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8/14/2019 Org.clasificacion

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Formulacin qumica orgnica.

1. Introduccin.

La qumica orgnica estudia las combinaciones con carbono de elementos como H,N, O,...

El C Hibridacin 1s22s22p2

El C acta como un elemento tetravalente. Las uniones C-C pueden ser sencillas, conenlaces (sp3); pueden ser dobles, un enlace y uno y tambin pueden ser triples ,, . De la misma forma se puede unir a otros elementos.

Compuestos orgnicos de carbono e hidrgenoHidrocarburos

2. Clasificacin.

1) Hidrocarburos de cadena abierta (acclicos)a) Saturados.

Normales. Ramificados.

b) No saturados.Normales. Ramificados.

2) Cclicos.a) Monocclicos.

Saturados.No saturados.

b) Policclicos. Saturados.No saturados.

c) Aromticos. Saturados.No saturados.

3. Formulacin de compuestos orgnicos.

1) Emprica: es la frmula en la cual constata el nmero y tipo de elemento quecompone el compuesto orgnico y la proporcin de ellos.

Etano: CH3-CH3 F. Emprica C2H6

2) Frmula semidesarrollada: es la ms utilizada.Etano: CH3-CH3Acetileno: CH=CH


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3) Frmula desarrollada: presenta todos los enlaces.

*La ms utilizada es la semidesarrollada.

4. Compuestos de carbono con heterotomos.

1) Derivados halogenados:

2) teres:

3) Alcoholes y fenoles:

Alcoholes:

Fenoles:

4) Aldehdos:

5) Cetonas:

6) cidos carboxlicos:

7) steres:

8) Anhdridos:Unin de dos cidos con desprendimiento de H2O.

R3C X

R3C O CR3

R3 C OH Grupo hidroxilo


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9) Amidas:

10) Nitrilos:

11) Aminas:

12) Haluros de acilo:

5. Hidrocarburos acclicos saturados normales.

H C Enlaces sencillos de cadena abierta.

Frmula emprica: CnH2n+2

Los cuatro primeros hidrocarburos se llaman:

METANO

CH4ETANO CH3 CH3PROPANO CH3 CH2 CH3BUTANO CH3 CH2 - CH2 CH3

Los dems se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos y laterminacin ANO (pentano, hexano, heptano,... , decano, undecano,...).

Si eliminamos un tomo de hidrgeno, dejando una valencia libre aparecen losradicales que se nombran igual, pero terminando en IL, -ILO (pentilo, metilo,

butilo,...).En los radicales comenzamos a numerar la cadena a partir del carbono que quitamos

el hidrgeno.

6. Hidrocarburos acclicos saturados ramificados.

Nomenclatura:N localizador + prefijo + nombre del radical + nombre de la cadena principal

Reglas para elegir la cadena principal: Ser la cadena principal la que tenga mayor nmero de tomos de carbono.

2 metil butano


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Nombres triviales:

Iso.........anon = 0 isobutanon = 1 isopentanon = 2 isohexano

Neopentano

Radical isopropilo

Radical isobutilo

Radical sec-butilo

Radical terc-butilo

Radical isopentilo

Radical terc-pentilo

Radical neopentilo


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7. Hidrocarburos acclicos no saturados.

Estos compuestos presentan carbono e hidrgeno, en donde los tomos de carbonoestn unidos entre s mediante enlaces dobles o triples, existiendo al menos un doble otriple enlace.

Con un doble enlace se les llamanALQUENOS. Con un nico doble enlace tienen defrmula: CnH2n

Con triple enlace se les llaman ALQUINOS. Si hay un solo enlace triple tienen defrmula: CnH2n-2

Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por laterminacin eno del alqueno, indicando delante la posicin del doble enlace con unnmero.

