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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

CAMPUS BAGÉ - RS

RELATÓRIO DE PRÁTICAS DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA

ORGÂNICA

MARCOS FELIPE PINHEIRO

MATHEUS PRADO MACEDO

PRISCILA BARUFFI RIBEIRO

VITÓRIA OLAVE DE FREITAS

Disciplina: Química Orgânica Experimental I

Ministrante da disciplina: Profª Dra. Elisabete de Avila da Silva

Bagé

2011

MARCOS FELIPE PINHEIRO

MATHEUS PRADO MACEDO

PRISCILA BARUFFI RIBEIRO

VITÓRIA OLAVE DE FREITAS

RELATÓRIO DE PRÁTICAS DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA

ORGÂNICA

Relatório de laboratório apresentado à

disciplina de Química Orgânica Experimental

I do curso de Engenharia Química da

Universidade Federal do Pampa, como

requisito parcial para obtenção da aprovação

na disciplina.

Professora: Dra. Elisabete de Avila da Silva

Bagé

2011

LISTA DE FIGURAS

1 Esquema simplificado de uma Cromatografia em Camada Delgada (CCD).

2 Esquema de uma placa de sílica utilizada no experimento.

3 Funil de separação utilizado na extração líquido-líquido.

4 Funil de separação utilizado na separação da fase aquosa e orgânica.

5 Aparelhagem utilizada em uma extração líquido-líquido e fórmula estrutural da cafeína.

6 Extrator Soxhlet.

7 Equipamento de extração sólido-líquido Soxhlet.

8 Aparelhagem de uma destilação fracionada.

9 Aparelhagem utilizada em uma destilação fracionada.

10 Aparelhagem utilizada em uma destilação por arraste a vapor.

11 Aparelhagem para destilação por arraste de vapor interno.

12 Esquema de uma filtração e esquema de uma separação.

13 Fórmula estrutural do eugenol e do acetileugenol.

14 Esquema de uma cristalização e fórmula estrutural do AAS.

15 Esquema de filtração a vácuo e fórmula estrutural da acetanilida.

LISTA DE TABELAS

1 Resultados obtidos para o Rf da Placa 1 (Experimento 1).








9 Valores encontrados para a titulação da fase aquosa.

10 Valores encontrados para a titulação da fase orgânica.

11 Composição química da erva-mate.

12 Valores de Ponto de Fusão da cafeína.

13 Cálculos de rendimentos do procedimento.

14 Massa do óleo obtido na extração.

15 Características físicas e químicas do óleo vegetal de girassol bruto.

16 Massa do destilado obtida.

17 Massas obtidas de eugenol e acetileugenol.

18 Valores obtidos para o Rf de cada amostra.

19 Valores ponto de fusão Ácido Acetilsalicílico.

20 Rendimento do procedimento.

SUMÁRIO

1. PRÁTICA 1 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) .....................1

1.1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................2

1.2 OBJETIVOS ...........................................................................................................2

1.3 PARTE EXPERIMENTAL ..................................................................................2

1.3.1 Materiais ...................................................................................................2

1.3.2 Procedimento Experimental ...................................................................3

1.3.2.1 Experimento 1: Efeito da polaridade em compostos

orgânicos e do solvente no Rf ..........................................................................4

1.3.2.2 Experimento 2: Separação de uma mistura de compostos

coloridos (ferroceno, violeta cristal e amarelo de alizarina)..........................5

1.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ...........................................................................5

1.4.1 Resultados e Discussão do Experimento 1 .............................................5

1.4.2 Resultados e Discussão do Experimento 2 .............................................7

1.5 CONCLUSÃO ........................................................................................................9

2. PRÁTICA 2 – DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO (K) DO

ÁCIDO SALICÍLICO ENTRE ÁGUA E ÁLCOOL AMÍLICO ..................................... 10

2.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................11

2.2 OBJETIVOS .........................................................................................................12

2.3 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................12

2.3.1 Materiais .................................................................................................12

2.3.2 Procedimento Experimental .................................................................12

2.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO .........................................................................13

2.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................13

3. PRÁTICA 3 – EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DA ERVA MATE ................................. 15

3.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................16

3.2 OBJETIVOS .........................................................................................................17


3.3.1 Materiais .................................................................................................17



3.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................19

4. PRÁTICA 4 – EXTRAÇÃO DO ÓLEO DA SEMENTE DE GIRASSOL ..................21

4.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................22

4.2 OBJETIVOS ........................................................................................................ .23


4.3.1 Materiais ................................................................................................23

4.3.2 Procedimento Experimental ................................................................24

4.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................24

4.5 CONCLUSÃO .....................................................................................................25

5. PRÁTICA 5 – DESTILAÇÃO FRACIONADA DO VINHO TINTO .........................26

5.1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................27

5.2 OBJETIVOS ........................................................................................................28

5.3 PARTE EXPERIMENTAL ...............................................................................28

5.3.1 Materiais ................................................................................................28

5.3.2 Procedimento Experimental ................................................................28

5.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................29

5.5 CONCLUSÃO .....................................................................................................29

6. PRÁTICA 6 – OBTENÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DO CRAVO DA ÍNDIA

ATRAVÉS DE DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR D'ÁGUA ..........................30

6.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................31

6.2 OBJETIVOS .........................................................................................................32


6.3.1 Materiais .................................................................................................32



6.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................33

7. PRÁTICA 7 – EXTRAÇÃO E SEPARAÇÃO DOS CONSTITUINTES DO CRAVO

DA ÍNDIA ...............................................................................................................................34

7.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................35

7.2 OBJETIVOS .........................................................................................................35


7.3.1 Materiais .................................................................................................35


7.3.2.1 Procedimento Experimental 1 ...............................................36

7.3.2.2 Procedimento Experimental 2 ...............................................36


7.4.1 Resultados e Discussão do Procedimento Experimental 1 .................37

7.4.2 Resultados e Discussão do Procedimento Experimental 2 .................37

7.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................38

8. PRÁTICA 8 – PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO (AAS) ..............................................................................................39

8.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................40

8.2 OBJETIVOS .........................................................................................................40


8.3.1 Materiais .................................................................................................40



8.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................43

9. PRÁTICA 9 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETALINILIDA .........................44

9.1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................45

9.2 OBJETIVOS .........................................................................................................46


9.3.1 Materiais .................................................................................................46



9.5 CONCLUSÃO ......................................................................................................48

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................49

1

1. PRÁTICA 1

CROMATOGRAFIA EM CAMADA

DELGADA (CCD)

FIGURA 1 – Esquema simplificado de uma Cromatografia em Camada Delgada (CCD).

(Fonte: www.ff.ul.pt/).

2

1.1 INTRODUÇÃO

A cromatografia é um método físico-químico de separação que está fundamentada na

migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes

interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A grande variedade

de combinações entre fases móveis e estacionárias a torna uma técnica extremamente versátil

e de grande aplicação em diversas áreas como: ambiental, farmacêutica, análises clínicas,

medicina legal e outras1

.

O termo cromatografia foi primeiramente empregado em 1906 e sua utilização é

atribuída a um botânico russo ao descrever suas experiências na separação dos componentes

de extratos de folhas. Nesse estudo, a passagem de éter de petróleo (fase móvel) através de

uma coluna de vidro preenchida com carbonato de cálcio (fase estacionária), à qual se

adicionou o extrato, levou à separação dos componentes em faixas coloridas. Este é

provavelmente o motivo pelo qual a técnica é conhecida como cromatografia (chrom = cor

e graphie = escrita)2.

Existem vários tipos de técnicas cromatográficas, sendo que, neste trabalho, será

apresentado o estudo realizado através da técnica de Cromatografia em Camada Delgada

(CCD). A CCD é uma técnica de adsorção líquido-sólido. Divide-se em duas fases – fase

estacionária: papel, sílica e vidro; fase móvel: eluente (solvente). A separação se dá pela

diferença de polaridade dos componentes de uma mistura pela fase estacionária. As

substâncias devem ser imiscíveis na fase estacionária de maneira superficial. O parâmetro

mais importante a ser considerado é o Rf (Rate of flow), o qual é a razão entre a distância

percorrida pela substância e a distância percorrida pela fase móvel. Os valores ideais para o

Rf estão entre 0,4 e 0,61.

1.2 OBJETIVOS

Os principais objetivos deste trabalho são: estudar o efeito da polaridade dos

compostos orgânicos e do solvente no Rf e, também, realizar a separação de uma mistura de

compostos coloridos por Cromatografia em Camada Delgada.

