菲并咪唑类 ICT 型荧光探针

• 李 婷 婷• 2012.04.06

• 背景介绍• 化合物设计• 化合物合成

1 、背景介绍• 荧光• 荧光分析方法 灵敏度高 选择性好 用样量少 不需预处理 不受外界电磁场影响 简便快速

• 荧光探针

• 荧光探针分子结构

识别基团 (receptor)

荧光基团 (fluorophore)

连接体部分 (spacer)

F S R

hv

strongly fluorescent

Fluorephore Spacer Receptor

Analyte

识别基团决定了探针分子的选择性和特异性，荧光基团则决定了识别的灵敏度，而连接体部分则可起到分子识别枢纽的作用。

• 荧光探针的响应机理 荧光探针主要有以下 4 种响应机理 : 光诱导电子转移 (PET) (photo-induced electron transfer)

分子内电荷转移 (ICT) (intramolecular charge transfer)

荧光共振能量转移 (FRET) (fluorescence resonance energy transfer)

激基缔合物 (excimer/exciplex)

• 分子内电荷转移 (ICT) 分子结构：

电子给体 电子受体 (Donor) (Acceptor)

电子给体或电子受体本身充当识别基团的一部分。当识别基团和待测物结合后，作为识别基团的供电子部分或拉电子部分的推拉电能力发生的改变，整个体系的的 π 电子结构重新分布，从而导致吸收光谱，发射光谱发生变化，主要是光谱红移或蓝移 。

ON O

N

H4'

化合物 1 是一个香豆素荧光探针，在香豆素的3 号位以烯键连接了一个苯并拉电子基， 2 号位修饰了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体系的荧光分子探针。

ON O

N

H4

I

1 2

2 、化合物设计• 菲并咪唑类化合物

N

HN

R

Chem.Eur.J.,2009,15,1030-1035

• 探针举例

Chem.Eur.J.,2009,15,2305-2309

2 1

Org.Lett.,2008,10,5577-5580

Cys 半胱氨酸Hcy 同型半胱氨酸

N

HN

CHOF

N

HN

CHO

H-F

J.Fluoresc.,2011,21,1331-1335

咪唑环上的胺基被氟离子脱质子，体系左端的供电子能力将增强，整个分子内电荷转移程度也随之增强，通过测试其在光谱性质上发生的改变，达到识别氟离子的目的。

谢 谢