כימיה אורגנית

24
תתתתת תתתתתתת ת"ת תתתתתתת תתתתת תתת27.4.15 תתתתתתP תתתתתתתת –םםםםםם םםםםםםם םםםםם םםםם םם םםםםםN תתתתתתתתת – םםםםםם םםםםםםםם תתתתתתתתת – םםםםםם םםםם םםםם םםם םם םםםםםםםם םם םםםם םםםם םם םםםםםםםםם.E – םםםםםםםםם – םםםם םםםםם םםםםםם םםםם םםםם םםםםם םםםםםם םםםםםםםםםם, םםםםםםם םםםםםם םם םםםםםם םםםםם. םםםם םםםםםם םםםםם םםםם םםםםם םםםםםםםםם תתתתתתתת תתתתתתת – םםםם' םםםםםםםם םםםם םם םםםםםם םםםםם , םםםםםם םםםם םםםםםםם םם םםםםם תתתתת – םםםםםם םםםם םםםם םםםם םם םםםםםםםם םםםםםםםםםם תתתתת)םםםם םםםםם םםםם( – םםם םםםםם, םםםם םםם םםםם םםםם םם םםםםםםםםם- CL תתתתת)םםםם םםםםםם םםם( – םםם םםםםם םםםם םםם םםםם םםםםםםםםםם+ NA םםםםםםם םםםםםם םםםם םםםםם םם םםםםםם םםםםםםםםםםםם םםםםםםםם םםם םםםםם תתתת תתתתת םםםםם)םםםםם םם םםםם םםםםםםםםםם( םםםם םםםםםםםםם- תתת תתתתתת םםםם םםםםםםםםםם. םםםם םםםם םםםםםם םםםםם+ – םםםם םםםםםםםםם םםםםםםםם םםם םםםםםם םםםםם םם םם םםםםםםםםםם םםםםםםם םםםם םם םםםם םםםם תתת תתתתתתתתת – םםם םם םם םםםםם םם םםםםםםם םםםםםםםם םםםםםםםם תת תתתת: םםםםםם םםםם םםם םםםם םםםםםם םם םםםםםם םםםם םםםם םםם םםםםםם םם םםםם םםםםםםם םםם םםםםם( םםםם םםםםם םםםםםםםםם – םםםםם) םםםםםםם תתתת: םםםםםם םםםם םםםם םםםם, םםםם םםםםם םםםם םםם םםםםםם םםםם םםםם םםםםם םםםםםם םםםםם םםםםםםםם םםם םםםםםם( םםםם םםםם םםםםםםםםם םםםםםם םםםםםם) םםםםםם םםםםם םםםםםםם תתתתת תתתתתתת: .)םםםם םםםם( םםםםםםם םםםם םםםםםם

Upload: yael-abrahami

Post on 22-Jan-2016

69 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

בית ספר לסיעוד קפלן 2015

TRANSCRIPT

Page 1: כימיה אורגנית

27.4.15ד"ר הנריאטה פרוכט סגל כימיה אורגנית

מושגים

Pבגרעין חיוביים תעודת זהות של האטום פרוטונים–

Nבגרעין ניטרליים נויטרונים –

– אטומים בעלי מספר זהה של פרוטונים אך מספר שונה של נויטרונים.איזוטופים

Eאלקטרונים – מטען שלילי זעירים מאוד נעים מסביב לגרעין באורביטלים, משתתפים בקשרים עם – אטומים אחרים. במצב ניטרלי מספרם שווה למספר הפרוטונים

– האלק' המשתתפים בקשר עם אטומים אחרים , נמצאים בחלק החיצוני שלאלקטרוני הערכיותהאטום

– אטומים בעלי מספר שונה של פרוטונים ואלקטרוניםיונים

CL - – יון שלילי, אטום בעל מספר עודף של אלקטרונים )אטום שאוהב לקחת( אניון

NA + – יון חיובי אטום בעל חוסר באלקטרונים )אטום שמעדיף לתת( קטיון

כשיונים נמצאים במצב נוזלי הם הופכים לאלקטרוליטים ומוליכים זרם חשמלי

- מספר הפרוטונים )בהתאם גם מספר האלקטרונים( ביסודמספר אטומי

– מספר הפרוטונים + מספר הניוטרונים. מספר המסה המופיע בטבלה המחזורית הואמסה אטומיתהממוצע היחסי של כל האיזוטופים הנפוצים בטבע של אותו יסוד

