Gaylord Chemical Company, L.L.C. (GCC) es el principal proveedor mundial de soluciones de Dimetil Sulfóxido (DMSO). Desde principios de los años 60, GCC se ha dedicado al desarrollo de nuevos usos para el DMSO. Con la finalidad de satisfacer las necesidades específicas de los clientes, GCC ha promovido el desar-rollo de múltiples grados del DMSO, que incluyen DMSOUSP. El enfoque basado en soluci-ones de Gaylord Chemical. ha contribuido al desarrollo y crecimiento de industrias tales como farma-céutica, hidrocarburos, electró-nicos, polímeros, recubri-mientos, químicos agrícolas y limpiadores industriales. La sede de Gaylord Chemical. está ubicada en Slidell, Louisiana con centros de fabricación, investigación y desarrollo en Bogalusa, Louisiana. GCC sigue siendo el único productor de DMSO en el Hemisferio Occidental.

Gaylord Chemical Company, L.L.C. ¡Su líder global para soluciones de DMSO!

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Oct 2007

Dimetilo Sulfóxido (DMSO)

Propiedades Físicas

Introducción El dimetil sulfóxido (DMSO) es un líquido orgánico altamente polar y miscible. Es básicamente inodoro y tiene un bajo nivel de toxicidad. El DMSO es un solvente aprótico dipolar y tiene un punto de ebullición relativamente alto. Este boletín es una recopilación de los datos de Propiedades Físicas para este solvente útil. Contenidos: Propiedades DMSO típicas (páginas 3-4) Presión de vapor vs. curva de temperatura para DMSO (página 4) Gravedad específica de DMSO en función de temperatura (página 5) Viscosidad del DMSO en función de temperatura (página 5) Tasas de absorción inicial de DMSO en diversas humedades relativas (p5) Higroscopicidades del DMSO en diversas humedades relativas (página 5) Temperaturas de congelación de para mezclas de solvente DMSO (p. 6) Datos de punto de congelación para soluciones en agua de DMSO (p. 6) Equilibrio de líquido – vapor para soluciones de agua de DMSO (p. 7-8) Capacidad y densidad de calor de DMSO (p. 8) Punto de ebullición/ curvas de temperatura: Soluciones en agua de DMSO (página 9) Calor de mezcla, mezclas en agua de DMSO, 32oC (página 10) Gravedad específica de soluciones en agua DMSO (página 10) Viscosidad de soluciones en agua de DMSO (página 10) Estabilidad química y térmica de DMSO (páginas 10-14) Viscosidades comparativas y tiempos de evaporación de solventes comunes (páginas 15)

Boletín # 101

2

3

Figura 1

Propiedades DMSO típicas

Temperatura de combustión espontánea, en aire 300-302°C (572-575°F)

Punto de ebullición (1 atmósfera) 189°C (372°F)

Coeficiente de expansión 0.00088/°C

Conductividad (eléctrica), 20°C 3x10-8

(ohm-1

cm-1

)

@ 80°C 7x10-8

(ohm-1

cm-1

)

Flujo de calor crítico 1.3x105 Btu/hr x ft

-2

(4.10x105 J / s / m

2)

Volumen molar crítico 2.38x10-4

m3

Presión crítica 56.3 atm. abs.

Temperatura crítica 447°C (837°F)

Densidad, a 25°C (ver Figura 3 ) 1.0955 g / cm3

Constante dieléctrica , 1 MHz, @ 20°C 48.9

@ 40°C 45.5

Coeficiente de difusión 9.0x104 cm

2 / sec.

Momento dipolo, D 4.3

Índice de tasa de evaporación @ 25°C

Relativo a acetato de n-butilo 0.026

Relativo a éter dietílico 0.0005

Límites de inflamabilidad en aire

inferion (100°C) 3 - 3.5% por volumen

superior 42 - 63% por volumen

Punto de inflamación (copa abierta) 95°C (203°F)

Punto de inflamación (copa cerrada) 89°C (192°F)

Punto de congelación 18.55°C (65.4°F)

Calor específico, gas ideal , Cp(T°K)

