12_compuestos_organicos

8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS

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Prof. Dra. Claudia Paguguy


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2


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Las Frmulas Moleculares son las frmulas ms simples que seutilizan para describir un compuesto qumico.stas indican los smbolos atmicos y su nmero como subndice

Estas NO proporcionan informacin acerca de la conectividad de los

tomos que conforman la molcula, tampoco de la distribucin espacial

de stos, adems NO se puede distinguir de un compuesto con la

misma frmula (o sea un ismero).

CH4 C2H6

Frmula MolecularFrmula Molecular

3Representacin de Compuestos Orgnicos

Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos


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Las Frmulas Expandidas se representan todos los tomos por sussmbolos y los enlaces que los unen por trazos.

C C

H

H

H

H

H

H

Frmula ExpandidaFrmula Expandida




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En las Frmulas Semi Expandidas, se omiten trazos que representanenlaces entre los tomos de carbono e hidrgeno, y se indica el nmerode stos empleando subndices.En algunos casos, se puede utilizar un parntesis y un subndice pararepresentar grupos que se repiten.Compuestos que presentan dobles o triples enlaces, se representan aligual que en las estructuras de Lewis.

CH2 CH33HC

(CH2)5 CH33HC

Frmula Semi-ExpandidaFrmula Semi-Expandida




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En las Frmulas Simplificadasse representan las cadenas carbonadasmediante lneas de zig - zag, en las cuales cada segmento representa unenlace carbono-carbono y cada punto de unin, un tomo de carbono. Seomiten los tomos de hidrgeno unidos a los carbonos, pero se incluyenlos heterotomos y los tomos de hidrgeno unidos a stos. Los dobles y

triples enlaces se representan por dos y tres segmentos, respectivamente.

OH

F

Frmula SimplificadaFrmula Simplificada




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En las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetradrico.

C

C

C

HH

H

H

HH

H

H

C C

H

H

HHH

H

Estructuras TridimensionalesEstructuras Tridimensionales




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La cua indica que el tomo se encuentra hacia delante del planoLa cua indica que el tomo se encuentra hacia atrsdel planoLa lnea indica que el tomo se encuentra en el mismoplano

C

H

Br

CH3

COOH

C3H5BrO2

Representacin de Cuas y LneasRepresentacin de Cuas y Lneas



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C

C

H

HH

Br

H COOH

C

C

H

HH

H

Br COOH

C3H5BrO2

Representacin deRepresentacin deCaballeteCaballete



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10

Proyecciones deProyecciones deNewmann y FischerNewmann y Fischer

Proyeccin de Newmann Proyeccin de Fischer

Representacin de Compuestos Orgnicos


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Esferas y Varillas

Semi esferas

Representacin de EsferasRepresentacin de Esferas



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Compuestos OrgnicosCompuestos Orgnicos

Compuestos Orgnicos

COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES

C,H,O,N,P,S,Cl,F,Br,I(Heterotomos)

ALIFTICOS ALICCLICOS AROMTICOS

CICLO

ALCANOS

CICLO

ALQUENOS

CICLO

ALQUINOS

HOMON

UCLEARES

POLIN

UCLEARES


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HidrocarburosHidrocarburos

Hidrocarburos


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Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos formadosexclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno

Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias

1.- HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono

unidos solo por enlaces simples

ALCANOS

2.- HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden

encontrar enlaces dobles o triples

ALQUENOSALQUINOSAROMTICOS


Hidrocarburos


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Los hidrocarburos adems se pueden separar en 3 grandes por el tipo decadena que presentan

1.- HIDROCARBUROS ALIFTICOS: Formados por cadenas de Carbono,sin presencia de anillos

2.- HIDROCARBUROS CCLICOS: Compuesto por tomos de Carbonoformando uno o varios anillos

3.- HIDROCARBUROS AROMTICOS: Compuestos que contienen engral. Anillos bencenicos en su estructura


Hidrocarburos


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Frmula Nombre Radical Nombre

CH4 Metano CH3- Metil(o)

CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etil(o)

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil(o)

CH3-(CH2)2-CH3 Butano CH3-(CH2)2-CH2- Butil(o)

CH3-(CH2)3-CH3 Pentano CH3-(CH2)3-CH2- Pentil(o)

CH3-(CH2)4-CH3 Hexano CH3-(CH2)4-CH2- Hexil(o)

CH3-(CH2)5-CH3 Heptano CH3-(CH2)5-CH2- Heptil(o)

CH3-(CH2)6-CH3 Octano CH3-(CH2)6-CH2- Octil(o)

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,

prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijosgriegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".