– מסה של כל המסות של האטומים המשתתפים במולקולהמסה מולקולרית

אל מתכת:

מופיעה בטבע בכל מצבי הצבירהלא מוליכה חשמל וחום)נוטה למשוך אלקטרונים – אניון )כדי להשלים את הרמה האחרונה בשל קרבתם לאצילים

:מתכת

מופיעה בטבע במצב מוצק, מלבד כספיתבעלת ברקמוליכה חשמל וחוםניתנת לריקוע)נוטה לאבד אלקטרונים ולהפוך לקטיון )רחוקה מהאצילים לכן מעדיפה להיפטר מהרמה האחרונה

: מתכות אלקליות

.)מופיעות בטור הראשון )מלבד מימן 1בעלות אלקט' ערכי. 1מאוד ריאקטיביות כימית ונוטות לאבד אלקטרון.

הטבלה המחזורית של מנדלייב

( 5-9, 1-2טורים – משפחות, אטומים בעלי תכונות דומות )טורים שאינם יוצרים שום תגובה, כלומר נמצאים כיסוד עצמאי בטבע.גזים אציליםבטור האחרון מופיעים

אינרטים. – שורות

o – בשורה הראשונה יש רק שני יסודותH מימן( ו( He)הליום(

Page 2: כימיה אורגנית

o.השורה מסמלת כמה רמות של אלקטרונים יש מסביב לגרעין למימן למשל יש רק רמה אחת ככל שיש יותר רמות האטומים פחות יציבים משום שהגרעין רחוק מההיקף והמשיכה החשמלית

בתוך האטום נחלשת לעומת הסביבה.o אלקטרונים8היסודות שואפים להגיע לסידור יציב כמו הגזים האצילים. להשלים ברמה החיצונית

)זו אינה רמה מלאה בהכרח( מדרגה

o)משמאל למדרגה – מתכת )מלבד מימןo מימין למדרגה – אל מתכתoיסודות הצמודים למדרגה הם בתחום הביניים ובהתאם לתנאים שסיבם הם יכולים להתנהג

כמתכת או כאל מתכת

רמות האלקטרונים

2 N2 – N.מספר השורה. בכל שורה נפתחת רמת אלקט' חדשה אך אינה בהכרח מלאה =

מספר האלקטרונים המקסימלי ברמה :

2 >8>18>32>50>72

רמות האטומים מסודרות באורביטלים – נתיבים משניים באותה רמה. בתוך האורביטל כל אחדמהאטומים נע בכיוון שונה כדי למנוע התנגשות )אך למעשה על אותו מסלול(

יחזור בתחילת כל אחת מהרמות(S. )2 = 2*1 2 – שורה ראשונה Sרמה

יחזור בתחילת כל אחתP )6 יתמלא כשיגיע ל P, 8 כדי להשלים ל8 = 2*2 2 – שורה שניה Pרמה (Sמהרמות לאחר מילוי

כל רמה מתמלאת לפני שמתחילה הרמה הבאה.

דוגמא: מקסימום לשורה שניה 1S22S2P6= 10 המספר האטומי של NE

. 18 = 2*3 2רמה שלשית

NG 1S22S2P63S2 = 12 12דוגמא : מגנזיום

ארגון גז אציל.1S22S2P63S2P6 = 18 ARמקסימום לשורה שלישית :

אלקטרונים8האטומים רוצים להציג ברמה החיצונית

שיעורי בית

?FEכמה פרוטונים וניטרונים יש לאטום ברזל .1(29.845 נויטרונים )הממוצע היחסי של הנויטרונים בטבע הוא 30 פרוטונים וכ26

?SEמהי המסה האטומית של .2 78.971

מהו מספר האלקטרונים של סידן? .320

AL 13פריסת רמות באלומיניום .4 1S22S2P63S2P1

קרינה

(4( מטען חיובי של פרוטונים וניוטרונים )2 – סך כל הפריטים בגרעין הליום )מספר אטומי αאלפא –

Page 3: כימיה אורגנית

– קרינה של אלקטרונים – מטען שלילי. כאשר ניוטרון בתוך גרעין של אטום, מתחלק לפרוטוןβבטא – ואלקטרון. מצד אחד משתנה האופי של היסוד )כי יש לו מספר שונה של פרוטונים( ומצד שני נפלט

האלקטרון – זוהי קרינת בטא.

