1

NITROFENILALCHILAMINE

Chloramphenicolum

Cloramfenicol (Levomicetina)

D-(-)-treo-1-para-nitrofenil-2-dicloracetil- amino-propandiol-1,3

Sinteza levomicetinei:

D (-) – treo-izomer L (+) – treo-izomer

L (-) – eritro-izomer D (+) – eritro-izomer

CH - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

CH - CH - CH2OHO

2N

NH2

C - CH3

O2N

OBr

2

C - CH2BrO

2N

O

C - CH2 - NH

2O2N

O

(CH2)6N

(CH3CO)

2O

C - CH2 - NH - C - CH

3O2N

O O

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CH3

O

O

O

H

- CH3COONa

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

Cl2CH - C - OCH

3

O

OH

OH

HCl

. HCl

HC

[H] ; NaOH

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

2

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

N

NH2

C - CH - CH2OHN

NH - C - CHCl2

O

OH

2H

-2H O2

Identificare

1)

albastru violet

2) Formarea azocolorantului:

a)

violet

b)

roşu

Determinarae cantitativă:

- bromatometric

- fotocolorimetric

- spectrofotometric

Laevomycetini stearas

CH - CH - CH2

CuSO4

Cu

C - CH - CH2OHO

2N

NH - C - CHCl2

O

OH

O

O2N

CH - CH - CH2O

2N

OH

O OH

NH - C - CHCl2

NH - C - CHCl2

O

O

NaOH

CH - CH - CH2 - O - C - (CH

2)

16 - CH

3O2N

NH - C - CHCl2

OH

O

O

NO2 - R R - NH

2

NaNO2

OH

OH

R - N = NZn

HCl HClR - N

+N

. -Cl