alcoholes_derivados lctura
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7/16/2019 Alcoholes_Derivados lctura
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GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados
Los Alcoholes
ALCOHOLES
Modelo 3D del etanol Modelo 3D del hexanodiol-2,3
CH3
CH2
CH2
CH C
H CH3
OH
OH
Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos
funcionales, -OH, llamados HIDROXILOS razón por la cual tienen
propiedades físicas y químicas similares. Su fórmula general es R-OH.
Tipos de Alcoholes.Cuando los alcoholes tienen un solo grupo funcional -OH, se
clasifican como MONOLES, y cuando tienen dos o más se clasifican como
POLIOHOLES. Dependiendo de la clase de carbono al que están unidos
se clasifican como:
R
CH2
OH
alcohol primario
R1
C
HR2
OH
alcohol secundario
R2
C
R3
OH
R1
alcohol terciario
Preparación.Muchos alcoholes pueden ser preparados por
fermentación, con levadura,de los azucares ocarbohidratospresentes
en frutas y
granos. Otrosalcoholes songeneralmenteproducidos comoderivados sintéticos del gasnatural o del petróleo. La reacción de preparaciónpor fermentación con levadura es la siguiente:
1a. etapa: Hidrolización de azucar de caña (adición de agua)
2a. etapa: Oxidación con levadura (hongos unicelulares)
Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de los alcoholes se
caracterizan por tener terminación –OL. Para nombrarlos se sigue la
misma regla general que para los alcanos, pero tomando en cuenta las
siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:
1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluir
los carbonos que contengan los grupos –OH. Su nombre se forma
cambiando la terminación –O, del alcano correspondiente, por l
terminación –OL. Ejemplos: propanol, hexanol, etcétera.
3. Al numerar la cadena, los HIDROXILOS tendrán prioridad sobre lo
radicales alquilos y los dobles o triples enlaces, y se comienza por eextremo que tenga mas cerca la mayoría de sus grupos –OH, . Si a
numerar la cadena por cualquiera de sus dos extremos, se llega aobtener la misma numeración para la posición de los HIDROXILOSentonces se seguirá el criterio señalado para alcanos. Las posicione
que ocupan sus grupos –OH se indican con números al final denombre. Ejemplos: butanol-1, pentanol-3, etc.
4. Cuando se tienen varios grupos –OH, se nombra la cadena principa
como un alcano, añadiéndole las terminaciones -diol, -triol, -tetroetcétera, para indicar que se tienen presentes, respectivamente, dostres o cuatro grupos –OH.
CH3
CH2
CH2
OH
propanol-1
CH2
CH2
CH2
OH OH
propanodiol-1,3
CH3CH CH3
OH
propanol-2 (Isopropanol)
CH3
C
CH3
OHCH3
2-metil-propanol-2 (terbutanol)
Nomenclatura Común. (opcional)Se usa en alcoholes sencillos. Primero se designa la clase de C.O
que es, ALCOHOL, seguida del radical alquilo añadiéndole la
terminación -ICO. Ejemplos:
CH3
CH CH
3
OH
alcohol isopropílico
CH3
C
H2
OH
alcohol etílico
Usos.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos ela industria y en la ciencia como solventes
combustibles. El etanol y el metanol puedehacerse combustionar de una manera málimpia que la gasolina o el gasoil. Por su bajtoxicidad y disponibilidad para disolvesustancias no polares, el etanoles utilizado frecuentementecomo solvente en fármacos,perfumes y en esenciasvitales como la vainilla. Losalcoholes sirven
frecuentemente comoversátiles intermediariosen la síntesis orgánica.
CH3
CH2
OH
C12
O11
H22 + H
2O 2 C
6O6H12
sacarosa glucosa
2 CH3CH
2OH + 2 CO
2C6O6H12
etanolglucosa
LEVADURA
7/16/2019 Alcoholes_Derivados lctura
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GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados
Aldehídos y Cetonas
ALDEHÍDOS
HC
H
OC
H
CH2
C
H2
CH2
C
H
O O
metanal (formaldehido) pentanodial
Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos genéricos
llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces dobles
carbono-oxígeno. Los CARBONOS de estos grupos genéricos son
PRIMARIOS, por lo que siempre se les encontrará en los extremos de las
cadenas y unidos a un hidrógeno, fácilmente oxidable, formando el grupofuncional ALDEHÍDO, -C(H)=O. Se consideran derivados de los
alcoholes primarios. Su fórmula molecular general es R-C(H)=O.
Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de los aldehídos se caracterizan
por tener terminación –AL. Para nombrarlos se sigue las mismas reglas
generales que para los hidricarburos, pero tomando en cuenta las
siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:
1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluir los grupos funcionales -C(H)=O, y tomando el nombre del
hidrocarburo correspondiente, se cambia la terminación -O por –AL.
3. Al numerar la cadena, el carbono número uno será el del grupofuncional -C(H)=O.
4. Cuando se tienen dos grupos aldehídicos -C(H)=O, la cadena
principal se nombra como un hidrocarburo, añadiéndole la
terminación -dial. En caso de contar con mas de dos grupos
aldehídicos, a partir del tercero se tratan como radicales univalentes
con el nombre de formil, diformil, triformil, etc., indicando de esta
manera, cuantos grupos aldehídicos hay, después del segundo.
CH3
CH2
CH
O
O
CH
C
H CH
O
CH2
CH3
CH
CH C
H2
C
H2
CH
CH
O
O
O
propanal 2-etil-propanodial 2-formil-pentanodial
Nomenclatura Común. (opcional)Su nombre se forma a partir del prefijo del nombre común del ácidocarboxílico que producirán por oxidación, cambiando la terminación -ICOpor -ALDEHIDO. Ejemplos:
CH3
C
H
O CH3
CH2
CH2
CH
O
acetaldehído butiraldehído
Usos
Se utilizan en la elaboración de resinassintéticas empleadas como pegamentosy para la fabricación de materiales deconstrucción; plásticos aislantes
térmicos y para la industria eléctrica;solventes, tinturas, perfumesy esencias.
CETONAS
CH3 C CH3
O
CH3C
C
H2
CC
H2
O O
CH3
propanona (acetona) hexanodiona-2-4
Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos genérico
llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces doble
carbono-oxígeno muy estable. Los CARBONOS de estos grupo
genéricos son SECUNDARIOS, debido a que están unidos, de maner
inmediata, a otros dos átomos de carbono; en este caso específico, egrupo CARBONILO recibe el nombre de grupo funcional CETONA. La
cetonas se consideran derivados de los alcoholes secundarios. Sfórmula molecular general es R-C(R)=O.
Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de las cetonas se caracteriza
por terminación en –ONA. Para nombrarlos se sigue las mismas reglagenerales que para los hidrocarburos, pero tomando en cuenta lasiguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:
1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluilos grupos funcionales >C=O, y tomando el nombre del hidrocarbur
correspondiente, se cambia la terminación -O por -ONA.
3. Al numerar la cadena, el grupo carbonilo tiene prioridad sobre edoble enlace, y se comenzará por el extremo que tenga mas cerca lmayoría de sus grupos >C=O.
4. Si la cadena principal tiene varios grupos cetónicos >C=O, l
cantidad de estos grupos cetónicos se indican, añadiendo al nombr
del hidrocarburo, las terminaciones -diona, -triona, -tetrona, etc
cuando en la cadena estén presentes dos, tres o cuatro grupocetónicos, respectivamente. Ejemplos:
CH3 CH2
CH2 C
CH3
O
CH3
CCH2
CCH
3
O O
CH3
CCH C
C
O O
CH3
OCH3
pentanona-2 pentanodiona-2,4 4-metil-hexanotriona-2,3,5
Nomenclatura Común. (opcional)Se nombran los radicales univalentes unidos al grupo >C=O, y al final
le damos la terminación -CETONA.
CH3
CCH
3
O CH3
CH2
C
CH3
O
dimetilcetona metiletilcetona
UsosLas cetonas se emplean como solventes para recubrimiento de superficicon resinas naturales o sintéticas y en la preparación de tintasadhesivos, colorantes, lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificiacolodión, etc.