1.3 PARTE EXPERIMENTAL

1.3.1 Materiais

Placas Cromatográficas de Sílica;

3

Béquer;

Tubo Capilar;

Pinça;

Vidro de Relógio;

Régua;

Lápis;

Secador;

Solução de benzofenona;

Solução de naftaleno;

Solução de β-naftol;

Solução de violeta cristal;

Solução de amarelo de alizarina;

Solução de ferroceno;

Solvente hexano;

Solvente acetato de etila;

Solvente acetona;

Solvente ácido acético;

Solvente etanol.

1.3.2 Procedimento Experimental

Separaram-se quatro placas de sílica. Antes da preparação de cada placa, saturou-se o

meio de eluição (adicionou-se o eluente no béquer, agitou-o e tapou-o com vidro de relógio).

Preparou-se o papel de sílica, desenhando-se uma linha a 0,5mm das extremidades superior e

inferior com um lápis de ponta fina. Na parte inferior, colocaram-se as amostras para análise.

Com o auxílio de tubos capilares aplicou-se as amostras em cada placa. Utilizou-se quatro

placas de sílica, uma para cada solvente. O esquema de uma placa está esquematizado na

FIGURA 2 a seguir.

4

FIGURA 2 – Esquema de uma placa de sílica utilizada no experimento. (Fonte: adaptada de

DEGANI, 1998).

Colocaram-se cada placa na cuba com o auxílio de uma pinça de modo que ficassem

mais próximas de um ângulo de 90º do fundo da cuba. Deixou-se cada placa dentro da cuba

(tapada com vidro de relógio) para o eluente subir até a parte superior. Retiraram-se cada

placa da câmara antes de o eluente ultrapassar a linha demarcada. Secaram-se as placas e,

após, colocou-as na estufa durante 5 minutos para a visualização de machas nas placas,

porém, algumas manchas não foram observadas, com isso, colocaram-se as placas em um

recipiente com vapores de iodo.

1.3.2.1 Experimento1: Efeito da polaridade em compostos orgânicos e do

solvente no Rf.

Analisaram-se três compostos orgânicos: naftaleno, β-naftol, benzofenona e, em cada

uma das quatro placas utilizou-se as seguintes proporções de eluentes:

Placa 1: hexano puro;

Placa 2: hexano/acetato de etila – 50:50;



5

1.3.2.2 Experimento 2: Separação de uma mistura de compostos coloridos

(ferroceno, violeta cristal e amarelo de alizarina).

Analisaram-se três compostos coloridos: ferroceno, violeta cristal e amarelo de

alizarina e, em cada uma das quatro placas utilizou-se os seguintes eluentes:

Placa 1: acetona;

Placa 2: ácido acético;

Placa 3: etanol;

Placa 4: hexano;

1.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

1.4.1 Resultados e Discussão do Experimento 1

Com as manchas obtidas em cada placa é possível calcular o Rf de cada composto

orgânico com seus respectivos eluentes e determinar se o composto é considerado polar ou

apolar em cada caso.

Na Placa 1, onde o eluente utilizado foi o hexano puro, obteve-se os seguintes

resultados dispostos na TABELA 1:

TABELA 1. Resultados obtidos para o Rf da Placa 1 (Experimento 1).

Com estes valores pode-se concluir que a benzofenona, por apresentar um valor de Rf

mais alto, é considerado apolar, enquanto que o β- naftol pode ser considerado um composto

polar, pois, devido a estrutura do hexano, sabe-se que ele é um solvente apolar, logo, a

substância que apresenta maior Rf neste eluente pode ser considerada apolar também, visto

que semelhante dissolve semelhante.

Na Placa 2, onde os eluentes utilizados foram: hexano/acetato de etila (50:50), obteve-

se os seguintes resultados dispostos na TABELA 2:

Composto Orgânico Rf

Naftaleno Não observado

β- naftol 0,12

Benzofenona 0,51

6


Como descrito na TABELA 2, foi possível observar somente o Rf do β- naftol, que

pode ser considerado um composto polar, pois, devido a estrutura do hexano e do acetato de

etila, sabe-se que uma mistura desses dois solventes obtém-se um solvente apolar, logo, se a

substância apresenta um valor baixo de Rf conclui-se que esta seja polar, neste meio.






polar, pois, assim como na Placa 2, sabe-se que uma mistura de acetato de etila e hexano

obtém-se um solvente apolar, logo, a substância que apresenta maior Rf nestes eluentes pode

ser considerada apolar.






β- Naftol 0,25

Benzofenona Não observado



β- Naftol 0,33

Benzofenona 0,50



β- Naftol 0,36

Benzofenona 0,48

7



polar, pois, assim como na Placa 2, sabe-se que uma mistura de acetato de etila e hexano

obtém-se um solvente apolar, logo, a substância que apresenta maior Rf nestes eluentes pode

ser considerada apolar.

1.4.2 Resultados e Discussão do Experimento 2

Através das manchas obtidas em cada placa é possível calcular o Rf de cada composto

com seus respectivos eluentes e determinar se o composto é considerado polar ou apolar em

cada caso.

Na Placa 1, onde o eluente utilizado foi a acetona, obteve-se os seguintes resultados

dispostos na TABELA 5:


Sabe-se que a acetona é um eluente pouco polar, logo, com os valores descritos na

TABELA 5 pode-se concluir que o ferroceno, por apresentar um valor de Rf mais alto, é

considerado apolar, enquanto que o amarelo de alizarina pode ser considerado um composto

polar e, por último, o violeta cristal é considerado um composto intermediário, neste eluente.

Na Placa 2, onde o eluente utilizado foi o ácido acético, obteve-se os seguintes resultados



Composto Rf

Ferroceno 0,82

Violeta cristal 0,13

Amarelo de alizarina 0,67

Composto Rf

Ferroceno 0,93



8

Sabe-se que o ácido acético é considerado polar, logo, com os valores descritos na

TABELA 6 conclui-se que o violeta cristal é o composto mais polar, em seguida o amarelo de

alizarina é considerado um composto de polaridade intermediária e o ferroceno é considerado

o mais apolar, neste meio.

Na Placa 3, onde o eluente utilizado foi o etanol, obteve-se os seguintes resultados



O etanol é um eluente polar, assim sendo, com os valores descritos na TABELA 7

pode-se concluir que o amarelo de alizarina, por apresentar um valor de Rf mais alto, é

considerado polar, enquanto que o ferroceno pode ser considerado um composto apolar, pois,

apresenta o menor Rf, enquanto que o violeta cristal é o composto de polaridade

intermediária, neste meio.

Na Placa 4, onde o eluente utilizado foi o hexano, obteve-se os seguintes resultados



O hexano é considerado um eluente apolar, logo, com os valores descritos na

TABELA 8 pode-se concluir que o ferroceno, por apresentar um valor de Rf mais alto, é

considerado apolar, enquanto que o violeta cristal pode ser considerado um composto polar,

devido ao seu valor de Rf ser o menor e, o amarelo de alizarina é o composto de polaridade

intermadiária, neste meio.

Composto Rf

Ferroceno 0,78



Composto Rf

Ferroceno 0,67



9

1.5 CONCLUSÃO

A técnica de Cromatografia em Camada Delgada estudada neste trabalho possibilitou

analisar o comportamento de alguns compostos em relação às suas características polares ou

apolares em meio de diferentes eluentes. Concluiu-se que substâncias apolares sobem mais

rápido pela fase estacionária das placas se o eluente também for apolar, mostrando que

semelhante dissolve semelhante.

A técnica também possibilitou realizar a separação dos compostos, mostrando que se

deve escolher o eluente mais apropriado para a separação de determinadas substâncias,

levando-se em conta, principalmente, a afinidade entre substância e eluente. Não foi possível

encontrar o Rf para o composto orgânico naftaleno, este fato pode estar relacionado com

algum erro cometido durante a aplicação do composto nas placas, considerando que se tenha

aplicado uma quantidade demasiada pequena do composto.

10

2. PRÁTICA 2

DETERMINAÇÃO DO

COEFICIENTE DE PARTIÇÃO (K)

DO ÁCIDO SALICÍLICO ENTRE

ÁGUA E ÁLCOOL AMÍLICO

FIGURA 3 – Funil de separação utilizado na extração líquido-líquido. (Fonte:

www.qmc.ufsc.br/).

11

2.1 INTRODUÇÃO

A extração líquido-líquido é um processo de separação onde ocorre a partição da

amostra entre duas fases imiscíveis (orgânica e aquosa). A eficiência da extração depende da

afinidade do soluto pelo solvente de extração, da razão das fases e do número de extrações3.

Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente

2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas

fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilíbrio será

alcançado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C1 e

C2 define uma constante. A constante, chamada de coeficiente de distribuição (ou coeficiente

de partição) K, é definida por:

(1)

Onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio, em g.L-1

ou mg.mL-1

, do soluto A no

solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuição tem um valor

constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada

caso4.

