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有机化学 Organic Chemistry. 药学院 顾琼 Tel:13450420126 E-mail: [email protected]. 教学要求. 掌握 有机化合物的结构、分类、命名法. 掌握 有机化合物基本的化学性质. 熟悉 有机物物理性质的变化规律. 了解 有机化合物的生物学功能以及用途. 第一章 绪论. 不要求做的题目:. 1-2 、 1-3 、 1-9 、 1-10. 习题集 复习题 4 、 6. 第一章 绪论. 共价键理论 与杂化轨道 分子的极性和分子间的作用力 有机化合物的官能团 和反应类型 有机酸碱理论 - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
教学要求
掌握有机化合物的结构、分类、命名法
掌握有机化合物基本的化学性质
熟悉有机物物理性质的变化规律
了解有机化合物的生物学功能以及用途
第一章 绪论不要求做的题目:
1-2 、 1-3 、 1-9 、 1-10
习题集 复习题 4 、 6
第一章 绪论• 共价键理论与杂化轨道• 分子的极性和分子间的作用力• 有机化合物的官能团和反应类型• 有机酸碱理论• 确定有机物结构的步骤与方法• 分子轨道和共振结构
生命论与早期的有机化学(生命论与早期的有机化学( 18281828 年年之前之前))
有机化合有机化合物物
最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自于动植物体(有机体于动植物体(有机体))
生命论生命论 (Vitalism) 认为:认为:有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。
NH2C NH2
O
NH4 CNO+ -
由氰酸铵制得尿素由氰酸铵制得尿素
inorganic organic
Friedrich Wöhler Friedrich Wöhler (German)(German) 的实验的实验 (1828 )(1828 )
科学实验证实从无机物中也能得到有机化合物
加热
有机化学( Organic Chemistry )
—— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物
H C N O F
P S Cl
Br
I
Si
B
有机化合物数量庞大 • 截止到 2007 年 3 月 6 日 07:30:28 ,美国
《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为 30,926,776种,最新化合物登记号码为924728-01-8 。
• 截止到 2007 年 3 月 7 日 07:30:28 ,美国《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为 30,950,196种,最新化合物登记号码为 924962-30-1 。
24h 增加了 2,3420 种
为什么有机化学要作为一门独立学科呢? ⑴C-C 结合力强
⑶ 同分异构体的产生主要原因:1. 种类繁多,结构复杂
2. 性能特点
(超过 1000 万种)
C4H10
CH3CH2-OH CH3-O-CH3C2H6O
异构体分子式
CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3
CH3
⑵ 碳与碳之间可以多种方式结合
碳与碳之间可以 C-C 、 C=C 、 C≡C 相互结合,并且可以形成链状或环状。
有机化合物分类有机化合物分类 按碳架分类按碳架分类 链状化合物
环状化合物
直链 支链
碳环 杂环芳环
不饱和饱和
NO
按官能团分类常见官能团
类别 官能团 名 称 化合物举例 名 称
烯烃 碳碳双键 乙烯
炔烃 碳碳三键 乙炔 卤代烃 — X ( F 、 Cl 、 Br 、 I ) 卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷 醇 -OH 醇羟基 C2H5OH 乙醇 酚 – OH 酚羟基 C6H5OH 苯酚
C C
H2C CH2
HC CH
C C
烷烃 无 CH3-CH3 乙烷
酮 羰基 CH3COCH3 丙酮
羧酸 — COOH 羧基 CH3COOH 乙酸
类别 官能团 名 称 化合物举例 名 称
胺 — NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺
C O
醚 醚键 C2H5OC2H5 乙醚
醛 醛基 CH3CHO 乙醛
C O C
C
O
H
共价键理论
H C H
H
H
共价键——原子间通过共享电子对相互结合而形成。
自旋方向相反的单电子 八隅体结构Lewis 结构式
C HH
H
H
C H4+
C 1s22s22p2 H 1s1
共价键具有饱和性
共价键具有方向性
2px 1s 2px
1s
孤对电子
C O
H
H
C
H
H
H H CH3CH2 OH CH3CH2OH或 或
-- 取决于单电子数目
为何要学有机化学?
