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ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA - ECBTI Bioquímica CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOS PREGRADO. UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA Biomoléculas BIOQUÍMICA ALBERTO GARCÍA JEREZ Director Nacional Bucaramanga 2015

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CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOSPREGRADO.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

Biomoléculas

BIOQUÍMICA

ALBERTO GARCÍA JEREZDirector Nacional

Bucaramanga2015

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BIOMOLÉCULASBIOMOLÉCULAS (Componentes químicos de la Célula)

Biomoléculas

Inorgánicas Agua H2OSales minerales NaCl, CaCO3, Ca3(PO4)2

Oxígeno molecular O2

Orgánica

Glúcidos C, H y OLípidos C, H y OProteínas C, H, O, N y SÁcidos nucleicos C, H, O, N y P

Tomado de http://www.bioygeo.info/pdf/Bioquimica.pdf

Las biomoléculas inorgánicas son las que no están formadas por cadenas decarbono e hidrógeno, como son el agua, las sales minerales o los gases. Lasmoléculas orgánicas están formadas por cadenas de carbono

BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS

El agua es la sustancia más abundante en la biosfera, dónde la encontramos en sustres estados y es además el componente mayoritario de los seres vivos, pues entreel 65 y el 95% del peso de la mayor parte de las formas vivas es agua.

En las medusas, puede alcanzar el 98% del volumen del animal y en la lechuga, el97% del volumen de la planta. Estructuras como el líquido interno de animales oplantas, embriones o tejidos conjuntivos suelen contener gran cantidad de agua.

El agua es el líquido que más sustancias disuelve, por eso decimos que es eldisolvente universal. Esta propiedad, muy importante para la vida, se debe a lapolaridad de la molécula de agua y su capacidad para interaccionar con otrassustancias que presenten grupos polares o con carga iónica (alcoholes, azúcarescon grupos -OH, aminoácidos y proteínas con grupos que presentan cargaspositivas y negativas), lo que da lugar a disoluciones moleculares. También lasmoléculas de agua pueden disolver sustancias salinas que se disocian formandodisoluciones iónicas.

La sustancia más abundante en la célula viva es el agua y llega a representar másdel 70% de su peso. Esta molécula es de gran importancia pues la mayor parte delas reacciones intracelulares se llevan a cabo en ambiente acuoso y todos los

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organismos se han diseñado alrededor de las propiedades del agua, tales como sucarácter polar, su capacidad para formar enlaces de hidrógeno y su alta tensiónsuperficial.

Además del agua, existen otras biomoléculas inorgánicas como las sales minerales.En función de su solubilidad en agua se distinguen dos tipos: insolubles y solubles.

Sales insolubles en agua

Forman estructuras sólidas, que suelen tener función de sostén o protectora, como:

Esqueleto interno de vertebrados, en el que encontramos: fosfatos, cloruros, ycarbonatos de calcio.Caparazones de carbonato cálcico de crustáceos y moluscos.Endurecimiento de células vegetales, como en gramíneas (impregnación consílice).Otolitos del oído interno, formados por cristales de carbonato cálcico (equilibrio).

Sales solubles en agua

Se encuentran disociadas en sus iones (cationes y aniones) que son losresponsables de su actividad biológica. Desempeñan las siguientes funciones:

Funciones catalíticas. Algunos iones, como el Cu+, Mn 2+, Mg2+, Zn+,...actúan comocofactores enzimáticos.Funciones osmóticas. Intervienen en los procesos relacionados con la distribuciónde agua entre el interior celular y el medio donde vive esa célula. Los iones de Na,K, Cl y Ca, participan en la generación de gradientes electroquímicos,imprescindibles en el mantenimiento del potencial de membrana y del potencialde acción y en la sinapsis neuronal.Función tamponadora. Se lleva a cabo por los sistemas carbonato-bicarbonato,y también por el monofosfato-bifosfato

LAS BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatrobioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono (C), hidrógeno(H), oxígeno (O) y nitrógeno (N), representando alrededor del 99 por ciento de lamasa de la mayoría de las células.

