organic chemistry 生物学科有机化学教学多媒体课件

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Organic chemistryBy Junru Wang

Email: [email protected]西北农林科技大学生命科学学院

Organic chemistry生物学科生物学科

有机化学教学多媒体有机化学教学多媒体课件课件



有机化学ORGANIC CHEMISTRY

王俊儒中心试验楼 4层 413 室

87092187(o)87091290(h)13991942630

有机化学课程说明

课时 :54h 考试及成绩平时成绩 (20%)5-6 分钟课堂提问作业总结性作业 (10%)期中测验 (20%)期末考试 (50%)

有机化学课程学习要求

提前预习做好课堂笔记多交流，勤查阅有关资料课后作一定量的题及时总结整理动手做实验课后答疑时间：星期四晚上办公室

《有机化学》内容要求有机化合物的 IUPAC 命名和结构书写结构和性质 ( 性能 )— 构性相关分析各类有机物的结构特征理化性质基本规律典型化学反应本质制备与合成定性鉴定实验

主要参考书有机化学，付建熙主编，高教出版社邢其毅“基础有机化学”有机化学，汪小兰主编，校有机化学精品课程网址 :http://netc.nwsuaf.edu.cn/jingpin/youhua/index.htm



题外话：化学的地位？

？？

I 20 世纪发明了七大技术

化学合成和分离技术—— 哈勃的合成氨技术（ Haber Process ）其余六大技术信息技术，生物技术，航空航天技术，核技术，纳米技术和激光技术最重要的是信息技术、合成化学技术和生物技术，所以 21 世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣的世纪

化学是一门中心科学

化学是一门承上启下的中心科学。

化学是与信息、生命、材料、环境、能源、地球、空间和核科学等八大朝阳科学（ Sun-rise sciences ）都有紧密的联系、交叉和渗透的中心科学。

化学形象反而被交叉学科所埋没

交叉学科：生物化学—分子生物学；生物大分子的结构化学—结构生物学；溶液理论、胶体化学－软物质物理学人类基因计划的主要内容是基因测序的分析化学和凝胶色层等分离化学分子晶体管、分子芯片、分子马达、分子导线、分子计算机，化学器件学—分子电子学。化学家合成了巴基球碳－ 60 ，后来又合成了碳纳米管应用物理学或纳米科学分子生物学正是生物化学的发展。 “化学”一词消失了，几乎要在生物学与物理学的夹缝中消亡

II 20 世纪化学三大理论成就化学热力学量子化学和化学键理论。化学键理论对于现代分子生物学的建立，功不可没。例如量子化学家鲍林提出的氢键理论和蛋白质分子的螺旋结构模型，为1953 年沃生和克里克提出 DNA 分子的双螺旋模型奠定了基础，后者又为破解遗传密码奠定基础，从而创建了现代生物学。化学动力学、分子反应动态学、催化理论以及电脑辅助合成设计，大大推动了合成化学。

III 21 世纪化学的四大理论难题合成化学理论化学反应理论合成化学方法学及催化理论酶对化学反应的加速可达 100 亿倍，专一性达 100%自组装理论材料化学理论结构和性能的定量关系结构包含构型、构象、手性、粒度、形状和形貌等性能包含物理、化学、功能、生物和生理活性等。

生命化学理论—生命的化学机理调控生命：配体小分子钥匙打开生物大分子锁筛选钥匙是药物设计的基础人类的大脑是用“泛分子”组装成的最精巧的计算机从生物分子到分子生命 molecular life 的飞跃新学科：化学生物学；化学遗传学；生物无机化学；生物有机化学；生物分析化学；生物结构化学

21 世纪化学的四大理论难题之三

数纳米的量级，正处于量子尺度和经典尺度的模糊边界（ fuzzy boundary ）毫微米

纳米尺度的基本规律纳米粒子体系与宏观聚集态有很大差异

金熔点： 10630C ，纳米金 (5-10nm) 融化温度仅 3300C 。银熔点为 960.30C ，而纳米银 (5-10nm) 为 1000C 。

纳米尺度与性能关系例如纳米铂黑催化剂可使乙烯催化反应的温度从 6000C 降至室温。癌症早期探测

纳米材料的制备和调控

四大理论难题之四——纳米化学理论

新化合物种类

0

500

1000

1500

2000

2500

1900 1945 1970 1999年代

新

化合

物种

类数

万个

IV 化学物种与科学研究

新化合物种类1900 年 55 万 ;1945 年 110 万， 45 年翻 1 番；1970 年 236 万， 25 年翻 1 番 ;1999 年底 2340 万种， 30 年增加 10