• Organic molecules constitue the chemical brick of life– Carbohydrates (糖)– Fats (脂肪)– Proteins (蛋白)– Vitamins (维生素)– Enzymes (酶)– ……
Foxglove( 毛地黄) :
Digoxin:heart stimulant
-Many drugs are organic compound
紫杉醇 ( Taxol )
红豆杉
黄花蒿
青蒿素一种菊科艾属植物,学名为Artemisia annua L
2011 年拉斯克奖揭晓,中国科学家屠呦呦获得临床医学奖。获奖理由是“因为发现青蒿素—一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。”
这是医学发展史上的重大发现,每年在全世界,尤其在发展中国家,挽救了数以百万计疟疾患者的生命
抗疟疾药青蒿素
诺贝尔化学奖与医药的关系• 1902 年 E .费歇尔 (Emil Fischer) 德国人 研究糖和嘌呤衍生物的合
成 • 1927 年 维兰德 (Heinrich Wieland) 德国人,研究胆酸的组成• 1928 年 文道斯 (Adolf Windaus) 德国人,研究胆固醇的组成及其与
维生素的关系• 1929 年 哈登 (Sir Arthur Harden) 英国人,研究糖的发酵作用及其
与酶的关系;奥伊勒 (Sir Arthur Harden) 瑞典人,研究辅酶
• 1930 年 H .费歇尔 (Uails Fischer) 德国人,研究血红素和叶绿素,
合成血红素
诺贝尔化学奖与医药的关系• 1937 年
哈沃斯 (Sir Walter Haworth) 英国人,研究碳水化合物和维生素 C
卡雷 (Paul Karrer) 瑞士人,研究类胡萝卜素、核黄素、维生素 B2
• 1938 年
R .库恩 (Riehard Kuhn) 德国人,研究类胡萝卜素和维生素
• 1939 年
布特南德 (Adolf Butenandt) 德国人,研究性激素
卢齐卡 (Leopold Ruzicka) 瑞士人,研究聚亚甲基和高级萜烯
诺贝尔化学奖与医药的关系• 1955 年
杜 · 维尼奥 (Vincent Du Vig neaud) 美国人,合成多肽和激素• 1957 年托德 (Sir Alexander Robertus Todd) 英国人,研究核苷酸和核苷酸辅酶
• 1958 年桑格 ( Frederick Sanger ) 英国人,测定胰岛素分子结构
• 1962 年英国人肯德鲁 (John Cowdery Kendrew) 和佩鲁兹 (Max
Ferdinand Perutz) 英国人,测定血红蛋白的结构
诺贝尔化学奖与医药的关系• 1964 年
D . C霍奇金 (Dorothy Crowfoot Hodekin)( 女 ) 英国人,测定抗恶性贫血症的生化化合物维生素 B12 的结构
• 1965 年伍德沃德 (Robert Burns Woodward) 美国人,人工合成固醇、叶绿素、维生素 B12 和其他只存在于生物体中的物质
• 1970 年莱洛伊尔 (Luis Federico Leloir阿根廷人,发现糖核苷酸及其在碳水化合物合成中的作用
• 1972 年美国人—安芬林 (Christian Borhmer Anfinsen) ,摩雷(Stanford Moore) ,斯坦 (William H . Stein) 研究酶化学的基本理论
诺贝尔化学奖与医药的关系• 1980 年
W .吉尔伯特 (Walter Gilbert) 美国人,第一次制备出混合脱氧核糖核酸P .伯特 (Paul Berg) 美国人,建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法桑格 (Frederick Sanger) 英国人,建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法
• 1984 年梅里菲尔德 (Brace Merrifield) 美国人,研究多肽合成
• 1989 年美国人切赫 (T . R . cech) ,奥尔特曼 (S . Altnan) 关于发现核糖核酸催化作用的研究