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Los compuestos del carbono fabricados por los organismos vivos están divididos encuatro grandes grupos: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Estosson distintos en sus propiedades físicas y químicas, pero los tres primeros sonsimilares metabólicamente, al menos, en el hecho de que son fuentes de energíapara los organismos. El rompimiento de las moléculas orgánicas complejas da comoresultado la liberación de energíahttp://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_00.htm

Estos cuatro elementos son los principales componentes de las biomoléculasdebido a que:

1.- Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendoelectrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad.

2.- Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletostridimensionales –C–C–C– para formar compuestos con número variable decarbonos.

3.- Permiten la formación de enlaces múltiples (dobles y triples) entre C y C, C y O,C y N, así como estructuras lineales ramificadas cíclicas, heterocíclicas, etc.

4.- Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedadde grupos funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.)con propiedades químicas y físicas diferentes.

Se pueden clasificar en:

a) Biomoléculas inorgánicas: agua y sales minerales

b) Biomoléculas orgánicas: glúcidos (hidratos de carbono), lípidos, proteínas yácidos nucleicos

Las biomoléculas orgánicas forman cuatro grupos:

GLÚCIDOS

La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo. De todos losnutrientes que se puedan emplear para obtener energía, los glúcidos son los queproducen una combustión más limpia en nuestras células y dejan menos residuosen el organismo. De hecho, el cerebro y el sistema nervioso solamente utilizanglucosa para obtener energía.

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Los glúcidos (llamados hidratos de carbono o carbohidratos, sacáridos y azúcares)son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para realizar susfunciones vitales. Desde el punto de vista químico son polialcoholes con un grupoaldehído (-COH) o un grupo cetona (-CO-) por lo que son polihidroxialdehídos opilihidroxicetonas.

ALMACENES DE ENERGÍA Almidón en plantas, glucógeno en animales.INTERMEDIARIOS METABÓLICOS

Glucosa, fructosa, gliceraldehido, dihidroxiacetona, etc.Son intermediarios del metabolismo glucídico

ELEMENTOS ESTRUCTURALES Paredes de bacterias, plantas (celulosa), exoesqueleto de artrópodos.

COMPONENTES DE MOLÉCULAS COMO:

ATP; NAD, FAD; RNA (ribosa); DNA (desoxiribosa).

GLUCOPROTEÍNAS (Componentes de las membranas, etc.).

GLUCOLÍPIDOS (Componentes de las membranas).PROTEOGLUCANOS (componentes de la matríz extracelular)

Se pueden clasificar en tres grandes grupos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS, OSAS O GLÚCIDOS SIMPLESEstos glúcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades más pequeñas yestán constituidos por varios grupos hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por unacadena de carbonos. Los monosacáridos, en especial la glucosa y sus derivados,tienen un lapso de vida muy corto dentro de la célula ya que la mayoría de ellos sedegradan por hidrólisis para liberar su energía química utilizada en las diferentesreacciones celulares.

La relación se da Cn (H2O)n. Químicamente se definen como aldehídos o cetonas,dentro de ellos se clasifican los azúcares simples o monosacáridos en donde nes un número entero de 3 a 7.Disacárido unión de dos monosacáridosOligosacárido unión de 3-20 monosacáridosPolisacárido se unen numerosas unidades de monosacáridos, constituyen uncomo por ejemplo los almidones, celulosas, pectinas, quitinas, etc.

Número de C CaracterísticasLas triosas Glúcidos de 3

átomos decarbonos

Metabolitos intermediarios de la degradación de laglucosa. Aldosa porque posee un grupo aldehído(-CHO) y gliceraldehido, corresponde a una cetosa portener un grupo cetona (C=O ). Es la dihidroxiacetona.

Las pentosas Glúcidos de 5átomos decarbonos

Ribosa y Desoxirribosa (ácidos nucléicos) y la ribulosaque desempeña un importante papel en lafotosíntesis.

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Las hexosas Glúcidos con 6átomos decarbono.

