AOIJAI WICHAISIRI

1.1 เคมีอินทรีย์คืออะไร เป็นศาสตร์ศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์

สารอินทรีย์ได้จากหรือพบในสิ่งมีชีวิต เช่น พืช และสัตว์

สามารถสังเคราะห์ได้โดยมนุษย์

ฟรีดริช โวห์เลอร์ (Friedrich Wohler)

Pb(OCN)2 + 2 NH3 + 2 H2O + Pb(OH)2

H2NC

NH2

O

2

ยู เรู ยแอมโมเนู ย

1. บทน ำเคมีอินทรีย์

ควำมส ำคัญของสำรอินทรีย์ ผลิตภัณฑ์ธรรมชาต ิอาหาร ยา สมุนไพร สีย้อม ยาง สารที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในสิ่งมีชีวิต อุตสาหกรรมปโิตรเคมี เกษตร เคมีภัณฑ ์เภสัชกรรม การแพทย์

403221-introduction 4

การจัดอเิล็กตรอนใน Atomic Orbitals

1s

2p

2s

C N O

Valence electron

ไฮบริไดเซชัน (Hybridization) ไฮบริไดเซชันคืออะไร

ก่อนอ่ืนจะต้องรู้ความหมายของออร์บิทัลก่อน ส ำหรับ ไฮบริไดเซชัน คือการผสมของออร์บิทัล ซึ่งท าให้เกิดออร์บิทัลลูกผสมไงค่ะ เช่น s 1 ออร์บิทัล กับ p 3 ออร์บิทัล เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ (hybrid orbitals) ชื่อ sp3 hybrid orbital มี 4 ออร์บิทัล

1s

2s

2p p X

p y

p z

Ener

gy

ที่สภาวะพื้น (Ground State)

12C มี Configuration เป็น 1s2, 2s2, 2p2

96 Kcal/mol

สภาวะเร้า (Excited State)

1s

2s

2p p X

p y

p z

ควรจะเป็นแบบนี้ แตเ่มื่อมีพลังงานมากระตุ้น เรียกว่าเกิดสภาวะเร้า (Excited State)

ท าให้ 1 อิเล็กตรอนที่อยู่ที่ 2s กระโดดไปที่ 2 p (click mouse ค่ะ)

6

C มี 3 sp2 hybrid orbitals

เมื่อเกิดสภาวะเร้าแล้ว ท าให้ออร์บิทัลชั้นนอกสุด เกิดการ hybridization

เพื่อเกิดเป็น ออร์บิทัลใหม่เรียกว่า hybrid orbitals ซึ่งจะมีชื่อเหมือนกัน มีระดับพลังงานเท่ากัน และมีการจัดเรียงตัวให้ไกลกันมากที่สุด

ส าหรับ C จะมีการเกิด hybridization ได้ 3 แบบ คือ sp3 sp2 และ sp hybrid orbitals

ดังนี้ค่ะ (click mouse)

เกิดการ Hybridization

C มี 2 sp hybrid orbitals

sp3

1s

แบบที่ 1 s 1 ออร์บิทัล กับ p 3 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 4 ออร์บิทัล (4 hybride orbitals)

ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp3 hybrid orbital (click mouse ค่ะ)

sp2

1s

2p sp2

1s

2p sp

สังเกตระดับพลังงานของ hybrid orbitals ที่เกิดใหม่ในแบบนั้นๆ จะเท่ากัน

แบบที่ 2 s 1 ออร์บิทัล กับ p 2 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 3 ออร์บิทัล (3 hybrid orbitals)

ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp2 hybrid orbital (click mouse ค่ะ)

แบบที่ 3 s 1 ออร์บิทัล กับ p 1 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 2 ออร์บิทัล (2 hybrid orbitals)

ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp hybrid orbital (click mouse ค่ะ) สภาวะเร้า (Excited State)

1s 2s

2p P X P y P z

แบบที่ 3 s 1 ออร์บิทัล กับ p 1 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 2 ออร์บิทัล (2 hybrid orbitals)

ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp hybrid orbital (click mouse ค่ะ)

403221-introduction 9

• พันธะซิกมา (sigma, s-bond) – head on overlap

s-s orbital

p-p orbital

403221-introduction 10

• พันธะไพ (pi, p-bond) – side by side overlap การซ้อนทับด้านข้างของออร์บิทัล p

– อิเล็กตรอนในพันธะไพ เรียกว่า p-electron

1.2.1) ไฮบริไดเซชันของคำร์บอน (Hybridization of carbon)

C มี 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอน ซึ่งสามารถเกิดพันธะกับอะตอมอื่นๆ ได้

อยู่ใน s ออร์บิทอล = 1 (รูปร่างเป็นทรงกลม)

อยู่ใน p ออร์บิทอล = 3 (รูปร่างเป็นดัมบ์เบลล์)

1. บทน ำเคมีอินทรีย์ (ต่อ)

ไฮบริไดเซชันแบบต่ำงๆ ของ C

(Hybridization of Carbon)

ไฮบริไดซ์ออร์บิทัล แบบ sp3 แบบ sp2 แบบ sp

sp3 sp2 sp

1.2.2) พันธะของ C

เวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคาร์บอนท่ีอยู่ในไฮบริไดซ์ออร์บิทัลสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ (covalent bonds) ได้ 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได ้

sp3 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมด เช่นใน methane และ ethane

sp2 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะคู่ 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 1 พันธะไพ) ระหว่าง C ที่มไีฮบรไิดเซชันแบบ sp2 และ พันธะเดี่ยว 2 พันธะ เช่นใน ethene

sp hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะสาม (triple bond) 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 2 พันธะไพ) ระหว่าง C ที่มีไฮบรไิดเซชันแบบ sp และพันธะเดี่ยว 1 พันธะ เช่นใน ethyne

403221-introduction 16

sp3-hybridization

403221-introduction 17

403221-introduction 18

พันธะใน methane, ethane

403221-introduction 19

sp2-hybridization

403221-introduction 20

พันธะใน ethene (C2H4)

403221-introduction 21

sp-hybridization

403221-introduction 23

พันธะใน ethyne (C2H2)

403221-introduction 24

เปรียบเทียบโครงสร้างของ ethyne ethene ethane

ethyne ethene ethane

ไฮบริดออร์บิทัล (Hybrid orbital)

Linear (180o)

โครงสร้าง (Structure)

พันธะ (Bond)

sp3

sp2

sp

Tetrahedron (109.5o)

Trigonal planar (120o)

พันธะเดี่ยว ( Single bond) พันธะคู่ (Double bond)

พันธะสาม (Triple bond)

2.1 สูตรโครงสร้ำงแบบเส้น (Extended structural formula)

เป็นการเขียนสูตรที่แสดงรายละเอียดของชนิดของพันธะและต าแหน่งที่อยู่ในโมเลกุลทั้งหมด เหมาะส าหรับโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อนมากนัก

ความสามารถในการสร้างพันธะ (พันธะเดี่ยว คู่ หรือสาม) C สร้างพันธะได้ 4 พันธะ

N สร้างพันธะได้ 3 พันธะ

O สร้างได้ 2 พันธะ

H, F, I, Cl, Br สร้างได้ 1 พันธะ

1 เส้นแทน 1 พันธะ (2 อิเล็กตรอน)

2. กำรเขียนสูตรโครงสร้ำงในสำรประกอบอินทรีย์ (ต่อ)

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH

hexane

3-methylbutanol

H