כימיה אורגנית ופולימרים

צורות כתיבה של תרכובות אורגניות וקבוצות פונקציונליות –0דף תרגילים

. הרשומות בצורה הדחוסה, צייר את מבנה השלד של התרכובות הבאות. א .1

.י את הנוסחה המולקולרית של כל תרכובת/רשום. ב

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2C(CH3)2CH3

CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CHClCH2Br

)2C = C(CH2CH3)2 (CH3CH2

:את הנוסחה הדחוסה ואת הנוסחה המולקולרית של תרכובות הבאות י/רשום .2

I II III

. י את אטומי המימן/י את אטומי הפחמן ורשום/סמן, ותהבא ותבתרכוב .3

? מה משמעות הקו המשולש והקו המקווקו

? זהה לתרכובת הרשומה משמאל Cאו A ,B איזו מהתרכובות .4

:י את הקבוצות הפונקציונליות בתרכובות הבאות/זהה .5

1. CH3CH2OH

2. CH3COOH

3. CH3CH2OCH2CH3

4.

5.

6.

?איזו מהתרכובות הבאות היא אסטר .6

?קטוןמהתרכובות הבאות היא איזו .7

CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3COCH3

4 3 2 1

:נתונה נוסחת המבנה של מולקולת הורמון המין טסטוסטרון .8

י את שמות /י ורשום/סמן. במולקולה י את אטומי המימן/שוםי את אטומי הפחמן ור/סמן

. הקבוצות הפונקציונליות

. (40) והרביעוניים , (30)השלישוניים , (20)השניוניים ,(10)את אטומי הפחמן הראשוניים י/סמן

CH3 C OCH2CH3

O

CH3CH2CH

O

O

CH3CCH3

כימיה אורגנית ופולימרים

של אלקאנים ותכונות פיזיקליות נומנקלטורה , מבנה –1דף תרגילים

C5H12לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .1

C6H14לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .2

: של התרכובות הבאות IUPACאת המינוח לפי י /קבע .3

) א

) ב

) ג

) ד

CH3(CH2)8CH3

) ה

(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3

: הבאעבור האלקאן .4

. י את שמה/רשום? מהי השרשרת הארוכה ביותר )א

.של האלקאן IUPACקבע את המינוח לפי )ב

.י את הנוסחה המולקולרית של האלקאן/רשום )ג

:מהו מספר הפחמנים מכל סוג במולקולה )ד): קשורים לפחמן אחר אחד בלבד(פחמנים ראשוניים

): קשורים לשני פחמנים אחרים(פחמנים שניוניים

): קשורים לשלושה פחמנים אחרים(פחמנים שלישוניים

): קשורים לארבעה פחמנים אחרים(פחמנים רביעוניים

:לצייר את כל האיזומרים ולרשום שמות של .5

C3H7Cl .א

C2H4Br2 .ב

:לצייר את מבנה התרכובות הבאות .6

methylpentane-3 .א

Ethyl-4,7-dimethylnonane-3 .ב

isopropylheptane-4 .ג

trimethylhexane-2,2,4 .ד

:י את התרכובות הבאות לפי סדר נקודות רתיחה/סדר .7

dimethylpentane-3,3 .א

n-heptane .ב

methylheptane-2 .ג

n-pentane .ד

methylhexane-2 .ה

. 13.17, 13.7, 13.5, 13.4, 13.1: של מנזורולה" יסודות הכימיה"רגילים מהספר ת

כימיה אורגנית ופולימרים

וציקלואלקאנים של אלקאניםתגובות – 2דף תרגילים

:י משוואות מאוזנות של שריפה מלאה עבור התרכובות הבאות/רשום) 1

n- בוטאן

2- מתילבוטאן

n- הפטאן

2,3-דימתילבוטאן

? כיצד אפשר להגדיל אותו? מהו מספר אוקטן) 2

ואת , בפנטאן C-Cבלים בביקוע הומוליטי של קשר י את מבנה הרדיקלים המתק/רשום) 3

.המולקולות המתקבלות בהתחברות שלהם

דימתיל -2,2 ב – C-Cי את מבנה הרדיקלים המתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר /רשום) 4

ועל ידי , י את מבנה המולקולות שיכולות להתקבל בהתחברות רדיקלים אלה/רשום. פרופאן

. עקירת מימן מהם

:את תוצרי המונוכלורינציה של החומרים הבאים י/רשום) א) 5

פנטאן

2- איזובוטאן(מתילפרופאן (

2,4- דימתילפנטאן

2,2,3- טרימתילבוטאן

? מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב

? ומי באחוז הנמוך ביותר, מי צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר) ג

