הקדמה לתרכובות אורגניות– 2פרק

אלכוהולים , אתרים, אלקיל הלידים, אלקאנים: הקבוצות העיקריות של תרכובות שעליהן נלמד הןנלמד תחילה כיצד לתת שם לאלקאנים משום שהם מהווים את הבסיס לשמותיהן של כמעט כל . ואמינים

. התרכובות האורגניות

.ומכילות רק קשרים בודדים, ן וממימן בלבדתרכובות המורכבות מפחמ: אלקאנים .יל קשרים בודדים בלבדולכן אלקאן הוא פחמימן המכ, )hydrocarbons(תרכובות המכילות רק פחמנים ומימנים קרויות גם פחמימנים

Straight chain alkanes – שרת חשוב לזכור את שמותיהם של ע(אלקאנים היוצרים שרשרת ישרה ללא ענפים והסתעפויות ).השרשראות הישרות הראשונות

Homologous series –2י קבוצה מתילית אחת " משפחה של תרכובות הנבדלות אחת מהשניה עCH) methylene .( לכל תרכובת .הם הומולוגיים) CH3CH2CH2CH3(ובוטאן ) CH3CH2CH3( פרופאן -לדוגמא). homolog(קוראים גם הומולוג

CnH2n+2: קאניםנוסחא מולקולרית כללית לאל

משום שפחמן יכול (יתכן רק מבנה אפשרי אחד , ← בכל אחת מהדוגמאות

אולם כאשר מספר ). קשרים קוולנטיים ומימן יוצר רק קשר אחד4ליצור . מספר המבנים האפשריים גדל3הפחמנים עולה על

:C4H10 מבנים אפשריים לאלקאן עם הנוסחא 2 ישנם .א . ישרה אלקאן עם שרשרת–בוטאן .1 . אלקאן עם שרשרת מסועפת–איזובוטאן .2

תרכובות מסוג בוטאן ואיזובוטאן זהות בנוסחתן המולקולרית אך נבדלות .איזומרים מבנייםהן קרויות . באופן בו מחוברים האטומים

פחמן המחובר למימן ולשתי קבוצות (יחידת המבנה המצויה באיזובוטאן לפי שמו ניתן לדעת שאיזובוטאן , לכן". iso"נקראת בשם ) CH3מתיליות

".איזו" פחמנים המכיל קבוצת 4הוא אלקאן בעל :C5H12 מבנים אפשריים לאלקאן עם הנוסחא 3 ישנם .ב שרשרת ישרה–פנטאן .1 . פחמנים5- וiso שם המציין אלקאן בעל יחידת מבנה –איזופנטאן .2 . פחמנים נוספים4-יה מפחמן הקשור ליחידת מבנה הבנו": neo" אלקאן בעל יחידת מבנה –ניאופנטאן .3 בינתיים אנו (C6H14 איזומרים אפשריים לאלקאן עם הנוסחא 5 ישנם .ג

את שתי האחרות נכיר מאוחר יותר . 1,2,3מכירים רק את התרכובות ):כשנלמד על סוגי מבנה שונים

. שרשרת ישרה–הקסאן .1 ).methylpentane-2( פחמנים 6- וiso שם שמציין יחידת מבנה –איזוהקסאן .2 ).dimethylbutane-2,2( פחמנים 6- וneo שם שמציין יחידת מבנה –ניאוהקסאן .34. 3-methylpentane 5. 2,3-dimethylbutane לא ניתן להשתמש בשם (הפטאן ואיזוהפטאן : נוכל להעניק שם רק לשניים מהם. C7H16 מבנים אפשריים לאלקאן בעל נוסחא 9 ישנם .ד

.)ואילו שם חייב להיות ספציפי לתרכובת אחת, פחמנים נוספים4- הפטאנים עם פחמן הקשור ל3מים ניאוהפטאן משום שקיי ,מ להימנע משינון שמותיהם של אלפי יחידות מבנה"ע. הפחמנים באלקאן גדל' האיזומרים המבניים גדל בקצב מהיר ככל שמס' מס

הכללים מאפשרים , היות ושם התרכובת נגזר מהמבנה שלה. בנה שלהכימאים המציאו כללים המנחים כיצד לקרוא לתרכובת על סמך המ .לנו להסיק מהו מבנה התרכובת משמה בלבד

. הענקת שמות בצורה סיסטמתית-IUPAC Nomenclature או Systematic Nomenclatureשיטה זו קרויה

1

.common namesולכן נקראים שמות רגילים , איזובוטאן וניאובוטאן אינם שמות סיסטמתיים :אלקיליםמתמירים נומקלטורה של ) 1

). אלקילית' או קב (יוצרת מתמיר אלקילי מאלקאן מימן הסרת . אלקיליתוצה כל קבמציינת R""האות ". yl"-ב" ane"י החלפת הסיומת "ים נותנים שמות עלאלקימתמירים הל

.CnH2n+1: לאלקילים כללית מולקולרית נוסחא

:צה שהחליפה את המימןסוג התרכובת תלוי בקבו

נוסחא כללית סוג התרכובת :י"ע מוחלף המימן אםOH אלכוהול OH – R NH2 אמין NH2 – R X – R אלקיל הליד הלוגן

2

?

פחמן ראשוני פחמן שניוניCH3CHCH3

CH3CH2CH2

An isopropyl group a propyl group

CH3CHCH3

Cl

CH3CH2CH2Cl

Isopropyl chloride Propyl chloride

X = F,Cl, Br, I

isoprop

תרכובת זו ב יש שלפחמן

) תי קבוצות מתיל, לכיוון השעון

n( ,להדגיש שהשרשרת לא מסועפת.

לא נוכל " sec-pentyl "בשם . "sec-butyl "-ברק רנה כתוצאה מהסרת המימן מפחמן ות שונות תיווצ

) 'וכו אמין, אלכוהול (התרכובת לסוג האלקיל צירוף שמה של קבוצת

← דוגמאות .התרכובת של הכללי השם את נותן מלבדשם של האלקיל לסוג התרכובת יש רווח בין ה:שימו לב

.אמיניםמקרה של ב

כיצד מבדילים בין קבוצות אלקיליות בעלות מבנה שונה אך אותו מספר פחמנים

. פחמנים3מכילות , פרוּפיל ואיזופרוּפיל, שתי קבוצות אלקיליות .של פרופאןפחמן ראשוני קבוצת פרופיל מתקבלת לאחר שמסירים מימן מ •של פחמן שניוני קבוצת איזופרופיל מתקבלת לאחר שמסירים מימן מ •

.פרופאן

.בלבד אחד לפחמן הקשור פחמן – פחמן ראשוני .חמן הקשור לשני פחמנים פ– פחמן שניוני

. פחמנים3 -קשור לה פחמן – פחמן שלישוני

yl(איזופרופיל כלוריד , לדוגמא. ניתן לייצג מבנים מולקולריים בדרכים שונותchloride (מופיע בשתי צורות שונות:

קבוצות המתיל נמצאות זו מול : נראה ששני המבנים שונים לגמרי, במבט ראשון

משום זהים המודלים שני למעשה ,אולם. ומאונכות זו לזו בתרכובת השניה, אחתוש, כלוריד, מימן( ארבעת הקבוצות המחוברות לפחמן המרכזי .טטרהדרלי מבנה

90 -אם נסובב את המודל התלת ממדי ב. מצביעות לכיוון הפינות של טטרהדרון .אה כי התרכובות זהות לחלוטיןנר

:פחמן אטומי 4 מכילות אלקיליות קבוצות ארבע• butyl, isobutyl – ראשוני מפחמן מימן הוסר לשניהם. • sec-butyl –בקיצור (שניוני מפחמן הוסר מימן –S.( • tert-butyl – בקיצור (שלישוני מפחמן מימן הוסר –T.( ormalעבור ("n "הקידומת תינתן ישרה שרשרת עם אלקיליות לקבוצות כ"בד

נראה " sec"את הקידומת , משום ששם כימי חייב להיות ספציפי לתרכובת אחתולכן שתי קבוצות אלקילי, אטומים שניונים שונים2להשתמש היות ולפנטאן יש

.הוא אינו שם נכון, תרכובות שונות2מאחר והשם מציין . שניוני של פנטאן

את בשם . משום שכל שם מתאר רק קבוצה אלקילית אחת" tert-pentyl "-וב" tert-butyl "-ב" tert"נמצא את הקידומת , באופן דומה"tert-hexyl " 2לא נשתמש מכיוון שהוא מתאר

. צות אלקיליות שונותקבו

גם את המימנים במולקולה ניתן , בדומה לפחמנים .שניוני ושלישוני, ראשוני: לסווג

. מימן הקשור לפחמן ראשוני– מימן ראשוני . מימן הקשור לפחמן שניוני– ימימן שניונ

. מימן הקשור לפחמן שלישוני– מימן שלישוני

:נקודות חשובות של נמצאת בקצה אחד" iso "ה המבנתיחיד, "iso"ת כאשר משתמשים בקידומ •

OH,NH2 ( אשר מחליפה את המימן נמצאת בקצה השניוצה וכל קב,התרכובת .)'וכד

.יש קבוצת מתיל בפחמן אחד לפני האחרוןתמיד " iso"לקבוצת •חוץ , פחמן הראשוניהקשור ל..) 'וכו, OH ,Cl (מתמירכל האיזואלקילים יש ל •

קבוצת איזופרופיל יכולה (.ן שניוניפחמ על מתמירא המאיזופרופיל בו נמצ שני השמות מקובלים משום שהקבוצה -"sec-propyl"להיקרא גם קבוצת כימאים החליטו , אולם. והמימן הוסר מפחמן שניוני" iso"בעלת יחידת מבנה

-sec "-רק ב" sec" וכך ניתן להשתמש בקידומת isopropylלקרוא לתרכובת butyl"(.

