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芳香族化合物の異性体 完全攻略チャート①有機化合物の構造決定の主な流れ

問題例問題例

H2Oの分子量 2×Hの原子量

Hの質量＝ H2Oの質量×

CO2の分子量 Cの原子量

Cの質量＝ CO2の質量×

組成式(実験式)とは,物質中の各元素の原子数の比を表す式で,原子数の比は,各原子の物質量の比に等しいので,次の式で求められる。

組成式(実験式)は,分子中の原子数の比を表しているだけなので,適当な方法で分子量を測定し,分子式 = (組成式)n (nは整数)となるので,

Cの原子数：Hの原子数：Oの原子数＝ :Cの質量％Cの原子量

:Hの質量％Hの原子量

Oの質量％Oの原子量

元素分析

Ⅰ.有機化合物の元素分析

Ⅲ.組成式(実験式)の決定

Ⅱ.C,H,Oの質量の計算

Ⅳ.分子式の決定

Ⅴ.構造式・示性式の決定分子式がわかっても,その分子には,異性体がある場合がある。そこで,検出反応(銀鏡反応,ヨードホルム反応等)によって官能基を特定し,構造式や示性式を決定することができる。

Cの原子数：Hの原子数：Oの原子数＝ :Cの質量

Cの原子量Hの質量

Hの原子量:

Oの質量Hの原子量

検出反応分子量の測定

① もとの試料中のHの質量は,生成したH2O中の　 Hの質量に等しいので,次の式で求められる。

① もとの試料中のCの質量は,生成したCO2中の Cの質量に等しいので,次の式で求められる。

③ もとの試料中のOの質量は,

また,Ⅱで求めたC,H,Oの質量から『各元素の質量百分率』を求め,次の式からも求められる。各元素の質量百分率が与えられている『Ⅱの質量百分率タイプ』は下記の式より求めればいよい。

よって,組成式は,CH2Oである。

6.0(mg)1244

＝22×CO2

C＝22×Cの質量は,

Oの質量は,15 － 1.0 － 6.0＝ 8.0(mg)

原子数の比は,原子量C＝12,H＝1.0,O＝16より,

＝0.5 : 1 : 0.5＝1 : 2 : 1

16:

1.012: 1.06.0 8.0C：H：O＝

分子量＝(実験式の式量)× n (nは整数)

C,H,Oからなる化合物15mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素22mgと水9mgが生成し,この化合物の分子量を測定すると60となった。C＝12,H＝1.0,O＝16とする。

18

2.01.0(mg)＝9×

H2 O 2H

＝9×Hの質量は,

この組成式CH2Oの式量は,

12＋1×2 ＋ 16＝30となり,分子量は60なので,分子量＝(実験式の式量)×nより, 60＝30n ∴　n ＝2よって,分子式は,C2H4O2 となる。分子量は実験式量(組成式量)の整数倍となる！分子量は実験式量(組成式量)の整数倍となる！

試料試料 組成式の決定組成式の決定 分子式の決定分子式の決定 構造式・示性式の決定構造式・示性式の決定

より分子式を決定する。

(Oの質量)＝ (試料の質量)－(Hの質量)－(Cの質量) より求める。

① 有機化合物(分子式が不明のC x H y Oz からなる化合物)を量りとる。② これを燃焼管に入れ,乾燥したO2を通じながら酸化銅(Ⅱ)とともに完全燃焼させる。　 C x H y Oz 中の炭素原子CはCO2に水素原子HはH2Oになる。③ 生じた混合気体(CO2,H2O,O2)は,まず最初にCaCl2吸収管　(中身は塩化カルシウムCaCl2)に通すと,H2Oが吸収される。④ ソータ石灰管(NaOとCaO)に通すと,CO2が吸収される。

■ CuOが入れてある理由は？試料を燃焼させたとき,不完全燃焼で生じたCOをCO2に酸化するため。■ 塩化カルシウムとソーダ石灰の 順序は逆にできるか？ソーダ石灰を前にすると,ソーダ石灰が水も吸収してしまうため,逆にできない。

Point !