La glucosa y galactosa entre las aldohexosas y lafructosa entre las cetohexosas.

CLASIFICACIÓN SEGÚN LA ESTRUCTURA QUÍMICA.

Las moléculas de monosacárido cuyo grupo carbonilo es una cetona se llamancetosas (-CO-) y las que contienen un grupo aldehído (-CHO) son aldosas. Laaldosa más pequeña es el Gliceraldehído y la cetosa más pequeña es laDihidroxiacetona Los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbonounido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O).

El tamaño de los monosacáridos está definido por el número de átomos de Carbonoque los forman. Los monosacárido más pequeños tienen sólo tres átomos decarbono y recibe el nombre general de triosas, los que tienen cuatro átomos sellaman tetrosas, los de cinco son pentosas y los de seis son hexosas.Monosacáridos más grandes, de 7 y 8 átomos de carbono, llamados heptosasy octosas respectivamente, son poco comunes.

EL ENLACE GLUCOSÍDICO.

Los monosacáridos capaces de formar anillos de piranosa o furanosa, en tanto quehemiacetales o hemicetales intramoleculares, pueden reaccionar con los alcoholespara formar glucósidos liberándose en el proceso una molécula de agua. Un casoparticular de este tipo de reacción se da cuando el grupo hidroxilo de la molécula dealcohol es aportado por un segundo monosacárido. El compuesto resultante, undisacárido, estará formado por dos monosacáridos unidos mediante enlaceglucosídico.

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El enlace glucosídico resulta de la formación de un acetal (o cetal) entre el carbonocarbonílico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido. Estesegundo monosacárido posee otro carbono carbonílico libre que a su vez puedereaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacárido para formar otro enlaceglucosídico, y así sucesivamente.

El enlace glucosídico puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β laconfiguración del monosacárido que aporta al enlace el átomo de carbonocarbonílico (Figura 7.9). Por otra parte, se distinguen enlaces glucosídicosmonocarbonílicos, en los que sólo está implicado el carbono carbonílicode un monosacárido, y enlaces glucosídicos dicarbonílicos, en los queestán implicados los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridosenlazados.

Tomado de: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm

La estructura de un enlace glucosídico se suele especificar escribiendo el tipo deenlace, α o β, seguido entre paréntesis por los números de los átomos de carbonoimplicados en él; el número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo decarbono carbonílico. Algunos ejemplos son α(1—›4), α(1—›6), β(1—›4), β(1—›2),etc. Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad deenlaces glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en lanaturaleza son los α(1—›4) y los β(1—›4).

OLIGOSACÁRIDOS.

Los ósidos, glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos, pueden serholósidos, si están formados exclusivamente por monosacáridos, o heterósidos, siademás contienen otros componentes de naturaleza no azucarada. Entre los

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holósidos se distinguen, en función del número de unidades que los forman, dostipos: oligosacáridos y polisacáridos.

Los oligosacáridos (del griego oligos = poco) son holósidos compuestos por unnúmero reducido de unidades monosacarídicas unidas mediante enlacesglucosídicos. El número de unidades monosacarídicas que forman parte de unoligosacárido puede oscilar entre 2 y 10. Si están formados por sólo dosmonosacáridos se denominan disacáridos, si lo están por tres trisacáridos; alos que están formados por más de tres monosacáridos no se le suele asignarninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente comooligosacáridos.

Los oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son losdisacáridos. En la siguiente tabla se muestra la composición de los disacáridosmás relevantes.

MALTOSA Glucosa-α(1—›4)-Glucosa

ISOMALTOSA Glucosa-α(1—›6)-Glucosa

CELOBIOSA Glucosa-β(1—›4)-Glucosa

LACTOSA Galactosa-β(1—›4)-Glucosa

TREHALOSA Glucosa-α(1—›1)-Glucosa

SACAROSA Fructosa-β(2—›1)-Glucosa

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Tomado de: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm

DISACÁRIDOSLos monosacáridos, se unen mediante enlaces glucosídicos (C-O-C) por síntesis dedeshidratación para formar disacáridos y polisacáridos. El enlace glucosídico seforma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacáridocon el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo monosacárido formando una moléculade agua; los enlaces resultantes serán alfa (a ) o beta ( ß ) según la posición del -OH en el primer azúcar.