:נומקלטורה של אלקאנים) 2

:הבאים הכללים י"נעשית עפ האלקאנים של הסיסטמתי השם נתינת שם שרשרת האב . שרשרת האב נקראת זו שרשרת .ביותר והארוכה הרציפה הפחמנים בשרשרת הפחמנים מספר את קובעים .1

פחמנים יקרא 8 שרשרת אב בעלת פחמימן עם, לדוגמא.האלקאן של" המשפחה שם "להיות מציין את מספר הפחמנים בה והופך ! השרשרת הרציפה והארוכה ביותר אינה תמיד מצויה בשרשרת ישרה). octane(אוקטאן

3

שרשרת על נתלה אשר ,האלקילי המתמיר של שמו.ביותר הנמוך המספר את מקבל שהמתמיר כך השרשרת את ממספרים .2 את למתמיר שייתן בכיוון ממוספרת השרשרת. קשור אליו הפחמן את המציין מספר עם ביחד" שם המשפחה" לפני מצויין, האברק , שימו לב.לשם המספר בין )-(מקף ויש אחת במילה מצורפים האב שרשרת של ושמה המתמיר שם .ביותר הנמוך' המס

. מופיעים בלעדיוcommon names, לשמות סיסטמתיים מצורף מספר

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

12345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

45678

123

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

1234

5 6 7 8

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

12345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

45678

123

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

1234

5 6 7 8

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-methylpentane

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CHCH3

CH3

4-isopropyloctane

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

common name: isohexanesystematic name: 2-methylpentane

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

2-methylpentane

1 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

common name: isohexanesystematic name: 2-methylpentane

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CHCH3

CH3

4-isopropyloctane

שייתן את המספר בכיוון ממוספרת השרשרת, האב לשרשרת קשור אחד ממתמיר יותר אם.ABC-ה לפי סדר נרשמים מתמירים .3 המתאים המספר את מקבל מתמיר כל כאשר ,ABC-ה בסדר נכתבים המתמירים. )לא משנה איזה(הנמוך ביותר לאחד המתמירים

. לו

שמציינים את פריםהמס. את כמותםלציין מ "ע' ווכ" di","tri"משתמשים בקידומות , מתמירים זהים או יותר2 בתרכובת יש אם

שימו לב שכמות המספרים בשם חייבת להתאים לכמות המתמירים . י פסיקים"מופרדים עומיקום המתמירים הזהים רשומים ביחד ידומותמק לא אך, ABC -ה רושמים את המתמירים לפי סדר כאשר di, tri, tetra, sec, tert:מקידומות להתעלם יש (.בתרכובת

iso, neo, cyclo.(

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH3 5-ehtyl-3-methyloctanenot

4-ethyl-6-methyloctanebe 3cause <4

CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 CH3

2,4-dimethylhexane

CH3CH2CH2C

CH3

CH3

CCH2CH3

CH3

CH3

3,3,4,4-tetramethylheptane

CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

CH3

3,3,6-triethyl-7-methyldecane

CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 CH3

2,4-dimethylhexane

CH3CH2CH2C

CH3

CH3

CCH2CH3

CH3

CH3

3,3,4,4-tetramethylheptane

CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

CH3

3,3,6-triethyl-7-methyldecane

למתמיר ביותר הנמוך המספר שנותן את זה הוא הנבחר הכיוון, למתמיר מסוים ביותר הנמוך' המס את נותנים הכיוונים שני כאשר .4 .הבא

CH3CHCH2CHCH3

CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimethylpentanenot

2,4,4-trimethylpentanebecause 2<4

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3 CH2CH3

6-ethyl-3,4-dimethyloctanenot

3-ethyl-5,6-dimethyloctanebecause 4<5

CH3CHCH2CHCH3

CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimethylpentanenot

2,4,4-trimethylpentanebecause 2<4

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3 CH2CH3

6-ethyl-3,4-dimethyloctanenot

3-ethyl-5,6-dimethyloctanebecause 4<5

.הנמוך יותר המספר את מקבלת ABC -לפי סדר ה הראשונה הקבוצה, הכיוונים בשני זהים המתמירים מספרי אם .5

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH2CH3

3-ethyl-5-methylheptanenot

5-ethyl-3-methylheptane

CH3CH2CHCH3

Cl

Br

2-bromo-3-chlorobutanenot

3-bromo-2-chlorobutane

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH2CH3

3-ethyl-5-methylheptanenot

5-ethyl-3-methylheptane

CH3CH2CHCH3

Cl

Br

2-bromo-3-chlorobutanenot

3-bromo-2-chlorobutane

.האב תהיה זו שנושאת את המספר הגבוה יותר של מתמירים שרשרת, אורך או יותר-שוות שרשראות שתי אם לתרכובת .6

4

. עדיף לתת למתמירים שמות סיסטמתיים אך, IUPAC בשיטת קבילים" isopropyl"-ו" tert-butyl" ,"sec-butyl" :כגון שמות .7הפחמן , כלומר .האב לשרשרת המחובר מהפחמן החל האלקילי המתמיר מספור י"ע מתקבלים סיסטמתים למתמירים שמות

המספר בתוך הסוגריים מציין : בסוגריים יופיע תמיד המתמיר שם. המתמיר של 1' מס פחמן יהיה תמיד המחובר לשרשרת האב .סיסטמתי שם רק יש םמהמתמירי לחלק .בעוד שהמספר מחוץ לסוגריים מציין מיקום על שרשרת האב, מיקום על המתמיר

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH31

2

3 4 5 6

3-ethyl-2-methylhexane (two substituents)

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH33-isopropylhexane (one substituent)

1 2 3 4 5 6CH3CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH3

3-ethyl-2-methylhexane (two substituents)

1

2

3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH33-isopropylhexane (one substituent)

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH3

4-isopropyloctaneor

4-(1-methylethyl)octane

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3

CH2CHCH3

CH3

5-isobutyldecaneor

5-(2-methylpropyl)decane

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CHCH3

CH3

4-isopropyloctaneor

4-(1-methylethyl)octane

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3

CH2CHCH3

CH3

5-isobutyldecaneor

5-(2-methylpropyl)decane

NOT

:נומקלטורה של ציקלואלקאנים) 3

.ם מסודרים בטבעתשלהציקלואלקאנים הם אלקאנים אשר אטומי הפחמן . רגיל בעל אותו מספר פחמנים מלאלקאן פחות מימנים שני יש לציקלואלקאנים ,המבנה הטבעתי בגלל

.CnH2n: נוסחא מולקולרית כללית לציקלואלקאנים .לשם האלקאן אשר מציין כמה פחמנים יש בטבעת" cyclo"י הוספת קידומת "תן שמות לציקלואלקאנים נעשה עמ

אין אך, כקווים פחמן מיוצגים-פחמן קשרי ,אלה במבנים. Skeletal structures – שלד כמבני מצויירים תמיד כמעט ציקלואלקאניםומובן מראש , כל קודקוד מייצג פחמן.מיוצגים במבנה שלדי כן האטומים שאר לכ .אליהם הקשורים סימון לפחמנים עצמם או המימנים

. קשרים4שלכל פחמן מחובר המספר הדרוש של מימנים להשלמת

.זג-י קו זיג"ת עות הפחמן מיוצגאו במקרה זה שרשר:יי מבנה שלד"גם מולקולות שאינן ציקליות יכולות להיות מיוצגות ע .וישנם גם פחמנים בקצוות הקו, מןבכל קודקוד מצוי פח, שוב

:הכללים למתן שמות לציקלואלקאנים דומים לחוקים למתן שמות לאלקאנים רגילים

. אב אלא אם כן למתמיר יש יותר פחמנים מאשר לטבעתה שרשרת תהייההטבעת , אחדיש לציקלואלקאן מתמיר אלקיליו ידהבמ .1

.אין צורך למספר את מיקומו של מתמיר בודד על טבעת. המתמירוהטבעת תהייה, המתמיר יהיה שרשרת האב, במקרה זה

CH3

methylcyclopentane

CH2CH3

ethylcyclohexane

CH2CH2CH2CH2CH3

1-cyclobutylpentane

CH3

methylcyclopentane

CH2CH3

ethylcyclohexane

CH2CH2CH2CH2CH3

1-cyclobutylpentane

.למתמיר הראשון ברשימהניתן 1מספר וABCסדר י"נכתבים עפהם , מתמירים שונים2אם לטבעת יש .2