倍

美国《化学文摘》收录论文统计我国化学学术论文占全世界化学论文总数的 3.7% (1989 年 ) 上升 9.0% (1999 年 )第 7 位上升为继美国、日本之后的第 3 位。这一显著进展被《化学与工程新闻》在“全球各国（化学）研究与发展状况”报告中高度评价为“中国是唯一（在化学论文源）表现出重大增长的国家”。科学引文索引 (SCI) 科学引文索引（ Science Citation Index ）简称 SCI ，创刊于 1963 年，是由美国人 E. 加菲尔德创立的美国科学情报研究所（ Institute for Scientific Information ， ISI)

化学物种与科学研究

1999 年中国科技论文统计 ( 国际论文 )引用总数为 13024 篇，被引用次数为 25173 次；化学论文国际引用为 4165 篇，被引用 8698 次化学研究论文总数已名列世界第三 2000 年中国科技论文统计 ( 国际论文 ) 第八位最多的 6 个学科中，化学第一， 7247 篇 SCI 引用最多的学科中，化学第一， 10912 次2001 年中国科技论文统计 ( 国际论文 ) 第六位化学 7247 物理 7231 电子通讯与自动控制 37762002 年度中国科技论文统计 ( 国际论文 ) 第五位 (?) 最多的 6 个学科物理、化学、电子通讯与自动控制、材料科学技术、计算技术、数学。被引用论文篇数最多的 6 个学科分别为化学、物理、材料科学技术、生物、地学和数学。



0

2

4

7

9

1980 1985 1990 1995 2000Year

No.o

f pa

pers

(X10

4 )

Chi naIndi aAustral i aJ apanUK

Number of SCI papersNumber of SCI papers

V The Nobel Prize in chemistryThe Nobel Prize in chemistry2004 The prize is being awarded jointly to: AARON CIECHANOVER, AVRAM HERSHKO , and IRWIN ROSE for the discovery of ubiquitin-mediated protein degradation （ 1937 ， 47 ， 26 ）泛激素

2003 The prize is being awarded for discoveries concerning channels in cell membranes with one half of the prize to: PETER AGRE, for the discovery of water channels and the other half of the prize to: RODERICK MACKINNON for structural and mechanistic studies of ion channels.

2002 The prize is being awarded for the development of methods for identification and structure analyses of biological macromolecules with one half jointly to:

JOHN B. FENN, and KOICHI TANAKA, for their development of soft desorption ionisation methods for mass spectrometric analyses of biological macromolecules and the other half to: KURT WÜTHRICH for his development of nuclear magnetic resonance spectroscopy for determining the three-dimensional structure of biological macromolecules in solution.

2001 The prize is being awarded with one half jointly to: WILLIAM S. KNOWLES, and RYOJI NOYORI, for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions and the other half to: K. BARRY SHARPLESS for his work on chirally catalysed oxidation reactions. 2000 The prize is being awarded with one half jointly to: ALAN J. HEEGER, ALAN G. MACDIARMID, and HIDEKI SHIRAKAWA for the discovery and development of conductive polymers.

