As cadeias eos radícais

Benelius íasceú em Vãlvqs'iida II

I7

f icoü ódão dê Paie 'nãe

andâ m inlãí

cãj a padÍ dal, qmsloda $a vlda l0 Lrma

Em 179 7, inqÍessoú m Univssidadé de

lJpsala, õomo êsiüdãnle de Medicúa Nessâ

o.âsiáo lomou os p meÍos conlaÌos rom a

0uimic0, l0Ínandd se ardoÍ0so dêlêns0r íâs

idáias deLavoisi,r sbÍea quimìda mlilloqis

0outoíoú s! em Medic na, deÍeideidole

sesobÍêaaplicâcàoda pilha âocoÍpo humaí0

CopíIulo I

O corbonoO suÍgimenfo do expressôo ouimico 0rg0nic0

Ì!Íuilas das substâncias enstentes emoroduros narurais (ou deÌes et!ra 'dâs)iào conhecidas desde a Ant iguidade. Pore\emplo. o \ inho obt ido peia fe.menÌação da u!â. e Ô al .ool . obt iJo p. la dei l i Ìacão d€ sucos iermentado;

EnrreÌanro. - .omenre no se.uìo \ \ - l I Iteve jnic io a si íemaÌizaçào clo! procesiosde obtençào de 5ubsÌán. ias a partr Í de

o-O-, nu,uruir' O quimico sueco Kârl wilhelm Sc'leele' por excmplo' iez uma séri€ de

ã.i'ïà.' á.:''i't'ìa*i; a panir de produros naturais (quadÍo acimâ)

N().J me.ma epoca, ou 'eÌâ. no ano de l?77 \ul8e peìa nl imeira \e" a e\pre*;o p' l -

,,";ì;Ë;;ï;il;;ìa-" *ii''.i"ì"i" q'i'i'" pero quimicõ sueco rorrenotot BeryÌnan(1735 r78.1).

Desse modo. de acordo com Bergman' temos:

. .omponos oreâni(os sub' láncia' do' oÍgãnr\mo' rrro ' :

. tompo.tos inoryànicor: subslància' do Íc inÔ mrÍeral

O opoÍecimenlo do leoÍio do Íolço vilol

Após o conhecimento de um gÍande número de

$rbÍâncias extraidas de oÍganismos vlvos, começouse a perceber que elas apresentâvam semelnanças en

ir. ti . u""n,uuaut diterenças de composìção e de

DroDriedade eÌn relação às substâncias do re'no ìn'ne

iaÌ. Posteriormente, o quimico francês Anloine Ì-au

rcnr de La|oisiet (l'l43'1794), depois de muilas anaÌL

'e., conclultr q\ie o elencnlo caìhnnn c'Ir pÌc'ctlP

en !oda\ at subs!ànciar ptoecnicntcs de o'qnau'to\

No inicìo do século XÌx nascia umaidóia errada'. (oLcoo d quar a ' 'ub' tánciât e\rrr ìd" 'd( oreJni-. . , . . ' ' " , i . ; . Dodrdm 'e produ/rda' em rabor"ro

o. po' o tooerÌdm .er 'ormada\.om r 'n eÍ lerén-

- , i . L_a r ' !drr lú/ e\ ' \ lenleapena\ no\ organl \_

nro: \ i \o i . E! !a idéia f icou conhecida como â r 'o l / . r

da ForÇa t itat. detendìda aÍdorosamente peìo céle

bre quimico sueco Jons Jakob Be4?/Ìlls, que dizial

Sübslânria obtidâ

Unldade r Às €.:i:s: c ed€is

l

''\a :atuieza lila os elementos estão sujeitos a leis diversas que os da naturezapr]!acâ de lida. .tsim sendo, os compostos orgânicos não podem ser formados:nm.nie sob a iDfluêrÌcia de forças físicas e químicas comuns, mas necessitam dainre^:út_ão de uma força vital particular".