H3CCH2CH2CH3

1-methyl-2-propylcyclopentane

H3CH2C

CH3

1-ethyl-3-methylcyclopentane

CH3

CH3

1,3-dimethylcyclohexane

H3CCH2CH2CH3

1-methyl-2-propylcyclopentane

H3CH2C

CH3

1-ethyl-3-methylcyclopentane

CH3

CH3

1,3-dimethylcyclohexane

המתמירש שמבטיח זה הוא 1 המספר את שמקבל המתמיר. ABCסדר י"נכתבים עפ הם, טבעת על מתמירים 2-מ יותר יש אם .3 שיתן באופן השעון כיוון נגד או עם ממוספרת הטבעת ,נמוך מספר אותו את יש לשניהם אם. ביותר הנמוך המספר את יקבל השני

.וכן הלאה, נמוך הכי' המס את השלישי למתמיר

CH3

CH3

CH3

1,1,2-trimethylcyclopentanenot

1,2,2-trimethylcyclopentanebecause1<2

not1,1,5-trimethylcyclopentane

because 2<5

CH3

CH3

CH3

1,1,2-trimethylcyclopentanenot

1,2,2-trimethylcyclopentanebecause1<2

not1,1,5-trimethylcyclopentane

because 2<5

CH CH CH3 2 2

H3C CH2CH3

4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexanenot

1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexanebecause2<3

not 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane

because 4<5

CH CH CH3 2 2

H3C CH2CH3

4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexanenot

1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexanebecause2<3

not 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane

because 4<5

5

:הלידים-ומקלטורה של אלקילנ) 4

.ף בהלוגן תרכובות שנוצרות כאשר מימן של אלקאן הוחל– אלקיל הלידים .שניונים או שלישונים בהתאם לפחמן שההלוגן מחובר אליו, אלקיל הלידים מסווגים כראשונים

.ראשוני לפחמן הקשור בעלי הלוגן– ראשוני אלקיל הליד

.קשור לפחמן שניוניההלוגן בעלי – אלקיל הליד שניוני .קשור לפחמן שלישוניהלוגן בעלי ה– הליד שלישוניאלקיל

.)כ אינם מסומנים אלא לצורך משיכת תשומת לב לתכונה כימית של האטום"ות האלקטרונים הבלתי קושרים בדזוג(

בו ,ההלוגן שמו של ולאחריו קבוצת האלקיל מורכב משמה של הליד-אלקיל של) common (הרגיל השם ".ide"בסיומת מוחלפת" ine "הסיומת

המתמירים של הסיומת. אלקאנים רגילים מתמירים כמו מותש מקבלים הלידים-האלקיל ,IUPACבשיטת :דוגמאות. "o "היא ההלוגנים

6

Br

Cl

CH3

4-bromo-2-chloro-1-methylcyclohexane

CH3Cl CH3CH2FCH3CHI

CH3

CH3CH2CHBr

CH3chloromethane fluoroethane2-iodopropane 2-bromobutane

CH2CH3

I

1-ethyl-2-iodocyclopentane

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3

Br

2-bromo-5-methylheptane

CH3CH2CHCH2CH2CH2Cl

CH3

CH3

1-chloro-5,5-dimethylhexane

)ללמוד רק את המבנה הבסיסי( :נומקלטורה של אתרים) 5

,אחרת .סימטרי הוא האתר -זהים המתמירים אם. אלקילים מתמירים לשני הקשור חמצן יש בהן תרכובות– אתרים .אסימטרי הוא האתר

R’ – O – R R – O – R אתר אסימטרי אתר סימטרי

המילה ולאחריהם, ABC בסדר המתמירים שני משמותיהם של מורכב האתרים של) common (הרגיל השם

"ether ."לדוגמא.הרגיל בשמם נקראים הקטנים האתרים :

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CHOCCH3

CH3

CH3CH3ethyl methyl ether diethyl ether

tert-butyl isobutyl ether

CH3CHOCHCH2CH3

CH3

CH3

sec-butyl isopropyl ether

CH3CH2CH2CH2O

cyclohexyl isopentyl ether

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CHOCCH3

CH3

CH3CH3ethyl methyl ether diethyl ether

tert-butyl isobutyl ether

CH3CHOCHCH2CH3

CH3

CH3

sec-butyl isopropyl ether

CH3CH2CH2CH2O

cyclohexyl isopentyl ether

בשמה של הקבוצה האלקילית" yl "הסיומת החלפת י"ע למתמיר ניתן השם. RO מתמיר עם כאלקאן שם מקבל האתר ,IUPACבשיטת ".oxy "בסיומת

CH3O

methoxyCH3CH2Oethoxy

CH3CH2O

CH3isopropoxy

CH3CH2CHO

CH3

sec-butoxy

CH3CH2O

CH3

CH3

tert-butoxy

CH3O

methoxyCH3CH2Oethoxy

CH3CH2O

CH3isopropoxy

CH3CH2CHO

CH3

sec-butoxy

CH3CH2O

CH3

CH3

tert-butoxy

:נומקלטורה של אלכוהולים) 6

7

CH3 CH3CH2OH CH3CH2CHCH2CH3 OH methanol ethanol 3-pentanol or pentan-3-ol

. OHקבוצת במימן של אלקאן הוחלף הנוצרות כאשר תרכובות – אלכוהולים מחוברת OH- השניוניים ושלישוניים בהתאם לפחמן שקבוצת, אלכוהולים מסווגים כראשוניים

.אליו R R

OH – C – R OH – CH – R OH – CH2 – R

R

a primary a secondary a tertiary

.alcohol המילה ולאחריו, OH-ה קבוצת מחוברת שאליו האלקיל משם מורכב אלכוהול של) common (הרגיל השם

.יש להעניק סיומת מיוחדת לציון מיקום הקבוצה הפונקציונלית, IUPACבשיטת . הפונקציונלית הקבוצה היא OH-ה באלכוהול הקבוצה מיקומה של וציון, "ol "בסיומת האב שרשרת שם של" e "הסיומת החלפת י"ע ניתן אלכוהול של טמתיהסיס השם, ולכן

.הסיומת לפני בדיוק או האלכוהול שם לפני מיד מספר י"נעשה ע הפונקציונלית

:פונקציונלית' כללים למתן שמות לתרכובות עם סיומת של קב .הפונקציונלית הקבוצה את שמכילה ביותר הארוכה הרצופה השרשרת היא האב שרשרת .1

12345 1231 2 3 4

ומתמיר פונקציונלית קבוצה יש אם. ביותר הקטן המספר את מקבלת הפונקציונלית שהקבוצה כך ממסופרת האב שרשרת .2 .יותר הנמוך המספר את מקבלת הפונקציונלית הקבוצה ,באותה תרכובת

המספר את למתמיר ייתן אשר בכיוון ממוספר השרשרת, הכיוונים משני המספרהפונקציונלית מקבלת את אותו הקבוצה אם .3משום שהוא תמיד יופיע , צורך לציין את מיקום הקבוצה הפונקציונלית בתרכובת ציקליתאין . ביותר הנמוך

.1במספר

CH3CHCH2CH3

OH2-butanol

orbutan-2-ol

CH3CH2CH2CHCH2OH

CH2CH3

2-ethyl-1-pentanolor

2-ethylpentan-1-ol

CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH3-butoxy-1-propanol

or3-butoxypropan-1-ol

CH3CHCH2CH3

OH2-butanol

orbutan-2-ol

1 2 3 4CH3CH2CH2CHCH2OH

CH2CH3

2-ethyl-1-pentanolor

2-ethylpentan-1-ol

CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH3-butoxy-1-propanol

or3-butoxypropan-1-ol

12345 123

1 2 3

HOCH2CH2CH2Br

3-bromo-1-propanol

ClCH2CH2CHCH3

OH

1234

4-chloro-2-butanol

CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3 OH4,4-dimethyl-2-pentanol

HOCH2CH2CH2Br

3-bromo-1-propanol

123451 2 3

CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3 OH4,4-dimethyl-2-pentanol

123412345

ClCH2CH2CHCH3

OH4-chloro-2-butanol

CH3CHCHCH2CH3

Cl OH

2-chloro-3-pentanolnot

4-chloro-3-pentanol

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3

CH3OH

2-methyl-4-heptanolnot

6-methyl-4-heptanol

CH3

OH

3-methylcyclohexanolnot

5-methylcyclohexanol

CH3CHCHCH2CH3

Cl OH

2-chloro-3-pentanolnot

4-chloro-3-pentanol

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3

CH3OH

2-methyl-4-heptanolnot

6-methyl-4-heptanol

CH3

OH

3-methylcyclohexanolnot

5-methylcyclohexanol

.ABC י סדר"המתמירים נכתבים עפ, אחד ממתמיר יותר יש אם .4

CH3CHCH2CHCH2CHCH3

Br

CH2CH3

OH

6-bromo-4-ethyl-2-heptanol

CH2CH3

OHH3C

2-ethyl-5-methylcyclohexanol

CH3

HO

CH3

3,4-dimethylcyclopentanol

CH3CHCH2CHCH2CHCH3

Br

CH2CH3

OH

6-bromo-4-ethyl-2-heptanol

CH2CH3

OHH3C

2-ethyl-5-methylcyclohexanol

CH3

HO

CH3

3,4-dimethylcyclopentanol

. השם של שרשרת האבאחרי הפונקציונלית מצויינת וצהוהסיומת של הקב, שם שרשרת האבלפנימיר מצויין שם המת:שימו לב