２通りの求め方がある！

試料CaCl2管 ソーダ石灰管

CuO,他乾いたO2

燃焼管

H2O,CO2,O2 CO2,O2 O2

H2OH2O

H2O

H2OH2O

H2OH2OH2O

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O CO2

CO2

CO2

CO2

CO2

CO2

CO2 CO2

CO2

CO2

CO2

CO2

CO2

例えば,CaCl2吸収管が36mg増したとすると,これがH2Oの質量となる。例えば,CaCl2吸収管が36mg増したとすると,これがH2Oの質量となる。

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芳香族化合物の異性体 完全攻略チャート②異性体

構造異性体

分子式は同じであるが,構造・性質が異なる化合物を互いに異性体であるという。

原子が結合している順序が異なるために生じる異性体を構造異性体という。構造異性体には,次にような異性体が存在する。

立体異性体原子が結合している順序は同じであるが,分子の立体構造が異なるために生じる異性体を立体異性体という。立体異性体には,炭素間二重結合C＝Cが原因で生じる幾何異性体と不斉炭素原子の存在に基づく光学異性体がある。

CH CH2 CH3CH2

二重結合の位置が端

OH基のつく位置が端

官能基がエーテル結合

直鎖構造 枝分かれ構造

官能基がヒドロキシ基

OH基のつく位置が真ん中

CH CH3CHCH3

二重結合の位置が真ん中

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 O CH3 OHCH3 CH2

CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH CH3

OH

異性体構造異性体(原子のつながり方の違いによる)

立体異性体幾何異性体(二重結合の有無による)光学異性体(不斉炭素原子の有無による)

① 炭素骨格が異なる

② 官能基の種類が異なる。(官能基異性体)

③ 官能基の位置が異なる。(位置異性体)

④ 不飽和結合の位置が異なる。

例例

例例

例例

例例

頻出例頻出例

異性体には,以下のように,構造式が異なる構造異性体と立体的な配置が異なる立体異性体があり,さらに,立体異性体には,炭素間の二重結合に基づく幾何異性体,不斉炭素原子の存在に基づく光学異性体などがある。

マレイン酸 フマル酸

COOHHOOCC C

HH

COOHHC C

HHOOC

シス-2-ブテン トランス-2-ブテン

CH3H3CC C

HH

HH3CC C

CH3H

炭素間二重結合C＝Cに結合した置換基の配置が異なる異性体を幾何異性体といい,置換基が二重結合をはさんで同じ側にあるものをシス形,反対側にあるものをトランス形という。

C C④②

① ③ ①≠②かつ③≠④

分子式:C4H8 分子式:C4H4O4

シス形シス形

トランス形 トランス形

幾何異性体(シス-トランス異性体)

幾何異性体は,C＝C二重結合が回転できないためにでき,右図の原子または原子団①～④が①≠②かつ③≠④の場合に存在する。C＝Cの片方のCに同じ置換基がついていたら幾何異性体は存在しない！

CH3基が o -位 CH3基が m -位 CH3基が p -位

CH3

CH3CH3CH3

H3C CH3

芳香族化合物ではこれがよく出る！芳香族化合物ではこれがよく出る！

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芳香族化合物の異性体 完全攻略チャート⑧

COOH

CH3 CH3

COOH

CH2COOHCH3

COOH

HO CH2C O CH2

OH

C OHO

H

C OHO

H

C OHO

H

C OHO

H

C OO

H

CH3

HO

H3C

CH3

HO

CH3

C OO

H

HO CH3

HO

C O CH3

OH

C OO

CH3

C OHO

CH3

HO CH3C OO

CH3

C OHO

加水分解の生成物異性体

ギ酸

ギ酸

ギ酸

ギ酸

酢酸 フェノール

ベンジルアルコール

メタノール安息香酸

o -クレゾール

m -クレゾール

p -クレゾール

異性体とポイント

C8H8O2の異性体

不飽和度U

82

＋1＝5U ＝8－ より,ベンゼン環以外に二重結合または環構造を１つもつことがわかる。

H原子の数

エステル

カルボン酸

フェーリング反応に陽性を示す。

塩化鉄

　水溶液で呈色する。

(Ⅲ)