A extração líquido-líquido apresenta as vantagens de ser simples (na configuração

mais comum usa-se um funil de separação ou tubos de centrífuga) e poder utilizar um número

grande de solventes disponíveis comercialmente, os quais fornecem uma ampla faixa de

solubilidade e seletividade3.

Para o nosso estudo, utilizou-se um funil de separação conforme mostrado na

FIGURA 4 para encontrar o coeficiente de partição (K) do ácido salicílico entre água (fase

aquosa) e álcool amílico (fase orgânica).

FIGURA 4 – Funil de separação utilizado na separação da fase aquosa e orgânica.

(Fonte: www.ff.ul.pt/).

12

2.2 OBJETIVOS

Os principais objetivos deste trabalho são: realizar a separação do ácido salicílico e

calcular a constante do coeficiente de partição (K) do ácido entre água (fase aquosa) e álcool

amílico (fase orgânica).


2.3.1 Materiais

Béquer de 250mL;

Solução de álcool amílico;

Ácido salicílico (em pó);

Agitador magnético;

Bastão de vidro;

Funil de separação;

Erlenmeyer;

Bureta;

Solução de NaOH 0,1 N;

Indicador fenolftaleína.


Colocou-se 50 mL de água destilada e 50 mL de álcool amílico em um béquer de 250

mL. Pesou-se 0,5038 g de ácido salicílico e adicionou-o ao béquer. Agitou-se a mistura

durante alguns minutos com o auxílio de um agitador magnético para que o ácido ficasse

bastante distribuído entre os dois solventes. Transferiu-se o líquido para o funil de separação e

deixou-se que as duas fases se separassem. Após a separação, tendo como fase inferior a fase

aquosa e superior a fase orgânica, transferiu-se cada uma delas para dois erlenmeyers.

Retirou-se alíquotas de 10 mL de cada uma das fases e titulou-as, separadamente, com

solução de NaOH 0,1015 M usando como indicador fenolftaleína. Realizou-se três titulações

para cada amostra.

13


Com os valores obtidos das titulações, realizando-se uma média entre eles, é possível

calcular o coeficiente de partição (K) do ácido salicílico entre a água e o álcool amílico. Os

valores obtidos para a titulação da fase aquosa estão descritos na TABELA 9 e os valores

obtidos para a titulação da fase orgânica estão descritos na TABELA 10.

TABELA 9. Valores encontrados para a titulação da fase aquosa.

Titulação Volume gasto de NaOH 0,1015 M (mL)

1ª 0,20

2ª 0,20

3ª 0,20

Média 0,20

TABELA 10. Valores encontrados para a titulação da fase orgânica.

Titulação Volume gasto de NaOH 0,1015 M (mL)

1ª 6,60

2ª 6,70

3ª 7,00

Média 7,77

Com os valores de cada média obtém-se o valor de cada uma das constantes (C1 e C2).

Assim, para a fase aquosa, com média de 0,2mL gasto de NaOH 0,1015 M e, multiplicando

este valor por 5 (considerando-se que cada fase têm 50mL, porém realizou-se somente 3

titulações), temos o valor de 1mmol para a constante C1 e, para a fase orgânica, com média de

6,77mL gasto de NaOH 0,1015 M multiplicado por 5, temos o valor de 33,85mmol para a

constante C2.

Desta forma, com os valores de C1 e C2, podemos calcular o coeficiente de partição K

do ácido salicílico entre a água e o álcool amílico através da equação (1), obtendo um valor de

33,85.

2.5 CONCLUSÃO

Com o experimento realizado foi possível observar que o ácido salicílico ficou mais

distribuído na fase orgânica (álcool amílico) do que na fase aquosa (água), pois, durante a

14

titulação, notou-se um volume maior de NaOH necessário para neutralizar o ácido na fase

orgânica, indicando que há uma maior concentração do ácido nesta fase do que na fase aquosa

(onde utilizou-se um volume menor de solução de NaOH).

O coeficiente de partição K prova o resultado concluído anteriormente, afinal

encontrou-se um valor maior do que 1 (um), sendo assim, por regra matemática (se uma razão

deu um valor maior que 1, significa que o nosso numerador é maior que o denominador), ou

seja, pela fórmula (1), e com o valor de K = 33,85, conclui-se que a C2 (fase orgânica) é maior

que C1 (fase aquosa).

15

3. PRÁTICA 3

EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

DA ERVA MATE

FIGURA 5 – Aparelhagem utilizada em uma extração líquido-líquido (à esquerda) e fórmula

estrutural da cafeína (á direita). (Fonte: www.qmc.ufsc.br; www.agracadaquimica.com.br).

16

3.1 INTRODUÇÃO

A cafeína é um composto químico, com fórmula molecular C8H10N4O2, presente em

larga escala em produtos do nosso cotidiano5, como por exemplo, em chocolate, café,

guaraná, como também na erva mate que tem como costume de uso principalmente na região

Sul de nosso país6.

A erva-mate é uma planta nativa do Brasil e Paraguai, produtor de folhas multiuso.

Delas, além do consumo praticamente in natura como chimarrão e tereré, também são

extraídos vários produtos utilizados na indústria alimentícia e química. Como chás de mate, já

tradicionais no mercado do sudeste e sul do Brasil, a erva-mate tem atingido novas fronteiras,

como os EUA, Europa e Oriente Médio.

Dentre os seus constituintes, a erva-mate apresenta o objeto de estudo dessa prática

que tem por finalidade quantificar o teor de cafeína presente na mesma. Apesar desses valores

não serem definitivamente corretos, temos por base alguns estimados devido às diversas

pesquisas realizadas7.

Com base nos estudos realizados, foi possível determinar os valores da concentração

média de cada componente da erva mate. A TABELA 118 a seguir nos oferece esses dados.

TABELA 11. Composição química da erva-mate.

Análise Físico-química Teor Mínimo Teor Máximo

Cinzas 5,07 6,60

Fibras 14,96 19,95

Gorduras 5,57 9,10

Proteínas 8,30 13,45

Glicose 1,30 6,14

Sacarose 3,60 6,90

Cafeína 0,97 1,79

Portanto, com os valores acima, é possível realizarmos a análise da quantidade de

cafeína extraída ao fim de nosso procedimento, com a quantidade teórica da mesma, para

posteriores cálculos de rendimento.

A técnica utilizada para a retirada da cafeína presente é a extração, onde uma solução

(geralmente aquosa) entra em contato com um solvente (geralmente orgânico), imiscíveis, a

17

fim de provocar a transferência de um ou mais solutos para o segundo solvente, na técnica

utilizada foram necessárias algumas etapas adicionais para que outros componentes

indesejáveis não fossem quantificados como sendo cafeína, como por exemplo, os taninos, a

água, e o ácido gálico.

3.2 OBJETIVOS

No experimento a seguir, tem-se por objetivo a extração da cafeína da erva mate

através da precipitação de alguns compostos, posteriormente extrações sólido-líquido e

líquido-líquido e em seguida, análise da cafeína extraída.


3.3.1 Materiais

Béquer – 150mL, 250mL;


Proveta – 25mL, 100mL;

Funil de vidro;

Balão de fundo redondo – 100mL;

Funil de Büchner;

Espátula de alumínio;

Papel filtro;

Evaporador Rotatório;

Bomba de vácuo;

Balança Analítica Digital;

Celite;

Clorofórmio – CHCl3;

Erva mate;

Cloreto de Sódio – NaCl;

Hidróxido de Cálcio – Ca(OH)2.


Em um béquer de 150mL, levou-se à balança analítica, realizar o processo de tarar o

mesmo, e iniciou-se a pesagem da massa de erva mate necessária, no caso cerca de 10 gramas

18

da mesma. Simultaneamente, o outro aluno realizou a medição de 125mL de água destilada

que foi adicionada ao béquer que continha a erva mate já pesada. Levou-se esta mistura para

um aquecimento durante 15 minutos. Decorrente os 15 minutos, adicionou-se 35 gramas de

NaCl, e em seguida 1 grama de Ca(OH)2. Posteriormente, filtrou-se a suspensão formada em

um processo de Filtração à Vácuo, transferiu-se o filtrado para outro béquer onde o levou à

chapa aquecedora durante 1 hora e 15 minutos e evaporou-se a solução até um volume final

de, aproximadamente, 25mL. Em seguida, resfriou-se a solução, transferiu-se para um funil de

separação, realizou-se a lavagem da solução 2 vezes com 25mL de clorofórmio(solvente)

cada, para que solubilizasse toda a cafeína presente. Transferiu-se o extrato orgânico

(clorofórmio) para um béquer, adicionou-se Na2SO4 (agente secante) para que toda a água

presente fosse retirada, em seguida filtrou-se, e realizou-se a evaporação no evaporador

rotatório. Uma semana a seguir, como os resultados obtidos anteriormente não foram

satisfatórios, dividiu-se toda a amostra em duas, e em cada uma adicionou-se mais 20mL de

clorofórmio, colocou-se em agitação e em seguida realizou-se a separação. Adicionou-se mais

Na2SO4 para retirada da água presente. Esperou-se durante duas semanas com o experimento

em repouso, evaporou-se todo o clorofórmio presente, e ficou presente apenas a cafeína que

aderiu-se às paredes do béquer. Com o auxilio de uma espátula, raspou-se as paredes do

béquer e recolheu-se uma alíquota com um tubo capilar e em seguida analisou-se o ponto de

fusão.