. נציה של פרופאןאת כל תוצרי הדיברומי י/רשום )6

:איזומרים ביחסים הבאים 4התקבלו ) איזופנטאן(מתילבוטאן -2בברומינציה של )71% ,0.5% ,9% ,89.5%

. ל לכל אחד מהם"י את האחוזים הנ/ויחס, י את מבנה התוצרים/רשום

מתקבלים התוצרים השונים י כיצד /הראה. י את מנגנון תגובת הברומינציה של פרופאן/רשום )8

. בתגובה

. 13.6: של מנזורולה" יסודות הכימיה"תרגילים מהספר

ציקלואלקאנים

י את /ורשום C6H12י את כל האיזומרים הטבעתיים בעלי הנוסחה המולקולרית /צייר )1

). איזומרים 12(שמותיהם

:י את שמות החומרים הבאים/רשום )2

, ציקלוהקסאןבמונוברומינציה של מתיל- להתקבל י את חמשת התוצרים הצפויים/רשום) א) 3

: וכן את תוצר הלוואי

CH3

+ Br 2

? מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב

.י/הסבר? ומי באחוז הנמוך ביותר, ם צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותרמי מה )ג

Br

CH3

Cl

CH(CH3)2

CH3CH2CH3

כימיה אורגנית ופולימרים

מבנה ותגובות אלקנים ואלקינים – 3דף תרגילים

המכילים קשר כפול C5H10י את כל האיזומרים של /צייר .1

).איזומרים של מבנה ואיזומרים גיאומטריים(

: ל עם"איזומרים הנ י את תוצרי התגובות של/רשום .2

ברום ) א

מימן ) ב

מים) ג

(HCl) כלוריתוחומצה הידר) ד

. לפי כלל מרקובניקוב, י איזה מהתוצרים מתקבל בעדיפות/רשום, HCl –עבור סיפוח המים וה

:י את האיזומרים הגיאומטריים של/צייר .3

methyl-2-pentene-4)א

dimethyl-3-hexene-3,4 ) ב

.Aנתון פחמימן .4

. מתקבל הקסאן Aבסיפוח של מול אחד של מימן למול של ) א

. מתקבל סוג אחד של כהל בלבד A -בסיפוח מים ל) ב

?Aמהו המבנה של

עם מול אחד ושני מולים של המגיבים butyne-2י את תוצרי התגובה של מול של /רשום .5

:הבאיםכלור )א

מימן )ב

(HBr)חומצה הידרוברומית ) ג

י דרך כימית להכנת/הצע .6

trans-2,3-dibromo-2-pentene) א

tetrachloropropane-1,1,2,2) ב

. 13.2: של מנזורולה" יסודות הכימיה"תרגילים מהספר

כימיה אורגנית ופולימרים

אסטריםו חומצות, קטונים, אלדהידים ,אתרים, כהלים – 4דף תרגילים :פרופאנול את התרכובות הבאות -2 י מ –/כיצד תכין .1