בשל משקלו הזעיר האלקטרון מאוד מהיר ובהתאם גם מאוד חדיר.

בעלת המהירות הכי גבוהה, נפלטת עם קרינת אלפא או בטא וללא מטען חשמלי. קרינה מאודγגמא – חדירה

מצבי צבירה

התכה – מעבר ממוצק לנוזל, לכל מוצק יש טמפ' התכה שונה

התמצקות – מנוזל למוצק

עיבוי – מגז לנוזל

קשרים כימיים

אלקטרונים בקליפה החיצונית. בהתאם הוא ינסה לקחת אלקטרונים או למסור8כל אטום רוצה להציג אותם ליסוד אחר וכך ליצור מולקולה.

אטומים מתחברים באחת משתי דרכים – קשר יוני או קשר קוולנטי

קשר יוני

קשר של שיתוף, מסירה או קבלה מוחלטת של אלקטרונים )לכל יסוד יש נטייה משלו(. כתוצאה מכךקשר מלחנוצרים אניון וקטיון. זהו קשר חשמלי הנקרא

NaCl כי זאת דרך יצירת המלח מדוע קשר מלח?

Na 11 1 רוצה להיפטר מאלקטרון

Cl 17 1 רוצה לקבל אלקטרון

הם נקשרים – אחד נותן אלקטרון והופך לקטיון ואחד מקבל אלקטרון והופך לאניון. הם נקשרים למלח.

היונים יכולים לעזוב קשר ולעבור לקשר אחר אך תמיד הם ישארו יונים. כלומר ברגע שיסוד הפך ליוןהוא ישאר כזה מעתה והלאה.

. במים1:1נוסחה אמפירית – מצינת את היחס הקטן ביוצר בין מרכיבי החומר. למשל במלח היחס הוא . 2:1היחס הוא

יונים מורכבים – מולקולות יוניות יותר מאטום אחד ואף יותר משני סוגים של אטומים ולמכלול מטעןחשמלי .

קשר קוולנטי - ארעי

שני יסודות חולקים במשותף מספר אלקטרונים. אף אחד לא מתמלא כל הזמן אבל בחלק מהזמן כן וזהעדיף מבחינתו על להיות לבד וחסר כל הזמן.

לדוגמא :

CL נקשר ל Clכל אחד מהם משתף אלקטרון אחד וכך לשניהם בחלק מהזמן יש אלקטרון נוסף - ובאותו זמן הוא רגוע ומאושר.

קשר קוולנטי הוא הרע במיעוטו ולכן אם היסוד יוכל לעבור לקשר יוני, הוא ישמח.

Page 4: כימיה אורגנית

דוגמא לשינויים בקשר:

נניח שיש תמיסת כלור )בקשר קוולנטי(. אם נוסיף לתמיסה מימן הכלור יעדיף אותו. אומנם הכלור יחזיק את האלקטרון של המימן רוב הזמן )כי הוא יותר חזק( אבל עדיין די פעם המימן יזכה לקבל אליו

את האלקטרון הנוסף.

4/5 2שיעור

: קשר קוולנטי של שני יסודות לפחות, בסיס לבניית הגוף. מולוקלות בנויות מאל-מתכות בלבדמולקולה

: האלקטרונים המשותפים נמשכים במידה שווה לשני האטומיםקשר קוולנטי טהור

: האלקטרונים נמשכים יותר לאטום מסויים .קשר קוולנטי קוטבי מושכים תמיד יותר חזקF O N , עולה בכל עמודה מלמטה למעלה. 0-4אלקטרו שליליות מדורגת

מהשאר= קשר קוולנטי קוטבי

קשרי מימן

H להם קשורים N,O,Fמתקיימים כאשר במולקולות יופיעו

יהי רב הזמן נטול אלקטרונים לגמרי ולכן מאודH , גורם לכך ש H ל N,O,Fהקשר הקוולנטי הקוטבי בין במולקולה שכנה. – נותןN,O,Fחיובי. המטען החיובי שלו מושך אלקטרונים שאינם משתתפים בקשר ב

למשל את החוזק של המים

קשר ון-דר-ואלס

קשר רגעי וחלש בין מולקולות לא יוניות

:הגדרות

O2: כל האטומים מאותו סוג יסודות

H2O: היחסים בין החומרים קבועים – תרכובות

: אין קשר בין המרכיביםתערובת

6.02* 10 23מספר אבוגדרו

Page 5: כימיה אורגנית

MOLARITYמולריות –

ריכוז התמיסה – נפח/משקל )משקל חלקי נפח(

נפח נמדד בליטרים

המשקל נמדד במולים

כלומר התמיסה נמדדת במולים לליטר.