]מתמירים= [<] שם שרשרת אב= [<] קבוצה פונקציונלית[ :נומקלטורה של אמינים) 7

.אלקילית וצההוחלף בקבהנוצרות כאשר מימן של אמוניה תרכובות – אמינים .מספר הקבוצות האלקיליות המחוברות לחנקןשניוניים ושלישוניים בהתאם ל, ניים מסווגים כראשואמינים

R R NH3 R – NH2 R – NH R – N – R ammonia a primary amine a secondary amine a tertiary amine

באלכוהול או אלקיל , לעומת זאת. שניוני או שלישוני, קובע אם הוא ראשוניהמחוברות לחנקן מספר הקבוצות האלקיליות :שימו לב . קובע את הסיווגOHגן או קבוצת עליו נמצאים ההלוהמחוברות לפחמןמספר הקבוצות האלקיליות , הליד

R R R R – C – NH2 R – C – Cl R – C – OH R R R a primary amine a tertiary alkyl chloride a tertiary alcohol

8

כל השם נכתב ". amine"הם המילה ולאחרי, ABC האלקיליות המחוברות לחנקן בסדר וצותהקב שמותמ מורכב של האמין השם הרגיל ]78מ "דוגמאות ע[. )אלכוהולים ואתרים, בניגוד לשמות הרגילים של אלקיל הלידים (במילה אחת

בסוף השם של שרשרת האב מוחלפת " e"סיומת . פונקציונלית אמיניתוצה לציין קבמ"מיוחדת עבסיומת משתמשים IUPACבשיטת

).בדומה לאלכוהולים ("amine"-ב ".amine"-סיומת ה לפני או האב שרשרת שם לפני להופיע יכול המספר .החנקן אטום קשור אליו הפחמן את המציין יש להוסיף מספר

המתמירים .לפחמן ולא לחנקן מחוברת שהקבוצה לציין כדי" N "האות מופיעה לחנקן המחוברת יליתהאלק הקבוצה של לפני שמה .המציינים אם המתמיר מחובר לשרשרת האב או לחנקן בהתאם" N "או מספר ואז ABC בסדר נכתבים

. הנמוך ביותרפר הפונקציונלית את המסבוצהקלתן יהשרשרת ממוספרת בכיוון שי

CH3CH2CH2CH2NH2

1-butanamineor

butan-1-amine

1234CH3CH2CHCHCH2CH3

NHCH2CH3

N-ethyl-3-hexamineor

N-ethylhexan-3-amine

1 2 3 4 5 6 1231234CH3CH2CH2NCH2CH3

CH3N-ethyl-N-methyl-1-propanamine

orN-ethyl-N-methylpropan-1-amine

CH3CH2CH2CH2NH2

1-butanamineor

butan-1-amine

CH3CH2CHCHCH2CH3

NHCH2CH3

N-ethyl-3-hexamineor

N-ethylhexan-3-amine

1 2 3 4 5 6 123CH3CH2CH2NCH2CH3

CH3N-ethyl-N-methyl-1-propanamine

orN-ethyl-N-methylpropan-1-amine

9

Quaternary ammonium salts – מטען פורמלי חיוביוכך מקנים לו - אלקיליות קשורות לחנקןוצות קב4 תרכובות חנקן בהן .

".ammonium " המילה ולאחריהםABC האלקיליות בסדר וצותשמות הקבשמותיהם מורכבים מ

:ולסיכום

:ם ואמיניםאתרי, אלכוהולים, הלידים-מבנים של אלקיל) 8

הליד נוצר -של אלקיל) הלוגןמסמן C-X) Xהקשר : אלקיל הליד •. של ההלוגןsp³ של פחמן עם אורביטלה sp³מהחפיפה של אורביטלה

נהיה C-Xהקשר , צפיפות האלקטרונים קטנה עם עליה בנפחו מאחר .ארוך וחלש יותר ככל שההלוגן גדל

. מים למולקולת כמו מטריהגיאו אותה יש את באלכוהול לחמצן: אלכוהול •

אלקיל עם מים כמולקולת אלכוהול מולקולות על לחשוב ניתן למעשה. sp³ היברידיזציה החמצן לאטום. המימנים הממלא את מקומו של אחד

, הפחמן של sp³ לאורביטלה חופפת החמצן של sp³ מהאורביטלות אחת sp³ תאורביטלו ושתי המימן של s לאורביטלה חופפת אחרת אורביטלה .קושר-לא אלקטרונים זוג אחת כל מכילות הנותרות

CH3CHCH2CH2NCH3

Cl

1234

3-chloro-N-methyl-1-butanamine

CH3CH2CHCHCHCH3

NHCH2CH3

CH

N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine

31 2 3 4 5 6 CH3CHCHCHCH3

NH3C CH3

Br

4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine

12345CH2CH3

NHCH2CH2CH3

2-ethyl-N-propylcyclohexanamine

CH3CHCH2CH2NCH3

Cl

3-chloro-N-methyl-1-butanamine

CH2CH3

NHCH2CH2CH3

2-ethyl-N-propylcyclohexanamine

CH3CHCHCHCH3

NH3C CH3

Br

4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine

CH3CH2CHCHCHCH3

NHCH2CH3

CH

N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine

1234531 2 3 4 5 61234

N+

CH3

H3C CH3

CH3

HO-

tetramethylammonium hydroxide

N+

CH3

CH3CH2CH2 CH3

CH3

Cl-

ethyldimethylpropylammonium chloride

N+

CH3

H3C CH3

CH3

HO-

tetramethylammonium hydroxide

N+

CH3

CH3CH2CH2 CH3

CH3

Cl-

ethyldimethylpropylammonium chloride

שתי עם מים מולקולת כאל האתר מולקולת על לחשוב ניתן. מים למולקולת כמו גיאומטריה אותה את יש באתר גם לחמצן: אתר • .המימנים הממלאות את מקומם של אלקיליות קבוצות

אמינים •

10

.ולת אמוניהלחנקן של האמין יש אותה הגיאומטריה כמו מולק: :אתרים ואמינים, אלכוהולים, הלידים- אלקיל, אלקאניםתכונות פיזיקליות של. 9 :Boiling point – נקודת רתיחה. א ).אידוי( הופכת לגז של החומר בה הצורה הנוזליתרטורה הטמפהיא רתיחה של תרכובת ודתנק של הרתיחה שנקודת משמעות הדבר. יחד בנוזל אותן שמחזיקים הכוחות על ברהמולקולות צריכות להתג תתאדה שתרכובת מנת על

אם . הרתיחה גבוהה יותר נקודת ,יותר חזקים מולקולריים-שהכוחות הבין ככל. מולקולרית-הבין המשיכה בחוזק תלויה תרכובת . ולכן לתרכובת תהייה נקודת רתיחה גבוההתידרש כמות גדולה של אנרגיה להפריד ביניהם, י כוחות חזקים"המולקולות מוחזקות יחד ע

בעלי אטומים שני ,ופחמן מימן אטומי רק מכילים היות ואלקאנים. יחסית חלשים י כוחות"אלקאניות מוחזקות ע מולקולות

. םהאלקאני של סביב האטומים משמעותיים חלקיים מטענים אין, מכך כתוצאה. אפולרים באלקאנים הקשרים, דומה אלקטרונגטיביות מצב בו צפיפות ייתכן רגע שבכל כך, הזמן כל נעים אלקטרונים. נייטרלית היא האלקאן על הממוצעת המטען חלוקת רק, אולם

.רגעי דיפול ולמולקולה יהיה, השני מאשר בצד יותר גבוהה תהייה המולקולה של אחד בצד האלקטרונים

של שלילי צד ,כתוצאה מכך. סמוכה קולהבמול רגעי לדיפול לגרום יכול אחת במולקולה רגעי דיפול, מושרים במולקולות משום שהדיפולים. אחרת במולקולה החיובי לצד נצמד אחת מולקולה

. induced-dipole interactionsנקראות מולקולריות-הבין האינטראקציות Van der - כותי אינטראקציות דיפול מושרה אשר ידוע" עיחדיומולקולות באלקאנים מוחזקות ה

Waals forces.מולקולריים החלשים ביותר- אלו הם הכוחות הבין. המולקולרי שהמשקל ככל גדלה) ואלכוהולים הלידים-אלקיל, אמינים, אתרים כולל (הומולוגית סדרה בכל תרכובת של הרתיחה נקודת .ואלס גדלים-דר-וון בגלל שכוחות, גדל

, גדול יותר שהאזור ככל. המולקולות בין המגע אזורב תלוי הכוחות חוזק. ואלס-דר-ווןה כוחות על להתגבר יש ,יירתח שאלקאן מנת על .עליהם להתגבר הדרושה האנרגיה גדלה ואיתם, ואלס-דר-וון כוחות גדלים כך

