As estruturas a seguir são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?

enantiômeros

enantiômeros

enantiômerosenantiômeros

•O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula •Em um álcool, OH é o grupo funcional Nomenclatura IUPAC:1) Sufixo característico: -olSelecionar a cadeia mais longa que contém o grupo funcional

Nomenclatura dos Álcoois

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

125 346

4- Metil-hexa-1-ol

O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número

HOCH2CH2CH2Br

1 2 3

3-Bromopropan-1-ol

3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível.

CH3CHCHCH2CH3

Cl OH

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

2-Cloropentan-3-ol4-cloropenatan-3-ol

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3

CH3OH

2-metil-heptan-4-ol

CH3

OH

3-Metilciclo-hexanol

4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética

OH

CH2CH3

H3C

2-Etil-5-metilciclo-hexanol

Substituinte cadeia principal sufixo do grupo funcional2-Etil-5-metilciclo-hexanol

Nomenclatura dos Álcoois

2) “ nomes de classe funcional” “álcool” + ico

CH3OH CH3CH2OH H3CHC

OH

CH3

MetanolÁlcool metílico

EtanolÁlcool etílico Propan-2-ol

Álcool isopropílicoIsopropanol

2-Metilpropan-2-olÁlcool terc-butílico

Butan-2-olÁlcool sec-butílico

sec-Butanol

OH

OH

OH

Butan-1-olÁlcool n-butílico

n-Butanol

OH

2-Metilpropan-1-olÁlcool isobutílico

Isobutanol

Classificação dos álcoois

Os álcoois são classificados de acordo com o átomo de carbono a que está ligado o grupo -OH

Álcool terciárioR3COHÁlcool secundárioR2CHOH

Álcool primárioRCH2OH

Álcool metílicoCH3OHÁlcoois

Dióis e trióis

Substituintes -RO

CH3-O- CH3CH2-O-Metoxi(Metiloxi)

Etoxi(Etiloxi)

CH3CH2CH2CH2CH2-O-

PentiloxiPentan-1-iloxi

IUPAC- Nome do grupo R- seguido da terminação “oxi”

Desenhe as fórmulas em perspectiva para as seguintessubstâncias.

a) (R) Butan-2-olb) (2S, 3R)-3-cloro-pentan-2-ol

Sistema R,S de nomenclatura para isômeros com mais de um carbonoassimétricoNomear um dos estereoisômeros do 3-Bromobutan-2-ol

*

*

Primeiro determinamos a configuração no C-2

Para determinar a configuração no C-3

R

Troca de 2 grupos

S

(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol

Fórmulas em pesrpectiva dos estereoisômeros do 3-Bromo-butan-2-ol

(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3S)-3-Bromo-butan-2-ol

(2S,3S)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3R)-3-Bromo-butan-2-ol

Éteres (sulfetos, selenetos, teluretos) 1) Nome de classe funcional

CH3 O CH2CH3

“éter” seguido pelos nomes dos grupos R e R’ em ordem alfabética

Éter etílico e metílico

CH3CH2-O-CH2CH3

Éter dietílico

CH3CH2-O-CH=CH2

Éter etílico e vinílico

2) Nomes substitutivos

Nome do grupo RO- como prefixo do nome do hidreto (hidrocarboneto)

1-Cloro -2-etoxietano

CH3-O-CH3CH3-O-CH2-CH2-O-CH3

Metoximetano 1,2-Dimetoxietano

Operação substitutiva: substitui o H por outro grupo

Estruturas parentais: ponto de partida para dar alguns tipos de nome

no hidreto parental (etano) um dos H do C-1 foi substituído pelo cloro e outro H no C-2 foi substituído pelo grupo etoxi

C C

H

H

H H

H

H

12C C

H

H

H3CH2CO Cl

H

H

H2Ooxidano

Operação permutativa substitui um grupo que não o H por outro grupo ou átomo

CH3CH2CH2[CH2]2-CH2-[CH2]CH2[CH2]2-CH2CH2CH3

CH3CH2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-CH2CH3

3,6,9,12-tetraoxatetradecanoPrefixo indicativo do elemento Substituinte O = “OXA”

O

O

O

O

1,4,8,11-tetraoxaciclotetradecano

poliéteres

Prefixos para nomenclatura permutativa (em ordem de prioridade decrescente)

Si

H

B

P

B

P

B

P

H

H

H

H

H

H

Silabenzeno Ciclotriboratrifosfano

Compostos polifuncionais

CH3CH2-O-CH2CH2OH

2-Etoxietano-1-ol2-Etoxietanol

Ordem decrescente de prioridade de Classes gerais de compostos orgânicos

Leitura complementar: Apêndice A do Livro McMurry J. QuímicaOrgânica Trad.6a Ed. 2005