The Nobel Prize in chemistryThe Nobel Prize in chemistry

第 1 章绪论讲解内容

1. 有机化学简介简史及研究内容

2. 有机化合物特性3. 化学键理论4. 有机物基本骨架和官能团5. 有机化合物的结构与性质的关系价键非共价力立体结构

6. 质子酸碱和路易斯酸碱理论

第一节有机化学简介

Organic Chemistry is… the science of carbon compounds

the chemistry of the compounds of carbon

“the chemistry of living things”

许多基本概念都是围绕碳的特性建立起来的

Unique property of carbon---Bond to one another in a virtually limitless number of arrangements

1. 有机化学简史 History

In 1770, Swedish chemist Torberm Bergman was the first to express the difference between “organic” and “inorganic”substancesOrganic ---- derived from living organismOriginally, Study of compounds extracted from living organisms and their natural products


神秘莫测的力Vital force theory: Compounds such as sugar, urea, starch, waxes, and plant oils were considered “organic” people believed that……Organic compounds needs a “vital force” to create them


In 1828, Fridrich Wohler （魏勒） convert the “inorganic” salt ammonium cyanate into the “organic” substance urea氰酸铵

NH4+ -OCN

NH2

O

NH2

Heat


Wohler’s synthesis led to the realization that molecules found in nature can be described, handled, and synthesized in the same way as minerals and metals. What an astounding insight----that atoms and molecules move freely between the living and nonliving worlds, that the living and nonliving share fundamental attributes that can be studied. With this discovery, organic chemistry was born.

2. 有机化学的定义 Defination

L Gemlin( 葛美林 )Organic Chemistry is …… the Chemistry of Carbon Compounds SchÖrlemmer C( 薛勒迈尔 )Organic Compounds are …… Hydrocarbons and Their DerivativesQuestion 1 Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?

Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds

The answer is ……Carbon-containing compounds make life possibleUnlike most other elements, carbon forms strong bonds to other carbon atoms and to a wide variety of other elements. Chains and rings of carbon atoms can be built up to form an endless variety of molecules. It is this diversity of carbon compounds that provides the basis for life on Earth. Living creatures are largely composed of complex organic compounds that serve structural, chemical, or genetic functions.

Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds

Still, not all carbon compounds are organic compounds. We need carbon-containing compounds in nature for our food, medicines, clothing, and energy 。We depend on millions of synthetic carbon-contaning compounds in our daily life 。

More Questions ……What makes carbon so special?Why are there so many carbon-containing compounds?

……………

3. 地位和作用有机化学是现代科学技术的重要基础学科

有机化学研究的对象及研究内容有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 - 有机化合物。简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）复杂有机化合物（结构、鉴定、合成）大分子化合物（结构、鉴定、合成、相互作用）超分子（分子识别、分子组装、功能）无处不在 , 无时不在

3. 地位和作用

生命科学（生物化学，分子生物学等）医药学（中药，药物化学，病理学，生化分析等）农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料，涂料，化装品等）资源与环境

Pheromones

One of the most common methods of communication among animals involves secretion and detection of tiny amounts of chemicals called pheromones.The honeybee secretes a pheromone called isoamyl acetate that acts as an alarm signal to other bees.

Taxol or paclitaxel used to treat breast and ovarian cancers

Taxol was first isolated (1962) from the bark of the Pacific yew tree.It is produced today by semisynthesis from a precursor found in abundance in the needles and twigs.

• Taxol blocks the division of the mitotic spindle resulting in the arrest of cell replication and cell death.

Compact DiscPolyvinyl chloride (PVC) is a associated with the plastic piping used in construction. The plastic is valued for being lightweight and durable.CD are also made of PVC. The PVC disc is coated with a fine film of metal, which reflects the laser light that “reads” the depressions made on the surface of the disc.

4. 举例：生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力

A. 有机化学在生命科学发展中的重要作用理论基础、研究工具、阐明本质生物代谢酶催化多步骤分解反应复杂生物分子小分子复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶，药物分子等。

B. 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。有机化学小分子复杂分子大分子超分子生命科学生物个体组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。

http://www.ch.kcl.ac.uk/supramol/supramol.htm

C. 化学家和生物学家面临的挑战：资源和环境：Growthmania is fundamentally incompatible with the long-run preservation and maintenance of nature. Our insatiable thirst is draining the earth’s longevity. ozone depletion, greenhouse effect, acid rain, natural resources, et al.

