aula5_nomenclatura alcool_éter_aldeido_cetona
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As estruturas a seguir são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?
enantiômeros
enantiômeros
enantiômerosenantiômeros
•O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula •Em um álcool, OH é o grupo funcional Nomenclatura IUPAC:1) Sufixo característico: -olSelecionar a cadeia mais longa que contém o grupo funcional
Nomenclatura dos Álcoois
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
125 346
4- Metil-hexa-1-ol
O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número
HOCH2CH2CH2Br
1 2 3
3-Bromopropan-1-ol
3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível.
CH3CHCHCH2CH3
Cl OH
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
2-Cloropentan-3-ol4-cloropenatan-3-ol
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
CH3OH
2-metil-heptan-4-ol
CH3
OH
3-Metilciclo-hexanol
4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética
OH
CH2CH3
H3C
2-Etil-5-metilciclo-hexanol
Substituinte cadeia principal sufixo do grupo funcional2-Etil-5-metilciclo-hexanol
Nomenclatura dos Álcoois
2) “ nomes de classe funcional” “álcool” + ico
CH3OH CH3CH2OH H3CHC
OH
CH3
MetanolÁlcool metílico
EtanolÁlcool etílico Propan-2-ol
Álcool isopropílicoIsopropanol
2-Metilpropan-2-olÁlcool terc-butílico
Butan-2-olÁlcool sec-butílico
sec-Butanol
OH
OH
OH
Butan-1-olÁlcool n-butílico
n-Butanol
OH
2-Metilpropan-1-olÁlcool isobutílico
Isobutanol
Classificação dos álcoois
Os álcoois são classificados de acordo com o átomo de carbono a que está ligado o grupo -OH
Álcool terciárioR3COHÁlcool secundárioR2CHOH
Álcool primárioRCH2OH
Álcool metílicoCH3OHÁlcoois
Dióis e trióis
Substituintes -RO
CH3-O- CH3CH2-O-Metoxi(Metiloxi)
Etoxi(Etiloxi)
CH3CH2CH2CH2CH2-O-
PentiloxiPentan-1-iloxi
IUPAC- Nome do grupo R- seguido da terminação “oxi”
Desenhe as fórmulas em perspectiva para as seguintessubstâncias.
a) (R) Butan-2-olb) (2S, 3R)-3-cloro-pentan-2-ol
Sistema R,S de nomenclatura para isômeros com mais de um carbonoassimétricoNomear um dos estereoisômeros do 3-Bromobutan-2-ol
*
*
Primeiro determinamos a configuração no C-2
Para determinar a configuração no C-3
R
Troca de 2 grupos
S
(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol
Fórmulas em pesrpectiva dos estereoisômeros do 3-Bromo-butan-2-ol
(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3S)-3-Bromo-butan-2-ol
(2S,3S)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3R)-3-Bromo-butan-2-ol
Éteres (sulfetos, selenetos, teluretos) 1) Nome de classe funcional
CH3 O CH2CH3
“éter” seguido pelos nomes dos grupos R e R’ em ordem alfabética
Éter etílico e metílico
CH3CH2-O-CH2CH3
Éter dietílico
CH3CH2-O-CH=CH2
Éter etílico e vinílico
2) Nomes substitutivos
Nome do grupo RO- como prefixo do nome do hidreto (hidrocarboneto)
1-Cloro -2-etoxietano
CH3-O-CH3CH3-O-CH2-CH2-O-CH3
Metoximetano 1,2-Dimetoxietano
Operação substitutiva: substitui o H por outro grupo
Estruturas parentais: ponto de partida para dar alguns tipos de nome
no hidreto parental (etano) um dos H do C-1 foi substituído pelo cloro e outro H no C-2 foi substituído pelo grupo etoxi
C C
H
H
H H
H
H
12C C
H
H
H3CH2CO Cl
H
H
H2Ooxidano
Operação permutativa substitui um grupo que não o H por outro grupo ou átomo
CH3CH2CH2[CH2]2-CH2-[CH2]CH2[CH2]2-CH2CH2CH3
CH3CH2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-CH2CH3
3,6,9,12-tetraoxatetradecanoPrefixo indicativo do elemento Substituinte O = “OXA”
O
O
O
O
1,4,8,11-tetraoxaciclotetradecano
poliéteres
Prefixos para nomenclatura permutativa (em ordem de prioridade decrescente)
Si
H
B
P
B
P
B
P
H
H
H
H
H
H
Silabenzeno Ciclotriboratrifosfano
Compostos polifuncionais
CH3CH2-O-CH2CH2OH
2-Etoxietano-1-ol2-Etoxietanol
Ordem decrescente de prioridade de Classes gerais de compostos orgânicos
Leitura complementar: Apêndice A do Livro McMurry J. QuímicaOrgânica Trad.6a Ed. 2005