דוגמא:

מ"ל של מים.500 ומוסיפים לNaCl גרם של 1.5צריך להכין תמיסה – לוקחים

M .מולריות = למולים לליטר. מולים נמדדים לפי מסה מולקולרית

גרם לכן בתמיסה1.5 גרם. אנחנו צריכים 58.45 - נקרא לזה 58.45 היא NaClהמסה המולקורית של 0.051 = 1.5*1/ 58.45נצטרך לפי ערך משולש

דוגמא נוספת:

ונקבל0.125 נחלק ב0.042 בשמינית ליטר לפי אותו חישוב נקבל NaCl גרם של 2.5תמיסה שבה 0.34M

כמה מולים של סידן יש בעשרה גרם?

10/40 = 0.25

*אבוגדרו2מה מספר החלקיקים שנמצאים בשני מול של נתרן?

כמה חלקיקים בחצי מול של גז מתאן – חצי אבוגדרו

?CH4 גרם של 32כמה חלקיקים יש ב

נחשב מסה מולקולרית

C=12

H=1

CH4 =16=אבוגדרו2 גרם יש שני מולים שהם32מול. מכאן שב1 גרם*

כלומר המסה המולקולרית השלמה היא מול אחד = אבוגדרו אחד

כל פעם ששואלים כמה חלקיקים התשובה צריכה להיות במספר אבוגדרו.

Page 6: כימיה אורגנית

מים

חומר שמתמוסס במים יוצר תמיסה

. תמיסה היא סוג של תערובת הומוגנית שמכילה לפחות שני מרכיבים

. בתמיסה תמיד יש את החומר שנמצא בעודף ,הממס

תמיסות יכולות להיות מכל סוג אבל ההתייחסות שלנו תהיה לממס נוזלי-מים

.המומס הוא החומר שאנו מכניסים לממס והוא מתפזר בזמן יצירת התמיסה.

:תכונות חשובות של המים

קוטביות- הקשר הקוולנטי בין כל מימן לחמצן הוא פולרי והמולקולה כולה היא קוטבית ..1האלקטרונים יהיו יותר זמן ליד החמצן

יצירה של הרבה קשרי מימן .2

כושר ההמסה של המים תלוי בשתי התכונות הללו. מומס שתהיה לו אחת משתי התכונות הללו

יתמוסס טוב במים.

במים כפי שהם נמצאים בטבע מומסים הרבה מלחים

מים קשים – מים שמכילים אחוז גבוה של סידן

מים רכים – מים ללא סידן

מים מזוקקים – מינימום של אלקטרוליטים – יש עדיין מספר יונים ולכן במעבדות מסננים

פעמיים ואז המים נחשבים מזוקקים. מים כאלו אסור לשתות!

.מים סטריליים – ללא חיידקים , ללא מיקרואורגניזמים

מים מינראליים – ריכוז מסויים של אלקטרוליקים/מינרליים

: בדרך כלל הצפיפות של מוצק גדולה יותר מהצפיפות של נוזל , לכן כלאנומליה של המים

.הקרח המוצק פחות צפוף. במים זה לא קורהחומר מוצק שנשים אותו על הנוזל שלו ,ישקע

מהמים הנוזליים ולכן הוא יצוף על הנוזל .קרח תופס יותר נפח ממים.

Page 7: כימיה אורגנית

איזון משוואות בתגובות כימיות

נדבר על נוסחאות בתוך תגובות כימיות – בתגובה כימית יש מגיבים ויש תוצרים.

נסמן את המעבר בחץ.

איזון משוואות משמעותו שכל חומר במגיבים יופיע באותה כמות בדיוק בתוצרים.