AlcanosAlcanos

Alcanos


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AlcanosAlcanos

Alcanos


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1. Se enumera la cadena carbonada ms larga, la cual es la cadenaprincipal.

2. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud, la principal es la quecontiene ms sustituyentes.

3. Se enumera desde un extremo a otro, de forma que los sustituyentesqueden con las menores numeraciones.

4. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente,sustituyendo la terminacin -ano por -il. Existen prefijos que hay querecordar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).

5. Si hay dos o ms sustituyentes iguales, se utilizan los prefijos. di-, tri-,tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propia numeracin.

6. Cuando existen dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, seasigna el nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primerlugar.

7. Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-, tri-,

tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer elorden alfabtico. Los iso-, neo-, ciclo- s.

Regla IUPACRegla IUPAC

Alcanos


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CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 CH CH2

CH3

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 C

CH3

CH3

Butil

Isobutil

Secbutil (s-butil)

Tercbutil (t-butil)

Grupos PermitidosGrupos Permitidosde Nombrarde Nombrar

Alcanos


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Estos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma:

AlcanosAlcanos

Alcanos

CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3

CH3

Butano

Isobutano(2-metilpropano)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH3

CH3

CH3CHCH3

CH3

CH3

Isopentano

(2-metilbutano)

Pentano

Neopentano(2,2-dimetilpropano)

CH3CCH3


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Alcanos

AlcanosAlcanos

Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto

4-etil-3,3-dimetilhexano 3-etil-4-metilhexano

4-etil-3-metil--heptano


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H3CH2C C

CH3

H

H2C C

CH3

CH3

CH3

Primario

Secundario

Cuaternario

Terciario

Tipos de carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario

Clasificacin del CarbonoClasificacin del Carbono

Alcanos

Carbono DefinicinPrimario Unido a otro (1) carbono

Secundario Unido a otros 2 carbonos

Terciario Unido a otros 3 carbonos

Cuaternario Unido a otros 4 carbonos


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AlcanosAlcanos

Alcanos

2,4-dimetilheptano

(no 4,6-dimetilheptano)5-etil-2,2-dimetilheptano

(no 2,2-dimetil-5-heptano)

5-isopropil-2,2-dimetiloctano(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)

3-metil-2-propilnonano


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Alcanos

AlcanosAlcanos

4-etil-4-isopropil-3, 3-dimetilheptano

4-etil-3,5-dimetiloctano

Al


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2

1

1 3

3

4 5 6

2

4 5 6 7

3

1

2

4 5

6

7

AlcanosAlcanos

Alcanos

Ejemplos :

T T d Al i ld Al Li l


28/122

A medida que se aumenta el tamao de la cadena, seaumenta la temperatura de ebullicin y de fusin

TTbb y Ty Tff de Alcanos Linealesde Alcanos Lineales

Alcanos

TT d Al R ifi dd Al R ifi d


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A medida que se aumenta la ramificacin, se disminuye latemperatura de ebullicin.

TTbb de Alcanos Ramificadosde Alcanos Ramificados

Alcanos

Ci l lCi l l


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CicloalcanosCicloalcanos

Cicloalcanos

Los Cicloalcanos, tambin denominados hidrocarburos alicclicos.

Responden a la frmula general CnH2n . Se nombran anteponiendoel prefijo ciclo-al nombre del alcano de igual nmero de tomos decarbono.Los ms comunes son los anillos de 5 y 6 tomos de carbono.

Se escriben:

O tambin como figuras geomtricas

Ci l lCi l l


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Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos decarbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbonoque tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacinno es necesario indicar su posicin.