A técnica apresentada exigiu certos cuidados durante a realização da mesma, para

evitar e/ou minimizar os erros durante todo o procedimento. Durante a primeira parte, levou-

se ao aquecimento a solução, porém em hipótese alguma poderia entrar em ebulição, caso

contrário os resultados poderiam ser prejudicados. Também, adicionou-se Ca(OH)2 para que

as taninas presentes começassem a precipitar. No meio da técnica realizou-se a extração da

cafeína, cuja se apresentou misturada ao clorofórmio, que por apresentar densidade maior que

a da água (1,47g.ml-1

) ficou na fase inferior do funil, sendo caracterizado como “Fase

Orgânica”. No final da técnica, analisou-se o ponto de fusão cujo é medido em um aparelho

eletrônico específico, inseriu-se o tubo capilar contendo a amostra em uma pequena cavidade

onde iniciou-se o aquecimento da amostra. Duas temperaturas foram anotadas, a primeira (Ti)

foi obtida quando o sólido iniciou-se a mudança e a outra (Tf) quando todo o sólido adquiriu

uma aparência de caramelado. A fim de obter a temperatura de fusão, foi realizada uma

19

médias nos valores obtidos, com isso comparou-se o valor com o descrito em literatura.

Seguem na TABELA 12 a seguir os valores obtidos:

TABELA 12. Valores de Ponto de Fusão da cafeína.

Temperatura Inicial Temperatura Final Temperatura

Média

Teoria 235°C 239°C 237°C

Prática 220°C 243°C 231,5°C

Com base nisso, pode-se observar que a cafeína obtida durante o procedimento

apresentou valores bem próximos aos teóricos9 cerca de 237°C. Essa divergência foi devido à

algumas impurezas que surgiram durante o decorrer do experimento como por exemplo

vidrarias não muito bem lavadas, reagentes contaminados, e até mesmo erros do manipulador

como a pesagem de algumas substâncias.

A seguir, serão exibidos os cálculos de rendimento de todo o processo, a fim de

analisarmos se a extração foi eficiente ou não, com base em estudos realizados previamente7.

Segue TABELA 13 com os resultados:

TABELA 13. Cálculos de rendimentos do procedimento.

Massa Inicial (g) Massa da cafeína

bruta (g)

Cafeína bruta

extraída (%)

Teórico 10,27 0,12 1,2

Prático 10,0293 0,0425 0,4

Conforme pode-se observar acima, o rendimento do procedimento não apresentou

valores ótimos, porém satisfatórios, pois devido à literatura8 os valores de rendimento estão

entre 0,97% e 1,79%. Esta divergência deu-se devido a erros no manuseio de etapas do

procedimento, perdas durante o processo, etc.

3.5 CONCLUSÃO

A técnica realizada para a extração da cafeína, apesar de ser de grande facilidade para

a obtenção do produto final, ocorreu com grande quantidade de erros durante o decorrer de

toda a técnica. Sendo assim, o rendimento final do procedimento apesar de ter sido baixo, foi

20

bem satisfatório levando-se em consideração os erros ocorridos durante a realização do

mesmo. Foi necessário um tempo maior que o descrito no roteiro seguido, porém o restante da

técnica foi realizado com sucesso.

Com isso pode-se concluir que para a demonstração de uma extração de cafeína de

plantas, chás, café, etc, é uma técnica que apresenta valores bem próximos dos reais, sendo

assim muito eficiente no quesito rendimento.

21

4. PRÁTICA 4

EXTRAÇÃO DO ÓLEO

VEGETAL DA SEMENTE

DE GIRASSOL

FIGURA 6 – Extrator Soxhlet. (Fonte: www.prismresearchglass.com).

22

4.1 INTRODUÇÃO

O óleo vegetal é uma gordura formada por triglicerídeos de onde é extraído quase que

exclusivamente das sementes de oleaginosas e representam um dos principais produtos

extraídos de plantas da atualidade e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios

fazendo parte da dieta humana10

. A separação do óleo das sementes é realizada por extração

sólido-líquido.

A extração sólido-líquido consiste em remover um ou mais componentes de uma

mistura sólida (o soluto) usando-se um líquido (o solvente) que é capaz de dissolver o soluto.

Durante o período de extração, ocorre a transferência de massa do soluto do sólido para o

solvente, que ocorre nas seguintes etapas: contato do solvente com o sólido, que lhe cede o

componente solúvel; separação da solução do sólido remanescente por filtração; destilação ou

evaporação, para recuperação do soluto dissolvido no líquido extrator11

.

O equipamento utilizado em uma extração sólido-líquido é o Soxhlet, material de

vidro inventado em 1879 por Franz Ritter von Soxhlet12

. O esquema do Soxhlet está

esquematizado na FIGURA 7.

FIGURA 7 – Equipamento de extração sólido-líquido Soxhlet. (Fonte: PAVIA, 2005).

23

Neste contexto, no presente trabalho, será apresentado o estudo realizado para extrair o

óleo vegetal da semente de girassol, através da técnica de extração sólido-líquido contínua

usando um extrator Soxhlet e utilizando hexano como solvente orgânico.

O girassol (Helianthus annuus L.) é uma planta anual, originária do continente

americano, sendo cultivado em todo o mundo. É uma espécie produtora de grãos e forragem

de fácil adaptação aos diversos ambientes, apesar de não ter a mesma tradição de cultivo no

país como algodão, milho e soja, dentre outras culturas. Produz um óleo com excelente

qualidade industrial e nutricional, sendo o seu uso como óleo comestível, a principal

utilização13

. Os óleos vegetais são gorduras líquidas provenientes de frutos e sementes, e são

obtidos por pressão, solventes e posterior purificação e refinação14

.

O girassol é a quarta oleaginosa mais consumida no mundo, depois da soja, palma e

granola. Suas sementes são ricas em óleo: raramente contêm menos de 30%, chegando a ter

quantidades superiores a 50% em algumas variedades produzidas por hibridação15

.

Portanto, com as informações descritas anteriormente, iremos realizar a extração do

óleo vegetal do girassol através do uso de solvente orgânico, realizaremos o cálculo do

rendimento percentual do óleo extraído e, após, analisaremos o valor do índice de refração da

amostra coletada.

4.2 OBJETIVOS

Os principais objetivos da prática descrita neste relatório são: realizar a extração

sólido-líquido do óleo vegetal da semente de girassol, calcular o rendimento percentual e,

também, analisar o índice de refração do óleo extraído e compará-los com o valor teórico

descrito na literatura.


4.3.1 Materiais

Extrator Soxhlet;

Sementes de girassol trituradas;

Cartucho de papel para extrator;

Algodão;

Solvente hexano;

Pedras de ebulição;

24

Manta aquecedora;

Evaporador rotatório;

Frasco de plástico.


Montou-se um extrator Soxhlet, conforme o esquematizado na FIGURA 7. Pesou-se o

balão de 250 mL utilizado no extrator, obtendo uma massa de 118,5875 g. Preencheu-se o

balão com aproximadamente 180 mL de hexano e colocou-se algumas pedras de ebulição.

Pesou-se 16,1707 g de sementes trituradas de girassol e as colocou no cartucho de papel

tapando-o com um chumaço de algodão para evitar que parte das sementes caíssem para o

balão e/ou viessem a entupir a tubulação do sifão do extrator. Iniciou-se o processo de

extração aquecendo o balão com uma manta aquecedora. Anotou-se o instante inicial em que

o vapor do solvente começou a gotejar sobre o cartucho. Deixou-se o conjunto realizando

ciclos durante 1h30min. Após, interrompeu-se o aquecimento e levou-se o balão com o óleo

extraído para um evaporador rotatório para evaporar o solvente hexano. Após a evaporação do

hexano, pesou-se o balão com o óleo obtendo uma massa de 125,7041 g. Transferiu-se o óleo

obtido para um frasco plástico rotulado.


Com os valores das pesagens do balão, antes e depois da extração, podemos calcular a

quantidade de óleo obtida e, realizar o cálculo do rendimento percentual. A TABELA 14

apresenta os valores das pesagens e a massa obtida de óleo extraído.