וכך יהיה גם בתוצרים.H 6 וN )בצד שמאל יש שני N2+3H2=2NH3לדוגמא

3שיעור

תרגיל:

גרם של מים 27 כמה מולקולות מים יש ב

מספר אבוגדרו1.5 מול < 1.5 גרם< 18

אחוז חמצן 35.6 אחוז גופרית ו47.4 אחוז נתרן 17 . הוא מכיל 270חומר שהמשקל המולקולרי שלו הוא

חישוב אחוזים:

מוליםS = 4 גרם 128

מוליםO = 6 גרם 96

מוליםNA = 2 גרם 46

H2SO4ליטר 0.5 מ"ל תמיסה = 500

מול של החומר0.25 מול לליטר לכן יהיה לנו 0.5הריכוז

24.5מהי המסה שדרושה להכנת התמיסה <

אבוגדרו0.1 מול 0.1 גרם נחושת< 6.35 בתוך Cuמהו מספר אטומי הנחושת

– 1 < אבוגדרו/H2SO4מהי המסה של מולקולה אחת של

)כי אבוגדרו זה מספר חלקיקים במקרה הזה,1מסה של מולקולה אחת היא תמיד אבוגדרו/מולקולות(

גרם למול )משקל(H2SO4> 98של מסה המולקולרית לעומת זאת: מהי ה

Page 8: כימיה אורגנית

56לתרכובת יש משקל מולקולרי יש

C4< 48 פחמן < 85.6%מכילה

H8 8 מימן < 14.4%ו

H8C4

איזון משוואות

K ו O2קיבלנו שני חומרים –

K+O2= K20 > 2 2 מולקולות הן K20

חומר אחדחומר שניחומר מבוקשALCL3CL2AL חומרי בסיס

ALCL32 CL2 32ALאיזון

P2O502P4 חומרי בסיס P2O52 O25 P4איזון

H2 + MGCL2 HCLMG חומרי בסיסH2 + MGCL2 HCL2MGאיזון

AL (NO3) 3 + H20HNO 3AL (OH) 3HNO 3 3 איזוןN

AL (NO3) 3 +3 H20איזון חמצןאיזון מימן

חומצה-בסיס

חומצה: כל חומר שבסביבה מימית מתפרק ויוצר יוני מימן

– מתפרקת באופן מלא במים וכל יוני המימן משתחרריםחומצה חזקה

+.CL יונים של 10+ וH יונים 10 ומהלנו במים. נקבל HCL מולקולות 10למשל אם הכנסנו

המולקולה מתפרקת עד הסוף

: מתפרקת בתמיסה מימית באופן חלקי. חלק מהמיימנים נקשרים למולקולות ולאחומצה חלשהמשתחררים

+ והשאר יהיה במולקולות )חלקH נקבל רק מולקולה אחת של H2CO3 מולקולות של 10למשל אם יש יוניות וחלק לא(

PH – 0-14סקלת

הוא בסיסי7 הוא חומצי וכל מה שמעל 7כל מה שמתחת ל

Page 9: כימיה אורגנית

-HYDROXYL = OH – מתפרק בסביבה מימית ויוצר יוני הידרוקסיל בסיס

NHOH חומר שמתפרק עד הסוף ומוסר למים את כל יוני ההידרוקסיל למשל בסיס חזק:

: חומר שמתפרק באופן חלקיבסיס חלש

כימיה אורגנית

הפחמן מוכן לשנות את המבנה שלו כדי למצור שותפים לקשר. לכל שותף הוא יוצר מבנה אחר כדיליצור את הקשר החדש.

הוא בא לקראת השותפים. אם כל השותפים הם מימנים הוא צריך להרחיק בינהם . לכן הוא יוצרפרמידה משולשת

לעומת זאת אם יש סביבו מעט מימנים – הוא יתחבר עם פחמן נוסף ועם שני מימנים

הוא יכול להסתדר בצורות שונות.

כשהוא משנה את האורביטלים בצורה שונה הוא יכול ליצור קשרים אחרים.

לכל סוג של מבנה וקשרים יש משפחה של חומרים שכולה מתבססת על אותו סידור מרחבי

משפחת האלקנים:

משפחה של פחמנים ומימנים שבה כל הקשרים של הפחמן הם קשרים יחידים בצורת טטרהאדר 1:1 אלקטרונים עם מישהו אלא יחס של 2)פרמידה משולשת( – כלומר הוא לא חולק

אלקאנים /פראפינים-יש להם רק קשרים קוולנטים יחידים תוך יצירת מולקולות /תרכובות רוויות .מולקולות אלו יכולות להיות קצרות ,ארוכות , ישרות או מסועפות.