Los disacáridos más comunes en la naturaleza son: la Sacarosa, la Maltosa y laLactosa.

Sacarosa o azúcar de mesa Unión del carbono 1 de la a-glucosa y el carbono 2 de la ß-fructosacon un enlace glucosídico a(1--› 2)

Maltosa Formada por dos moléculas de a-glucosa con el enlaceglucosídico α (1--› 4) entre el carbono 1 de la primeramolécula y el carbono 4 de la segunda.

Lactosa o azúcar de la leche Constituida por ß-galactosa y a-glucosa, con el enlaceglucosídico ß (1 --> 4) entre el carbono 1 de la ß-galactosay el carbono 4 de la a-glucosa.

Celobiosafunción estructural

constituida por dos moléculas de ß-glucosa entre lascuales existe un enlace glucosídico ß( 1 --> 4 )

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POLISACÁRIDOSLos carbohidratos más abundantes, unión de más de 10 unidades de azúcaressencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosídicos.

Polisacárido Característica Componentes

El almidón

Polisacárido de estructura helicoidal,su función es de reserva en lasplantas.

Mezcla de dos tipos diferentes depolímeros; la amilosa y laamilopectina.

La amilosa una molécula recta sinramificaciones en la cual las moléculas deglucosa se unen mediante enlacesglucosídicos α (1--› 4).

La amilopectina es una molécula ramificadacomo el glucógeno o almidón animal, endonde las moléculas de glucosa se unen conenlaces glucosídicos α (1--› 4) en su porciónrecta y enlaces a (1--› 6) en sus ramificacionesque están separadas por 24-30 unidades deglucosa.

El glucógeno Es un polisacárido helicoidal dereserva

Se almacena en los músculos y en elhígado en donde las enzimas allípresentes hidrolizan con facilidad losenlaces glucosídicos del glucógeno.

Con enlaces glucosídicos α (1--› 4) y α (1--› 6)sin embargo, sus ramificaciones son cortas yse establecen cada 8-12 subunidades deglucosa razón por la cual se obtienenfácilmente cuando se necesita energía.

La celulosa Se considera como el compuestomás abundante del planeta.Es el principal componenteestructural de la pared celular losvegetales.

Es un polímero de ß-glucosa no ramificado endonde las subunidades se unen medianteenlaces glucosídicos ß (1--› 4)

la quitina Polímero estructural, hace parte delexoesqueleto de artrópodos y de lasparedes celulares de hongos.

Polímero estructural no ramificado delaminoazúcar N-acetil glucosamina, unido porenlaces glucosídicos ß (1--›4)

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_07.htm

La cadena de almidón lleva un grupo -OH que constituye el terminal reductor de lagran molécula.La amilopectina difiere del glucógeno, porque este último es un polisacáridohelicoidal de reserva con enlaces glucosídicos α (1--› 4) y α (1--› 6) sin embargo,sus ramificaciones son cortas y se establecen cada 8-12 subunidades de glucosarazón por la cual se obtienen fácilmente cuando se necesita energía.

Amilosa. Es un polímero no ramificado formado por largas cadenas por varioscentenares de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1—›4). Estascadenas adoptan una disposición helicoidal con 6 moléculas por vuelta, y tienenmasas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y 500.000 daltons.

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Amilopectina.- Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están unidospor enlaces α(1—›4), y los puntos de ramificación, que se encuentranespaciados por un número de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30,consisten en enlaces α(1—›6). Su masa molecular relativa puede alcanzar hastaun millón de daltons.

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Glucógeno. Es un polisacárido con estructura muy similar a la de la amilopectina.Al igual que ésta, está formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlacesglucosídicos α(1—›4) a lo largo de las cadenas, y con puntos de ramificaciónconsistentes en enlaces α(1—›6). La diferencia con respecto a la amilopectinaestriba en que las ramificaciones se encuentran menos espaciadas, concretamentecada 8 a 12 restos de glucosa.