כל פעם.עולה הרתיחה עולה ככל שגודל האלקאן ודת לראות שנקנוכל', בנספח אאם נסתכל על הסדרה ההומולוגית של האלקאנים רק לארבעת האלקאנים הראשונים יש נקודת רתיחה מתחת , ולכן. נוסף עוד אזור מגע בין המולקולות, שנוספת קבוצה מתילית

. והם מצויים בצורת גז בטמפרטורה זו) C25°(לטמפרטורת החדר משום שהיא תפחית הרתיחה תנקוד את תקטין בתרכובות הסתעפות,המולקולות בין המגע באיזורי תלויים ואלס-דר-הוון מאחר וכוחות

. ולכן היא בעלת שטח מגע קטן יותר- לתרכובת מסועפת יש צורה קומפקטית וכדורית.המגע אזורי את .האלקאן המסועף יותר יהיה בעל נקודת הרתיחה הנמוכה יותר, אם לשני אלקאנים יש משקל מולקולרי זהה: מסקנה

, N ,O ,F מסמן Z כאשר (C-Z הקשר של הפולרי מהאופיגם מושפעות ל"הנ התרכובות של הרתיחה נקודות

Cl ,או Br(, גודלו. מחוברים הם שאליו מהפחמן אלקטרונגטיבים יותר הם וההלוגנים החמצן, שהחנקן מכיוון

שהקצה בגלל לשנייה אחת נמשכות דיפול מומנט עם מולקולות. דיפול מומנט י"ע מצויין בקשר אטומים שני בין המטענים הפרש של dipole-dipole נקראים אלו אלקטרוסטטיים משיכה כוחות. אחר דיפול של השלילי נמשך לקצה אחד דיפול של החיובי

interactions: יוניים או קוולנטיים קשרים כמו חזקים לא אך ואלס-דר-וון מכוחות יותר חזקים הם.

שיש להתגבר הן על כוחות בגלל, דומה מולקולרי משקל עם מאלו של אלקאנים יותר גבוהות רתיחה נקודות יש לאתרים, באופן כללי .מ להרתיח את התרכובת"דיפול ע-דיפול אינטראקציות והן על ואלס-דר-וון

דיפול בקשר -ואלס ואינטראקציות דיפול-דר-ןואתרים משום שבנוסף לכוחות ו וא אלקאנים מזו של רתיחה גבוהה ודתלאלכוהולים יש נקC-O ,קשרי מימןגם ם ליצור האלכוהולים יכולי.

במולקולה F או O ,N -ל הקשור מימן בין שמתרחשות ,מיוחד מסוג דיפול-דיפול אינטראקציות – מימן קשרי

יותר חזקים מימן שקשרי למרות. אחרת במולקולה F או, O ,Nבאטום אלקטרונים של הבודד אחת לבין הזוג .קוולנטים ריםקש כמו חזקים אינם הם ,דיפול-דיפול מאינטראקציות

שני האטומים האלקטרונגטיביים והמימן השוכן ביניהם נמצאים :םיקווי הם קשרים קשרי המימן החזקים ביותר

מחזיקים מולקולות ה מסוג זהיש הרבה קשרים , הוא די חלש לכשעצמו בודדלמרות שקשר מימן .על קו ישר . לשאר התרכובות האורגניותיחסית הרתיחה של אלכוהול גבוהה ודת לכן נק,אלכוהול ביחד

יותר מאלקאנים רגילים עם משקל ות רתיחה גבוהודותכך שלאמינים אלו יש נק, אמינים ראשוניים ושניוניים גם יוצרים קשרי מימןת ובין מולקול קשרי המימן בין מולקולות האמין חלשים יותר מקשרי המימן ולכן ,חנקן אינו אלקטרונגטיבי כמו חמצן. מולקולרי דומה

.אלכוהולבאמינים ראשוניים מאשר יותר משמעותיים בין המולקולותמימןה קשרי , במולקולהN-Hלאמינים ראשוניים יש שני קשרי היות ו

.לחנקן שקשור מימןאמינים שלישוניים לא יכולים ליצור קשרי מימן כי אין להם . בשניוניים :נמצא כי, מבנים דומיםאם נשווה אמינים בעלי משקלים מולקולריים ו

אמין שלישוני> אמין שניוני > אמין ראשוני

רתיחה עולה' נק נפחו של , ככל שההלוגן גדל. דיפול- על אינטראקציות דיפולהןואלס ו-דר-ןו על כוחות והןהליד יש צורך להתגבר -אלקילמ להרתיח "ע

. של הענן גדלהpolarizability-הוגם ) ואלס גדלים-דר-ןוכוחות ו=(ל גם אזור המגע בין המולקולות גד, כתוצאה.ענן האלקטרונים גדלPolarizability: לשנות צורה(עוות הת לאת נטייתו של ענן האלקטרוניםמציין מדד ה.(

.הם ניתנים לעיוות בקלות רבה יותר ו, בצורה משוחררת יותראלקטרוני הערכיותהוא מחזיק ב, ככל שהאטום גדול יותרלאלקיל פלוריד יש נקודת רתיחה נמוכה מזו של אלקיל , לכן.ואלס חזקים יותר-דר-וןו כך כוחות – יותר polarizableככל שהאטום

. כלוריד בעל אותה קבוצה אלקילית : Melting point – התכה' נק. ב

11

) דופן יוצאי מכמה חוץ (עולה ההתכה שנקודת נראה, האלקאנים של ההתכה נקודות על נסתכל אם. לנוזל הופך המוצק טמפרטורה בה בגלל הרתיחה בטמפרטורת מעלייה סדירה פחות ההתכה בטמפרטורת העלייה. המולקולרי המשקל שעולה ככל הומולוגית בסדרה

.ההתכה של תרכובת נקודת על משפיעים אריזה/שהדחיסה

Packing :כך נדרשת יותר , ככל שההתאמה הדוקה יותר. יסטלי קרריגתכונה שקובעת את יכולתן של מולקולות בודדות להסתדר בס . את התרכובתולהתיך הסריגאנרגיה על מנת לשבור את

: התכה של אלקאנים עם שרשרת ישרהודתנק ניתן לראות את נקודות ההתכה של אלקאנים עם מספר זוגי של פחמנים ←בגרף

חמנים בעקומה בעקומה אדומה ונקודות ההתכה של אלקאנים עם מספר אי זוגי של פ יש פחמנים של זוגי-אי' מס עם שלאלקאנים משום חופפות העקומות לא שתי. ירוקהאי זוגי של ' לאלקאנים בעלי מס .זוגי של פחמנים' הדוקה מאלקאנים עם מס פחות אחיזה

יכולות השרשראות בקצוות המתיל שקבוצות משום פחמנים יש אחיזה פחות הדוקה אלקאן למולקולות, על כן. השרשראות בין המרחק הגדלת י"ע רק מהשנייה אחת להימנע

נמוכות התכה ונקודות יותר חלשה מולקולרית בין משיכה יש פחמנים של זוגי-אי' מס עם .בהתאם יותר

:Solubility – מסיסות. ג

בות א תרכו"ז, "like dissolves like:"פולריות של מולקולות הואה ב"ע מסיסות מהיהחוק הכללי שמסביר הסיבה לכך היא שממס .אפולריות מססיםבמתמוססות תרכובות אפולריות ו, פולריים מססיםבמתמוססות פולריות

.מכיל מטענים חלקיים שיכולים להגיב עם מטענים חלקיים על התרכובת הפולרית) כמו מים(פולרי של חיובייםוהקטבים ה, י החיובי של המומס הפולרהקוטבקיפים את מהממס מולקולות הקטבים השליליים של

ההצטופפות של מולקולת הממס מסביב למומס . פולריההמומס של שלילי ההקוטבהממס מקיפים את מולקולות האינטראקציות בין הממס והמולקולה או היון המומסים . מה שגורם להם להתמוסס, מולקולות המומסביןמפרידה

".solvation"נקרא

, מ שמולקולה אפולרית תתמוסס במסס פולרי כגון מים"ע. הממס הפולרי לא נמשך אליהם, נן נושאות מטעןמאחר ותרכובות אפולריות אי. אך אלו חזקים די כדי לדחוף תרכובות אפולריות מעל פניהם. כלומר להפריע לקשרי המימן ביניהם, עליה להידחף בין מולקולות המים

מומס מולקולות ה הממס ל מולקולותן דר ואלס ביןונטאקציות הולרים משום שאימומסים אפולרים מתמוססים במססים אפו, בניגוד לכך .מומס-מומסבין מולקולות ממס או -ממסמולקולות הם בערך אותו הדבר כמו בין

ן גדלה עם משקלו צפיפות האלקא. ולא במססים פולריים כגון מיםולכן הם מסיסים רק בממסים אפולריים, הם אפולריםהאלקאנים •

י תפרד לשיתערובת של אלקאן ומים ת משמעות הדבר היא ש. פחמנים הוא פחות צפוף ממים30אך אפילו אלקאן עם , קולריהמולהרי בעיקרו הוא תערובת של , עכשיו מובן למה נפט צף מעל פני הים (.שכבות כאשר האלקאן הפחות צפוף צף מעל המים