TABELA 14. Massa do óleo obtido na extração.

Massa inicial do balão (g) Massa final do balão (g) Massa do óleo obtido (g) (Massa

final – Massa inicial)

118,5875 125,7041 7,1166

O Anexo 5 da Resolução nº 482, de 23 de setembro de 1999, da Agência Nacional de

Vigilância Sanitária – ANVISA16

, estabelece os valores de alguns índices de referência das

características físico-químicas do óleo de girassol (para o nosso estudo a classificação do óleo

é óleo de girassol bruto: óleo obtido pelo processo de extração). A TABELA 15 apresenta as

especificações técnicas presentes na Resolução.

25

TABELA 15. Características físicas e químicas do óleo vegetal de girassol bruto

Índices Valores de Referência

Densidade (20ºC) 0,918 – 0,923

Índice de Refração (nD40

) 1,467 – 1,469

Índice de Iodo (Wijs) 110 – 143

Acidez (g ácido oléico/100g) Máximo 2,0

Índice de Saponificação (MG KOH/g) 188 – 194

No início do experimento, a massa das sementes pesadas foi de 16,1707 g, e no final

do experimento, a massa obtida de óleo foi de 7,1166 g, portanto, considerando a massa

inicial da primeira pesagem como sendo 100%, a massa final obtida corresponde a 44% do

valor inicial, ou seja, houve um rendimento de 44% de óleo vegetal bruto.

Utilizando um refratômetro da marca WYA-25-Polax, mediu-se o índice de refração

do óleo, obtendo um valor de 1,4698 nD20

à 26,6ºC. Fazendo a correção para um índice de

refração à 40ºC conforme a tabela da ANVISA, tem-se um valor de 1,4765 nD40

, ou seja, este

valor está fora do esperado para a extração de um óleo vegetal de girassol bruto. Esta variação

pode estar relacionada com o fato de que a amostra, ainda no balão, deveria ter ficado durante

mais tempo no evaporador rotatório, para que mais solvente fosse evaporado; também poderia

ter sido realizada uma filtração simples para eliminar possíveis impurezas presentes no óleo

oriundas das sementes, que distorcem a leitura do índice de refração.

4.5 CONCLUSÃO

A técnica descrita neste trabalho possibilitou a extração do óleo vegetal da semente do

girassol. Notou-se a eficiência que o extrator Soxhlet apresenta para este tipo de experiência,

observando a importância de utilizar um solvente orgânico adequado, como, por exemplo, o

hexano, que dissolve o óleo presente nas sementes, transportando este óleo junto com o

solvente para o balão. O valor encontrado do rendimento percentual de 44% aponta um

resultado satisfatório, visto que o previsto em literatura é um rendimento acima de 30%.

Foi possível, também, obter um valor para o índice de refração do óleo extraído, o qual

está relacionado com o grau de saturação das ligações e que é afetado por outros fatores tais

como: teor de ácidos graxos livres, oxidação e tratamento térmico.

26

5. PRÁTICA 5

DESTILAÇÃO

FRACIONADA DO VINHO

TINTO

FIGURA 8 – Aparelhagem de uma destilação fracionada. (Fonte: www.obq.ufc.br).

27

5.1 INTRODUÇÃO

O vinho tinto é uma bebida alcoólica obtida a partir da fermentação dos açúcares

naturais da uva17

. O Brasil apresenta atualmente uma produção estimada de 209 000 000 litros

de vinho, sendo os principais Estados produtores: o Rio Grande do Sul, com 204 000 000 de

litros, Santa Catarina, com 19 000 000 de litros, São Paulo, com 6 000 000 de litros e,

ocupando a quarta posição, o Estado de Minas Gerais, com 1345 735 litros18

.

O álcool presente no vinho pode ser destilado por um processo simples de separação

de misturas, a destilação fracionada. O processo de destilação é utilizado para a separação de

misturas entre líquidos, líquidos e sólidos e sólidos de sólidos, este último utilizado mais

raramente. Existem quatro processos de destilação: destilação simples, á vácuo, fracionada e

por arraste á vapor. O processo de destilação, exceto para a destilação por arraste a vapor,

deve ter os dois líquidos a serem separados, miscíveis entre si, pois se isso não ocorrer

formar-se-á duas camadas distintas, nas quais poderiam ser separadas em um funil de

separação19.

A aparelhagem utilizada para realizar uma destilação fracionada está esquematizada na

FIGURA 9 a seguir, a qual contém uma coluna de fracionamento, que consiste essencialmente

de um longo tubo vertical através do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado,

escoando pelo condensador até o outro balão20

.

FIGURA 9 – Aparelhagem utilizada em uma destilação fracionada. (Fonte:

www.mackenzie.br).

28

O vinho tinto é um azeótropo, ou seja, uma mistura que apresenta ponto de ebulição

constante. No momento em que a mistura começa a entrar em ebulição, saindo do balão de

destilação e se condensando, tem-se um vapor rico no componente de menor ponto de

ebulição e dentro do balão a composição do líquido sofre uma pequena mudança, onde o

líquido fica mais rico no componente de maior ponto de ebulição. O processo de destilação

deve ser feito o mais lentamente possível. Quanto menor a velocidade melhor será a

destilação. O aconselhado é uma velocidade de gotejamento de 5 a 10 gotas por minuto de

líquido no frasco coletor19

.

Neste contexto, no presente trabalho, iremos apresentar o procedimento efetivado para

realizar a destilação do vinho tinto, separando o álcool para posterior estudo de aspectos

físico-químicos.

5.2 OBJETIVOS

Os objetivos desta técnica serão: realizar a separação entre a água e o álcool etílico

presentes no vinho tinto, a partir do processo de destilação fracionada e, determinar o índice

de refração e o teor alcoólico da bebida utilizada.


5.3.1 Materiais

Vinho tinto;

Béquer ;

Coluna de fracionamento;

Termômetro ;

Adapatador para termômetro;

Condensador ;

Manta elétrica;

Balão de fundo redondo;

Pedras de ebulição.


Primeiramente, montou-se a aparelhagem de destilação fracionada a pressão normal.

Em seguida, colocou-se aproximadamente 150mL de vinho tinto em um balão de fundo

29

redondo de 250mL. Acrescentou-se, também, algumas pedras de ebulição. Acoplou-se o balão

à aparelhagem montada colocando-se uma manta elétrica para o aquecimento. A partir deste

momento iniciou-se a destilação e coletou-se 2 alíquotas de 15mL do destilado, onde em cada

alíquota anotou-se a temperatura inicial e final de ebulição. A temperatura inicial foi marcada

no momento em que a primeira gota caiu no balão. Com as alíquotas obtidas, realizou-se a

medição do índice de refração e, também, o grau alcoólico do destilado.


O objetivo da técnica era coletar 4 alíquotas de 15mL cada, porém no experimento

realizado foram obtidas apenas 2 alíquotas. Este fator pode estar relacionado com a qualidade

do vinho. A primeira obtida foi de 15mL e a segunda de apenas 10mL. Na primeira fração a

temperatura inicial marcada foi de 79ºC e a final foi de 82ºC. Na segunda fração a

temperatura foi de 82ºC e a final 87ºC. Foram medidos também os índice de refração para as

2 alíquotas. Para a 1ª alíquota obteve-se um índice de 1,3627 nD20

, e na 2ª alíquota obteve-se

um índice de 1,3626 nD20

. Encontrou-se um valor de 20% v/v para o grau alcoólico, o qual foi

obtido utilizando-se um alcoômetro, porém, este valor representa uma média obtida entre a

mistura de todos os destilados de cada grupo, ou seja, através do obtido de cada grupo,

juntaram-se tudo e realizou-se a medição, portanto, este valor não representa o verdadeiro

grau alcoólico do vinho estudado neste trabalho.

5.5 CONCLUSÃO

O experimento realizado permitiu obter a separação do álcool do vinho tinto através da

técnica de destilação fracionada. Com o destilado, foi possível realizar o índice de refração do

álcool, o qual se obteve um valor médio de 1,3627nD20

que está bastante próximo com o

teórico, de 1,3600nD20

. O valor encontrado para o grau alcoólico não foi possível ser medido

com o destilado obtido neste experimento devido a pequena quantidade de álcool destilado,

porém, realizou-se uma medição geral, com todos os destilados obtidos de cada grupo em

aula, encontrando-se um valor de 20% v/v.

30

6. PRÁTICA 6

OBTENÇÃO DO ÓLEO

ESSENCIAL DO CRAVO DA

ÍNDIA ATRAVÉS DE

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A

VAPOR D’ÁGUA

FIGURA 10 – Aparelhagem utilizada em uma destilação por arraste a vapor. (Fonte:

www.qmc.ufsc.br).