bromopropane-2ברומופרופאן -2 .א

propeneפרופן .ב

.בסביבה חומצית, עם מים pentene-2פנטן -2י את תוצרי התגובה של /רשום .2

.ברומופרופאן -2פרופאנול מ – -2רך להכנת י ד/הצע .3

כך שהוא יהיה , methylcyclohexene-4 מתיל ציקלוהקסן-4מאיזה כהל ניתן להכין .4

. י באילו תנאים היא מתרחשת/י את התגובה ורשום/צייר? האיזומר היחיד שייתקבל

: י עבורו נוסחאות מבנה של איזומרים של/רשום. C5H11OHנתון הכהל .5

I. אשוני כהל ר

II. כהל שניוני

III. כהל שלישוני

איזו קבוצה . 5בשאלה י את מבנה תוצר החימצון של כל אחד מהכהלים שרשמת/רשום .6

?פונקציונלית הוא מכיל

? ציקלוהקסאנולמהו תוצר החימצון של .7

?propanone) אצטון(פרופאנון יןהכמאיזה כהל ובאיזו תגובה כימית ניתן ל .8

.dibutyl etherתר א בוטילדי י דרך להכנת/הצע .9

דרך כימית להכנת אתיל אצטט י/הצע .01CH3COCH2CH3

O

. בלבד כחומר מוצא אורגני CH3CH2OHתוך שימוש באתנול

.C5H10O2י ארבעה איזומרים בעלי קבוצות פונקציונליות שונות שנוסחתם /רשום .11

: י את שם התרכובות/י את הקבוצות הפונקציונליות ורשום/זהה .21

CH3CH2OH .א

CH3COOH .ב

CH3CH2OCH2CH3 .ג

.ד

.ה

.ו

:נקודות הרתיחהעולה של ים לפי סדר אי את החומרים הב/דרג .31

CH3-O-CH2CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH3, CH3CH2COOH

:ים לפי סדר נקודות ההיתוךאת החומרים הבי א/דרג .41

CH3CH2CH2CH3 , CH3CH(CH3)CH3, CH3CH2CH2CH2CH3, H2O

: ים לפי מידת המסיסות במיםאי את החומרים הב/דרג .51

CH3-O-CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH3, CH3CH2COOH

: של מנזורולה" יסודות הכימיה"תרגילים מהספר

13.8 ,

, )הכוונה לתגובת חימצון( 13.9

13.10,

) הכוונה לחומרים בסיסיים( 13.14, 13.11

) הכוונה לחומרים חומציים( 13.15, 13.12

13.13 , 13.16 , 13.18 ,13.20 .

CH3CH2CH

O

CH3 C OCH2CH3

O

O

CH3CCH3

כימיה אורגנית ופולימרים

תרכובות ארומטיות ותגובות אורגניות – 5דף תרגילים

:בתרכובות הארומטיות הבאות π מהו מספר קשרי ה – .1

. א

. ב

C10H8. ב C18H32. א: הי דרגת אי הריוויון בתרכובותמ .2? מהם סוגי אי הריוויון האפשריים

:י את התוצרים ותנאי התגובה/ורשום, י את סוגי התגובות הבאות/הגדר .3

i) CH2=CH2 + Br2

ii) CH3CH2CH3 + Cl2

iii) + Cl2

iv) CH3CH2CH2OH + CH3COOH

v) + H2O

vi) (CH3)2CHNH2 + CH3CH2CH2COOH

OCCH3

O

CH3

vii) + H2O

viii) CH3CH2OH + CH3CHCH3

OH

[O] ix) CH3CH2CH2OH

:הראה את שלבי הסינתזה של אספירין מכהל סליצילי .4

אספירין כהל סליצילי

:A-Eי את החומרים /זהה .5 C (C4H11N) NH3 HBr A (C4H8) B (C4H9Br) -OH איזומר אחד בלבד

Δ

D (C4H10O)

C + E

O

CH3

CH3CH2CHNHCCH3

O

CH3

CH3CH2CHOCCH3D + E

C

OCCH3

O

O OHCH2OH

OH

H2NCH2C

O

NHCHCOOH

CH3

והסבר את שיקוליךעל סמך התגובות הבאות D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .6

A (C7H14O)H+ / Heat

H2O-B (C7H12) HBr C (C7H13Br)

Br2

No reaction

[O]

D (C7H12O2)

. י את שמותיהם/על סמך התגובות הבאות ורשום D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .7

A (C7H14O2) H+

B + C+ H2O

B RCH3CH2OH

CO

no reaction

C HCl D+ + H2O

: נתונה שרשרת התגובות הבאה .8

3-butenoic acid [R]

GH+

H- H2O

. H –ו Gזהה ורשום את נוסחת המבנה ואת שמות החומרים

:י את שיקוליך/והסברלחומרים הבאים A – Eי את האותיות /התאם .9

Propane , 1-chloropropane , 1-propanol , propanoic acid , 2-propanone

טמפרטורת החומר

(0C) רתיחה

שם החומר ונוסחת מסיסות במים

המבנה

הסבר

A -42 זניחה

B 47 נמוכה

C 56 בינונית

D 94 גבוהה

E +141 גבוהה

[O]