ベンゼン環の１つの水素原子を置換してできる異性体の数

３種類４種類 ４種類 ２種類

異性体の求め方

C原子の数

C原子８個から,ベンゼン環を構成するC原子の数６個を引くとC原子は２個残る。C原子２個とO原子２個とH原子から置換基を推定し,ベンゼン環のどの位置に置換基がつくかを考える。C8H8O2にはカルボン酸の異性体もあるが,多くの場合はエステルで,エステルを加水分解したときの生成物によって構造を決定する。

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芳香族化合物の異性体 完全攻略チャート⑨

C O C CO

H

C O CO

H

C

C OO

H

CC

C OO

H

CC

C OO

H

CC C

C O

COH

C

C O CO

HC OO

H

C

C

C

C O

COH

C OO

CC

C OO

C

C

C OO

CC

C9H10O2の異性体と加水分解によって切れる箇所

加水分解後の生成物による構造決定

C9H10O2の異性体

不飽和度U

102＋1＝5U ＝9－ より,ベンゼン環以外に二重結合または環構造を１つもつことがわかる。

H原子の数

C原子９個から,ベンゼン環を構成するC原子の数６個を引くとC原子は３個残る。C原子３個とO原子２個とH原子から置換基を推定し,ベンゼン環のどの位置に置換基がつくかを考えるが,数が多いためすべてを書くのは面倒である。しかし,大抵の場合,ヒントとしてC9H10O2を加水分解して生じた生成物が与えられているので,その生成物から構造を決定していく。

①

② ③

④

⑤ ⑥

⑦

⑧ ⑨

⑩

⑪ ⑫

⑬ ⑭ ⑮

⑯ ⑰ ⑱

C

C OO

C

C OO

CC C OO

CC

C OO

C

C

C

C OO

C C O CO

C

※赤線で結合が切れ,C原子部分に-OHが,O原子部分に-Hがくっつく。

加水分解後にギ酸が生成 ④～⑨

加水分解後にフェノールが生成 ⑮

加水分解後に安息香酸が生成 ⑬

加水分解後にメタノールが生成 ⑮～⑱

異性体の求め方

C原子の数

C OO

CC

C OHO

OHCC＋

加水分解

安息香酸 エタノール

ココで切れる！

H2O

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 京都産業大学 (2012 理 コンピュータ理工)

a)分子式C8H10で表される芳香族炭化水素には複数の異性体が存在している。そのうちの一つである　(１)　は酸化されてカルボキシル基を２個もつフタル酸となり,さらに加熱による分子内の脱水反応を経て,無水フタル酸となる。別の異性体である　(２)　は酸化されてテレフタル酸となる。テレフタル酸はエチレングリコールと　(３)　して,多数のエステル結合をもつポリエチレンテレフタラートになり,繊維やペットボトルなどの材料となる。　なお,構造式は下の例にならって記せ。

o-キシレン　……(答え)

p-キシレン　……(答え)

問１　下線部a)の異性体は何種類あるか。問２　空欄(１),(２)に化合物名を記せ。問３　空欄(３)にあてはまる語句を下から選び,記号で記せ。 a．付加重合　　b．縮合重合　　c．置換反応　　d．加水分解

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH2 CH3

エチルベンゼン o-キシレン m-キシレン p-キシレン

問１ 分子式C8H10で表される芳香族炭化水素には,下記のように４種類の異性体がある。

４種類　……(答え)

問２

問３

(１)　酸化されてカルボキシル基を２個もつフタル酸となり,さらに加熱による分子内の　　 脱水反応を経て,無水フタル酸となるのは,

(２)　酸化されてテレフタル酸となるのは

b．縮合重合　……(答え)

