alkana dan sikloalkana
DESCRIPTION
ini dia materi mata kuliah kimia organikTRANSCRIPT
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 1
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Komponen utama Minyak Bumi adalah senyawa HIDROKARBON
• Hidrokarbon terdiri atas atom C dan atom H
• Rumus umum CxHy
• Hidrokarbon : Alifatis, Siklis, dan Aromatis
2
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Hidrokarbon
Jenuh
Ikatan tunggal
Alkana
Alifatis/Asiklis Siklis
Tak jenuh
Ik. Rangkap dua
Alkena
Ik. Rangkap tiga
Alkuna
Aromatik
Benzena dan turunannya
Jenuh : Semua ikatan C-C tunggal
Tak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C atau CC 3
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Rumus umum: CnH2n+2
– n =1 ; CH4
– n =2 ; C2H6
– n =3 ; C3H8
– n =4 ; C4H10
4
CH2
CH2
CH2
disebut deret homolog
C4H10
(I) & (II) adalah isomer
(I) (II)
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Rumus
molekul Rumus Struktur Nama
Jumlah Isomer
CH4 CH4 Metana 1
C2H6 Etana 1
C3H8 Propana 1
C4H10 Butana 2
C5H12 Pentana 3
C6H14 Heksana 5
C7H16 Heptana 9
C8H18 Oktana 18
C9H20 Nonana 35
C10H22 dekana 75
5
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Rumus
molekul Rumus Struktur Nama
CH3 ̶ CH3 Metil
C2H5 Etil
C3H7 Propil
C4H9 Butil
C5H11 Pentil/amil
C6H13 Heksil
C7H15 Heptil
C8H17 Oktil
C9H19 Nonil
C10H21 dekil
6
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Model Molekul • Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat dan
panjang ikatan
• Pengisi ruang : penekanan pada ukuran (volume) suatu molekul
7
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Tatanama - IUPAC
1. h.k. jenuh asiklik alkana (akhiran –ana)
2. Pilih rantai C terpanjang rantai utama/induk
3. Diluar rantai utama Rantai Cabang
4. Jika rantai C bercabang:
a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…
b. Tentukan letak substituen
c. Atom C pengikat substituen diberi nomor serendah mungkin
5. Penempatan nama rantai cabang (substituen) harus sesuai abjad
8
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Tatanama – IUPAC (Lanjutan)
5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 atau lebih substituen yang sama
6. Jika ada 2 substituen berbeda yang sama jaraknya dari kedua ujung rantai, penomoran rantai dimulai dari ujung yg lebih dekat ke substituen yg lebih besar
7. Tanda baca: nama ditulis satu kata, nomor satu dg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dan nama induk tidak dipisahkan spasi.
9
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Gugus Alkil
• Alkana yang satu atom H-nya diganti dengan atom atau gugus lain
• Rumus umum CnH2n+1 ̶
10
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 11
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 12
1 2 3
4 5
1 2
3 4 5
3-metilpentana
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
1 2 3 4
5 6 7
4-etilheptana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH3
CH2
CH2
CH CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Penomoran dari ujung yang dekat dengan
substituen pertama
7 6 5 4 3 2 1
4-etil-3-metilheptana
CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metiloktana
13
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH3
CH CH CH3
CH3
CH3
Gunakan “di-” untuk dua substituen
1 2 3 4
2,3-dimetilbutana
14
CH3
CH2
C CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilheksana Setiap substituen harus memiliki nomor
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH3
Penomoran dari ujung yang dekat dengan
substituen pertama
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimetildekana
15
CH3
CH CH2
C CH3
CH3
CH3
CH3
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentana Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan
prioritas utama
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 16
CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildekana
Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaan yang
pertama”
CH3
CH2
CH CH CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
6-etil-3,4-dimetiloktana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Dari ujung manakah
penomorannya?
8 7 6 5 4 3 2 1
17
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
JIka anda dapat memberi nama senyawa
ini, anda dapat mengerjakan semuanya!