CicloalcanosCicloalcanos

Cicloalcanos

Ciclopentano Ciclohexano

1-isopropil-3-metilciclopentano

C f iC f i


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Las estructuras A, B y C, representan diferentes conformaciones deperxido de hidrogeno

Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de unamolcula, que son generados por la rotacin de enlaces simples.

ConformacionesConformaciones

Alcanos

C f i d AlC f i d Al


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Proyecciones de Newman

Conformacin de AlcanosConformacin de Alcanos

AlternadasEclipsada

gauche anti

Alcanos

60

Alternada

120

Eclipsada

Ejemplo Etano (C2H6)



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CH3

CH3

H H

H H

CH3

CH3

HH

H

H

CH3

CH3

H

H

H

H

Alternada anti Eclipsada Alternada gauche

Rotmeros o confrmeros

Alcanos

Proyecciones de Newman para el butano



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Alternadas

Eclipsadas

Alcanos


C f i d Ci l lC f i d Ci l l


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La conformacin planar del ciclobutano reduce la tensin torsional, peroaumenta el ngulo de enlace. La conformacin de mnima energa es laconformacin de mariposa.

H2C

H2C CH2

CH2

Ciclobutano

Conformacin planar Conformacin de mariposa

Conformacin de CicloalcanosConformacin de Cicloalcanos

Cicloalcanos

C f i d Ci l lConformacin de Cicloalcanos


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La conformacin planar del ciclopentano reduce la tensin torsional, peroaumenta el ngulo de enlace. La conformacin de mnima energa es laconformacin b.

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

Ciclopentanoa b


Cicloalcanos

C f i d Ci l lConformacin de Cicloalcanos


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H2C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

Ciclohexano a b

El ciclohexano no presenta tensin en el anillo, no posee conformacinplanar puede adoptar conformacin bote(a) o conformacin silla(b), siendo

la mas estable la conformacin silla en donde todos los tomos dehidrgeno se encuentran alternados, adoptando dos posiciones axiales yecuatoriales.


Cicloalcanos

Ci l hCiclohexano


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CiclohexanoCiclohexano

Cicloalcanos



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El anillo puede variar su conformacin silla de una a otra

Como consecuencia de este movimiento, produce que las posiciones

axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmenterelevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes

AA

AA

A

AB B B

B

B

BB B

B B

B

BAAA

A

A

A


Cicloalcanos


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AlquenosAlquenos


42/122

Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o

el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generarcambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero decarbonos, por la terminacineno(propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, eindicar la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbonodel mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

AlquenosAlquenos

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se lesdenomina tambin olefinas.

El alqueno ms simple es el etileno.

CH2=CH2 Eteno

AlquenosAlquenos


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Indicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tresenlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc.

La numeracin de la cadena se efecta de manera que a los enlaces dobles seles asigne los localizadores mas bajos posibles.

Alquenos

AlquenosAlquenos

AlquenosAlquenos


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Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen

sustituyentes, de manera que se da el nombre del halgeno,precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburocorrespondiente:

Alquenos

AlquenosAlquenos

31

2 4

5 6 7

1

2

3

4 5 6

7

8

3-etil-6-metil-2-hepteno 2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno

CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH-CH3

CH3

CH3-CH-CH=CH-CH-CH3

1

2

3

4

5

6

3-Bromociclohexeno

1 2 3 4

56

6 5 4 3 2 1

4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno

3-metilciclohexeno


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AlqueninosAlqueninos


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Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal

ser la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. Elcompuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numerade manera que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean losms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del tripleenlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el

triple enlace.

Alquinos


3-ino 4-ino



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Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones lacadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos decarbono

Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones eigual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la quecontiene el mayor nmero de enlaces dobles

Alquinos



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Aromticos o ArenosAromticos o Arenos


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Aromticos

Aromticos o ArenosAromticos o Arenos

Los Hidrocarburos Aromticos, son compuestos cclicos de 6 tomos de C que secaracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados ,donde el miembro ms

simple es el benceno C6H6.

Formula estructural del benceno segn August Kekul

Cuando se remueve un tomo de H de la molcula de benceno, C6H6, el gruporesultante,C6H5- o , es llamado fenilo.