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Celulosa.- Es un polímero lineal (no ramificado) formado por moléculas de β-D-glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos β(1—›4). Cada cadena de celulosacontiene entre 10.000 y 15.000 restos de glucosa. Estas cadenas, debido a laconfiguración β de sus enlaces glucosídicos, adoptan conformaciones muyextendidas que favorecen la formación de puentes de hidrógeno entre los gruposhidroxilo de los distintos restos de glucosa de una misma cadena o de cadenasvecinas

HETERÓSIDOS.Formados por monosacáridos y otros componentes de naturaleza no azucarada.Ente ellos cabe citar a los glucolípidos, y a las glucoproteínas, que son asociacionescovalentes de cadenas oligosacarídicas con lípidos y proteínas respectivamente;los glucolípidos y glucoproteínas están presentes en muchos lugares de la célula,sobre todo en la cara externa de la membrana plasmática. el peptidoglucano,componente esencial de las paredes celulares bacterianas, que está constituido porcadenas paralelas de un heteropolisacárido en el que se alternan unidades de N-acetil-glucosamina y de ácido N-acetil-murámico (dos derivados de la glucosa)unidas transversalmente por cadenas de aminoácidos unidos mediante enlacespeptídicos.

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MUCOPOLISACÁRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOS

Polímeros de monosacáridos que poseen unidades de azúcares modificados comoaminoazúcares, azúcares sulfatados, azúcares ácidos y N- acetil derivados. Lascadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticionesde disacáridos en los cuales uno de los dos azúcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos conexcepción del ácido hialurónico tienen azúcares sulfatados, y la presencia degrandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polímerosmoléculas fuertemente ácidas.

Los glucosaminoglucanos De aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entrelos más comunes se pueden citar: el ácido hialurónico, el condroitínsulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatán sulfato.

El ácido hialurónico es unmucopolisacárido.

Formado por la repetición de un disacárido formado por el ácidoglucurónico y la N- acetil glucosamina, unidos entre sí por enlacesglucosídicos ß (1--› 3) y los disacáridos mediante enlaces ß (1--› 4).

El ácido hialurónico se encuentra como componente principal de lasustancia fundamental del tejido conectivo, constituyendo el humoracuoso del ojo, el líquido sinovial y la gelatina de Wharton del cordónumbilical.

La heparina es unmucopolisacárido

acídico sulfatado, resultado de la repetición del disacárido formado pordel ácido glucurónico sulfatado (ácido idurónico) unido a unaglucosamida 6-sulfato mediante enlace glucosídico a(1--› 4). Losdisacáridos también se unen entre sí por enlace glucosídico a(1--› 4).

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_07.htm

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ISOMERÍA ÓPTICA

Con excepción de la Dihidroxiacetona, todos los monosacáridos, tienen al menosun carbono quiral, y por lo tanto al igual que los aminoácidos, presentan actividadóptica y también isomería óptica. Se llama actividad óptica a la capacidad quepresentan las soluciones de algunas sustancias, de rotar el plano de vibración de laluz polarizada.

Las sustancias que rotan como dextrógiras (D) a la derecha y levógiro (L) sedesigna (-) o izquierda. Isómeros ópticos o moléculas de diferente actividad ópticaLos pares de isómeros ópticos que rotan la luz en igual magnitud pero en sentidocontrario se llaman enantiómeros

Recordemos que se designa a un compuesto como levógiro si desvía la luzpolarizada a la izquierda y dextrógiro si lo hace a la derecha.

Los Glúcidos pueden tener actividad óptica porque tienen en su estructura carbonosquirales. Los seres vivos (las enzimas) son capaces de diferenciarlos y solamenteutilizan uno de ellos (en los monosacáridos el isómero D casi siempre). Forma partede lo que se conoce como la asimetría de la vida.