1 2 3 4 5 6
7
8 9
CH3
CH CH2
CH CH2
C CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
18
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Penamaan substituen yang Kompleks
1,3-dimetilbutil CH
3CH CH
2CH
CH3
CH3
4 3 2 1
19
2-etil-1,1-dimetilbutil
CH3
C CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
1 2 3 4
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Penentuan order alfabet untuk
substituen yang kompleks
Substituen yang kompleks,secara
alfabet bergantung pada huruf pertama
dari nama tersebut
(1,3-dimetilbutyl) = d
(1,1,2-trimetilpropil) = t
(1-etil-l,2-dimetil) = e
20
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH2
CH2
CH2
CHCH
2CH
3C
CH2CH
2
CH3
CH2
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
Beri nama senyawa berikut dengan
dua cara
21
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH3
CH2
CH2
CH2
C CH2
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
This Should Be Fun
1 2 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
22
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
CH2
CH2
CH2
CHCH
2CH
3C
CH2CH
2
CH2CH
2
CH2
CH3
CH3
CCH3
CH2
CH3 CH
2 CH3
CH3
Good Luck!
23
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Substituen Halogen
• Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida
• IUPAC : nama substituen dg akhiran O, diikuti nama alkana
24
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Metanol
(polar)
Sifat Fisik • Tak larut dalam air
• Kaidah : “like dissolve like”
• Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar,
– senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar [saling melarutkan jika kepolarannya mirip]
25
Alkana
(on polar)
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
Air
(polar)
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
-
-
-
+
+
+
-
-
-
dicampur dicampur
Tidak bercampur bercampur
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya
• Pada suhu kamar : C1 – C4 : gas
• C5 – C17 : cair
• ≥C18 : padat
• C bertambah, BM bertambah
• BM bertambah, gaya Van der Waals naik
• Titik didih gaya Van der Waals
26
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Bercabang mendekati strutur bola luas permukaan rendah
• Lurus mendekati struktur persegi panjang luas permukaan (kontak) besar
• Gaya V.d.W. rantai lurus gaya V.d.W. rantai bercabang
• Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C
• Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C
• non polar gaya V.d.W
• polar gaya Coulomb
27
t.d. isomer rantai
lurus
t.d. isomer rantai
bercabang
Sangat berbeda
Gaya Coulomb gaya V.d.W
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Konformasi • Dasar : ikatan tunggal dapat diputar
• Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai
28
Konformasi
staggered (bersilang)
Konformasi
eklips (berhimpit)
Mana yg lebih stabil? Staggered (lebih stabil)
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma () misal : eklips dan staggered
• Rotamer-rotamer berada dalam kesetimbangan
29
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Sikloalkana • Alkana dengan rantai tertutup
30
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
CH3
CH
CH3
CH3
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Penomoran dimulai dari Karbon
yang terubstitusi paling banyak Cl
CH3
CH3
CH3
2 1 3 7 4 6 5
2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Fakta kalor pembakaran
• Alkana
33
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Sikloalkana
34
panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana : Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol
Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol
Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol
Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 35
E
alkana (I)
sikloheksana (II)
siklopentana (III)
siklobutana (IV)
siklopropana (V)
Sesuai dengan fakta reaktivitas :
V IV III II
Mengapa?
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Konsep sudut ikatan oleh Bayer
• Sikloalkana memiliki struktur datar
36
60 90 108
120
(V) (IV) (III) (II)
Sudut C-tetrahedral : 109,5 maka,
Kekangan (strain) : V IV III sesuai dengan
Reaktifitas : V IV III
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• Sikloheksana !!
• Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5°
• (seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana) • Fakta :
• Sikloheksana paling stabil, maka :
• Struktur datar untuk II tidak tepat
• Bayeer mengemukakan bentuk kursi
37
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 38
Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral)
Semua atom H pd posisi staggered
Axial : tegak lurus bidang rata-rata cincin
Equatorial : sejajar bidang rata-rata cincin
axial
equatorial
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 39
• Fakta :
5% 95%
Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisi equatorial”
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 40
Konformasi lain : bentuk perahu
• Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral)
• Tidak semua atom H pada posisi staggered
• Kurang stabil dibanding bentuk kursi
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana
• Berbeda susunan atomnya dalam ruang
• Ikatan C-C sikloalkana tak dapat berputar bebas
41
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
cis-trans pada konformasi sikloheksana
• Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada pada bidang yg sama dari bidang rata-rata cincin
• Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang
42
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Reaksi-reaksi
1. Pembakaran
– CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (sempurna)
– 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (tak sempurna)
– CH4 + O2 C + 2 H2O (tak sempurna)
2. Halogenasi
43
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 44
• Mekanisme radikal
• Inisiasi (awal)
• Propagasi (pembiakan)
• Terminasi (penghentian)
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
Penamaan berikut benar/salah buktikan dengan menggambar strukturnya
• 2-etilbutana
45
• 2,3-dimetil-1-klorobutana
Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM
• cis-1-etil-3-metilsikloheksana
46