O simplemente

AromticosAromticos


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AromticosAromticos

Aromticos

metilbenceno(tolueno)

1, 2-dimetilbencenoo

orto-dimetilbenceno


meta-dimetilbenceno


para-dimetilbenceno

naftaleno antraceno Fenantreno

Los Anillos cclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o), meta (m)y para (p), refirindose a la ubicacin con respecto a uno de sussustituyentes (principal), que se encuentra en el carbono 1.

orto (posicin 1,2)

meta (posicin 1,3)

para (posicin 1,4)

AromticosAromticos


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Aromticos

AromticosAromticos

Etilbenceno m-dietilbencenoo1,3-dietilbenceno

1,2,4-trietilbenceno

Fenilciclohexano 2-fenil-cis-2-buteno

AromticosAromticos


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Cuando una molcula de naftaleno presenta un radical, estepode ocupar dos posiciones diferentes: o .

AromticosAromticos

Aromticos

PrecaucinPrecaucin


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Todos los hidrocarburos aromticos y susderivados, son sustancias perjudiciales para lasalud, siendo muchos de ellos consideradosagentes cancergenos.

El compuesto aromtico de mayor uso a nivelindustrial es el tolueno o metilbenceno, que es

extremadamente txico para el ser humanoEsta clase de toxicos una vez inhalados, producenexcitacin, semejante a las bebidas alcohlicas:visin doble y falta de coordinacin, esto puedellevar a una persona al estado de coma y hasta la

muerte.

Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. Seinvestiga en nuevos productos para sustituir estoscompuestos.

Aromticos

PrecaucinPrecaucin


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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales


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GRUPO FUNCIONAL: corresponde a un tomo o grupo de tomos presentes en unamolcula, los cuales muestran un conjunto de caractersticas fsicas y qumicas

determinadas, que le confieren reactividad a la molcula.

Los Grupos Funcionales son importantes por las siguientes razones:

1.- Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a sus propiedades fsicas.2.- Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a su reactividad.3.- Entrega reglas comunes para nombrar los compuestos orgnicos.

- Alquenos- Alquinos- Hidrocarburos Aromticos- Haluros de Alquilo- Alcoholes- Tioles

- teres- Aldehdos y cetonas- Aminas- cidos Carboxlicos- steres- Amidas- Anhdridos

Grupos Funcionales

Grupos FuncionalesGrupos Funcionales


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58/122

AlcoholesAlcoholes


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Su frmula general es R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,

en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Alcoholes

AlcoholesAlcoholes

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgarespara los trminos ms sencillos (entre 1 y 4 tomos de carbono ).

Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en lafigura anterior)

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo aAlcoholesAlcoholes


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las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo

hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo se

cambia por -ol.

2. La cadena se enumera de forma que al grupo

funcional le corresponda el menor nmero posible.

Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se

emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principalse nombra como hidroxi, precedido de su nmero

localizador.

Alcoholes

AlcoholesAlcoholes


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AlcoholesAlcoholes


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Dentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunosalcoholes que son muy conocidos:

Alcoholes

AlcoholesAlcoholes

Mentol(obtenido del aceite de menta, es

usado en tabaco y comidas)

Glucosa(Carbohidrato)

ColesterolPrincipal constituyente de los clculos

biliares y precursor biosinttico de lashormonas esteroideas

Citrolenol(encontrado en las rosas y aceite de

geranio y usado en perfumera)

Retinol(vitamina A, una importante sustancia en la vision)

FenolesFenoles


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Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes,

el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromtico.

Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como

derivados del fenol.Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un

nmero o mediante los prefijos orto, meta,para.

Alcoholes

FenolesFenoles

OH

Fenol

FenolesFenoles


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C1

C6

C5

C4

C3

C2

C1

C6

C5

C4

C3

C2

C1

C6

C5

C4

C3

C2

OH OH

Cl

Cl

OH

Cl

2-Clorofenol(o-Clorofenol) 3-Clorofenol(m-Clorofenol) 4-Clorofenol(p-Clorofenol)

Alcoholes

FenolesFenoles


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66/122

GlicolesGlicoles


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Los glicoles son compuestos que poseen dos, o ms,

grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.