A quedo do leoÍio do Íorço yifol\ào concordando com a idéia da força viral, o

quimjco aìemáo fr iedr ich , i dr ler. di .crpulo e âmigode Ber/el iu, . apó. inumeras renlal i \a5 conseguiu, em1828, poÍ acaso, prepaÍar em Ìaboratório a sìrbÍân-cia ,lrél2 üá conhecida e extraida da urina dos ani-mais) sem a interv€nção dequalquer força viÌaÌ. hsofoi leiro por simples aquecimento do composro c/d-nata cle amônío, peÍteícenre ao rejno mineral. Veja:

(reino mÌneral)

Essa preparâção é conhecida hoje como s/rluse

A sintese de WijhÌer tem importância históricamujto grande, pois foi a partir deÌa que os cientjsrascomeçaram reaÌmente a pÌepaÍar os compostos orgânicos em laboratório.

As análises dos compostos orgânicos revelam apresença do eÌemento caÌbono. Por isso, em 1848,Leopold Gnelin (1788-1853) reconheceu claramcnreque o carbono é o eÌemento furdamental dos compoÍoi orgánico\, e em 1858 Friedrich August líeÍtlé(1829-1896) definiu a 0uímìca Orgânìca como sendoo químì(a das compoíos de cílràoro. Isso se colscr-\d dr i hoi . . ooi . arud r ÍeÌ te.áo âceiro\ os.eguinre,

Quínica Oryani.a è o .amo do Quimicu qu? c.tu-da oç compostos do &ìbono.

CÒmposto orgânico é a srbstância qüe coníem oelemento caúono na rua <onstituìçdo, s"ja etoexistèite oü não em organismo yiyo.

{r8001882).0!ímìco álemã0, discipulo eamigo dê Br

,elius,conl buiú memamenlepêÌaa0uímicalndgànica, pois sã0 devid0s a ête a descoberla dos elrmmlos beilioe Ít 0elambém0is0lamento doalumínio, do büo e dosÌtírio.

0e rodas as mit buições de Wõhkr, aque ticou m.is coúmida ésemdúvìda a prepdaçâo da úáia â pâíiÍ do ciamlo dé amô.nio, pois I0i 0 mairo inicial das píepaGqôA

\H.OC\_ \H.

O:C'

NH,

(reino animal)

Pq uemplo, podEmN, de modo bemsimpJes, mmpÌovai a eÌistência de caóonom Mbslância oígânica saca.rre húcar mmuml, dâ seguinte maneiÌa;

Pinq@ úma goia de ácidô sutfúrico c0n.cenlÍado soDre uma po.qão de âçúcaÍ.

türü. àz._N)sq|r,arc

@Vocênoiaiá quel0'oblido mflão: a saB

rose è co.stúuida por C, H e 0 {C HD0j,ìe0ác'dosulÍú cocommtÍado, poÍsrhigíos.cópico, rclÍa H e 0 na l0Ìma de H,0, reían.do, m1â0, somstso C m Íofma demruã0.

C ÍHr0,r = C,, {Hr0ì j ,

c, , (H?0Lr + N,S0arcoicr -

- .12c +H,s0r ' l lH?0

cdpítulo 1 o oãíbono 7

\a,.ort t_azer uma cronologia de âlgumas preparações e alguns acontecimentos ocorri_

dôi aoós a sintese de Wtihìer:ò:8: Henneì prepâra o áìcool et i Ì ico

Ì842: Zinin prepara a anilinâ (usada na preparação de corânles)1843: KoÌbe prepara o ácido idcloÍo acèticoiÀiã, iji.làfi" õ, w*. realiza, no Hospitâl Geral de Massachusetis (EUA), a primeira_ - -

loi..uiniao ci.Li.gica de grande porte com o empreSo de um anestésico: o éler- Este

loto o..inala uma nova Pra na M?dicina: a e'a dos anestê\ico,'rrr l : ó i . . rames SimD'on, cirureião de Edimburgo usa pela pÍìmeira !e7 o clorcfótmio

como anestesìcoÀ*i., ã.ta"o ini.i.