6.94+5.6x10-2

T -0.227x10

-4T

2

Calor específico (liq.), 25°C 0.47 cal / g / °C

Calor de combustión 6054 cal / g

Calor de fusión 41.3 cal / g

Calor de solución en agua a 25°C -54 cal/g @ ∞ dilución

Calor de vaporización a 70°C 11.3 kcal/mol (260 Btu/lb)

Constante de Henry @ 21°C 991000

4

Figura 1, continuación

Propiedades del DMSO típicas

Parámetro Valor

Constante de punto de congelamiento molar 4.07°C / mol

Volumen molar 71.2 cm3 / g

Peso molecular 78.13

pKa 35.1

pK BH+ -2.7

Índice de refracción ND@25°C 1.4768

Parámetros de solubilidad

De Hansen

- Dispersión 9.0 (cal / cm3 )1/2

- Polar 8.0 (ca l / cm3 )1/2

- Enlace de hidrógeno 5.0 (cal / cm3)1/2

De Hildebrand 13.0 (cal / cm3)1/2

Calor específico a 29.5°C 0.47± 0.015 cal /g /°C

Tensión superficial a 20°C 43.53 dinas / cm

Presión de vapor a 25°C (Ver Figura 1) 0.600 mm Hg

Viscosidad , cP, at 25°C (Ver Figura 4) 2.0

Log de coeficiente de partición octanol/agua -1.35

Presión de vapor vs. curva de temperatura para DMSO

Figura 2

5

Figura 3

Gravedad específica de DMSO en fun-ción de temperatura

Temperatura (°C)

Gravedad específica (g / cm

3)

15.6 1.1047

21 1.0993

25 1.0955

30 1.0904

40 1.0803

50 1.0702

75 1.0454

100 1.0200

125 0.9946

150 0.974

Figura 4

Viscosidad del DMSO en fun-ción de temperatura

Temperatura (°C) Viscosidad (cP)

25 1.991

30 1.808

40 1.511

50 1.286

75 0.916

100 0.691

125 0.546

Figura 6

Higroscopicidades del DMSO en di-versas humedades relativas a 22

oC

INCREMENTO DE PESO, gramos H2O/100 gramos grams DMSO

Figura 5

Porcentajes de absorción inicial del DMSO en diversas humedades relati-

vas a 22°C

HUMEDAD RELATIVA , %

TA

SA

DE

AB

SO

RC

IÓN

, m

g H

2O

/cm

2/h

r

TIE

MP

O, día

s

6

DMSO, peso-%

1 DMSO-Metiletilcetona 2 DMSO-Etanol 3 DMSO-Monoetilenglicol 4 DMSO-Cloroformo 5 DMSO-Paraxileno

Figura 7

Freezing Temperatures for DMSO-Solvent mixtures

Figura 8

Freezing Point Data for DMSO-

Water Solutions

TE

MP

ER

ATU

RA

, °C

Agua, Peso-%

TEMPERATURA, ° C

Figura 10

Punto de congelación para soluciones en agua de DMSO

TE

MP

ER

AT

UR

A, °

C

AGUA, PESO-%

Figura 9

Punto de congelación para soluciones en agua de DMSO

TE

MP

ER

AT

UR

A, °

C

AGUA, PESO-%

7

Figura 11 Equilibrio líquido/vapor para soluciones en agua de

DMSO (Una atmósfera de presión)

FR

AC

CIÓ

N M

OL,

AG

UA

EN

VA

PO

R

FRACCIÓN MOL, AGUA EN LÍQUIDO

8

Figura 13

Equilibrio líquido-vapor para soluciones en agua de DMSO (Una atmósfera de presión)

TEMPERATURA °C FRACTION MOL, AGUA EN LÍQUIDO

FRACCIÓN MOL, AGUA EN VAPOR

100.0 1.000 1.000

100.6 0.988 0.9998

101.0 0.975 0.9997

102.0 0.945 0.9994

103.3 0.909 0.9989

105.0 0.865 0.9983

108.0 0.810 0.997

113.0 0.740 0.994

118.0 0.675 0.990

120.0 0.645 0.986

130.0 0.513 0.964

143.0 0.378 0.921

149.0 0.313 0.890

165.0 0.176 0.773

174.5 0.100 0.628

177.0 0.081 0.573

183.0 0.046 0.353

184.6 0.034 0.282

187.7 0.011 0.100

189.0 0.000 0.000

Figura 12

Capacidad específica y densidad del DMSO

Temp, °C Cp (líquido ), cal/(g)(°C)

