + H – N – C – C – OH + -

H2O – C – C – N – C – C – N – C – C – OH + 2H2O

؟ واألنين جليسين ارتباط من الناتجة الممكلنة البروتينات هي ما

H2N – C – C – OH – H – N – C – C – OH

H2N – C – C – N – C – C – OH + H2O

H2N – C – C – OH + H – N – C – C – OH

H2N – C – C – N – C – C – OH + H2O

البروتينات تفاعالت

61

OR

H H O

Hجـلـيـسـيــن

OCH3

Hاألنين

R O R O OR

H H HR O H R O H R O

H H H

H O CH3 O

جـلـيـسـيــن

األنين

H H

HO H CH3 O

H H

CH3 O H O

Hجليسين

األنين

CH3 O H H

H

O

H

؟ " " علل مترددة مواد البروتيناتالصفة ذات الكربوكسيل مجموعة على تحتوي البروتينات ألن

القاعدية . الصفة ذات األمين ومجموعة الحمضية

N – C – C – N – C – C – N – C – C – -

Cl H3 N – C – C – OH + Cl H3 – C – C OH + Cl H3 N – C – C – OH

البروتين على الكلور حمض أثر بالمعادالت وضحالبروتين على الصوديوم هيدروكسيد أثر بالمعادالت وضح

H2N – C – C ONa + H2N – C – C – Ona + H2N – C – C - ONa

األميدية : الرابطة تكوين

R – C – OH R – C – Cl R – C – N – H

R – C – N – H + H2O

حياتنا : في متعددة . الكيمياء أشكال البروتينات تتخذ1 . " " الصوف- و الشعر شكال خيطيا وليفيا تتخذالبيض- :- .2 كروي شكال شبه تتخذ

62

HClH2O

H R O H R HO R O

H- +

R O- +

R O

H H

OR- +

OOR R

HH H

R ONaOH

OSOCl 2 R – NH2

OO

ONH3

والسكريات الكربوهيدات

العامة : Cn ) H2O ( nالصيغةالكربوهيدات : أنواع

التسكر -1 أحادية والفركتوز : . كربوهيدات الجلوكوزالتسكر -2 ثنائية السكروز : . كربوهيداتالتسكر -3 عديدة والسليلوز : . كربوهيدات النشا

التسكر . أوال : أحادية كربوهيدات C6H12O6الجلوكوز

اإليثر يشيه الصلبة الحالة في المغلق الجلوكوز

حالة في المفتوح الجلوكوزاأللدهيد يشبه المحلول

للجلوكوز : الفيزيائية الخواصالماء- . 2الجلوكوزقطبي- . 1 في يذوبجزيئاته- . 3 بين هيدروجينية روابط يكون

للجلوكوز : الكيميائية الخواصواأللدهيدات- 1 األغوال بين يجمع الجلوكوز

مجموعة ووجود األغوال يشبه الهيدروكسيل مجموعة لوجوداأللدهيدات . يشبه األلدهيد

األغوال- : 2 أكسدة

(CH OH ( + ) CH OH ) 4 ) CH OH ( 4

63

CH2OH

HOH

OHH

OH

H H

OH

H – C = O

H – C – OH

HO – C

H – C – OH

H – C – OH

H – C – OH H

HN2OH Br 2

HO – C = O O = C – OH HO – C = O

HC 2HO HC 2HO HOOC

عوامل مؤكسدضعيف

حمضالجلوكونيك

حمضالجلوكرزالجلوكوريك

فهلنج- : 3 أو تولن محلول يختزل الجلوكوز

( CH OH ) 4 ) CH OH ( 4 + Ag + H2O

؟- " " 4 علل الهيدرازين مع يتفاعل الجلوكوزالكربونيل مجموعة على يتحتوي ألنه

C6H12O6الفركتوز

يتحتوي" " ال أنه مع وتولن فهلنج محلول الفركتوز يختزل عللألدهيد . مجموعة على

مجموعة ) الكربونيل ( OHالرتباط بمجموعة مرتبطة كربون بذرة .

التسكر : ثانيا : ثنائية الTكربوهيدراتوالفركتوز . الجلوكوز ارتباط من يتكون السكروزوتولن" " . فهلنج محلول السكروز يختزل ال علل

64

CH2OH

Ag + OH -+

OH + C4 + - + +

فهلنج تولن CH2OH

HO – C = O

O = C – OH

H OH C

HO 2HC

O2 4 C

O2H

+

+

CH2OH H

H

H

OH

OH OH CH2OH

H

HO – C – H

O = C

H – C – HO

HO – C – H

HO – C – H

HO – C – H

H حالة في المفتوح الفركتوز

الكيتون يشبه المحلول

الكربونيل . مجموعة طريق عن والتفركتوز الجلوكوز ارتباط ألن

التسكر : ثالثا : عديدة الTكربوهيدراتالسليلوز و النشا

الجلوكوز . وحدات من كبير عدد من والسليوز النشا يتكون

جلوكوز والسليلوز نشا

اليود بإضافة النشا عن للكشف

يود + أزرق نشا محلول

65

أنزيماتحموض

كيمياء

Documents