COOHCOOH

COOH

COOH

COOH

COOH

フタル酸

イソフタル酸

テレフタル酸

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

o-キシレン

p-キシレン

m-キシレン

酸化

酸化

酸化

＋ ＋CCO O

OHHO (CH2)2 (CH2)2HO OH

テレフタル酸 エチレングリコール ポリエチレンテレフタラート

nn C

O

C

O

O On

エステル結合縮合重合

2nH2O

脱水

C

C

O

O

O

脱水

OH

CO

O

OH

C

フタル酸 無水フタル酸

約230℃

加熱

参 考

不飽和度102

＋1＝4U ＝8－ より,ベンゼン環以外に二重結合や環構造をもたないことがわかる。

C原子の数 H原子の数

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体　近畿大学 (2013 理工 農 産業理工 一部改)①

次の　29　～　33　に入れる最も適当なものを,それぞれの解答群から一つ選びなさい。同一の分子式C8H10Oをもつ芳香族化合物A,Bの混合物がある。この混合物をジエチルエーテルに溶かし,水酸化ナトリウム水溶液とよく混ぜて静置した。分離した水酸化ナトリウム水溶液層に酸を加えて酸性にしたところ,芳香族化合物Bの結晶のみが得られた。以上の結果のみから,芳香族化合物Aとして可能な構造異性体のうち,第一級アルコールは　29　種類,第二級アルコールは　30　種類,エーテル結合をもつ化合物は　31　種類である。また,芳香族化合物Bとして可能な構造異性体は　32　種類である。　エーテル層から精製された芳香族化合物Aは,無水酢酸と反応してエステルが生じた。また,芳香族化合物Aを過マンガン酸カリウムで酸化するとジカルボン酸が生じ,さらに加熱すると容易に脱水反応を起こし,中性化合物Cが得られた。したがって,化合物Cの分子式は　33　である。解答群　　29　～　32　　① 1　② 2　③ 3　④ 4　⑤ 5　⑥ 6　⑦ 7　⑧ 8　⑨ 9　⑩ 10　33　　① C7H8O2　② C7H10O2　③ C7H10O3　④ C7H12O3　⑤ C8H4O3　⑥ C8H6O3　⑦ C8H6O4　⑧ C8H8O3

C－C－OH HO－C－CC－OHC

C－COH

C－OH

C

C－C

OH OH

CC

C

COH

C－OH

C

CC

OH

C

C

OHC

C

HO

COH

C

C－C

OH

C8H10Oの芳香族化合物A,Bはアルコール,エーテル,フェノール類の異性体があり,分離した水酸化ナトリウム水溶液層に酸を加えて酸性にしたところ,芳香族化合物Bの結晶のみが得られたことより,化合物Bは弱酸性であるフェノール類とわかる。アルコールの異性体は,下記のように５種類あり,そのうち,第一級アルコールは４種類(29の答え),第二級アルコールは１種類(30の答え)となる。

また,エーテルの異性体は,アルコールと同様に下記のように５種類(31の答え)ある。

第一級アルコール 第二級アルコール

O－C－C C－O－CO－CC

O－C

C

O－C

C

化合物B(フェノール類)の異性体は,下記のように９種類(32の答え)ある

102

＋1＝4U ＝8－ より,ベンゼン環以外に二重結合や環構造をもたないことがわかる。

C原子の数 H原子の数

不飽和度

参 考

ヒドロキシ基-OHが結合している炭素原子に,０個または１個の炭素原子が結合しているものを第一級アルコール,２個の炭素原子が結合しているものを第二級アルコール,３個の炭素原子が結合しているものを第三級アルコールという。

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体　近畿大学 (2013 理工 農 産業理工 一部改)②