人类健康和生活素质：资源短缺环境恶化新的疾病药物副作用和耐药性

解决途径：化学技术与生物技术的密切结合

D. 《化学生物学》的产生化学与生命科学之间关系的新定位历史：化学，特别是有机化学，主要是作为生命科学研究的工具。现实：传统化学研究领域的局限性；生命现象中的化学问题－新挑战；应用生命科学的理论和技术发展化学－新机遇。意义：研究生命现象，发展生命科学的同时发展化学；应用生物技术发展化学。

E. 学科渗透、创新和应用能力是新有机化学家的基本素质

有机化学与生命科学及其它学科的密切结合必须体现在新一代有机化学家的知识层面上。创新的灵感和基础扎实的基础，对相关学科的深入了解，最新理论和技术的掌握和应用。

第二节有机化合物特性

数目多，组成复杂，异构现象频繁，但组成元素种类少

溶沸点低，易挥发，易燃烧难溶于水，易溶于有机溶剂化学反应速度慢，副反应多

Number of Organic Compounds

There are between 6,000,000 and 10,000,000(20,000,000) ？organic compounds known.These compounds are all made from the atoms “C”, “H”, “O”, and “N” and the Halogens.The Question to answer is : “How can so many compounds form using so few elements?”

It shares electrons with other carbon atoms It shares electrons with several kinds of atomsC-C single, double and triple bondchain, or cyclo-links Isomerism phenomenon

C63H90N14PCo

P316 P316

Vitamin B12

1926 VB12 动物肝脏中

1942 分到红色结晶

1955 定出结构 , X衍射

9 个 C*, 29＝ 512 立体异构体

1972 人工全合成，最复杂的非高分子化合物

1965 R B Woodward ,Ronald Hoffmann (Harvard Univ), Nobel Prize

1926 VB12 动物肝脏中

1942 分到红色结晶

1955 定出结构 , X衍射

9 个 C*, 29＝ 512 立体异构体

1972 人工全合成，最复杂的非高分子化合物

1965 R B Woodward ,Ronald Hoffmann (Harvard Univ), Nobel Prize

溶沸点低，易挥发，易燃烧

无机物：正负离子间静电吸引作用力固体（晶体）分子间作用力强有机物：分子极性小或没有极性weak Van der Waals forces分子间相互束缚弱易摆脱液相束缚而逸散出来多数已燃烧

难溶于水，易溶于有机溶剂

相似相溶原理溶解速度———较慢

化学反应速度慢，副反应多

旧共价键断裂，新键生成部位多能量引发过渡态稳定性条件： Cat ， T ， P ， Sol, h, Micro wave, Ultrasonic wave 有机化学反应总是发生在官能团上以及官能团所能影响到的位置上

第三节基本骨架和官能团基本骨架 ---- 由碳碳键和碳氢键构成烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳香烃Alkanes, Alkenes, Alkynes, Alicyclic hydrocarbons, Arenes

官能团（ Functional Groups) ：The atom or group of atoms that defines the structure of a particular family of organic compounds and, at the same time determines their properties

含氮化合物 Containing Nitrogen: 胺 Amines: RNH2, R2NH, R3N, （ R4N+X- ）亚胺 Imines: -C=NH, -C=NR; 腈 Nitrile: RCN (-CN, cyano group ) 硝基 Nitro compounds R-NO2

亚硝基 Nitroso compounds R-NO偶氮和重氮化合物－ N=N －，－ N三 N ＋

Page 18 表 1 －3

Page 18 表 1 －3

第三节基本骨架和官能团

含氧化合物 Containing Oxygen 醇、酚、醚、醛、酮、醌Alcohols R-OH ； Phenols Ar-OH ； Ethers R-O-R ；Aldehydes, Ketones ,Quinones R(H)C=O, R2 C=O

羧酸、酯、酰胺、酸酐、酰卤Carboxylic Acids and their DerivativesAcid chlorides; Acid Anhydrides; Amides; Esters

RCOOH, RCOOR’, RCONR’2, RCOX

第三节基本骨架和官能团Containing halogen Alkyl Halides +R-X - R+ + X-

Containing Sulfur磺酸－ SO3H ；硫醇Thiols ，硫酚 Thiophenol －SH

Containing PhosphorusContaining BoronContaining SiliconOther compounds:

Heterocyclic compounds ,Fats,LipidsCarbohydrates Amino acids; peptides; Proteins

第四节化学键理论

化学键：离子键；共价键共价键的本质价键理论；分子轨道理论；杂化轨道理论

1 、离子键与共价键

2 、价键理论

(1) The aufbau priciple （奥福宝结构规则）The closer the orbital is to the nucleus, the lower its energy1s<2s<2p<3s<3p<4s<3d<4p<5s<4d<5p<6s…(2) The Pauli exclusion pricipleDegenerate orbitals ---- have the same energy(3) Hund’s ruleC: 1s2 2s2 2px12py12pz0

2 、价键理论Ionic, Covalent, and Polar BondsAn atom is most stable if it has a filled shell or an outer shell of eight electrons and no electrons of higher energyIonic bond: LiClCovalent bond: H2, O2, CO2 C: 1s2 2s2 2px12py12pz0

Neither readily gives up electrons Nor readily accepts electronsNonpolar bond (H-H)and Polar bond ( C-H, C-O )

2 、价键理论

常见共供价键的表示方法：Lewis Structures

Kekule Structures

Condensed Structures

C

O

H O H

H C OO

H

H C OO

HHCO2H

3 、 Bonding In Carbon

C ： 1s2s22px12py

12pz

2S

2px 2py 2pz

2S

2px 2py 2pz

激发

杂化

……

Sp3

Sp2

Sp1

4 、碳的杂化 Hybridization

A. Sp3 Hybridization and methane

structure

Sp3 Hybridization C ： 1s22s112px

12py12pz

1

The best One ?

•The Geometry of Carbon Compounds Bonding in an sp3 hybridized molecule such as methane(CH4) is best described by examination of the series ofeight molecular orbitals which are formed from thecombination of the eight atomic orbitals. •The Lowest Energy Occupied Molecular Orbital cut away to show CH4

B 、 Sp2 and Sp1 hybridization

C Hybridization in alkynes CH2=CH2

Free Rotation

Free Rotation Forbidden

C Hybridization in alkynes HC 三 CH

Summary of Hybridization

Electronegativity: S>SP1>SP2>SP3>P

C 、 Hybridization of other carbon species

•carbocations: sp2 (trigonal) geometry,planar, positive charge• carbanions: sp3 (tetrahedral) geometry,strong base, negative charge• radicals: sp2 (trigonal) geometry, generally planar, uncharged

第五节有机化合物的结构与性质的关系

A. 共价键的结构与性质关系 ---- Key Part of Organic Chemistrye.g. 1. Hydrocarbons Alkanes, Alkenes, Alkynes and AromaticCH3CH3, CH2=CH2, CH=CH, Substitute Reaction, Addition Reaction,C6H6 -- Addition, difficult; Substitution, easy

第五节有机化合物的结构与性质的关系

Eg. 2 C=O, C=C addition reaction but mechanism are differentEg. 3 RH, ROH, RCOOH acidity increase from left to rightEg. 4 Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base.

B 、元素电负性、键极性与分子极性Electronegativity:H: 2.1 B: 2.0 C: 2.5 N: 3.0 O: 3.5F: 4.0 Cl: 3.0 Br: 2.8 I: 2.5Li: 1.0 Mg: 1.2

Polarity of BondsPolarity of Bonds

CHCH33FF CHCH33LiLi

C. 非共价力与性质的关系

非共价力包括：氢键 Hydrogen Bond 范德华作用力（吸引力和斥力）偶极 - 偶极作用力等（见下表）作用于分子间和分子内影响化合物的物理性质和化学性质熔点、沸点、溶解性能酸碱性、反应速度和反应方向

非共价力及其强度

Interactions Strength

Ion-Ion interaction comparable to covalent bonding

Ion-dipole 50~200 kJ/molDipole-dipole 5~50 kJ/mol

Hydrogen bonding 4~120 kJ/molCation-π interactions 5~80 kJ/mol

π-π stacking 0~50 kJ/molVan der Waals forces < 5 kJ/mol, variable

Hydrophobic effects

第六节酸碱理论

质子酸碱理论

路易斯酸碱理论

1 、酸碱概念的发展

1663 年（英） Boyle, R. 酸具有酸味，能使蓝色石蕊变红碱具有苦涩味，能使红色石蕊变蓝18 世纪后期，从物质内在性质认识酸碱1781 年（法） Lavoisier, A. L. 酸是一类含氧化合物，氧——酸素19 世纪初， HCl ， HI 等被发现 1811 年 Davy, D. P. 提出“氢是酸的基本元素”的论点