Densidad, gramos/cc

30 0.47 1. 096

60 0.47 1.062

100 0.48 1.023

150 0.52 0. 974

9

Figura 14

Punto de ebullición/curvas de temperatura: Soluciones en agua de DMSO (Una atmósfera de presión)

TE

MP

ER

AT

UR

A,

°C

AGUA

LÍQUIDO

10

Estabilidad química y térmica del DMSO El DMSO es altamente estable a temperaturas por debajo de los 150°C. Por ejemplo, mante-niendo al DMSO a 150°C por 24 horas, se puede esperar una pérdida de entre 0.1 y 1.0%. Los tiempos de retención inclusive en aparatos de destilación continua son, por lo general, considerablemente menos que esto, y, por ello, las pérdidas serían correspondientemente menores. Se ha reportado que sólo 3.7% de los materiales volátiles son producidos durante 72 horas en el punto de ebullición (189°C) del DMSO. Sin embargo, se puede esperar una descomposición ligeramente mayor con el material de grado industrial. Así, cerca del 5% de DMSO se descompone a reflujo después de 24 horas. Casi la mitad del peso de los materia-les volátiles es paraformaldehído. El sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo, bis-(metiltio)metano y el agua son otros productos volátiles. Se puede encontrar una pequeña cantidad de dimetilsulfona. La siguiente secuencia de reacciones explica la formación de estos

DMSO, PESO-% Figura 17

DMSO, PESO-% Figura 16

PESO % DMSO Figura 15

CALOR DE MEZOLARSE DEL SISTEMA DE DMSO-H2O, 32 °C

Ca

lorí

as

/10

0g

de

so

luc

ión

GRAVEDAD ESPECIFICA DE LAS SOLUCIONES DEL DMSO-H2O, 32 °C

GR

AV

ED

AD

ES

PE

CIF

ICA

, G

/CM

3

GRAVEDAD ESPECIFICA DE LAS SOLUCIONES DEL DMSO-H2O, 32 °C

VIS

CO

SID

AD

, c

en

tip

ois

e

11

productos de descomposición:

El DMSO es admirablemente estable en presencia de la mayoría de sales básicas y neutras. Cuando las muestras del DMSO (300g) son sometidas a reflujo por 24 horas con 100g cada una de hidróxido de sodio, carbonato de sodio, cloruro de sodio, cianuro de sodio, acetato de sodio y sulfato de sodio, poco o ninguna descomposición ocurre en la mayoría de los casos. Los resultados se muestran en la Figura 18.

Figura 18

Los resultados del reflujo con DMSO, y materiales diversos (24 horas)

COMPUESTOS(100g) EN 300g DE DMSO

TEMP. DE REFLUJO, °C

DMSO RECUPERADO,

% DE ORIGINAL

% DE PRODUCTOS DE DESCOMPOSICIÓN

DMS(a) DMDS(b) BMTM(c) HCHO(d) MM(e)

NaOH 185-140(f) 93.7 63 31

- - -

Na2CO3 190 96.3 - 14

- - -

NaCl 190 98.7 - 15

- - -

NaCN 148-164(g) 100.0 - -

- - -

NaOAc 182-187 97.0 22 33

8 20 -

Na2SO4 181-148(h) 85.4

66 -

- - 11

SOLO DMSO 189 98.0 15

30 30 - -

(a)Sulfuro de dimetilo

(b)Disulfuro de dimetilo

(c)Bis-(metiltio)metano

(d)Metilmercaptano

(e)Formaldehído

(f)Temperatura de reflujo disminuida desde 185°C a 140°C durante las primeras 16 horas.

(g)La temperatura de reflujo fue de 148°C durante 20 horas; aumentada a 164°C durante las últimas 4 horas.

(h)La temperatura de reflujo disminuyó gradualmente desde 181°C hasta 148°C.

El DMSO no parece ser hidrolizado por el agua y ocurre muy poca descomposición del DMSO cuando es calentado bajo reflujo por periodos de 5 a 16 horas. Se han realizado las siguientes pruebas que se muestran en la Figura 20: 1) 10 partes de DMSO + 1 parte de agua, 2) 60 partes de DMSO + 5 partes de agua + 1 parte de hidróxido de sodio, 3) 60 partes de DMSO + 12 partes de agua + 1 parte de bicarbonato de sodio, 4) DMSO solo.