.)אלקאניםהתשובה ? האם הוא יתמוסס בממס פולרי או במסס אפולרי. פולריתOH וצהקבמת ו אלקילית אפולריוצהבמק מורכבים אלכוהולים •

היא תהווה חלק משמעותי יותר ממולקולת האלכוהול ולכן , ככל שהקבוצה האלקילית גדלה. נעוצה בגודל הקבוצה האלקיליתארבעה פחמנים הם הגבול . ר לאלקאן דומה יותר ויותנהייתהמולקולה , במילים אחרות.התרכובת תהפוך פחות ופחות מסיסה במים

. מסיסים במיםאינם פחמנים 4- אלכוהולים עם יותר מךא, פחמנים מסיסים במים4-אלכוהולים עם פחות מ: בטמפרטורת חדר . יכולה לגרור כשלושה או ארבעה פחמנים לתוך תמיסה מימיתOHקבוצה , כלומר

וצהאלכוהול תלויה גם במבנה של הקבה שמסיסות בגלל, ות אינו מדויק פחמנים בין מסיסות לבלתי מסיסארבעהקו ההפרדה של מאשר אלכוהולים בלתי מסועפים בעלי אותו מספר במים יותר אלקילית מסועפת מסיסיםוצהאלכוהולים עם קב. האלקילית שלו

מסיס יותר tert-butylהול לכן אלכו. מזערות את שטח המגע של החלקים האפולריים של המולקולהמהסתעפויות וה מאחר, פחמנים .n-butylבמים מאשר אלכוהול

.מימית פחמנים לתוך תמיסה 3 -עד כ יכול לגרור איתו אתרבאטום חמצן , באופן דומה •בהשוואה בין אמינים בעלי . בעלי משקל מולקולרי קטן מסיסים במים משום שהאמינים יכולים ליצור קשרי מימן עם המיםאמינים •

: הסיבה לכך נובעת ממספר המימנים שיש לאמין .שניונייםאמינים מ יותראמינים ראשוניים מסיסיםמתברר כי , םאותו מספר פחמני אמינים .בעוד שלאמינים שניוניים יש רק מימן אחד, י מימנים שיכולים להשתתף בקשרי המימןנלאמינים ראשוניים יש ש

הם יוצרים קשרי מימן עם זוג האלקטרונים (ים לתרום לקשרי המימןאין להם מימנמאחר ומסיסים עוד פחות , אם כן, שלישוניים ).הלא מקושר שלהם

אמינים שלישוניים> אמינים שניוניים > אמינים ראשוניים 12

מסיסות עולה -א שאלקיל"ז. יש אטום שיכול ליצור קשרי מימן עם מיםAlkyl fluorides-אך רק ל, אופי פולרימעט יש הלידים-לאלקיל •

.פחמנים' אכוהולים עם אותו מסאו מרים תפחות מסיסים במים מאהאחרים הלידים - האלקיל. במים ביותרמסיסיםהים הפלוריד פחמן-רוטציה מסביב לקשרי פחמן: קונפורמציה של אלקאנים. 9

היות . שני פחמן לש sp3 לאורביטלה חופפת אחד פחמן של sp3 אורביטלה כאשר נוצר) σ קשר (פחמן יחיד-פחמן קשר ראינו שכבר כפי C-C לקשר מסביב רוטציה, )קושריםה האטומים מרכזי שני בין שמחבר דמיוני לקו מסביב סימטריים הם א"ז (סימטריים הם σ וקשרי

.האורביטלות בין החפיפה בגודל שינוי ללא בודד מתאפשרתConformations- בודדהשר קהמרוטציה סביב כתוצאה שנגרמים הסידורים השונים של האטומים.

.Conformerקונפורמציה ספציפית נקראת - וstaggered conformation - קונפורמציות קיצוניות יכולות להיווצר2, פחמן של אתאן-כאשר מתרחשת רוטציה סביב קשר פחמן

eclipsed conformation .מספר הקונפורמציות בין שני מצבים קיצוניים אלו הוא אינסופי. -seeהיטלי , היטלים פשוטים. אך אנו מוגבלים לנייר דו ממדי כאשר אנו מעוניינים להציג את המבנה שלהם, דיותתרכובות הן תלת ממ

sawשנוצר , מ להציג על דף נייר סידור מרחבי תלת ממדי של האטומים" והיטלי ניומן הם שיטות שונות בהן משתמשים הכימאים ע . σכתוצאה מהרוטציה סביב קשר

וקווים , קווים בולטים מייצגים קשרים הפונים החוצה לכיוון הצופה, ים רגילים מייצגים קשרים על מישור הדףקוו, היטל פשוטב . מקווקווים מייצגים קשרים שפונים פנימה לתוך הדף

.פחמן מזווית נטויה-מסתכלים על קשר הפחמן, see-sawהיטל בוהפחמן , י נקודת המפגש של שלושת הקשרים"מן הקרוב מיוצג עהפח. פחמן מסוים-מסתכלים לאורך של קשר פחמן, היטל ניומןב

. שלושת הקווים שיוצאים מכל פחמן מייצגים את שלושת הקשרים האחרים. י עיגול"הרחוק מיוצג ע

. אחר אם הקשרים יתקרבו אחד לשני יותר מדיC-H ידחו את האלקטרונים בקשר C-Hהאלקטרונים בקשר . באתאן רחוקים אחד מהשני במידת האפשרC-H היא הקונפורמציה היציבה ביותר משום שכל קשרי staggered conformation -ה קרובים אחד לשני C-H היא הקונפורמציה הכי פחות יציבה מאחר ובאף קונפורמציה אחרת אין קשרי eclipsed conformation -ה

).מעוות בתרגום חופשי/מתח מפותל (torsional strainהאנרגיה העודפת בקונפורמציה זו נקראת . כמו בקונפורמציה זוTorsional strain הוא השם שניתן לדחייה שמרגישים האלקטרונים הקושרים של מתמיר מסוים כאשר הם עוברים קרוב לאלקטרונים

. הקושרים של מתמיר אחר .conformational analysisחקירת הקונפורמציות המגוונות של תרכובת ויציבותם היחסית קרויה

- לבין הקונפורמר הeclipsed-פחמן בודד אינה חופשית לחלוטין בגלל הפרשי האנרגיה בין הקונפורמר ה-רוטציה סביב קשר פחמן

staggered .ולכן יש לעבור מחסום אנרגיה כאשר הרוטציה סביב קשר הפחמן, הקורנפורמר האקליפטי גבוה יותר מבחינה אנרגטית-ולכן , מחסום באתאן הוא די קטןה, אולם. פחמן מתרחשת

לקונפורמרים יש אפשרות להחליף צורה מיליון פעמים בשניה לא , משום שהקונפורמרים משנים צורה. בטמפרטורת החדר . ניתן להפריד ביניהם

, מראה את האנרגיה של כל הקונפורמרים של אתאן→הדוגמא

שימו לב שכל . °360המופיעים ברוטציה מלאה של וכל , בעלי אנרגיה מינימליתstaggered -רים ההקונפורמ

. בעלי אנרגיה מקסימליתeclipsed -הקונפורמרים ה

. והמולקולה יכולה להסתובב סביב כל אחד מהם, פחמן בודדים- קשרי פחמן3בבוטאן יש . במולקולה2פחמן -1ר פחמן עבור רוטציה סביב הקשeclipsed - והקונפורמר הstaggered -האיורים למטה מראים את הקונפורמר ה

-הקונפורמרים ה, בבוטאן בעלי אותה אנרגיה C1-С2נובעים מרוטציה סביב קשר ה staggered -למרות שכל הקונפורמרים הstaggered הנובעים מרוטציה סביב קשר C2-C3אינם בעלי אותה אנרגיה .

13

שגם הם קונפורמרים E וקונפורמר Aיציב יותר מקונפומר , ככל שאפשרבו שתי קבוצות המתיל רחוקות אחת מהשניה , Cקונפורמר staggered .

