• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

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• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e insolubles

en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62

propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69

1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71

3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73

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Un enlace triple esta formado de un enlace y dos enlaces

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Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.

C C HH3C + HBr

H

H

Br

H3C

producto Markovnikov

Mecanismo:

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Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis

C C R'R + 2H2

Pt, Pd, NiCH2R CH2 R'

C2H5C CC2H5 +Pd/BaSO4

H2quinoleína

H

C2H5

H

C2H5

Catalizador de Lindlar cis

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La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno.

En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.

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Adición de halógenos.

C C HH3C + Br2

H

Br

Br

H3C

+

Br

H

Br

H3C

C C HH3C + 2Br2 C C HH3C

BrBr

BrBr

10

10

Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

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Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Etapa 1. Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.

HIDRATACION DE ALQUINOS

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Etapa 3. Desprotonación del agua, formándose el enol

Etapa 4.  Tautomería ceto-enol