" quimica oÍgânica desempenha imponante papel na Medicina'

1848: Frankìand e Kolbe preparam o ácido acéÍco1854: BeÍrheìor prepaÍa o gã5 rnetanot85ô: \ \ i l t iam p.r1;n, rrr ' in anao acrdenraìmenre o' conreudo' de doi ' f tasco" de'cobr(

Lrm méÌodo de sinlêse da mau!eina, o primeiÍo de umâ série de corantes orgãnrcor'que ri\'aÌìzariam com os coranles nalurars

I880: ioleoh S$àn.Ìnter i7a, na Inclaleía. à p' imeiÍa í ìbra âr l i f ic iaì : o 'd ioraFibra, ' intel lcar

de Ìodo I ipo, color ida' inrel i (amenle 'ão usadds em \esÌuarlo e n-

\ ' tedìcina tpor exemplo. em condulos 'anguineo' lIq35: Qurmico, io ln ' t i lu io Pa.reur de.cobrem a sul fani ìamida: 5ub(lancia de dcão bacle

rÈida. A seguir, outras sulfas são descobertas'rs+s, Á ; i i i d;ã-. .uena da penici l ina. em l929 por Alexander Flemins' qui Ínico' e f i

, rcor da Inglalerra e dos E. lddor Unidos descobrem que e\r5tem \arìas penrcr lrnas e

"oúir"*"ii"t"tlt"t " penicilinâ c (As peniciÌinas sâo aaentes bactericidas mais

eficazes que as sulfas )Assim sendo, não é alificil de acreditar que aiualmente são conhecidos aÌguns milhões

ale compostos orgânicos, IÌúmero esse que aumentâ assustadoram€nte a cada dia'

Você certamentepode perceber que os compostos orgánicos tèm açào notá\ elnaMcdic'

natDroducáoderemèdior,aneslèsicosf lc. ìendindúslr ia{ploduçaodeco-anre' l rbÍd 'e lc r '___ *o".r.'.*ao.

"ao a"vámos estranhar qr're, set€ anos após a preparação da uréia, wÒhÌer

escreve a seu m€slre Beízcljus o seguìnte;' 'Hoie em dia. â Ouìmìca Orsànica qua'e I ìe enlorquece Parece-rÍeumaDIimìr i !aseL

\a troDicâl cheia das èoisas maia nola\ei', uma seìla infinila e ale'radorâ na qual se rem

medo de enlraÍ, pois parec€ nâo ter sâÍda"'

0 estudo do colbonoCoÍío o dnbono é a unidide .tuadanental dos compostos orqânicos' tom.a+e n€cessá_

.i" rr.ni;;;;;;"," .ais proi:rndo;ot're esse elemenÍo Desse modo' podemos saber o

que eìe Ìem de i p(r :ài fe:a . ] . - : r . Í : là- :anlo( composLos - . , - . . - , -

A e ÌruÌu,. ooi . . ìmi. \ ì : r . . Ígãi :ros iomeçou d sel deslendacla a pal l l Í oa segunoa

.. .r"Jl : . . * i i r . . . - . . . , - . : - t : ( - \ 'c! ioa.d scoÌr Corp?r ( 1 83 1-1892) e KekLrìe lobre

".".p."".-- qti-i.o do.3:.ooo- Denl'e essas idéias' hoj e conhecidas por posíulados

cte Caupet Kekulé, uê5 sào iundâmentâts

t! postulado: O áIoìto de catbono é Ietruvatente

EÍe poíulado nos moíÍa que o átomo de car-bono pode etlabeleceÍ quatro pares eletÍonlcos' ouseìa, quaúo Ligaçòes covalentes veja por quel

sCaK1

r- r /A úlnna cama! dd

L -Z

ü'búd km q!ãlÍo

I unidade 1 as édÊ.É e G EIEÈ

ç

O áÍomo de carbono tem númeÍo atômico 6, oque significa qüe eÌe apÍesenta seis elótroÍÌs distdbu!dos úas ca.madas f e Z,

Por apresentaÍ quatro eletrons na última camada(I), o carbono pode compaÍilhar quatro elétronscom ouüos átomos, de modo a completaÍ o octeto e,assim, se estabilizaÌ.