. שני המתמירים הגדולים ביותר נמצאים אחד מול השניanti conformerבכל . anti conformerנקרא , C, הקונפורמר היציב ביותר המתמירים הגדולים ביותר נמצאים gauche conformerבכל . gauche conformersנקראים , E- וA, שני הקונפורמרים האחרים

.anti conformer - בעלי אנרגיה זהה אך נמוכה מזו של הgauche conformers -שני ה. סמוכים אחד לשני

.steric strain - אינם בעלי אנרגיה זהה בגלל הgauche - וantiקונפורמרי Steric strain – מה , לקולה כאשר אטומים או קבוצות נמצאים קרובים מדי אחד לשנישיש על מו) כלומר האנרגיה העודפת( המתח

מאשר gauche בקונפורמר steric strainיש יותר , לדוגמא. שגורם לדחייה בין ענני האלקטרונים של אטומים או קבוצות אלו . gauche משום ששתי קבוצות המתיל קרובות יותר בקונפורמר antiבקונפורמר

הנובעים מרוטציה סביב קשר eclipsed -הקונפורמרים ה

C2-C3הקונפורמר ה. בבוטאן גם בעלי אנרגיות שונות- eclipsed בו שתי קבוצות המתיל הכי קרובות אחת לשניה

)F (יציב פחות מהקונפורמרים ה- eclipsed בהם הם האנרגיות של הקונפורמרים השונים ). B,D(רחוקות יותר

מיוצגות C2-C3קשר שנוצרים כתוצאה מרוטציה סביב .←בגרף

). בעקבות קירוב הקבוצות (steric strain -ו) בעקבות דחיות בין הקשרים (torsional strain יש eclipsed -בכל הקונפורמרים ה

. במולקולות גדל ככל שגדלה הקבוצהsteric strain, בכלליות

פחמן בודדים אין מבנה -למולקולות אורגניות עם קשרי פחמן, להפחמן בודדים במולקו-היות ויש רוטציה מתמדת סביב כל קשרי פחמןלא ניתן להפריד בין הקונפורמרים מאחר והפרשי האנרגיה הקטנים ביניהם . יש להם הרבה מאד קונפורמרים שמתחלפים כל הזמן-קבוע

.מאפשרים להם להמיר צורה כל הזמן, ככל שיציבות הקונפורמציה גדולה יותר. נתון תלוי ביציבות הקונפורמציהמספר המולקולות שנמצאות בקונפורמציה מסוימת בפרק זמן

וכן , eclipsed מאשר בקונפורמציית staggeredרוב המולקולות נמצאות בקונפורמציית , לכן. יותר מולקולות יימצאו בקונפורמציה זו . gauche מאשר בקונפורמציית antiיותר מולקולות נמצאות בקונפורמציית

מתח טבעת: ציקלוהקסאנים. 11

פאות 6 או 5מכאן נובע שתרכובות בעלות . פאות4 או 3 פאות שכיחות יותר בטבע תרכובות בעלות 6 או 5תרכובות ציקליות בעלות . פאות4 או 3יציבות יותר מאלו בעלות

sp3 יודעים כי הזווית האידיאלית של היברידיציה אנו. )angle strain( פאות נובע ממתח זוויתי 4 או 3חוסר היציבות בטבעות בעלות י קירובה של זווית הקשר של ציקלוהקסאן מישורי "ניתן לנבא את יציבותם של ציקלוהקסאנים עפ. 109.5היא זווית טטרהדראלית

לזווית זו סטייה של . 60 ° פאות זווית הקשר תהייה3ולכן בציקלוהקסאן בעל , °60הזוויות במשולש שווה צלעות הן . לזווית אידיאלית זו .הגורמת למתח שנקרא מתח זוויתי, מהזווית האידיאלית°49.5

י חפיפה של שתי " רגילים נוצרים עσקשרי . בציקלופרופאןσי התבוננות באורביטלות החופפות ליצירת קשרי "ניתן להבין מתח זוויתי עולכן החפיפה יעילה פחות מזו , ופפות אינן יכולות להסתדר זו מול זו בדיוקאורביטלות ח, בציקלופרופאן. הפונות זו אל זוsp3אורביטלות

היות ואורביטלות קשר . רגילC-C להיות חלש יותר מקשר C-Cשגורם לקשר , חפיפה פחות יעילה יוצרת מתח הזוויתי. רגילσבקשר C-Cקשרי בננהולכן נראים לרוב , י בננההן יוצרות מבנה דמו, בציקלופרופאן אינן יכולות לפנות זו אל מול זו בדיוק

14

לטבעות תלת ממדיות יש , בנוסף למתח הזוויתי .eclipsed סמוכים הם C-H מכיוון שכל קשרי torsional strainגם

אם , בציקלובוטאנים מישוריים. פאות4הזווית המתאימה לטבעת בעלת , °90 - ל°109.5 -זוויות הקשר בציקלובוטאן מישורי נדחסו מ

. מהזווית האידיאלית°19.5 -יש פחות מתח זוויתי מאשר בציקלופרופאן מאחר והם רחוקים רק ב, כן

למרות שהאחרון קרוב יותר לזווית , )°108(יציב יותר מציקלופנטאן ) °120(ציקלוהקסאן , בניגוד לעקרון הזווית האידיאלית נקודות להגדיר 3היות ודרושות . ת הציקליות מצויות במישור אחדהסיבה לכך נובעת מההשערה השגויה שכל התרכובו. האידיאלית

מ להשיג את הצורה שתקטין את כל סוגי המתחים "ומתפתל עאלא הוא מתכופף , ציקלוהקסאן אינו פרוס על מישור אחד, מישור :שמפריעים ליציבותו

.°109.5דיאלית המתח שפועל על מולקולה כאשר זוויות הקשר שונות מהזווית האי– מתח זוויתי .12. torsional strain –המתח שנגרם מדחייה בין אלקטרוני קשר במתמיר אחד לבין אלקטרוני קשר במתמיר סמוך . 3. steric strain –המתח שנגרם כאשר אטומים או קבוצות של אטומים מתקרבים אחד לשני יותר מדי .

משום שיש torsional strainיש לו יותר , רופאןלמרות שלציקלובוטאן מישורי יש פחות מתח זוויתי מאשר לציקלופ

ציקלובוטאן אינו מולקולה , לכן. בהשוואה לשש זוגות בציקלופרופאן, eclipsed זוגות של מימנים שהם 4לו י "מהמישור המוגדר ע) בקירוב (°25אחד מקבוצות המתילין שלו כפופה בזווית של . הוא מולקולה כפופה-מישורית

torsional -כיפוף זה מגביר את המתח הזוויתי אך הגברת המתח מתקזזת עם הפחתת ה. ן האחריםשלושת אטומי הפחמstrain) המימנים אינםeclipsedכמו שהיו אילו הטבעת היתה מישורית .(

הזוגות של המימנים האקליפטיים היו נתונים תחת 10אך , לא היה לו שום מתח זוויתי , אם ציקלופנטאן היה מישוריtorsional strainמ לאפשר למימנים להיות כמעט "אז ציקלופנטאן מתקמט ומתכווץ ע. רציניstaggered .בתהליך ,

.הצורה שמתקבלת דומה למעטפה פתוחה. נדרש מתח זוויתי, אמנם

קונפורמציה של ציקלוהקסאנים. 12

כמעט בקונפורמציה להתקיים יכולות אלו בעותשט משום פאות 6 בעלות טבעות מכילות בטבע הנפוצות ביותר הציקליות התרכובות שזוהי זווית, °111 הן הקשר זוויות כל, ציקלוהקסאנים של כיסא בקונפורמציית. כיסא קונפורמציית נקראת זו קונפורמציה. מתח נטולת

.staggered הם הסמוכים הקשרים כל .°109.5 של הזווית הטטרהדרית-האידיאלית הקשר לזווית קרובה מאד

:כיסא קונפורמציית מציירים כיצד לדעת חשוב

.אורך אותו ובעלי מעלה כלפי הנוטים, אורך אותו בעלי מקבילים קווים שני מציירים .1, התחתון הוא הפוךV-ה. הצד השמאלי צריך להיות ארוך יותר מהצד הימני, העליוןV-ב. V בצורת הקווים שני את מחברים .2

.בזאת סיימנו את מסגרת הטבעת. העליוןV-וקוויו מקבילים לקווי הלטבעת ומתחת והם נמצאים מעל מאונכים קשרים הם אלו – Axial bond. אקווטריאלי וקשר אקסיאלי קשר יש פחמן לכל .3

.למעלה וכן הלאה ושוב, למטה ובפחמן הבא אחריו הוא, למעלה הוא הגבוהים מהפחמנים באחד האקסיאלי הקשר. לסירוגין

15

4. Equatorial bonds – הקשר היות וזוויות. לטבעת מחוץ הפונים, משווניים קשרים .משופעים האקווטוריאליים הקשרים ,°90 -גדולות מ

.מטה כלפי בשיפוע יהיה האקווטוריאלי ← מעלה כלפי פונה האקסיאלי הקשר אם . האקווטוריאלי יהיה בשיפוע כלפי מעלה←אם הקשר האקסיאלי פונה כלפי מטה

ב כי כל קשר שימו לאקווטוריאלי מקביל

לשני קשרי טבעת וכן מקביל לקשר

האקווטוריאלי בצד .השני

זכרו כי הציקלוהסקאן

הקשרים . נצפה מהקצההנמוכים של הטבעת הם

, למעשה מקדימהוהקשרים העליונים

.מאחורה

של שאר ) strain + steric+ זוויתי (ח נוכל לחשב את סך אנרגיית המת, אם נניח כי ציקלוהקסאן חופשי לחלוטין ממתח .י המלצת סמאח"החישובים נמצאים בספר ונפרט עליהם רק עפ. הציקלואלקאנים

קלות בגלל כיסא קונפורמציות שתי בין במהירות מחליף ציקלוהקסאן

ידוע זה חילוף. פחמן-פחמן קשרי סביב הרוטציה היוקשרים ש, ות כיסא מתחלפקונפורמציותי תכאשר ש. ring flip-כ

אקסיאליים קשרים כיסא אחד הופכים למר אקווטוריאליים בקונפורואילו קשרים שהיו אקסיאליים בקונפורמר , שניהכיסא הבקונפורמר

.הכסא הראשון הופכים לקשרים אקווטוריאליים בקונפורמר הכסא השני

גם בקונפורמר זה אין כמעט מתח , כיסאכמו בקונפורמר. סירהציקלוהקסאנים יכולים גם להתקיים בקונפורמציית

.זווית torsional-ל שגורם מה ,eclipsedמקשריו הם שחלק משום מקונפורמר כיסא יציב פחות סירה קונפורמר

strain .ה של הקרבה בגלל יציב אינו זה קונפורמר ,בנוסף-flagpole hydrogens) ל שגורם מה, )ראו ציור- steric strain.