Puede existir ms de un doble enlace, en este caso se llama dieno, -trieno,...En el caso de que haya dobles enlaces, podemos encontrarnos 3 situaciones:

a) Que los dobles enlaces estn consecutivos, llamadose dobles enlaces acumulados,

(se les llamanALENOS).

b) Si no estn consecutivos, sino que est un enlace doble, un enlace sencillo y undoble enlace, tenemos un dieno conjugado u OLEFINA CONJUGADA.

c) Cuando los dos dobles enlaces estn separados por ms de un enlace sencillo,tenemos un dieno no conjugado u OLEFINA NO CONJUGADA.

Se conocen algunos ALQUENOS con nombres triviales (no sistemticos):

Eteno

Propeno

1 buteno

Metil aleno

Butadieno

1,4 - pentadieno

Etileno

Aleno

Isopreno


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Alquinos.

Se nombran igual, a partir de los alcanos, pero con la terminacin ino, indicandocon un nmero localizador la posicin del triple enlace.

Si tenemos dobles enlaces y triples juntos, primero se nombran los dobles enlaces yluego los triples.

La posicin del doble y triple enlace se indica con nmeros localizadores que han deser los nmeros ms bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples enlaces,salvo en un caso, si al empezar por la izquierda o derecha coinciden los nmeroslocalizadores se asignarn siempre los nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

Cmo se nombrara un hidrocarburo acclico no saturado pero en el que hay

insaturaciones y sustituyentes o cadenas laterales?

1) Se nombran siempre los sustituyentes.2) Las insaturaciones.

Cmo encontramos la cadena principal?

Es la que tenga mayor nmero de insaturaciones independientemente de que sea lams larga.

A igualdad de insaturaciones cogeremos la que tenga mayor nmero de carbonos.A igualdad de las dos anteriores se coger la que tenga mayor nmero de dobles

enlaces.Y si aplicando estas 3 ltimas reglas son iguales, se aplicaran las reglas que se

dieron al principio en los alcanos.Ejemplos:

Radical vinilo

Radical alilo

Radical isoprenilo

Etino (acetileno)

2 - Butino

1 - Buten - 3 - ino

3,4 - dipropil, 1,3 - hexadien - 5 - ino


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Los nombres de los radicales univalentes derivados de hidrocarburos acclicosinsaturados se nombran cambiando la terminacin o por ilo.

ENO eniloINO iniloDIINO diinilo

Para numerar los tomos de carbono del radical, hay que tener en cuenta que eltomo del carbono con valencia libre recibe el nmero 1.

Ejemplo:

5 - acetil - 1,3,6 - heptatrieno

3 - (1 - propinil) 1,5 hexadieno

Etenilo (vinilo)

2 propenilo (alilo)

2 penten - 4 - inilo

5- (3-pentenil) - 3, 6, 8 decatrien - 1 - inilo


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8. Hidrocarburos monocclicos no saturados (CH).

Los hidrocarburos cclicos saturados, se nombran con el prefijo ciclo + nombre delcompuesto + ANO. Si tienen un enlace doble terminan en ENO y si tienen enlacestriples en INO.

Ejemplo:

Los radicales se nombran terminando en ENILO, -INILO. El tomo de carbono queaporta la valencia libre es el carbono 1.

Si el ciclo tiene ramificaciones, se pueden dar dos casos:a) El ciclo tiene ms de una ramificacin, entonces el compuesto orgnico se

considera derivado del ciclo.b) Tenemos un hidrocarburo con varias ramificaciones y el ciclo tiene una sola

ramificacin, entonces el ciclo es un derivado del hidrocarburo.

Ejemplos:

Caso a)

Caso b)

1, 3 ciclohexadieno

2, 4 ciclopentadienilo

1-isopropil-3-vinil-ciclopentano

4-(2 ciclohexenil)-5 etil-5 isopropil-2 metil octano


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9. Hidrocarburos aromticos.

Derivados del benceno (1, 3, 5 ciclohexatrieno)

Existe un caso especial, a partir del benceno con dos sustituyentes. Dando 3 posiblescombinaciones:

stos son los derivados orto-, meta- y para-.