CH2-CH2

OHOH

CH2-CH-CH2

OHOH OH

CH3-CH-CH2

OHOH

1,2-Etanodiol(Etilenglicol)

1,2-Propanodiol(Propilenglicol)

1,2,3-Propanotriol(Glicerina)

Alcoholes

AlcoholesAlcoholes


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O

C

H

H

H

H

-

+

+

Alcoholes

Los alcoholes poseen caractersticas polares, ya que

poseen un tomo de oxgeno que es electronegativo.Los alcoholes poseen la capacidad de formar

puentes de Hidrgeno, esto se debe a que puede

crearse un dipolo en la estructura; estos compuestos

se asemejan al agua.

AlcoholesAlcoholes


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Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra

apolar, donde la parte carbonada es la apolar.Mientras ms larga la cadena carbonada, la solubilidad en

agua disminuye.

Alcoholes

Parte Apolar(Hidrofbico)

Parte Polar(Hidroflico)

AlcoholesAlcoholes


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Al comparar los alcoholes, con los alcanoscorrespondientes, se aprecia que los alcoholes presentanmayores temperaturas de ebullicin y, a la vez, son mssolubles en agua, esto se debe a la presencia de losgruposOH.

Alcoholes

AlcoholesAlcoholes


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En solucin, los alcoholes se comportan como cidos

dbiles; mientras mayor ramificacin menor ser el carctercido.

Ms cido Menos cido

Alcoholes

H3C O H O H

H

Alcohol Agua

H3C O O H

H

H

AlcoholesAlcoholes


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Los Alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehdos y

cetonas, estas reacciones dependen del tipo de alcohol.

(No hay oxidacin posterior)

(No hay oxidacin posterior)

Alcoholes


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Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo


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Son compuestos en los que, por lo menos un tomo de hidrgeno del

hidrocarburo es reemplazado por un tomo de halgeno (Cl, Br, I).

Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn la posicindel carbono al que est unido el halgeno.

Haluros de Alquilo

qq



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Se nombran como si se tratara de hidrocarburos queposeen sustituyentes de manera que se da el nombre delhalgeno precedido de su localizador seguido del nombredel hidrocarburo correspondiente:

Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma quelos sustituyentes queden con la menor numeracin.Los halgenos sustituyentes se indican por los prefijosflor-, cloro-, bromo- e yodo; stos se ponen en ordenalfabtico.

Haluros de Alquilo

qq



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CH2Cl2Diclorometano

(Cloruro de Metileno)

CHCl3Tricloro metano

(Cloroformo)

CH3CCl31,1,1-Tricloro etano

CCl2=CHCl1,1,2-Tricloro eteno

Cl C

Cl

Cl

C

Cl

Cl

Cl Cl C

Cl

Cl

C

Cl

Cl

C

Cl

Cl

Cl C C

ClCl

Cl Cl

1,1,1,2,2,2-Hexacloroetano 1,1,1,2,2,3,3,3-Octacloropropano 1,1,2,2-Tetracloroeteno

Haluros de Alquilo

qq



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Ejemplos

Haluros de Alquilo

qq



78/122

Los puntos de ebullicin de haluros de alcano son un poco mayor,que los puntos de ebullicin de hidrocarburos de igual estructura y

peso molecular.

Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carcter

polar, porque los halgenos son ms electronegativos que elcarbono.Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar,lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molcula(donde X es un halgeno).

CH3CH3T ebull. -89C

CH3BrT ebull. 4C

XC

H

H

H

-+

Haluros de Alquilo

qq



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Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)

Haluros de Alquilo

qq


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teresteres


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Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos

cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes.

El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como

agente anestsico en operaciones quirrgicas.

CH3-CH2-O-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etil metil ter

Dietil ter

teres

teresteres


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Los teres se denominan generalmente con el nombre de

cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico,seguidos de la palabra ter.

O

Ciclobutil fenil ter

O Difenil ter

teres

teresteres


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En el caso de teres con estructuras ms complejas, se

nombra segn la IUPAC, considerando que uno de losradicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un

hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo

pequeo con el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi.

teres

teresteres


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Los teres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho

ms dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno.

Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los

alcoholes con pesos moleculares semejantes.

teres

Los teres son miscibles en los

alcoholes, y slo el CH3OCH3

es soluble en agua


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Aldehdos y CetonasAldehdos y Cetonas


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Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el

que un tomo de oxgeno est unido a un tomo de carbonomediante un doble enlace (C=O).

En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de

carbono y a un tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo

carbonilo est unido a dos tomos de carbono.

El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de

los aldehdos y cetonas son ms solubles en agua, que los

correspondientes hidrocarburos anlogos. De hecho, tanto la

acetona como el acetaldehdo son miscibles con agua.

Aldehdos y Cetonas

AldehdosAldehdos


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Los nombres de los aldehdos se construyen cambiando la

-ofinal del nombre de alcano por la terminacin -al.

El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y portanto se le asigna el nmero 1. Si el grupo aldehdo est

unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.

Aldehdos y Cetonas

AldehdosAldehdos


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Aldehdos y Cetonas

CetonasCetonas


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Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el

nombre de alcano por la terminacin -ona.

En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga de

forma que al grupo carbonilo se le asigne el nmero ms bajo posible. En

las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el nmero 1.

Aldehdos y Cetonas

CetonasCetonas


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Aldehdos y Cetonas

Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono la densidadelectrnica est desigualmente compartida y este efecto se pone de

manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo

carbonilo.

Aldehdos y CetonasAldehdos y Cetonas


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Los aldehdos y las cetonas no pueden formar puentes de

hidrgeno entre s, pero la presencia de dos pares deelectrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno,

permite la formacin de puentes de hidrgeno con otros

compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.

Aldehdos y Cetonas


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AminasAminas


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Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su

estructura.

Se consideran compuestos derivados del amonaco, por

tanto presentan propiedades bsicas.

Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o

terciarias.

Aminas

AminasAminas


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Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los

grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo-amina.

Aminas

CH2CH3

AminasAminas


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Las aminas con estructura ms complicada se pueden

nombrar llamando al grupo -NH2 como amino.El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente,

con un nmero que indique su posicin en la cadena o anillo

de tomos.

Aminas

AminasAminas


96/122

Otra forma, es nombrarlas de manera semejante a la de los

alcoholes, sustituyendo la terminacin -o de alcano por la

terminacin -amina. Se emplea el prefijo N- para cada

cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de

nitrgeno.

Aminas

AminasAminas


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NH(CH3)NH(CH3)

Br

NH2 NH2

CH2CH3N-Metil anilina p-Bromo-N-metil anilina

(4-Bromo-N-metil anilina)Anilina p-Etilanilina

(4-Etil anilina)

Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede

tomar como base para nombrarlas.

Aminas

AminasAminas


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Una amina puede comportarse como una base de Lewis,

debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomode nitrgeno.

Una amina puede actuar tambin como base de Brnsted-

Lowry aceptando el protn de un cido.

La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes

permite explicar la diferente basicidad de una serie deaminas.

Amina NH3 CH3NH2 (CH3)NH (CH3)3N

pKb 4.8 3.4 3.3 4.2

Aminas

AminasAminas


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Dentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunasaminas que son muy conocidas:

Aminas

Estructura doble

helice de DNA


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cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos


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Estos compuestos se caracterizan por poseer en su

estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo +hidroxilo). Al igual que los aldehdos y cetonas, los

cidos carboxlicos son muy polares y mucho ms

solubles en agua que los hidrocarburos

comparables.

cidos Carboxlicos


102/122



103/122

cidos Carboxlicos



104/122

CO2H1

2345

6

CH3CHCO2H

Cl

CO2H

cido-2-(isopropil)-3,4,5-trimetilhexanoico

cido-2-cloropropanoico

cido-3-butenoico

21

H3C Br

CO2H

O CO2H1

23456

cido-2-bromo-2-metil-ciclohexanocarboxlico

cido-2-isopropil-3,5-dimetil-4-oxohexanoico

cidos Carboxlicos



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Uno de los cidos ms conocidos es el cido benzoico y se

toma como base para nombrarlos.