1 、酸碱概念的发展

19 世纪后期，近代酸碱理论开始形成A 、 1889 年 Arrhenius, S. A. 水 -离子论20 世纪 B 、 Franklin, F.C. 溶剂论C 、 Bronsted, J. N.----Lowry, T. M. 质子论D 、 Lewis, G. N. 电子论E 、 Pearson, R. G. 软硬酸碱理论

酸碱概念的发展

Arrihenius 离子论在水溶液中能电离出氢离子的物质称为酸；能电离出氢氧根离子的物质称为碱局限性：不能解释非水体系和非溶剂体系的问题

£¨ 1£© C2H5O- Na+ ÈÜÓÚÒÒ́¼

£¨ 2£© 2 Na + 2 NH3 2 Na + + 2NH2- + H2

£¨ 3£© NH3(g) + HCl(g) NH4+Cl-

2 、 Bronsted, J. N.---Lowry, T. M. 质子论

A.凡能给出质子的分子或离子都是酸B.凡能与质子结合的分子或离子都是碱C.酸碱反应是两个共轭酸碱对之间的质子传递反应

H2PO4- H+ + HPO42-

NH4+ H+ + NH3

CH3COOH H+ + CH3COO-

¹² éî Ëá ¹² éî ¼î

2 、 Bronsted, J. N.---Lowry, T. M. 质子论质子酸碱理论

质子论离开溶剂而从物质能否授受质子给酸碱下定义，有机化合物中含有大量的 C-H ，O-H ， N-H ， S-H ， P-H 键，因此，可以从质子酸碱的强弱来判断它们的反应情况。

质子酸碱的强弱可以用 pKa 的大小比较判断

pKa值越大，则酸性越弱 pKa值越小，则酸性越强

3 、 Lewis, G. N. 电子论路易斯酸碱理论

A.凡能接受电子对的任何分子、离子或原子团统称为酸——电子接受体

B.凡是含有可供电子对的分子、离子或原子团统称为碱——电子供体H3O+ + [ :OH]- 2H:OH

Cu 2+ + 4 [:NH3] [ Cu(:NH3)4] 2+

BF3 + :NH3 F3B NH3

Ëá ¼î Ëá¼îÂçºÏ Îï

路易斯酸碱理论

有机化合物中路易斯酸碱相关的问题n-供体： pi-供体：

NO2O2N

NO2

+

NO2O2N

NO2

AlCl3 + Et2O: Et2O : AlCl3

AlCl3 + N N AlCl3

ROH RNH2 RSH

R2C CR2 RC CH

4. 质子酸碱和路易斯酸碱理论比较

Lewis, G. N. 电子论的局限性1 ）标准不同，强度不同；

2 ）范围过于广泛，不便于区分酸和碱中存在的各种差别

H+: NH3 + : OH- : NH3 + H+: OH-

:

: OH- ±È : NH3 Ç¿

Ag+ OH- + 2 : NH3 [Ag ( : NH3)2 ]+ OH-: NH3 ±È : OH- Ç¿

1.6 质子酸碱和路易斯酸碱理论

一般我们所说的酸或碱都是指离子论或质子论范畴的酸或碱，

使用路易斯酸或碱这个名称时，就表示它和一般所指的酸或碱有所不同。

Identify:sp3 atoms,sp2 atoms

sp3 atoms, b c d e f g h i j k m

sp2 atoms, a l

课后思考题

键和键各自有何特点？指出下列化合物中各 C 的杂化类型

CF2Cl2 CH3OH CH2=C=CH-C 三 CCH3 什么是构性相关规则？如何利用其来进行构性相关分析？下列化合物有无极性？指出其偶极矩方向

CF2Cl2 CH3OH (CH3)3N NF3 NH3

作业： P24. 1

预习下章内容

烷、烯、炔的结构特征相关概念：自由基，构象，构型，亲电，加成

(10-8) of a centimeter

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