การเขียนสูตรโครงสร้าง

7
สูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์มี 4 แบบ คือ 1. สูตรโครงสร้างแบบเส้น 2. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม 3. สูตรโครงสร้างแบบลิวอิสผสมแบบย่อ 4. สูตรโครงสร้างแบบย่อ 2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์

Upload: maruko-supertinger

Post on 19-Nov-2014

21.548 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

 

TRANSCRIPT

Page 1: การเขียนสูตรโครงสร้าง

สูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์มี 4 แบบ คือ

1. สูตรโครงสร้างแบบเส้น

2. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

3. สูตรโครงสร้างแบบลิวอิสผสมแบบย่อ

4. สูตรโครงสร้างแบบย่อ

2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์

Page 2: การเขียนสูตรโครงสร้าง

2.1 สูตรโครงสร้างแบบเส้น (Extended structural formula)

เป็นการเขียนสูตรที่แสดงรายละเอียดของชนิดของพันธะและต าแหน่งที่อยู่ในโมเลกุลทั้งหมด เหมาะส าหรับโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อนมากนัก

ความสามารถในการสร้างพันธะ (พันธะเดี่ยว คู่ หรือสาม) C สร้างพันธะได้ 4 พันธะ

N สร้างพันธะได้ 3 พันธะ

O สร้างได้ 2 พันธะ

H, F, I, Cl, Br สร้างได้ 1 พันธะ

1 เส้นแทน 1 พันธะ (2 อิเล็กตรอน)

2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH

hexane

3-methylbutanol

H

Page 3: การเขียนสูตรโครงสร้าง

2.2 สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond line convention structure)

เหมาะส าหรับโมเลกุลใหญ่ๆ ที่มีจ านวนอะตอมของคาร์บอนมากๆ

ไม่ต้องแสดงC และ H ที่เกาะกับ C

ให้ใช้เส้นตรงแทนโครงสร้าง

ถ้าไม่มีอะตอมอืน่เขียนไว้ ให้ถือว่าจุดปลาย(และมุม)ของโครงสร้างเป็นอะตอม C ต่อกับอะตอม H

2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH H

=

=OH

แบบเส้ นและจ้ ดแบบเส้ น

Page 4: การเขียนสูตรโครงสร้าง

2.3 สูตรโครงสร้างลิวอิสผสมแบบย่อ (Partially extended structrural formula)

เป็นสูตรท่ีใช้แสดงหมู่ฟังก์ชัน (หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ เช่น -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2) หรือโครงสร้างให้เด่นชัด

เขียนพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอม หรือระหว่างคาร์บอนอะตอมกับหมู่ฟังก์ชัน ส่วนไฮโดรเจนเขียนรวมไว้ทางขวาของคาร์บอนหรือธาตุอื่น

2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH H

=

=

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2

CH3

OH

แบบเส้ น แบบล้ วอ้ สผสมแบบย้ อ

Page 5: การเขียนสูตรโครงสร้าง

2.4 สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed structural formula)

เป็นสูตรโครงสร้างที่เขียนเฉพาะพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ส่วนอะตอมของธาตุอื่นที่สร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอนจะเขียนเฉพาะอะตอมและจ านวนอะตอมของธาตุเหล่านั้นโดยไม่เขียนพันธะ

2. การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)

=

=

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C C CH CH2

CH3

OHOH

=

=

CH3(CH2)4CH3

(CH3)2C=CHCH2OH

แบบเส้ นและจ้ ด แบบล้ วอ้ สผสมแบบย้ อ แบบย้ อ

Page 6: การเขียนสูตรโครงสร้าง

Organic Intermediate

ในการเกิดปฏิกิริยาของสารอินทรีย์จะต้องเกี่ยวข้องกับ การแตกพันธะ (bond breaking)

และการสร้างพนัธะ (bond forming) จึงมีความจ าเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องเข้าใจหลักการที่เกี่ยวข้องเพื่อเป็นพื้นฐานในการเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ซึ่งเป็นการอธิบายเหตุผลในการเกิดปฏิกิริยาได้ การแตกพันธะเกิดได้ 2 แบบ ดังนี ้

Page 7: การเขียนสูตรโครงสร้าง

Intermediate

หรือ

C A C + A Homolytic

Clevage Free radical

C + A

C + A Heterolytic Clevage Carbonium ion

or Carbocation

Carbanion

C A