31

6.1 INTRODUÇÃO

Os óleos essenciais são líquidos oleosos voláteis dotados de aroma forte e quase

sempre agradável20

. Geralmente, os óleos essenciais são uma mistura de hidrocarbonetos,

alcoóis e compostos carbonílicos, ocorrendo em todo o tecido vivo de planta, geralmente

concentrados na casca, nas flores, no rizoma e nas sementes. Podem-se obter os óleos

essenciais a partir de destilação por arraste a vapor21

.

A destilação por arraste a vapor é usada para isolar substâncias que se decompõem

próximos aos seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de

arraste22

. Na destilação por arraste a vapor a matéria-prima recebe uma corrente de vapor,

ocorrendo a difusão dos óleos essenciais. Os óleos voláteis e a água são condensados e,

devido à diferença de densidade são separados por decantação23

.

Existem duas formas de se produzir vapor: externamente e internamente. Para o nosso

experimento utilizou-se a Destilação por Arraste de Vapor Interno que consiste em adicionar

água ao balão de destilação através de um funil de adição conforme esquematizado na

FIGURA 11.

FIGURA 11 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor interno. (Fonte: ZUBRICK,

2005).

Desta forma, no presente trabalho, será apresentado o estudo realizado para extrair o

óleo essencial do cravo da Índia, através da técnica de destilação por arraste a vapor

utilizando como água solvente.

O cravo-da-índia é a gema floral seca da árvore Syzygium aromaticum L. sendo usado

principalmente como condimento na culinária, devido ao seu marcante aroma e sabor,

conferido por um composto fenólico volátil, o eugenol. Nas folhas ele chega a representar

32

aproximadamente 95% do óleo extraído e no cravo também é o principal componente do óleo,

variando de 70 a 85%. Uma vez que a quantidade de óleo pode exceder 15% da composição

total do cravo, conclui-se que a quantidade de eugenol no cravo pode chegar próxima a este

valor24

.

Assim sendo, com as informações apresentadas anteriormente, iremos realizar a

destilação do óleo essencial do cravo-da-índia por meio de arraste a vapor d’água, e

realizaremos o cálculo do rendimento percentual do óleo extraído.

6.2 OBJETIVOS

Os principais objetivos desta prática são: realizar a destilação por arraste a vapor do

óleo essencial do cravo-da-índia e calcular o rendimento percentual, comparando-o com

valores descritos em literatura.


6.3.1 Materiais

Aparelhagem para uma destilação por arraste a vapor (vide FIGURA 11);

Cravo-da-índia;

Pedras de ebulição;

Graal e pistilo;

Manta aquecedora;

Frasco de plástico.


Montou-se a aparelhagem para a destilação conforme esquematizado na FIGURA 11.

Pesou-se o balão coletor do óleo essencial antes de começar o processo, obtendo uma massa

de 67,5678 g. Pesou-se 20,3061 g de cravo-da-índia, triturou-se essa quantidade com o auxílio

de graal e pistilo. Colocaram-se algumas pedras de ebulição no balão e transferiu-se a amostra

triturada para o mesmo. Adicionou-se aproximadamente 300 mL de água destilada para o

balão.

No funil, adicionou-se 250 mL de água destilada e, após começar o aquecimento do

balão com a amostra na manta aquecedora, deixou-se a água no funil gotejando lentamente

33

sobre o balão. No final da destilação, quando foi observado que não havia mais óleo sendo

destilado, pesou-se novamente o balão que coletou o óleo, obtendo uma massa de 102,8034 g.


Com os valores das pesagens do balão, antes e depois da destilação, podemos calcular

a quantidade de destilado obtida. A TABELA 16 apresenta os valores das pesagens e a massa

obtida de destilado.

TABELA 16. Massa do destilado obtida.

Massa inicial do balão (g) Massa final do balão (g) Massa do destilado obtida (g)

(Massa final – Massa inicial)

67,5678 102,8034 35,2356

No início do experimento, a massa de cravo pesada foi de 20,3061 g, e no final do

experimento, a massa obtida de destilado foi de 35,2356 g. Este valor indica que há presença

de água no destilado, visto que, segundo a teoria, temos aproximadamente 15% de óleo

essencial no cravo-da-índia, portanto, deveríamos ter encontrado um valor próximo ao de

3,0459 g (15% de 20,3061). Isto indica que se deve realizar uma extração dos constituintes

deste destilado. Porém, este procedimento será descrito na próxima técnica: Extração e

Separação dos Constituintes do Óleo de Cravo-da-índia.

6.5 CONCLUSÃO

A técnica descrita neste trabalho possibilitou a destilação do óleo essencial do cravo-

da-índia. Porém, nada podemos concluir em relação ao rendimento percentual de óleo, visto

que para realizarmos este cálculo, necessita-se de uma extração e separação da água que ficou

presente no destilado, a qual está descrita na técnica Extração e Separação dos Constituintes

do Cravo-da-índia.

34

7. PRÁTICA 7

EXTRAÇÃO E

SEPARAÇÃO DOS

CONSTITUINTES DO

CRAVO DA ÍNDIA

FIGURA 12 – Esquema de uma filtração (à esquerda) e, esquema de uma separação

(à direita). (Fonte: www.prof2000.pt).

35

7.1 INTRODUÇÃO

Neste trabalho será realizado o estudo de extração e separação dos constituintes do

óleo essencial do cravo da índia obtido pela técnica de destilação por arraste a vapor d’água

descrito na PRÁTICA 6 anteriormente deste mesmo relatório.

O óleo do cravo da índia é rico em eugenol (cerca de 85%), apresentando, também,

compostos em menores quantidades, como o acetileugenol (cerca de 10%) e sesquiterpeno

cariofilleno21

. O eugenol é um composto fenólico que tem como isômero o isoeugenol, no

qual a dupla ligação migra para uma posição conjugada com o anel benzênico. Os produtos

dessa reação têm aplicações farmacêuticas e cosméticas em uma variedade de composições

florais para fragrâncias25

.

A fórmula estrutural do eugenol e do acetileugenol esão representadas na FIGURA 13

a seguir.

FIGURA 13 – Fórmula estrutural do eugenol e do acetileugenol. (Fonte: adaptado de

SANTOS, 2010).

Com base nas informações descritas acima, iremos realizar a extração e separação do

eugenol e do acetileugenol do óleo essencial do cravo da índia obtido na PRÁTICA 6.

7.2 OBJETIVOS

Os principais objetivos deste trabalho são: extrair e separar os constituintes, entre eles

o eugenol e o acetileugenol, do óleo essencial do cravo da índia obtido na PRÁTICA 6.


7.3.1 Materiais

Óleo essencial de cravo da índia;


36

Clorofórmio;

Solução de NaOH 10%;

Béquer;

Sulfato de sódio (Na2SO4);

Funil de filtração;

Papel filtro;

Evaporador rotatório;

Solução de HCl concentrado;

Placas cromatográficas de sílica.

7.3.2. Procedimento Experimental

7.3.2.1 Procedimento Experimental 1

Com o óleo essencial obtido da PRÁTICA 6 (35,2356 mL), transferiu-se para um funil

de separação todo o líquido. Extraiu-se a suspensão do óleo com duas porções de 25mL de

clorofórmio. Separou-se os extratos clorofórmicos. Extraiu-se três vezes, com solução de

NaOH 10%, o óleo de cravo da índia em clorofórmio. Separou-se em duas partes: 1ª)

acetileugenol em clorofórmio (fase orgânica): secou-se com sulfato de sódio (Na2SO4),

filtrou-se e evaporou-se, pesando-se o balão (Balão 1) antes e depois da evaporação; 2ª)

eugenolato de sódio em solução aquosa (fase aquosa): acidificou-se com solução de HCl

concentrado até obter um pH próximo de 1 (um). Obteu-se eugenol em água, extraiu-se duas

vezes com 25mL de clorofórmio. Descartou-se a fase aquosa e, na fase orgânica, secou-se

com sulfato de sódio, filtrou-se e evaporou-se, obtendo o composto eugenol, pesando-se o

balão (Balão 2) antes e depois da evaporação.

7.3.2.2 Procedimento Experimental 2

Em uma placa cromatográfica de sílica, aplicou-se amostras de eugenol, acetileugenol

e da suspensão obtidas anteriormente. Saturou-se um béquer com solução de

clorofórmio/metanol. Colocou-se a placa no eluente e, esperou-se até que o eluente alcançasse

a linha demarcada. Secou-se a placa e colocou-a na cuba de iodo para revelação. Não foi

possível observar manchas para a amostra da suspensão do óleo. Calculou-se o Rf das demais

amostras.