כימיה אורגנית ופולימרים

מבנה ותכונות פולימרים – 6דף תרגילים

?מהו ההבדל בין פולימר תרמוסטי לתרמופלסטי .1

לאיזה מהם יש גבישיות ? מהו ההבדל בין פוליפרופילן איזוטקטי לפוליפרופילן אטקטי .2

? גבוהה יותר

? graftלקופולימר blockמהו ההבדל בין קופולימר .3

:עולה Tg לפי סדר הבאים פולימרים סדר את ה .4

PVC) ויניל כלוריד(פולי )א

פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ב

לינארי פוליאתילן )ג

פרופילן קופולימר אתילן - )ד

מהו מצב של הצבירה . 1000Cשלו הוא Tm–וה , 200C-הוא Aשל פולימר Tg –ה .5

?פולימר זה בטמפרטורת החדר

של הצבירה מהו מצב . 2250Cשלו הוא Tm–וה , 1000Cהוא Aשל פולימר Tg –ה .6

? פולימר זה בטמפרטורת החדר

:י את הפולימרים הרשומים מטה לקבוצות לפי הקריטריונים הבאים/סווג .7

I. פולימרים בעלי גבישיות גבוהה

II. פולימרים בעלי גבישיות בינונית

III. -גבישייםפולימרים לא .

פוליאתילן מסועף )א

פוליאתילן לינארי )ב

פוליפרופילן אטקטי )ג

פוליפרופילן איזוטקטי )ד

פוליפרופילן סינדיוטקטי )ה

פרופילן קופולימר אתילן- )ו

פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ז

פוליאיזופרן האלסטומר ציס- )ח

:בין הפולימרים הבאים Tm ו ה- Tg–י את ההבדל בין ערכי ה /הסבר .8

Tm (0C) Tg (0C) הפולימר

135

-120

HDPE תילןפוליא

-[CH2-CH2]n- 225

100

Polystyrene

61

-60

Polycaprolactone

nOCH2CH2CH2CH2CH2C

O

OHH

265

69

Poly(ethylene terphthalate)

C C

O O

OCH2CH2O HO Hn

265

49

Nylon 6,6

HO C (CH2)4 C NH

O O

(CH2)6 NH Hn

258

85

Poly(vinyl alcohol)

nnCH2 CH

OH

CH2 CHn

כימיה אורגנית ופולימרים

פלמור בשלבים –7דף תרגילים

י את מבנה היחידה החוזרת ואת סוג הפולימר המתקבל בכל אחת מהתגובות הבאות/רשום .1

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין

C C

O O

OH HO + HOCH2CH2OH

(CH2)4C

O

HO

i)

ii) C

O

OH + H2N (CH2)6 NH2

iii) H2N(CH2)5C

O

OH

iv) HO(CH2)6COH

O

v) CH2OHHOCH2 +

vi) H2N NH2 +

C

O

OH (CH2)4C

O

HO

C C

O O

OH HO

CO

Ovii)H2O

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין י את מבנה הפולימרים המתקבלים בתגובות הבאות/צייר .2

HOCH2CHCH2OH

OH

+C C

O O

OH HOi)

ii) +H2NCH2COH

O

H2NCHCOH

O

CH3 :של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא י /וםרש .3

i) OCH2CHCH2C

O

CH3n

ii) CCH2CH2CH2OCCH2CHCH2O

O O

CH3 n

n

CCH2CH2CH2COCH2CHCH2O

O O

CH3

iii)

NHCH2CH2NHCCH2CH2C

OO

niv)

v)

nNHCH2CH2CH2NHCCH2

O

CH2C

O

י מבנה של פולימרים /רשום? אילו מבין החומרים הבאים יכולים לשמש כמונומרים בפלמור .4

י את סוג הפולימר /קבע, )בפלמור עצמי או בפלמור עם מונומר נוסף( שיכולים להתקבל מהם

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין

HOCH2CHCH2OH

OH

HOCH2CH2COH

O

CH3CH2OH

i)

ii)

iii)

H2NCCH2CH(CH3)2

Oiv)

HOCH2CHCH2OH

CH3

v)

H2N(CH2)4NH2vi)

vii)

H2NCH2CH2COH

Oviii)

CH3CCH3

O

HOOC CH2CHCH2 COOH

COOH

ix)

x)

CH3CH2COH

O

כימיה אורגנית ופולימרים

פילמור בשרשרת – 8 דף תרגילים

: י את מבנה היחידה החוזרת של הפולימרים המתקבלים בפילמור המונומרים הבאים/רשום .1

i) CF2 CF2

ii) CH2 CCH3

COCH3

O

iii) CH2 CH

OCCH3

O

+

20% 80%

CH2=CCl2iv) CH2=CHCl

v) CH2=CH CH=CH2

vi) CH2=CH CH=CH2 +

50% 50%

CH=CH2

: י מהחומרים הבאים/כיצד תקבל .2

CH2=CCH3

COOH

HOCH2CH2 O CH2

: את הפולימר

CH2 C

CH3

COCH2CH2 O

O

CH2

n

הידרוליזה פילמור

:ומה תהיינה תכונותיו, איזה פולימר יתקבל מהמונומרים הבאים .3

CH=CH2

CH=CH2

5%

95%

+ CH2=CH CH=CH2

:של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא .4

CH2 CH

CH3

i)

ii) CH2 CH CH CH2n

nCH2 CH CH CH2iii) CH2 CH

Cl

nCH2CH2CH2iv) CH

CH3

nCH2 C

CH3

O

COCH3

v)