CXH2X+2הנוסחה הבסיסית של נוסחאות האלקנים:

משפחת האלקנים מסתיימת תמיד באן

Page 10: כימיה אורגנית

שמות המולקולות נגזרות מכמות הפחמנים בתרכובת. )עמודה שניה משמאל(

התחילית + הסיומת אן

CH4מתאן

C2H6אתאן

C3H8פרופאן

וכדומה

כשיש אותה נוסחה מולקולרית אחת אבל המבנה שונה זהו איזומר

nכשיש שרשרת ארוכה = מבנה הנורמל

Page 11: כימיה אורגנית

ניתן להציג מבנה אחר

לדוגמא

אם שינינו מבנה משתנה גם ההתנהגות

אנחנו מחפשים את השרשרת הארוכה ביותר של פחמנים )

)רצף פחמנים שמחוברים זה לזה( זה יקבע את החלק

השני של השם. החלק הראשון כולל את מקום הפיצול ואת

מה שיש בפיצול.

C הקשור ל שלושה מימנים CH3נקרא – מתיל

Page 12: כימיה אורגנית

לדוגמא בציור:

פחמנים. 4השרשרת הארוכה ביותר כוללת

את מיקום הפיצול קובעים מהצד הקרוב לפיצול.

)לפעמים ימין ולפעמים שמאל(

2METHYL BUTAN. אז זה יקרא 2ההסתעפות היא בפחמן

18/5

איזומרים מבניים

נונאן

אלקיליים

אחד. כל חברי האלקילים מסתיימים באיל. הם אלו שמתחברים לשרשרתHמשפחת האלקלים בלי

הפחמנים שמסתיימת באן.

יכולים להיות יותר משם אחד לתרכובת: אם נתנו לנו שם- נצייר בהתאם, אם נתנו ציור ניתן את השם

החסכוני ביותר.

לדוגמא לשתי הנוסחאות הבאות יש את אותו מבנה. השמאלית התחילה משם והימנית משרטוט

2propyl octan =4methyl decan

cycloמעגלי אלקליים

שרשרת סגורה

מורכב מחמישה פחמנים שקשורים בינהם בעיגולcyclopentan למשל

C

C

CCC

CC C C

Page 13: כימיה אורגנית

תכונות משפחת האלקניים

.ככל שהמשקל המולקולרי של החומר גבוה יותר, כך נקודת הרתיחה של אותו חומר עולה

ככל שהשרשרת ארוכה יותר יש יותר נקודות מגע, יותר קשרי ון דר ואלס, יותר קשה לנתק.

ככל שהאלקל יותר מסועף כך יש פחות קשרים בין החלקים השונים שלו ואז נקודת הרתיחה

שלו תהיה נמוכה יותר. ככל שיש שרשראות ללא הסתעפות כך יש יותר מקום לקשרים ואז

הנקודת הרתיחה עולה.

הרבה הסתעפויות ישפיעו יותר מהמסה

,פיסיקליות של חומרים אלקאליים

o האלקליים הם הידרופובים

oהם יומסו בנוזל הידרופובי

o,האלקליים פחות צמיגים ממים, לכן כאשר מערבבים מים ואלקן המים ישארו למטה

האלקן יצוף

תגובות כימיות

oחומרים דליקים

o המשפחה של( האלקנים יכולים ליצור קשרים עם הלוגניםcl br feהלוגנציה, הם לא , )

בררנים ויכולים להחליף את המימן אם מי שבא ויכול להתקשר איתם

oמוותרים על חלק מהמימנים שלהם ואז הם משנים את המשפחה שלהם ובמקום

נים)צירה בק(, ביום יום תהליך הוויתור עללהיות אלקאנים הם הופכים לאלק

המימנים מתבצע בהדרגה, קשר אחרי קשר

oכתוצאה מהוספה של חמצן )שרפה(, כל אחד מהאלקנים הופך לco2ומים

ומשתחררת אנרגיה

Page 14: כימיה אורגנית

נים - קשר כפולAlkenim CnH2nמשפחת האלק(

הפחמן צריך ארבעה קשרים אבל יש לו פחות מימנים. הוא משנה את המבנה שלו מטטראדר –

פרמידה, למצב של משטח. הוא יוצר שני קשרים עם הפחמן השני והשאר עם מיימנים.

כמו באלאליים(an )ולא enהסיומת היא

)כי צריך לפחות שני פחמנים(ethenהמשפחה מתחילה מ

כתיבה

hexen 1אם הקשר הכפול מתחיל בפחמן הראשון נקבל

hexen 2אם הקשר הכפול מתחיל בפחמן השני נקבל

יצירת הקשר הכפול:

כל פחמן יפנה שתי זרועות לשני מיימנים ושני הקשרים הנוספים יהיו עם הפחמן

השני.