.c.i

ii

l{i. :

{jl

I{

L

Observe a estabilização de um átomo de carbono com átomos de hidÌogênio:H'

s'- .) .ó.ç. ' . . - 'n =

H'{X*utél

"' lc'l

2: postulado: As qüaírc unidqdes de valência do carbono são iguais entrc si.Um composto de fórmulâ moleculaÍ CHrBr apresenta as seguintçs fôrmuÌas eletrôrÌi€a

e esirutural Dlana:

H..

Então, não se esqueça de qite o carbono aprcsenta qüatro unidddes de

Mudando a posição do átomo de bromo, podemos escrever:

r r , i : ;:^ . 1C..Br: H-C-Br: . ' . i II.I. H

HI

C _H

È.

HIc-HI

H

HBrl l

H C_BT H_Cl r

HH

,H BÍ- H_

Está provaalo que só exisre um composto de fórmuÌa CHrBr, o que nos p€rmite dizerque as quatro fórmúas acima representam um únicocomposto. Ess€ falo nos leva, então, aconclusão de que as quatro valências do caÌbono são exatamente iguais entre si.

3! postulado: Atomos de carbono Iigam-se diretammte entre sì, fomando estruturus deno-m ihadas cadeias ca úônicas.

A capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de se ligarem entÍe si é caracte-ristica de alguns elemenlos, tais como enxofÍe, nitrogênio, oxigênio e fósforo.

caphulo 1 ocaôono 9

Veja:

oort r--t

H-O+S -S +L J--- l r

oo

\ i ri'riÌ1l1,]

,1

u r _-- l uo-H " , - -N-Ní"

H -L-- - - - - - H " <l)"T- --- _ lH+O-O+

hidrcqënio

Quando dois átomos se ligam atra-vés de um único par eletrônico, a liga-ção recebe o nome de /igaÇão símpÌes.

P

No entanto, essa capâcialade, p3ra o cartrono, é r:o pÍonunciada que já se conhecemcadeias caÍbônicâs com milhares de á.omos de carbono lieados enÌre si. Devido a essa acen-tuada capacidade do carbono em formar cadeias é que se cooìece um númeÍo extremamen-te grande de compostos orgânicos.

Ma$ como os ótomos de caúono se liga entrc si?Dois átomos de carbono podem se ìigaÍ entre si atraves de 1, 2 ou J par€s eletrônicos,

Obserye:

. ,ó. ou _ür$_\ r" lP& eleÌrônico que*tabelece a Ìieaçto dosd.iy-.,!9"-"-: ..-.1

a). c

b). c Quândo dois átomos se ligam atra-vés de dois pares eletrônicos, a ligaçãorecebe o nome de ligação düpla.

c) 'c C, Quando dois átomos se Ìigam através de Ìrês pares eletrônicos, a ÌigaçãoÍecebe o nome de liaação ttìpla.

Enfio, o que é a eia caúônìcs?

Cadeía caúôniu é a estrutura fonnido por tiromos de carbono ligados eniie si, po-dendo havet, entrc dois caúonos, üm ótomo de outro elemento, que recebe o nome

-€ i ,

Veja: I-c-

-N-1

Noteq]de em qualquer cadeís carbãnica cada caúono deve estabelecer sempre quato

10

/^ Exet€tcios resolvdos llìll'iliiÌliiii;i:iiïtiiiiÍlillii:iii:ïÍiìliiiliiiiiiiiiiliÌ!::iiiiitïiiiiiililill!11iillrìERI) Es.Ere- ê_tó|ìfutas eterrônica e estruru,ar oo composro que apresenta à fôrmuta mote-*-/ dla- c :l lo

Paré scrêver as tórmutas otêrrônica e esÍ,jrural, prectsãmos rer em mente ã quanridãdeoe p€ê ereÌrônicos que cadã átomo pooe estdbere*,. a*,-. p*" ""

ji,ÃJiìàï iï,.o/huns (C, H. O, N € hãtogènios), Ìemüs:

HHrogênio i , oxbé;io

'O,ou-O-

lO ou=O

,N" ou N

iN, ou: N

iN;ouN=

C. ou- C' t

C:ou c=c:ou-c=

! Ci ' ou Ci

Assim, para ã Íórmuta motecutar CrHaO, podemos escrcver:

i

ì

cIHH

:g. 'H * "-é-N=c-HËj l

Note que câda hidrogênio estaum p8r, cãdã carbono

quâtro pares e o oxiqênio dois

' EB4l Escrevêr as fórmutas etetrónrca e esrr

-/ cu.ã.c.H^. sabe"o" 0,. ".n,"nu.,.ilï!;,i;:ii"::l:..,ïïï'*"n-d

,ó,mu,a mo,e

C,mo o niúo9ênio consritur um h€teroâromo, etedeve estar tigado ent.e os doÌs carbonos.Èntão. temos:

H

H- . C. ,N:

IJ

r) CHCI, el cHlo0 c,H4

g) cfijcln) c:H,

4 c:Hr) c:rrcr

l) cürn) CH)O

ìlirlil fxercôlos de aprcndizogem ÉiiiitiiìIiiiiiiiiiiiliiluitiiììii:ji:liitìiiiilìÌìiïiltiiii:i!ïi.tijEÂl) EscÈra a ÍómujÀ .té6uÈ e 6ÌfuuÌal dor coDposlos cüjas fónnulas Dolautarcs sào:

a) cHrcìb) cH?cì2 d) cHì

*a ffi:i,::'i,::ïJïï::ïÍã-Jti.,'"",iï3fr"iïi:f.iïïïï:ü:"ïï;ilffifx,ïi::.slÌu,ura, demda

capÍblo 1 ocaóoe 11

Ldll ClaçÍ{e d siDpl6, duplâs ou lÌiDlas as lisaÊcs indicâdar pot r, b, c, d, e, f, g e t:fl

iiI

' i

iI

HH

4r-òr.c3ctc-ui lHH

HHti

a | >c=c-€ ,Hb) H-C:C:C-

" _C-_I h_c= c-f _H

IIHH I IHH

H

d) H-C -C:C C:Ot Ì l tHHHII

H

aJ H-C C:C-O-H

HHH

HHt l

e)H c C:N-C-Hl t lHHH

HH

I H-C -C:C-C Bt' I t t lH BÌH H

Iì44) VedfiqDe quais cadeias ãpÌesentan hdeÌoátonos:

HH

1_HH C C-

b) l )oH-C-C-

| -HHH

IHH

ClossiÍicoçôo rlos codeios coÍbonicosComo vimos, os compostos oÍgânicos apresentam como unidade fundamental o €le-

mento carbono, sendo que os átomos desse elemento apare€em Ìigados entre sì, foÍmandoas cadeias carbônicas, que constituem o "esqueÌeto" dos compostos orgânicos.

De acordo com a localizaçâo do átomo de carbono Da cadeia, eÌe pode s€r piìtlário, se-cund,úrio, terciáfio or quatern,úrìo.

Observe:

Co{aüo

Carbonoprìmário

CaÌbono que sÊ liga. além de ou-lros átomoi. a apenas um ouúoâromo de cârbono. Sao os áíomosenremos da cadeía.

HHHHI I I l **

H-C-C-C-C-Hël I I

HHHH

Carbonosecundárìo

Carbono que se encontra ligado adois outros álomos de carbono,

HHHHt t r

H-C.C C-C_H| $Ì l : :

HHHH

12 unidêde 1 As cadease os €dicaisr.

Exemplo '

CaÍbonotercìárìo

Carbono que apaÌece ligâdo a trêsoutros átomos de carbono.

HHHl Ì

H_C- c _C_H| üüÍ IHIH

H_C_HI

H

Carbono Carbono que se liga a quatÌo ou-tios átomos de carbono.