C－OHC

C－OHC

C－OH

C

C－OH

C

33…⑤ C8H4O3

Aのうち酸化して,ジカルボン酸になるのは

の３つで,加熱すると容易に脱水反応を起こすのは,オルトの位置関係にある

で脱水後の中性化合物は,無水フタル酸である。

芳香族化合物Aは,無水酢酸と反応してエステルが生じたことより,Aはアルコールとわかる。

C

C

O

O

O

脱水

OH

CO

O

OH

C

フタル酸 無水フタル酸

約230℃

加熱

CH2－OHCH3

CH2－OH

CH3

CH2－OH

CH3

COOHCOOH

COOH

COOH

COOH

COOH

酸化

ベンゼン環に結合した炭化水素基は,酸化すると炭素数に関係なくカルボキシ基(－COOH)となる。よって,－CH3は－COOHとなる。

－CH2－OHは脱水素(－2H)によって－CHOとなり,酸素付加(＋O)によって－COOHとなる。

２つのカルボキシ基(-COOH)をもつ化合物

-OHどうしが近くにあり脱水しやすい！

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 大阪府立大学 (2013 工 一部改)①

必要であれば,原子量として,C = 12.0,H = 1.00,O = 16.0 を用いよ。化合物BはC,H,Oからなる炭素数10以下のカルボン酸である。図の装置を用いてBの元素分析をおこなった。(b)燃焼管内で20.4mgのBを完全燃焼させたところ,吸収管①で10.8mg,吸収管②で52.8mgの質量増加があった。Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると,ペット(PET)ボトルの原料となるジカルボン酸が得られた。　Bの構造異性体であるエステルCを加水分解すると,DとEが得られた。Dは還元性をもつカルボン酸である。また,Eはベンゼン環をもつ化合物であり,水酸化ナトリウム水溶液にはほとんど溶けない。

(１)　吸収管①では水が,吸収管②では二酸化炭素がそれぞれ吸収される。　　 下線部(b)の実験結果をもとに,Bの分子式を求めよ。(２)　BとCの構造式を記せ。

CHO

Br Br

(構造式例)

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解 答解 答

構造式の記入例

Theme 芳香族化合物の異性体 筑波大学 (2012 生命環境　理工　情報　医)

安息香酸の水素原子のうち２つをメチル基に置換した構造をもつ一連の異性体がある。それらのなかで,炭酸水素ナトリウム水溶液を作用させても二酸化炭素が発生しない全ての異性体を構造式で示せ。

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 同志社大学 (2011 理工)

必要であれば,原子量として,C = 12.0,H = 1.0,O = 16.0 を用いよ。次の特徴をもつ有機化合物Yの構造を推定し構造式で答えよ。構造式は例にならって記すこと。

有機化合物Y(組成式：C3H3O,分子量：110.0)Yの水溶液は弱い酸性を示した。�Yは塩化鉄(Ⅲ)水溶液と反応し呈色した。

構造式の例

C C* C

H

O2N

OH

H

C

H

H 3C

CH3OH

O

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 立命館大学 (2011 情報理工 生命科 薬 理工)

次の文章を読み,(ⅰ)～(ⅲ)の問いに答えよ。原子量として,C = 12.0,H = 1.0,O = 16.0 を用いよ。　ベンゼン環を有し,分子量108の化合物がある。この化合物の元素分析を行った結果,炭素77.8％,

水素7.4％,酸素14.8％であった。これらによって,５種類の異性体が考えられる。これらの異性体

はすべて常温で液体であり,異性体XとYは塩化鉄(Ⅲ)水溶液で呈色しなかった。また,異性体Yは金属ナトリウムと反応しなかった。(ⅰ)　異性体Xはその化合物名を,異性体Yはその構造式をに記入せよ。

CHO

Br Br

(解答例)

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 旭川医科大学 (2013 理 医 歯 薬 工 農 一部改)

芳香族化合物Xの組成式はC8H10である。この化合物の異性体の名称と構造式をすべて書きなさい。CHO

Br Br

(構造式例)

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 横浜国立大学 (2009 工)

次の文章を読み,以下の問いに答えよ。なお,構造式については記入例にならって示せ。

　同じ分子式で表されるが,性質が異なる有機化合物は,互いに異性体であるという。異性体には,原子の結合の順序や官能基の種類などが異なる (あ) 異性体のほかに,分子の立体的な構造が異なる (い) 異性体がある。例えば,(a)ベンゼン環を一個有する化合物C7H8Oは, (ⅰ) 個の (あ) 異性体を有する。