לפחמן הנוסף. עם האלקטרון הנוסף1 למימנים ו2 זרועות, 3ראשית הפחמן יוצר

הוא יותר קשר פאי – קשר שנמצא תמיד מעל ומתחת למשתח הראשוני, כלומר

האלקטרונים יוצרים סיבוב אנכי לשטח הראשוני ואז בגלל הקרבה בין אלקטרוני

פאי של שני הפחמנים השונים, יוצרים ענן אלקטרוני מתחת לשטח הראשוני.

,הענן האלקטרוני אינו יציב במבנה המולקולה, אם האלקטרונים נמצאים בחוץ

קל לקחת אותם

זהו פתרון למצב בו הפחמן לא מוצא קשרים עם אחרים. לכן אם יגיע חומר

מתאים הוא יוותר בשמחה על הקשר הכפול ויחזור להייות אלקאן.

Page 15: כימיה אורגנית

cis-transאיזומריית מבנה

Cisהחומרים )מלבד מימן( הקשורים לפחמנים בעלי קשר כפול נמצאים באותו צד של הקשר – או -

למעלה או למטה

Trans החומרים )מלבד מימן( הקשורים לפחמנים בעלי קשר כפול נמצאים –

בצדדים מנוגדים של הקשר.

כאשר זו אינה מולקולה פשוטה

אנזימים מסויימים בגוף שלנו מכירים רק את צורת הסס או רק את צורת הטראנס

ethen C2H4

תכונות

נקודת ההתכה נמוכה וגם הרתיחה

צפיפות נמוכה

לא מסיס במים, צריך להמיס אותו בממס אורגני

.אינו יוצר יונים, לא יוצר מתח חשמלי

תגובות כימיות

אן שמח לתוספת מיימנים – משחרר את הקשר הכפול והופך לאלק>

ניתן לפתוח את הקשר הכפול גם באמצעות הלוגנים – הלוגנציה

התנאים מיוחדים ניתן להוסיף חמצן ומים למולקולה באמצעות קטליזטורים שמתערבים לזמן

ן C2H50H – הידרוקסיל למשל OHקצר ומזרזים את התגובה. אז נוצר כוהל, אלק=

.ניתן ליצור את התגובה עם המים כאשר מוסיפים חום – מים חמים

Page 16: כימיה אורגנית

מבנה עגול

נים בעלי קשר כפול אפשר לסגור אותם בטבעת גם באלק=

לדוגמא:

בנזן

פחמנים6 קשרים כפולים ו3 בסיס להרבה מולקולות. ישלו

מעל ומתחת למישור3 קשרים כפולים, האלקטרונים ה"חופשיים" בקשר נמצאים 3כשיש

המולקולה.

.הקשר הכפול כל הזמן משתנה במעגל, הקשרים כאילו מתהפכים

.המולקולות האלו הן ארומטיות, כלומר בעלות ריח

מולקולות עגולות אלו הן יציבות מאוד אך יכולות לעשות תגובת סיפוח של חומרים, באמצעות

חומרים, תנאים, חום, לחץ. )לכן למשל צריך להיזהר בחומרים אלו מחום(

Page 17: כימיה אורגנית

איזה מהמבנים הבאים הוא בנזן: עם ציורים – זה עם העיגול בפנים הוא עם הקשרים הכפולים.

סיכום מושגים

תגובות סיפוח לקשר הכפול:

נים אנחנו יכולים לפתוח את הקשר ולספח אליו חומרים. כאשר יש קשר כפול ממשפחת האלק=

הקשר הכפול נפתח והופך לקשר יחיד.