12

Figura 20

Reflujo del DMSO y mezclas, por periodos más cortos

COMPOSICIÓN DE PARTES

DE MUESTRA

TEMP. DE RE-FLUJO,°C

TIEMPO, HORA

COMPOSICIÓN DEL PRODUCTO ORGÁNICO, % *

DMSO DMS DMDS BMTM

10 DMS0:1 H2O 152 5 100 0 0 0 15 99.7 0.15 0 0.15

60 DMSO: 5H2O:1 NaOH 155 5 99.8 0.1 0.1 0

8 99.3 0.6 0.1 0

60 DMSO:12 H20:

1 NaHCO3 131 6 99.9 0.1 0 0

12 99.8 0.2 0 0

SOLO DMSO 191 5 99.8 0.1 0.1 0

9 99.1 0.2 0.2 0.5

16 99.0 0.2 0.2 0.6 *DMSO (dimetil sulfóxido), DMS (sulfuro de dimetilo), DMDS (disulfuro de dimetilo) ,BMTM (Bis-(metiltio)metano)

Estabilidad térmica del DMSO

Ta

sa

de

de

scom

po

sic

ión

, p

orc

enta

je/d

ía

Figura 19

Temperatura,°C

13

El DMSO es también estable en presencia de ácido clorhídrico o sulfúrico concentrado a 100°C por hasta 120 minutos de calentamiento a presión atmosférica. El ácido fosfó-rico causa una descomposición más rápida del DMSO que la que causa el ácido clorhídrico o sulfúrico. Los productos de descomposición detectados son sulfuro de dimetilo, disulfuro de dimetilo, y, en una cantidad más pequeña, formaldehído. Los re-sultados se muestran en la Figura 21:

Figura 21

Efecto del calentamiento del DMSO con ácidos concentrados (200g de DMSO CON 20g DE ÁCIDO CONCENTRADO)

ACIDO CONC. TEMP,°C

TIEMPO, MIN.

DMSO, %

IZQUIERDA

% DEL PRODUCTO DE DESCOMPOSICIÓN

DMS(a)

DMDS(b)

HCHO(c)

H2SO4 36N 100 15 99 100 30 99 100 120 98 100 H2SO4 36N 125 15 86 7 93 150 86 7 93 210 80 10 90 H3PO4 85% 100 15 92 25 75 30 89 45 55 45 89 45 55 60 87 46 54 120 87 46 54 150 86 50 50 some

H3PO4 85% 125 15 84 25 75 60 82 33 67 150 82 33 67

HCl 12N 95 15 99 100 30 99 100 60 99 100 120 98 100 HCl 12N 115 15 93 100 30 92 100 45 87 100

60 87 100 120 87 100 some

(a)

Sulfuro de dimetilo (b)

Disulfuro de dimetilo (c)

Formaldehído

14

Figura 22

Descomposición térmica del DMSO

TEMPERATURA,°C

TA

SA

/DIA

DE

DE

SC

OM

PIC

íON

15

Figura 24

Tiempos de evaporación comparativa para solventes orgánicos comunes 90% tiempos de evaporación, segundos

Solvente 90% tiempos de evaporación, segundos

DIMETIL SULFÓXIDO (DMSO) 17,600

Ciclohexanona 1,570

Dimetilformamida (DMF) 2,280

Diacetona alcohol 3,840

N-Metil-2-pirrolidona (NMP) 15,400

Isoforona 20,000

Butirolactona 23,700

Carbonato de propileno 119,660

Sulfolano >1,000,000

Figura 23 Viscosidades comparativas de solventes comunes

Solvente Viscosidad, cps @25°C

DIMETIL SULFÓXIDO (DMSO) 2.0

Dimetilformamida (DMF) 0.8

N-Metil-2-pirrolidona (NMP) 1.6

Butirolactona 1.7

Ciclohexanona 2.1

Isoforona 2.5

Diacetona alcohol 3.0

Carbonato de propileno 4.0

Sulfolano 10.3 @ 30°C

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