37


7.4.1 Resultados e Discussão do Procedimento Experimental 1

Com os valores das pesagens, antes e depois, do balão, em cada evaporação, é possível

calcular a quantidade de eugenol e acetileugenol obtidas. A TABELA 17 apresenta os valores

encontrados.

TABELA 17. Massas obtidas de eugenol e acetileugenol.

Destilação Massa do balão antes da

evaporação (g)

Massa do balão depois

da evaporação (g)

Massa obtida do

composto (g)

Balão 1 105,3650 102,3470 3,0180

Balão 2 110,2485 105,0918 5,1567

Considerando-se a quantidade de óleo obtida de 35,2356 g, como sendo 100%, temos

que a massa de acetileugenol corresponde a um rendimento de 8,56%, o qual representa um

valor muito próximo com o descrito na literatura, de 10%. Para o eugenol, fazendo-se a

mesma consideração da quantidade de óleo obtida, como sendo 100%, temos que a massa de

eugenol corresponde a um rendimento de 14,64%, o qual representa um valor muito pequeno.

Este resultado pode estar relacionado com erros no momento de extração e separação dos

constituintes.

7.4.2 Resultados e Discussão do Procedimento Experimental 2

A TEBELA 18 a seguir fornece os valores encontrados para o Rf de cada amostra

estudado por cromatografia em camada delgada.

TABELA 18. Valores obtidos para o Rf de cada amostra.

Amostra Rf

Acetileugenol 0,91

Eugenol 0,81

Suspensão do óleo Não observado

38

A mistura de clorofórmio e metanol fornece-nos um eluente com característica pouco

polar, sendo assim, pelos valores de Rf descritos na TABELA 18 pode-se concluir que o

acetileugenol é o composto mais apolar dentre os três estudados.

7.5 CONCLUSÃO

Nesta prática, foi possível separar o eugenol e o acetileugenol do óleo essencial obtido

do cravo da índia. Também, foi possível calcular o rendimento de cada um, sendo que os

valores encontrados não foram satisfatórios, porém, deve-se levar em considerações vários

fatores, desde erros causados pelos analistas até perdas em papel filtro ou em funis de

separação.

A análise cromatográfica possibilitou identificar o componente mais apolar, sendo que

este foi o acetileugenol, o qual apresentou maior valor para o Rf na presença de clorofórmio e

metanol como eluentes.

39

8. PRÁTICA 8

PREPARAÇÃO E

PURIFICAÇÃO DO

ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO

(AAS)

FIGURA 14 – Esquema de uma cristalização e fórmula estrutural do AAS. (Fonte:

www.prof2000.pt; www.quimicalizando.com).

40

8.1 INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é um composto de grande uso na área farmacêutica,

pertencente ao grupo dos antiinflamatórios. Um dos medicamentos mais famosos que é a base

do ácido acetilsalicílico é a aspirina. Esse nome foi batizado pela Bayer, que é uma empresa

do ramo farmacêutico, e derivado das seguintes constatações: A de acetil, e Spir originário da

planta que fornece o ácido, a Spirea.

Os comprimidos de aspirina são constituídos de, basicamente, ácido acetilsalicílico,

amido (que tem por finalidade ligar os ingredientes), um agente que reduz a irritação ácida

das membranas mucosas do estômago, pois o produto acetilado não é totalmente livre deste

efeito de irritação21

.

8.2 OBJETIVOS

No experimento apresentado a seguir, tem-se por objetivo a aplicação da técnica de

cristalização/recristalização a fim de obter-se, como produto final, o ácido acetilsalicílico

(AAS).


8.3.1 Materiais

Balão de boca esmerilhada – 150mL;

Pipeta Graduada – 10mL;

Pipeta de Pasteur;

Condensador de bolas;

Béquer – 250mL;

Funil de Büchner;

Kitassato – 500mL;

Vidro de Relógio;

Espátula de alumínio;

Papel Filtro;

Bandeja;

Tesoura;

Pêra de segurança;

41

Balança Analítica Digital;

Bomba de Vácuo;

Agitador Magnético com aquecimento;

Estufa;

Capela;

Água destilada;

Ácido Salicílico;

Anidrido Acético;

Ácido Sulfúrico;

Cloreto Férrico;

Acetato de Etila;

Éter de petróleo.


Em um balão de boca esmerilhada de 150mL, pesou-se 5,0074 gramas de ácido

salicílico. Em seguida, o mesmo foi levado à capela, e adicionou-se 7mL de anidrido acético,

e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Homogeneizou-se o meio, mexendo o balão. Em

seguida, acoplou-se o balão de boca esmerilhada ao condensador de bolas, deixando-o em

banho-maria em um béquer com a água em aquecimento. Ao cair da primeira gota, iniciou-se

a contagem de 40 minutos durante o processo de refluxo. Esperou-se alguns minutos para que

a solução resfria-se e realizou-se o teste com cloreto férrico. Sendo bem sucedido o mesmo,

prosseguiu-se o procedimento. Levou-se o balão a um banho de gelo, para que o mesmo

formasse sólidos. Lavou-se esses sólidos formados com 50mL de água gelada. Realizou-se

uma filtração à vácuo em funil de Büchner e lavou-se com um pouco de água gelada.

Transferiu-se este sólido retido no papel filtro para um vidro de relógio, e adicionou-se

acetato de etila a quente até a dissolução total do mesmo. Levou-se para outro banho de gelo

para ocorrer a recristalização. Pesou-se previamente o papel a ser utilizado na filtração, a

massa 0,6533 g foi anotada para posteriores cálculos. Ao transferir o que restou no béquer,

lavou-se com 23mL de éter de petróleo. Após o fim da filtração, levou-se o papel para a estufa

à 100°C para secagem. Em seguida, obteu-se a massa de AAS produzido, o qual corresponde

a 4,0659 g. Uma pequena alíquota foi recolhida, e o seu ponto de fusão analisado.

42


A técnica utilizada para o preparo do AAS é a de Cristalização/Recristalização, onde

de modo geral a técnica envolve o método de dissolver o material a ser cristalizado em um

solvente quente, e resfriar a solução vagarosamente. A cristalização é um procedimento de

equilíbrio e produz um material muito puro.

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, foi utilizado o ácido sulfúrico como

catalisador da reação. O mesmo não é um reagente consumido no procedimento, ele visa

apenas acelerar a reação devido ao tempo disponível para realização da prática.

Durante todo o procedimento da técnica, alguns cuidados tiveram que ser tomados,

para que não ocorresse nenhum erro no final do procedimento. Na técnica, após os 40 minutos

sob refluxo, foi realizado o teste com cloreto férrico. O cloreto férrico é utilizado para acusar

a presença ou não de hidroxila fenólica, uma pequena alíquota da solução é coletada, e aplica-

se o cloreto, caso a solução adquira coloração roxa, significa que ainda há hidroxilas fenólicas

presentes, sendo assim seria necessário o balão voltar para o processo de refluxo. Em outro

caso, caso surgisse a coloração amarela, significava que não haviam mais hidroxilas fenólicas

presentes, indicando assim o fim do sistema de refluxo. Após esta etapa, foi necessário a

lavagem do mesmo com cerca de 50mL de água gelada, esta água foi adicionada pois foi

responsável por retirar o excesso de ácido acético presente na superfície do sólido. Ao fim do

procedimento, o sólido foi lavado com solução de éter de petróleo. Este reagente foi

adicionado para que as impurezas presentes no mesmo fossem retiradas.

O ponto de fusão do sólido foi analisado, todo o procedimento de como recorrer ao

uso do aparelho responsável por isso já foi descrito em outras técnicas. Na TABELA 19 a

seguir, será mostrado o valor teórico26

e o valor encontrado na prática para a temperatura de

fusão:

TABELA 19. Valores ponto de fusão Ácido Acetilsalicílico.

Temperatura Inicial Temperatura Final Temperatura

Média

Teoria 134°C 136°C 135°C

Prática 128°C 134°C 131°C

43

Com base nesses valores, pode-se observar que apesar do AAS obtido durante o

procedimento não tenha sido totalmente puro, notou-se grande proximidade entre os valores

de ponto de fusão.

Teoricamente, pela reação de formação do ácido acetilsalicílico temos que: 1 mol de

àcido salicílico possui uma massa molar de 138 g.mol-1

e, 1 mol de ácido acetilsalicílico uma

massa molar de 180 g.mol-1

. Sendo assim, o rendimento teórico seria de 6,5314 g.

A seguir, o calculo de rendimento do procedimento será exibido em forma de

TABELA 20 para melhor compreensão.

TABELA 20. Rendimento do procedimento.