HI

H_C_H

ï l ï rk"H C C-C

HIHH_C_H

IH

Com relação às cadejas caÍbônicas, existem !Íêstiposi cadeìa abetta, cadeÌa fechada e cadeia misía.. Cadeìa abetta ou acíclica: Os átomos de carbono

se ligam entre si de modo â terem extremos livres.

Ì l Ì lc-c-c-c-\ / l.l-z-

i dtrens 'Ires

I

. Cadeía fechada ou cíclicar Os átomos de carbonose ligam enÌre si de modo a formar€m um ciclo.

. Codeia místai Os âtomos de carbono se ligâm entresi de modo a terem extremos Ìivres e também for-

t l-c,c-ac=c-

c-c-

r l l

I

Vúe pode peÍcebs mdhd as mdeiasE.tônicis f84ido uma amhqia dm umacoíenle,0nde cada ol0 ÍepÍesentâ urìì átomo

capibro 1 o c.Íõóo 13

AscadeiasabertaspodemsetnoÌftaisotramirtcadas'homogêneasotheterogeneasesatutudos on insatu dos. yeial

lr

14 unidâdâ r - as cadêiôs â os Íâdicâis

As cadeias fechadas podem seÍ arcmáticas or alicíclicas. Obsewe:

As cadeias fechâdas aromáticas sâo classificadâs em mononucleares o\t polínúcleores.

As cadeias fechadas aliciclicas são classilicadas em homocíclicas on hetelocíclicas e sa-turudas or ìnsaturudas. Vej^:

Izc\

CC

-c c-t

ctul

Cad€ia ciclica constitüída por seis átomosde carbono ligados entre si,'com alternân-cia de ligações simples e duplas:

IoC '.C C_

oul l l_C C-

'c 'I

Essa cadeia recebe os nomes de.ciclo aro-mático, ciclo benzênico, anel aromático,anel benzênico, grupo aromático, grupobenzênico, núcleo aromático ou núcleobenzênico.

Cadeia cíclica que não constitÌi aneÌ ben,zênico:

_c _ c_I

C_C_C_

t l

. , / /

- \

I

Cadeia aromática que apresenta apenasum núcleo benzênico; é o próprio núcleobenzênico:

Ic

-c c

CC

C

Câdeia aromática que apresenta dois oumais núcleos benzênicos:

CC^,

\^L - .adÊià â'omáiicâ

i Ìl I FoiinucreaÍ con.C C C_ densada

ì / t "z

l l r l, . t

taa , t -" \c- c c- c-

ta: " '

ta: " /I t l

Édek aÍomálica p0linuled isolada

*ì

caphubr -ocâóIm í5

Cadeia cíclica alicíclica constituida so-meni€ por átomos de carbono:

\ /\ - / / C C

.. / \-c c-

\ /Z

, / \, / \

Cadeia cíclica alicicÌica qÌre apresenta he-

c'-c c

l t-c-o

t .t \ , /c-c

N

È

I

Em resumo:

cadeia abeÍâ, acíelicâ :ou alúática

_-:-) homogênea ou heterogênea<=.-) normal ou ramificadâ

'\=i saturada ou insâtÌrÍada

Observâções:

l) As cad€ias abertas ou acicÌicas são Ìambém denomi'radas cacleias aliÍaticas.2) As cadeias abertas ramificadas sào também chamzdas de cadeìas aúorcscentes.

cadeia fechaala oucíclica

. I r--+--+ +-. - .._-c i -ò-ò -a- i - . "" . ' "p i* 'p- I

| | --

-f -.1 a n"i onea

Ìç+

. homocrcl ica ou hererocicl icasaturada ou ingaRrada

. . ri mononucleararomâtlcá - po[nucledÍ (condensadâ ou iioladâ)

Cadek rlicídica iísstürsdr

Cadeia cíclicâ âÌicícÌica cujos átomos decarbono se Ìigam entÌe sì excÌusìvâmenteatravés de ligações simpÌ€s:

.J_J, .l_l/t "u t" '