ן יכול לצרף ןH2למשל אלק= ולהפוך לאלק>

ן כלור או הלוגן אחר הלוגנציה - באותו אופן אם נוסיף לאת=

תגובות התמרה – החלפה

cl2החלפה בין יסוד אחד לאחר )חוץ מהוספת מימן(. למשל ניקח אתָאן ונחליף את המימן ב

פולימריזציה יצירת פולימר )פלסטיק(

הכפלה מרובה של קשר מסויים במולקולה

התמרה הדרגתית של כל המיימנים בחומר אחר )בדרך כלל אחד( ואז חיבור לעוד ועוד מולקולות

פעמיםNדומות. עד קבלת יחידת יסוד שחוזרת על עצמה

ROH (R - radical)משפחת הכוהלים

אחד(OH תת קבוצות , ראשוני, שניוני ושלישולני )כאשר יש הידרוקסיל 3מסווגים את הכולהלים ל

Page 18: כימיה אורגנית

primaryכוהל ראשוני –

)בכל מקרה קשור למקסימום פחמן אחדOHפחמן אחד לבדו או בסיומת שרשרת פחמנים – קשור ל

בנוסף(

secondaryכוהל שניוני -

וקשור בנוסף לשני פחמנים אחרים OHהפחמן שקשור ל

tertiaryכוהל שלישוני -

OH פחמנים ול 3קשור ל

שימוש – ניקוי, ממסים, משמש במטבוליזם של הסוכרים .

מתיקות בסוכר נגרמת מריבוי הידרוקסילים הקרובים זה לזה.

תגובות כוהלים – חומרים בסביבה עלולים להתערב בקשרים שאנחנו משתמשים. לכן אם רוצים

להשתמש בכוהל מסויים צריך לשמור עליו מתגובות אחרות

סיומת כוהל – הול. )כמו אלכוהול(

אם יש סויומת הול סימן שיש בחומר הידרוקסיל

Page 19: כימיה אורגנית

סיומת שם ָאלCnH2nOאלדהידים

של המולקולה – אלדהיד. בקצה תמיד COHסיומת

דומה פורמלדהיד – פורמלין.

one סיומת CnH2nOקיטונים

הנוסחה המולקולרית זהה לאלדהידים אבל נוסחת המבנה של המולקולה שונה

הקשר בין הפחמן לחמצן כפול אבל תמיד נמצא באמצע המולקולה ולא בקצה

מוצאים את הקטון ובודקים מה יש בשני הצדדיםשמות – לדוגמא מתיל, אתיל, קטון

שלו.

משפחת החומצות

סיומת שמאפיינת את הקצה של החומצות האמינוCO2H - חומצה קרבוקסילית

כשנשים חומצה קרבוקסילית במים היא תמסור תא המימן )זה מה שהופך אותה לחומצה(

רים ט= ס? משפחת הא=

מכילים לדוגמה את הקשר האסטרים טריגליצרידים

לדוגמא:

CH3-CH2-CH2-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3

משפחת אמינים ואמידים - נוכחות של חנקן

משפחת האמינים

אמינים יכולים להיות משלושה סוגים

ראשוני: רק פחמן אחד קשור לפחמן לחנקן המרכזי )ושני הקשרים הנוספים הם למימן(

שניוני: לחנקן המרכזי קשורים שני פחמנים )והקשר השלישי מימן(

שלישוני: לחנקן המרכזי קשורים שלושה פחמנים )ולמעשה כל הקשרים שלו מלאים(

טיפ לזיכרון

השיטה הסינית. אם קשה לזכור לסדר מלמעלה למטה. כשרוצים לבדוק אם זוכרים, מנסים לשחזר

מלמעלה למטה והפוך .

לשיפור תפיסה - הפסקות רבות, לא ברצף על אותו נושא, רגוע

C

IO

Page 20: כימיה אורגנית

משפחת האמידים

במשפחת האמידים יש תמיד גם אמין-חנקן שקשור לפחמנים אך גם קשר לפחמן שקשור קשר כפול

לחמצן האלקטרונים שנמצאים בקשר הכפול בין הפחמן לחמצן מסתובבים גם סביב החנקן וזה הייחוד

של הקשר הזה, זה נותר לקשר בין הפחמן לחנקן אופי של קשר כפול.

הקשר הזה מופיע בין חומצות האמינו שמרכיבות את החלבונים , במצב זה זה נקרא קשר פפטידי

חימצון – חיזור העברת אלקטרונים מחומר לחומר

- תהליך של אובדן של אלקטרונים, חימצון

– תהליך של קליטה, תוספת של אלקטרונים חיזור

מחזר הוא החומר שנותן אלקטרונים....

כשחומר מחזר מוסר את האלקטרונים שלו הוא למעשה עבר

חימצון

חומר מחמצן סופג אלקטרונים והופך למחוזר

מהות הקשר הוא קוולנטי – הם חולקים אלקטרונים אבל לתהליך שבו אחד מעביר לשני את

האלקטרונים קוראים חמצון-חיזור