記入例：OHCH2

C NO2

CH3

CH

CH3

C

O

OCH2

C

H

C

H

H

,

問１．文中の (あ),(い) に適当な語句を, (ⅰ) に適当な数字を入れよ。問２．下線部(a)について,化合物C7H8Oの (ⅰ) 個の (あ) 異性体のうち,以下の条件を満たすも　　　のの構造式をすべて示せ。　　　(１)　塩化鉄(Ⅲ)の水溶液を加えても呈色しない化合物　　　(２)　ナトリウムを作用させると水素が発生する化合物

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 岡山大学 (2013 教育 理 医 歯 薬 工 農)

構造式は下記の例にならって記せ。

化合物Aは分子式C7H8Oで表される芳香族化合物である。化合物Aの構造異性体の中で,金属ナトリ

ウムと反応して気体を発生するものは,全部で何種類あるかを記せ。

なお,位置異性体(オルト・メタ・パラ異性体)についても区別することにする。

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 関西学院大学 (2010 理工 教育 総合政策 一部改)①

以下の文を読んで,問に答えよ。ただし,化合物Aは分子式C9H10O2のベンゼン環を持つエステルである。　Aを水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解すると,Eが生じた。(１)このEを含む水溶液に二酸化炭素を十分に通じると,フェノールが得られた。一方,Eと二酸化炭素を高温高圧下で反応させるとFが生じたが,これに　a　を作用させるとサリチル酸が得られた。サリチル酸に　b　を反応させると解熱鎮痛剤として知られるGが得られた。

問１　A,E,F,Gの構造式を示せ。問２　下線部(１)を化学反応式で示せ。問３　空欄a,bに適切な物質名を記せ。

※赤線で結合が切れ,C原子部分に-OHが,O原子部分に-Hがくっつく。

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 京都産業大学 (2012 理 コンピュータ理工)

a)分子式C8H10で表される芳香族炭化水素には複数の異性体が存在している。そのうちの一つである　(１)　は酸化されてカルボキシル基を２個もつフタル酸となり,さらに加熱による分子内の脱水反応を経て,無水フタル酸となる。別の異性体である　(２)　は酸化されてテレフタル酸となる。テレフタル酸はエチレングリコールと　(３)　して,多数のエステル結合をもつポリエチレンテレフタラートになり,繊維やペットボトルなどの材料となる。　なお,構造式は下の例にならって記せ。

問１　下線部a)の異性体は何種類あるか。問２　空欄(１),(２)に化合物名を記せ。問３　空欄(３)にあてはまる語句を下から選び,記号で記せ。 a．付加重合　　b．縮合重合　　c．置換反応　　d．加水分解

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体　近畿大学 (2013 理工 農 産業理工 一部改)①

次の　29　～　33　に入れる最も適当なものを,それぞれの解答群から一つ選びなさい。同一の分子式C8H10Oをもつ芳香族化合物A,Bの混合物がある。この混合物をジエチルエーテルに溶かし,水酸化ナトリウム水溶液とよく混ぜて静置した。分離した水酸化ナトリウム水溶液層に酸を加えて酸性にしたところ,芳香族化合物Bの結晶のみが得られた。以上の結果のみから,芳香族化合物Aとして可能な構造異性体のうち,第一級アルコールは　29　種類,第二級アルコールは　30　種類,エーテル結合をもつ化合物は　31　種類である。また,芳香族化合物Bとして可能な構造異性体は　32　種類である。　エーテル層から精製された芳香族化合物Aは,無水酢酸と反応してエステルが生じた。また,芳香族化合物Aを過マンガン酸カリウムで酸化するとジカルボン酸が生じ,さらに加熱すると容易に脱水反応を起こし,中性化合物Cが得られた。したがって,化合物Cの分子式は　33　である。解答群　　29　～　32　　① 1　② 2　③ 3　④ 4　⑤ 5　⑥ 6　⑦ 7　⑧ 8　⑨ 9　⑩ 10　33　　① C7H8O2　② C7H10O2　③ C7H10O3　④ C7H12O3　⑤ C8H4O3　⑥ C8H6O3　⑦ C8H6O4　⑧ C8H8O3