'a ' - tcí, ta_a/ \ , \o/ ., / l / \

Cadeia cíclica aliciclica que apresenrapelomenos dois átomos de caÍbono ligadospor dupla ou tripÌa ligação:

-^l l |

"^/ ' 'n /

\ - / \1 - . '

- / ' \

fC+ cadeia secundàr iat1

' oü râniricação

- 16 unidãdë 1 tu cadeias e G rcdicâis

illlllllil Fxefcíclos reso/yrdosER3l Clâsificar a cadeia carbònicâ do composto:

ER4I

, ct ' tc-

c,

H_C-C-O H

Br

H-C=C C-N-Ht l lHHHH

H ,-<- -

| aòeÌta: apresenta exrremos rivrêsa----- 1ì--- ' - - \ ) Èdeia | ,omal: não ap'êsenta carbono terciár ioe+CrC-C+N-H ca,oôr icá I nêm qualernár io| | r .- -lr | ì homogênea: nào aÏese rã heteroáromo

H H H H lksadrmda,;:1",,ï1"",,;ï,,ï*,È**

R€sposta: Cadeia abêrtâ, normã|, homosêneã e insaturada.

Classiíicaí a câdêia caóônica do composto:

HI

c

c,íclrcá: os cãóonos formam um cicloa/icl-clica: os carbonos não foÍmam o

ânêl benzênicohomocíclica: nâo há heÌeíoáÌomo,hsdu.adar há carbonos ligãdos por

duplâ ligâçãoBr

R€spostâ: Câdêis cíclica, alicíclica, homocíclica e insãturãdâ.

HHl , r ,

b) H c-c-cr

HH

llìlllììl Exercícios de oprendizogemEAt Dad4 ar fóri0üÌli eslrtui, clâssifrqüe os ároÌnos dc carboDo dâs segúnrs cadeias:

H8Ìt , t ,

a) H-C - c 'r lH I,

H-cr HIH

'o- t t

capÍtulo 1 O *.bono 17

EtO Do{ cooDodod d! qu.stão anilrioÍ, quol(h) apÍ!s.ntâ(n) hci!Íüáúono?

E ?t CrrldÊqüc os áion06 d. carbono drs $rüi .s .âd.iN!: lrc' c'

o .L l'- .'- ü'-.'cc

r) c'-<' c'

l,_ l._ .,_ l _.,

I

' - ï - ï : ï -

Ib)-c-C:c-C-

t r r l-c-

I

t r l

" ) -ç-ç-ç-l l l

Ib) 'c-C=c-

l l l- ï - ,

I I Ic)-C-C N-c

l l l l

" l-c l - \c-I I

I

t t lc) -C-C C=C-C-

t r l-c- c-

t" ll l

"-"-c:c ' t ' -l l

o cl-

l-c-

t ì ld -c-c--c-c c-

l r l-c -c-

t ll l l

h)-c-c-c-ì t Ì

-c- -c-

I ,c

c'- c' c'- c'

ó' è'

HHl l

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EAt) Clâsúque as cadeia! s.güir6 !D ab..lr!, f€ú3d.5 @ íiíts:

E 9) Cla$ifiqüe À! seiílcs câdeiar c$bônicatl

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f, la) D.ds s lórüdrs e$rümis, dâsifiqÉ s s€!!i!6 ód.b @tebs:

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a lH c:C-O-C-Hl l lHHII

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b)H-c-c-c-c-N:ot l ì lH o-H I H

H-C_HIH

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18 Unidêde 1 As cadoias € ôs.ádicais

EÂ11) Clalsifique 4 sguintes cadeias:

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Ì-{12) Dadd ãs fómulas eshutuEìs, darsifiqu€ a cadeiã dos sèsuintes conpojloj:

H-C C-Bra) il ll

BÌ-C-C-H

H. ,Clcl." rc...,H

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A simpliÍicoçõo rlos Íôrmulos ostÍuluÍoisTodos os compostos orgânicos que contêm o núcleo beMêni€o recebem o nome de

compostos aromtiticos. O mais simpl€s desses compastos ê o benzeno, de fírmula molecu-lar C6H6.