Massa inicial de

ácido Salicílico (g) Massa AAS (g)

AAS produzido

(%)

Teórico 138 180 100

Prática 5,0074 4,0659 62,25

Apesar de não ter sido baixo o rendimento, ocorreram perdas de massa durante o

processo devido à possíveis erros no manuseio das vidrarias, pequenas perdas no béquer, etc.

8.5 CONCLUSÃO

A técnica realizada para a obtenção de ácido acetilsalicílico é algo bem simples e

acessível a todos, pois não exige grandes conhecimentos referentes a manuseios de vidrarias

em laboratórios, e não necessita também da montagem de equipamentos muito sofisticados.

Após o término desta técnica conclui-se que, apesar do rendimento teórico ser em

torno de 95%, na prática foi observado um rendimento de 62,25%. Tendo essa divergência

entre os valores, pode-se dizer que devido o mau manuseio das vidrarias durante toda a

prática, o que acabou acarretando na perda de muita massa, teve grande influência no

resultado final. Mas também não se esquecendo dos reagentes, que muitas vezes não se

encontram em seus estados reais de concentração, contribuindo assim para possíveis erros no

decorrer do processo.

44

9. PRÁTICA 9

SÍNTESE E

PURIFICAÇÃO DA

ACETANILIDA

FIGURA 15 – Esquema de filtração a vácuo e fórmula estrutural da acetanilida. (Fonte:

www.analytyka.com).

45

9.1 INTRODUÇÃO

Derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reações a partir

das aminas aromáticas juntamente ao anidrido ou acido acético ou a mistura de ambos. Um

dos derivados acetilados é a acetanilida, que é um reagente de partida para várias sínteses

orgânicas27.

A acetanilida assim como a fenacetina possuem propriedades analgésico-antipiréticas.

Analgésicos são drogas que aliviam a dor sem causar inconsciência, eles podem atuar

perifericamente através da modificação dos impulsos nervosos na origem da dor e podem

atuar centralmente através do bloqueio da transmissão nervosa no sistema nervoso central A

acetanilida é bastante tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio da

hemoglobina. Seu derivado p-etoxi, a fenacetina, é muito utilizado em combinação com

salicilatos, que são substâncias excepcionalmente seguras, porém o uso em excesso pode

causar efeitos adversos28

.

As aminas podem ser aciladas de diversas maneiras, utilizando – se anidrido acético,

cloreto de acetila ou ácido acético glacial. O anidrido acético é o composto carboxílico mais

utilizado e preferido para a síntese em laboratório da acetanilida, pois sua taxa de hidrólise é

baixa o suficiente para permitir que a acetilação ocorra em solução aquosa e que se obtenha

um produto de alta pureza e com bom rendimento. Porém a utilização do anidrido não é

adequada para o uso com aminas desativadas (bases fracas). A utilização do acido acético

glacial é economicamente interessante comercialmente e o uso do cloreto de acetila é

insatisfatório para este procedimento29

.

Uma recristalização é uma purificação. O seu procedimento vai depender do quão

misturado está o produto final e do quão solúvel ele é em determinados solventes. O

procedimento de recristalização é dado em algumas etapas: escolha do solvente, dissolução e

filtração a quente, cristalização, filtração e a secagem dos cristais. Uma etapa importante deste

procedimento é a escolha do solvente que deve dissolver o sólido enquanto quente, não deve

dissolver o composto enquanto frio, e deve manter as impurezas dissolvidas nele. Se

necessário pode ser utilizado o carvão ativo que irá adsorver as impurezas ainda presentes30

.

Ponto de fusão é a temperatura em que o primeiro cristal começa a se fundir até a

temperatura em que o ultimo cristal desaparece. O ponto de fusão é utilizado para a

determinação do grau de pureza do composto e também para identificação de amostras

desconhecidas. Para a determinação da pureza é necessário analisar a temperatura inicial e a

46

final do ponto de fusão, pois é a diferença entre as duas que determina a pureza do composto.

Esta diferença deve ser menor que 2ºC, pois se maior indicará um composto impuro19

.

9.2 OBJETIVOS

Os objetivos desta técnica são: realizar a síntese e purificação da acetanilida, a partir

da acetilação da anilina e, determinar o seu ponto de fusão e rendimento experimental.


9.3.1 Materiais

Funil de Buchner;

Filtro de papel;

Erlenmeyer;

Pedras de porcelana;

Béquer;

Manta elétrica;

Acetato de sódio anidro;

Ácido acético glacial;

Anilina;

Anidrido acético;

Carvão ativo;

9.3.2 Procedimento Experimental:

Pesou-se 2,0994 g de acetato de sódio em um béquer de 250mL e adicionou-se 7,9mL

de ácido acético glacial, sob agitação constante até o acetato de sódio dissolver no ácido

acético, então adicionou-se 7,6mL de anilina também sob agitação constante, em seguida

adicionou-se lentamente 8,5mL de anidrido acético. Em um béquer de 500mL, mediu-se

200mL de água destilada, onde verteu-se a mistura reacional sob agitação até o momento da

precipitação. Resfriou-se a mistura em banho de gelo até ocorrer a formação de cristais.

Filtrou-se a vácuo, com papel filtro previamente pesado, obtendo-se os cristais de acetanilida.

Levaram-se os cristais para secarem na estufa durante 20 minutos. Esperou-se que os cristais

resfriassem. Retirou-se uma alíquota para a determinação do ponto de fusão, em um tubo

47

capilar. Pesou-se o papel filtro com os cristais, transferiram-se os cristais para um erlenmeyer

e adicionou-se água quente. Deixou-se em aquecimento e adicionou-se 0,5289 g de carvão

ativo para realizar a adsorção de impurezas. Após começar a ferver, realizou-se a filtração a

quente e levou-se o béquer com o filtrado para banho de gelo. Após, filtrou-se a solução a

vácuo com papel filtro previamente pesado, então levou-se o papel com os cristais filtrado

novamente para secarem na estufa, retirou-se uma alíquota com o tubo capilar para determinar

o ponto de fusão. Pesou-se o papel filtro com os cristais para determinar o rendimento obtido.


Após a primeira secagem dos cristais de acetanilida foi retirada uma pequena alíquota

para a determinação do ponto de fusão onde foi encontrado temperatura uma inicial de 105oC

e temperatura final de 112oC . A massa obtida nesta etapa do procedimento foi de 11,4408 g.

Após esta etapa outro procedimento foi realizado e novamente foi medido o ponto de fusão

para analisar a pureza da acetanilida, verificando se a presença do carvão ativado que

adsorveu as impurezas contidas na substância. A temperatura inicial encontrada foi de 110oC

e a final 112oC. A massa encontrada foi de 3,2787 g.

Após, encontrados todos os valores necessários, calculou-se o rendimento da

acetanilida. Para isto, primeiramente determinamos as massas molares da anilina (93,18

g.mol-1

) e da acetanilida (135,17 g.mol-1

). Então, a partir da massa encontrada no último

procedimento determinamos o número de mol da acetanilida, a partir da fórmula:

(2)

Onde n é o número de mols, m é a massa e MM a massa molar. Obtive-se um valor de

n = 0,02425 mol. Para determinar o número de mols da anilina, primeiramente foi encontrada

a massa de anilina utilizando a fórmula da densidade:

(3)

Onde d é a densidade, m é a massa e V o volume. A densidade da anilina é 1,0217

g.mol-1

, obteve-se então, uma massa de 7,6 g. Depois, calculou-se o número de mols para a

anilina, encontrando o valor de n = 0, 081 mol.

48

Considerando-se 0,081 mol como 100% temos que 0,02425 mol representa 30% do

rendimento obtido.

9.5 CONCLUSÃO

Com os valores obtidos de ponto de fusão, pode-se observar que quando se mede o

ponto de fusão pela primeira vez, obtém-se uma diferença entre a temperatura final e inicial

do ponto de fusão de 7oC, e após a utilização do carvão ativo para adsorção das impurezas

obtém-se uma diferença de apenas 2oC. Com isso pode-se concluir que a utilização do carvão

ativo é eficiente, pois, na literatura, temos que uma diferença maior que 2oC para uma

substância indica que ela contém impurezas. Na literatura encontrou-se um valor para a

variação do ponto de fusão da acetanilida entre 113oC-115

oC e o ponto de fusão é de 113

oC e

o valor encontrado experimentalmente foi entre 110oC-112

oC e para o ponto de fusão 111

oC.

O rendimento encontrado da acetanilida foi de aproximadamente 30%. Esse rendimento deve-

se a algumas perdas durante a técnica, como, por exemplo, no momento em que foi

transferida a mistura reacional do frasco para o béquer com água, uma pequena quantidade

ficou retida nas paredes do frasco, outra explicação pode ser dada no momento da filtração à

vácuo.

49

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