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解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 金沢大学 (2012 人間社会学域 理工学　一部改)①

必要であれば,原子量として,C = 12.0,H = 1.0,O = 16.0 を用いよ。炭素,水素,酸素からなる分子量178のエステルXの元素分析を行なったところ,構成元素の質量百分率で炭素74.1％,水素7.9％,酸素18.0％であった。この化合物Xを,酸を用いて加水分解すると,脂肪族化合物Aと芳香族化合物Bが生成した。化合物Aを,二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用いて酸化すると,化合物Cが得られた。化合物Cは,クメン法を用いたフェノールの合成の際にできるケトンと同じであった。

構造式の記入例

問１　化合物Xの分子式を記入しなさい。計算過程も示しなさい。問２　化合物Aの構造式を記入しなさい。問３　化合物Bとして考えられる４種類の構造異性体を,すべて構造式で書きなさい。問４　化合物Bのベンゼン環上の１つの水素原子を臭素原子に置換してできる異性体が２種類で　　　あるとき,化合物Xの構造式を記入しなさい。

http://fastliver.com/ Manabu Sato(C)2014

解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 高知大学 (2013 教育 理 医 )①

必要であれば,原子量として,C = 12.0,H = 1.0,O = 16.0 を用いよ。次の文章を読んで,あとの各問いに答えよ。化合物Aは炭素,水素,酸素からなり,分子量が200以下の芳香族化合物である。化合物Aを完全燃焼させると,化合物Bと化合物Cが生成する。下図の装置を用いて5.4mgの化合物Aを完全燃焼させたところ,塩化カルシウムの入った吸収管は,化合物Bを吸収して3.6mg重くなり,ソーダ石灰の入った吸収管は,化合物Cを吸収して15.4mg重くなった。したがって,化合物Aの組成式は　(ｱ)　であり,分子式は　(ｲ)　となる。また,化合物Aは塩化鉄(Ⅲ)水溶液と反応して青色に呈色した。化合物Aに無水酢酸を作用させると,　(ｳ)　が起こり,化合物Dが生成した。　化合物Aと同じ分子量を持つ芳香族化合物には,他に化合物E,Fが存在する。化合物Eは塩化鉄(Ⅲ)水溶液では呈色しないが,金属ナトリウムとは反応して気体Gを発生させた。一方,化合物Fは塩化鉄(Ⅲ)水溶液では呈色せず,金属ナトリウムとも反応しなかった。

問１ 化合物BおよびCの名称を記せ。問２　(ｱ)　にあてはまる組成式を求め,計算過程とともに記せ。また,　(ｲ)　にあてはまる　　 分子式についても求めて記せ。問３ 化合物Aとして考えられるすべての異性体について,それぞれの　　 構造式と化合物名を記せ。構造式は例にならって記すこと。問４　(ｳ)　にあてはまる反応名を記せ。問５ 化合物Dとして考えられるすべての異性体の構造式を記せ。構造式は例にならって記すこと。問６ 気体Gの名称を記せ。問７ 化合物EおよびFの構造式を記せ。構造式は例にならって記すこと

構造式の例

http://fastliver.com/ Manabu Sato(C)2014

解 答解 答

Theme 芳香族化合物の異性体 大阪市立大学 (2010 医 工 理)

キシレンにはベンゼン環と結合した２個のメチル基の位置関係により,　ア　,　イ　,　ウ　の三つの異性体がある。キシレンのベンゼン環の水素原子一つを臭素原子で置換して得られる生成物を考える。反応物が　ア　の場合,生成物は１種類である。これに対して反応物が　イ　の場合は２種類の生成物,　ウ　の場合は３種類の生成物を得ることができる。したがって,生成物の数から,反応物のベンゼン環に結合した置換基の位置関係を決めることができる。また,分子の極性もベンゼン環を持つ化合物の構造に関する情報を与えてくれる。

ア　～　ウ　に当てはまる化合物の名称を記せ。

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