veja:HÌ

CC

c- -c" \ - H-c/ / \c- t t

H cll o" ll Ì

-c c- c c_ H c\\ ,/ \ ,//

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c-HloulC-H H_C C_H

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cápRuô 1 ocaóono l9

Ainda com o intuito de faciÌitar, costuma-se simplificâr as fórmulas estruturais doscomposlos oÍgânicos escrevendo-as na forma simplificada ou condensadar

HHt_.

a) H-C -C-H< ) HlC-CHr1-

HH

Devido ao gÍande número de compostosorgánicos. com o inrui to de faci l i Ìar, o benze-no costuma sff repr€sentâdo pelo símbolo aolado.

Quândo um hidrogènio do ben/eno èsubsrj lu ido por outro l iganre, esLe deve ser indlcado.

HI

b)H cI

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c) H-CI

H-C

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-c c,I

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. .c., H\ \C,, H

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ra\- cH, cH,-< . ,' !",

Ìcl

',tí# Exercícios de oprcndizogemf,AlJ) Esm a fóíÍula molecìiú dos s""guiútes codpoltos donátiús:

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O hidrosênio deste vértice loisubsriruido peÌo cloro. EnÌão, alórmüla noieculaÌ deÍe com-

)t)

20 u"idôde r as.adsiase os €dicais

í )H-c-!-C:C-I{t lBIH H H

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0 H-c-N_C:C Hlt t lHHHH

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H-C C_Hc)l l

H-C_C-HIHH

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ÈAl{) EsÌwa ê fómuìa stÌutuÌal condflsada dos conpoÍos:

HI

a)H C-c:C-HI

HHH

HHHl Ì

b) H c -c=c-c-c _H

HHH_C H

IH

H_C_HIH

ffifiï fxeÍcícr'os de fixoçõo WEF1) ClassiÍique os átomos de caÍbono da soguinte cadeial

! , ,l l l l.1 : ' ^r ^4 :s 16 t?

-c

l' l'- n'= "'- I' j"- J' J'Ì1,"r r1, , r 1,"r

EF2l Classifique as sêguintes cadeiãs câóÕnicas:a) C C-c:C

^, . zc c--' ' -c?"

c) C*C C O-CIc

üc<;>" i l N-c:c:c_o

, , - - - \c /?v e u-u

f ) C=C-C-C-NIc

'@

e) c:C C O

c

caphuro 1 - o caóono 2í

(::, Oue tipo dê ligação {simples, düplã ou tdplâ) se êstabelece enüe os carbonos dos com'

a) H3C-C-CH3

b) H3c c cH'

c) H,C C CH,

d) H3c-c cH

eì HC c ÇCH,

í) H"C C C CH.

EF4) A côdeia do composto de fórmula:

HHHrt l

H3CCCCCH3

cH3 H CH3

sê clâssifics como:q) aberta, normal, heteíosôn€a e salurada.

(hìr aberta, ramificada, homosênêâ ê sâtu.adâ.c) abena, Íamificadâ, heterogênêâ ê $turâda.dl abên8, norm8l, homogènêâ ê Ìnsatufada.

â) doig c€óonos s€cundários. t-b) dois carbonos quatehários. !-r ,

O dois c€rbonos t€rciá os.d) sste carbonos primáraos.

EF6l Clâssifiqus a cadeiô dos seguintes compostos:

EF5l Na câdêis do composto da quostão anterior, podêmôs diz€f qu€ existêm:

EFTI Escrcva a fórmula molecular dos seguintÊs compostos:

H ,.,6a) H3C-C-c_ l

I -OHNHz

H -Ou a"c-c c ' !I - NH,CHs

"r - )c-c:c cí-

Ho- | | -oHOH OH

OH

n o," $"'"o, b).Y.Noz

OHI

ot o'ru -1ft1- ruo"Y

. Noz

e) Hf-c:ot l

H2C- C - OH

-oÍl H3c - c<-o - cH3

c cH3

CHgOHI

í^í^Í-vì/OH