Compuestos con nombre triviales:

1,2-ORTO (o-) 1,3-META (m-) 1,4-PARA (p-)

Tolueno Xileno Mesitileno

Cumeno Cimeno Estireno


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10.Compuestos orgnicos con nombres no sistemticos.

Iso.........anon = 0 isobutano

n = 1 isopentanon = 2 isohexano


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11. Derivados con carbono, hidrgeno y un elemento.

En estos compuestos orgnicos siempre habr un grupo ms importante que es el queda el nombre al compuesto.

Clasificacin de funciones.

FuncionesPrincipal

Cadena principal Cadena lateralSustituyente

1. cido:R COOH -oico -carboxilico Carboxilico

2. steres:R COO RSales cidas:

-ato de ilo

-ato de

3. Anhdridos:

Anhdrido de ico

4. Haluros cidos:

- uro de ilo

5. Amidas:

R CONH2 -amida Amido- Amido6. Nitrilos:R-CN -nitrilo -ciano Ciano

7. Aldehdos:R CHO -al

Carbaldehdoformil Formil

8. Cetonas:R CO R -ona Cetona Oxo-

9. Alcoholes:R OHFenoles:Ar OH

teres:R O R

-ol

-ol

eter oxi

Hidroxi

-oxi

-oxi

-oxi oxa

10. Aminas:R1 NH2R2 NHR3 NSales de amonio:

-amina

-uro de radical amonio

Amino Amino

11. Nitroderivados:NO2Nitroso derivados:

NO

nitro -nitro

-nitroso


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1. cidos.

R COOH

Si se considera que est dentro de la cadena principal se denomina con la

terminacin OICO ICO.Ejemplo: CH3 COOH cido Etanoico o cido actico

Si el grupo COOH se considera como parte de la cadena lateral se nombrar:nombre hidrocarburo + carboxlico.

CH3 COOHMetano carboxlico

Cuando la funcin cida va sobre un ciclo, siempre se utiliza la terminacinCARBOXLICO.

cidos con nombres triviales:

HCOOH c. FrmicoCH3 COOH c. ActicoCOOH COOH c. OxlicoCOOH CH2 COOH c. Malnico

2. Sales cidas, steres.

Pueden ser sales metlicas cidas:

o pueden ser steres:

c. Benceno carboxlico (c. Benzoico)

Acetato de sodio Etanoato de sodio

Acetato de etilo Etanoato de etilo


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3. Anhdridos.

Es la condensacin de dos cidos con prdida de una molcula de agua.Si los dos cidos son iguales, se nombra: anhdrido + el nombre del cido.Si los dos cidos son distintos, se nombra: anhdrido + nombre de los cidos por

orden alfabtico.

4. Haluros de cidos.

Se nombran como haluros de ACILO.Provienen de un cido por sustitucin de un grupo OH-, quedando:

Haluros de + nombre del cido cambiando OICO por ILO.

5. Amidas.

Se nombra con el nombre del compuesto terminando en AMIDA si se trata de lafuncin principal.

-H OCH3

- COOH

CH3

- COOH

CH3 COOHCH3 CH2 - COOH

-H2O


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Ser AMIDO, cuando en el compuesto existe una funcin ms importante, o sea sies un sustituyente.

Las amidas tienen un nitrgeno unido a dos hidrgenos.

Existen amidas en donde un hidrgeno del grupo NH2 ha sido sustituido por unradical. En este caso se nombra, poniendo delante del nombre del radical la letra N.

6. Nitrilos.

Si est en la cadena principal se nombran utilizando el sufijo NITRILO.Si acta como un sustituyente: CIANO.

En el caso de que est en la cadena principal:

Si el carbono de CN es un sustituyente, no pertenece a la cadena principal.


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7. Aldehdos.

Si pertenece a la cadena principal, se nombra con la terminacin -AL (raz + al).El trmino carbaldehdo, se utiliza a partir de 3 funciones aldehdos, pero teniendo

en cuenta que el carbono del grupo CHO no se cuenta en la cadena principal.CH C CHO 2 propinal

CHO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO Hexanodial

CHO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 1, 4 butanodicarbaldehdo

Si el grupo R CHO es un radical se nombra FORMIL.