COOH COOH

Cl

COOH

CH3

cido benzoico cido 4-clorobenzoico cido 2-metilbenzoico

cidos Carboxlicos



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Existen estructuras en las que se pueden encontrar dos

grupos carboxlicos, stos se nombran cambiando eltermino oico pordioico

Frmula IUPAC Nombre comn

HO2C-CO2H c. etanodioico c. oxlico

HO2C-CH2-CO2H c. propanodioico c. malnico

HO2C-CH2-CH2-CO2H c. butanodioico c. succinico

HO2C-(CH2)3-CO2H c. pentanodioico c. glutrico

HO2C-(CH2)4-CO2H c. hexanodioico c. adpico

HO2C-(CH2)5-CO2H c. heptanodioico c. pimlico

cidos Carboxlicos



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cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son altamente polares debido a la presencia delgrupo carboxilo, poseen altos puntos de ebullicin debido a la formacinde puentes de hidrgeno inter e intramolecular.

Los cidos que poseen hasta 4 tomos de carbonoson solubles en agua,al aumentar el nmero de tomos de carbono se vuelven menos solubles.

Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales,son mucho ms cidos que otros grupos funcionales.


108/122

steressteres


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Los steres se consideran como el resultado de la

condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol.

Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de

butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se

emplean como disolventes industriales, especialmente en la

preparacin de barnices.

steres

steressteres


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H3C C

O CH3

O

CO CH3

O

CH3CH2H3C C

O CH2CH3

O

Etanoato de metilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo

COCH3H

O

Metanoato de metilo

O

O

2-Metilpropanoato de isopropilo

Para nombrar los steres se usa el nombre del cido del

que deriva, con la terminacin ato (se agrega de) +nombre del radical que sustituye al H del cidocorrespondiente con la terminacinilo.

steres


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112/122

OO

AmidasAmidas


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CH3CH2CH2CH2CNH2

PentanamidaH

C

NH2

N

O

N,N,2-Trimetil-propanamida

NH2

O

2-Propenamida

C-NH-CH3

O

N-Metil ciclopentil-carboxamida

H2N

HO

O

O

cido 3-carbamoil-benzoico

O

Metanamida

Amidas


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Anhdridos cclicosAnhdridos cclicos


116/122

Los anhdridos tambin se pueden encontrar en estructuras

cclicas. O OO

Anhdrido butanoico(cido succinico)

Anhdridos


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ResonanciaResonancia


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La resonancia describe la deslocalizacin de electrones. Por lo tanto, siempre quese pueda escribir para una misma molcula, dos o ms estructuras de Lewis condiferente ordenamiento de electrones, pero idntico ordenamiento de tomos, sonestructuras resonantes y se observar resonancia.

Cuando se presenta resonancia, se dice que la sustancia tiene una estructura quees un hbrido de resonancia dado por todas y cada una de las estructurasresonantes contribuyen al hbrido de resonancia, como si fuera un promedio de

todas las estructuras contribuyentes. stas no existen realmente, slo sonestructuras electrnicas que se utilizan para describir una estructura.

Ninguna de las estructuras por separado, describe adecuadamente a la molcula,ya que sus energas y longitudes de enlace corresponden a valores intermedios alos correspondientes a cada estructura.

Las molculas que presentan resonancia suelen ser muy estables y su estabilidadaumenta con el nmero de estructuras resonantes.

Alquenos



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CH3 C

O

O

CH3 C

O

O

In Acetato

Cada estructura de Lewis para una misma molcula es

llamada estructura resonante.

Cada estructura resonante se conecta por flechas dobles.

La molcula o ion es un hbrido de varias estructurasresonantes.

Alquenos



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Se colocan flechas curvas para mostrar la redistribucin de los electronesde valencia. Desde un enlace a un tomo adyacente y viceversa.

In Nitrilo

In Acetato

Alquenos

:N

:O::_

O::

H3C-C

:O::_

O::



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Primero: Llenado de electrones de valencia

Estructuras en las cuales todos los tomos tienen su capa de valenciacompleta contribuye ms que aquellas con uno o ms capas de valenciano completas.

Segundo: Nmero mximo de enlaces covalentes.

Las estructuras con un mayor nmero de enlaces covalentes contribuyenms que aquellos con menor nmero de enlaces covalentes.

Alquenos


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12_compuestos_organicos

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