לפחמן כך שהוא הופך מטה כלפי להימשך חייב העליונים ביותר מהפחמנים אחד, כיסא לקונפורמציית סירה קונפורמצייתמ לעבור כדי

מקונפורמר סירה הן יציב יותר קונפורמר טוויסט .twist boat conformer מתקבל ,נמשך מעט מטה הפחמן כאשר. התחתון ביותר steric -מה שמקל על ה, חקו זה מזההתרflagpole -הוהן משום שמימני , torsional strain פחות וכך גם eclipsing פחות שיש משום

strain. המשך משיכת . half-chair conformer :מתקבל קונפורמר מאד לא יציב הסירה צידי למישור עד מטה כלפי נמשך הפחמן כאשר

. יות של הציקלוהקסאן במהלך המרת הקונפורמציותהגרף למטה מראה את האנרג. הפחמן כלפי מטה יוצר את קונפורמציית הכיסא .מ מהיר" קונפורמרי הכיסא נמצאים בש2כלומר , בשניה בטמפרטורת החדרring-flips 105 -ציקלוהקסאן עובר כ

16

מסוג והקונפורמיםמאחר , היציבים ביותר הם כיסא של מולקולות יותר נתון רגע בכל

.אחרת קונפורמציה בכל מאשר כיסא תבקונפורמציו מצויים ציקלוהקסאנים

: של ציקלוהקסאנים עם מתמיר אחדותקונפורמצי. 13

קונפורמציות הכיסא של , קונפורמציות הכיסא שקולות2בניגוד לציקלוהקסאן בו בקונפורמר . ציקלוהקסאן בעל מתמיר אחד כגון מתילציקלוהקסאן אינן שקולות

ובשני הוא ממוקם בעמדה , וריאליתאחד המתמיר המתילי ממוקם בעמדה אקויט . אקסיאלית

, משום שלמתמיר יש יותר מרחב, קונפורמר הכיסא בו המתמיר המתילי ממוקם בעמדה אקויטוריאלית יציב יותר מקונפורמר הכיסא השני

.בעמדה זו) steric(ומכאן שיש פחות אינטראקציות סטריות מצאת בעמדה ניתן לראות כי כאשר הקבוצה המתילית נ→באיור

המתמיר , לכן. C-5 ו C-3היא בעמדה מנוגדת לפחמני , אקויטוריאלית .הרחק משאר המולקולה, פונה למרחב

היא , כאשר הקבוצה המתילית נמצאת בעמדה אקסיאלית, בניגוד לכךיש , כתוצאה מכך. אף הם בעמדות אקסיאליות, C-5 ו C-3סמוכה לפחמני

ין המימנים המחוברים לפחמנים אלו לבין ב) steric(אינטראקציות סטריות כל שלושת הקשרים האקסיאלים באותו , במילים אחרות. הקבוצה המתילית

כך שכל מתמיר אקסיאלי אחד יהיה קרוב , צד של הטבעת מקבילים זה לזהל "היות והמתמירים הנ. יחסית למתמירים האקסיאלים על הפחמנים השניים

-1,3ת הסטריות ביניהם נקראות האינטראקציו, 1,3נמצאים בעמדות diaxial interactions.

להיות פחות יציב מאשר gaucheבין קבוצות מתיליות של בוטאן גורמות לקונפורמר ) gauche(ראינו כי אינטראקציות סמוכות

מתילית בעמדה בקונפורמר כיסא של מתילציקלוהקסאן כאשר הקבוצה הgauche אינטראקציות 2מאחר ויש . anti -הקונפורמר ה . פחות יציב מקונפורמר כיסא עם הקבוצה המתילית בעמדה אקויטוריאלית2קונפורמר הכיסא פי , אקסיאלית

בפרק זמן נתון יהיו יותר מולקולות ציקלוהקסאן עם מתמיר אחד בקונפורמציית כיסא , קונפורמרי הכיסא2בעקבות הפרש היציבות בין קונפורמרי 2הכמויות היחסיות של . שר בקונפורמציית כיסא עם המתמיר בעמדה האקסיאליתעם המתמיר בעמדה האקויטוריאלית מא

תהיה לו עדיפות גדולה יותר לעמדה , diaxial hydrogens -אם המתמיר תופס נפח גדול יותר באיזור ה. הכיסא תלויות בגודל המתמירהעמדה האקויטוריאלית , כלומר ככל שהמתמיר גדול יותר. יותר חזקות diaxial-1,3האקויטוריאלית משום שתהיינה לו אינטראקציות

.בקונפורמציית הכיסא תועדף יותר

של ציקלוהקסאנים עם שני מתמיריםותקונפורמצי. 14

. שניהם צריכים להילקח בחשבון כאשר קובעים איזה מבין שני קונפורמרי הכיסא יותר יציב, מתמירים2 יש לציקלוהקסאןכאשר : מבניים אפשריים לשם זה2שימו לב שיש : dimethylcyclohexane-1,4מא על נסתכל לדוגcis isomer – אותו צד של הטבעת הציקלוהקסאניתבנמצאים המתמירים המתילים 2בו.

trans isomer – של הטבעת הציקלוהקסאניתדים מנוגדיםצדבנמצאים המתמירים המתילים 2בו . .לשניהם אטומים זהים המחוברים באותו סדר אך בארגון מרחבי שונה: רויים גם איזומרים גיאומטרייםטרנס ק/איזומרי ציס, להזכירכם

CH3

H

CH3

H 17

Cis-1,4-dimethylcyclohexane Trans-1,4-dimethylcyclohexane

מתילית אחת בעמדה וצה יש קבשניהםהיות ול יציבים באותה מידה Cis-1,4-dimethylcyclohexane של הכיסאשני קונפורמרי . מתילית אחת בעמדה אקסיאליתוצהאקווטוריאלית וקב

H

CH3H

CH3 cis-1,4-dimethylcyclohexane

H

H3C

CH3

Hring-flip

מתיליות וצותאחד יש שתי קבמאחר ול אינם יציבים באותה מידה trans-1,4-dimethylcyclohexane של הכיסאשני קונפורמרי 4 יש מתמירים בעמדות אקסיאליות2כיסא עם הקונפורמר ל. אלקיליות בעמדות אקסיאליותוצותבעמדות אקווטוריאליות ולשני שתי קב

מקונפורמר כיסא עם שתי הקבוצות המתיליות בעמדות פחות יציב4מה שגורם לו להיות פי , diaxial-1,3אינטראקציות יתקיים כמעט לחלוטין trans-1,4-dimethylcyclohexaneכי , אם כן, ניתן לשער. אקויטוריאליות

.ויטוריאלית היציבה יותרבקונפורמציה האק H

CH3H3C

H trans-1,4-dimethylcyclohexane

CH3

H

CH3

Hring-flip

: tert-butyl-3-methylcyclohexane-1נסתכל כעת על האיזומרים הגיאומטריים של . ובעמדות אקסיאליות בקונפורמר השני, שני המתמירים של איזומר ציס הם בעמדות אקויטוריאליות בקונפורמר אחד •

.היציב מבין השנייםהקונפורמר בו שני המתמירים בעמדות אקוטוריאליות הוא מאחר וקבוצת . בשני הקונפורמרים של איזומר טרנס יש מתמיר בעמדה אקויטוריאלית ומתמיר בעמדה האקסיאלית •

tert-butyl1,3אינטראקציות , גדולה מהקבוצה המתילית diaxial יהיה חזקות יותר כאשר קבוצת tert-butyl תהייה

-tert -צת ההקונפורמר בו קבו, לכן. בעמדה האקסיאליתbutylנמצאת בעמדה האקויטוריאלית הוא יציב יותר .

של טבעות מחוברותותונפורמציק. 15

יש , מתמירים2 כמו בכל ציקלוהקסאן עם . מתמירים הקשורים לראשונהכזוגניתן לראות בטבעת השנייה , כאשר שתי טבעות מתחברותבו מתמיר אחד פונה כלפי מעלה (באיזומר טרנס , צאות בקונפורמציית כיסאאם טבעות הציקלוהקסאן נמ. איזומר ציס ואיזומר טרנס

באיזומר הציס יהיה מתמיר אחד בעמדה האקויטוריאלית , לעומת זאת. יהיו שני המתמירים בעמדות אקויטוריאליות) והשני כלפי מטה . ומתמיר שני בעמדה האקסיאלית

H אקויטוריאלי

אקסיאלי

H אקויטוריאלי

H

18

19