En los ciclos se utiliza el trmino CARBALDEHDO.

8. Cetonas.

Si pertenece a la cadena principal se nombra utilizando el sufijo ONA.


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Tambin podemos nombrarla con la palabra CETONA.

Si el grupo cetona acta como radical se nombra con: -OXO CETO.

CH3 CO CH3 AcetonaCH2 = CH CO CH3 3 Butenona

En los compuestos con el grupo cetona que se unen al ciclo se les puede llamar:

CH3 CO AcetoCH3 CH2 CO PropioCH3 CH2 CH2 CO Butiro

Cuando en la cadena principal existen funciones ms importantes que la cetona, al

grupo C=O se le llama como radical OXO.HOC CH CO CH CHO 3 oxo pentanodial

Nombres triviales de aldehdos y cetonas:

Aldehdos:

FenonaNaftona


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Cetonas:

CH3 CO CH3 Acetona

9. Alcoholes, fenoles y teres.

R OH AlcoholesAr OH FenolesR O R teres

Alcoholes.

Nomenclatura:

Se nombran con la terminacin OL funcin alcohol + radical + -ICO.

CH3OH Metanol alcohol metlico

Los alcoholes tienen preferencia ante las insaturaciones.

Cuando existe una funcin ms importante, el alcohol se nombra como HIDROXI-.

Nombres triviales:

CH2 = CH CH2OH Alcohol allicoHOCH2 CH2OH Etilenglicol

Simtrico Ar O Ar Asimtrico R O Ar


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Fenoles.

Los radicales RO o ArO se nombran aadiendo la terminacin OXI al nombre delradical alqulico o arlico. Solo en algunos casos se permiten contracciones:

CH3O - Metox o MetiloxiC6H5O - Fenoxi o FeniloxiCH3 CH2O - Etoxi o Etiloxi

Los aniones correspondientes se nombran como alcoholatos o fenolatos (sales).

CH3 CH2ONa Etanolato de sodio o Etxido de sodio[(CH3)2CHO]3Al Isopropilato o Isopropxido de Aluminio

teres.

CH3 O CH2 CH3 Metoxi etano o Etil metil terC6H3 O CH3 Fenil metil ter o Metoxi bencenoCH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil ter

Cuando el ter no es un grupo principal se considera como OXI u OXA.

HOCH2 CH2 CH2 O CH2 CH2OH 3 oxi(a) 1, 5 pentanodiol


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10.Aminas y sales de amonio.

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco por sustitucin de 1, 2 o 3hidrgenos.

R1 NH2R2 NHR3 N

Se aade al nombre del radical el sufijo AMINA.

CH3 NH2 Metilamina(CH3 CH2)2 NH Dietilamina

Cuando los radicales son distintos, se toma como compuesto principal al mscomplejo y el otro se nombra como sustituyente en el nitrgeno.

CH3 CH2 CH2 NH CH3 N metil propilamina

Cuando la sucesin de hidrocarburos es ms compleja y hay varios grupos NH, seutiliza el prefijo AZA- para indicar la presencia de estos grupos sustituyendo a variosgrupos metilenos.

CH3 NH CH2 CH2 NH CH2 NH CH2 CH2 NH CH3

Si no es un grupo principal se aade el sufijo AMINO.

Cuando se produce la sustitucin de un hidrgeno por radicales y no se producen enel amoniaco, se produce el catin NH4+ formndose entonces las sales de amoniocuaternarias.

CH3 NH3+ Cl- Cloruro de metilamonio(CH3 CH2)2NH2+ Br- Bromuro de dietil amonio

2, 5, 7, 10 tetraaza undecano


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11. Nitroderivados (NO2) y nitroso derivados (NO).

Nunca son grupos principales. Se nombran:Nitro o nitroso + nombre sucesin hidrocarbonada

CH3NO2 Nitrometano

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