La D-Glucosa, está presente en la sangre de todos los animales y en la savia de lasplantas; es también la unidad estructural de prácticamente todos los polisacáridos.La D-Glucosa en solución existe en gran parte en forma de compuesto cíclico enequilibrio con una pequeña cantidad de la correspondiente forma lineal. La glucosaestá al principio de una de las rutas metabólicas productoras de energía másantigua, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde las bacteriashasta los vertebrados.

La D-glucosa puede existir en dos formas estereoisómeras denominadasrespectivamente α-D-glucosa y β-D-glucosa. Este tipo particular deestereoisómeros reciben el nombre de anómeros o formas anoméricas y el átomode carbono carbonílico, responsable de su aparición, el de carbono anomérico.

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Muchos organismos, especialmente los de estirpe vegetal (algas, plantas)almacenan sus reservas en forma de almidón.

LÍPIDOS

LIPI

DO

S Con ácidosgrasos(Saponificables)

Acilglicéridos

Moléculas formadas por launión de: ácidos grasos +glicerina (Glicerol).

La unión se da entre los grupos -OH decada molécula. Se libera una molécula deagua. El enlace recibe el nombre deéster.

Monoacilglicérido: la glicerina + un ácidograso.

Diacilglicérido: la glicerina + dos ácidograso.

Triacilglicérido: la glicerina + dos ácidograso.

Función de reserva energética y aislantetérmico

Ceras

Unión de un ácido grasode cadena larga (de 14 a36 átomos de carbono)con un monoalcohol,también de cadena larga(de 16 a 30 átomos decarbono), mediante unenlace éster

Molécula completamente apolar, muyhidrófoba, no aparece ninguna carga y suestructura es de tamaño considerable.

Función de las ceras consista en servir deimpermeabilizante. El revestimiento delas hojas, frutos, flores o talos jóvenes,así como los tegumentos de muchosanimales, el pelo o las plumas

Función protectoraFosfoglicéridos

(Grupo de fosfolípidos)La molécula es un ácido

fosfatídico.Moléculas anfipáticas

formadoras demembranas biológicas

El ácido fosfatídico está compuesto pordos ácidos grasos, uno saturado y otro,generalmente insaturado, una glicerina yun ácido ortofosfórico.

La unión entre estas moléculas serealiza mediante enlaces de tipo éster.

Esfingolípidos(Grupo de fosfolípidos)

La molécula que enlace con la ceramida,podemos encontrar fosfoesfingolípidos oglucoesfingolípidos.

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La ceramida estáconstituida por un ácidograso y una esfingosina.

Moléculas anfipáticasformadoras demembranas biológicas

Las esfingomielinas están compuestaspor la ceramida, un ácido ortofosfórico yuna molécula con grupo alcohol, comoun aminoalcohol.

Los glucoesfingolípidos compuestos porla ceramida unida a un glúcido. Sonmoléculas abundantes en lasmembranas de las neuronas.

Sin ácidos grasos(Insaponificables)

Terpenos

Los terpenos, terpenoideso isoprenoides, sonlípidos derivados delhidrocarburo isopreno (o2-metil-1,3-butadieno).

Los terpenos biológicos constan, comomínimo, de dos moléculas de isopreno.

Terpenos importantes son los aceitesesenciales (mentol, limoneno, geraniol),el fitol (que forma parte de la moléculade clorofila), las vitaminas A, K y E, loscarotenoides (que son pigmentosfotosintéticos) y el caucho (que seobtiene del árbol Hevea brasiliensis).

Esteroides

Derivados delcilopentano -perhidrofenantreno.

Origina moléculas tales como colesterol,estradiol, progesterona, testosterona,aldosterona o corticosterona.

Colesterol (membranas animales) yderivados: vitamina D, ácidos y salesbiliares y hormonas esteroides

En este sentido, los lípidos son sustancias de origen biológico, solubles endisolventes orgánicos (cloroformo, benceno, etc.), y muy poco o nada solubles enagua. Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para lascélulas; por una parte, los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranascelulares (bicapa lipídica); por otra, los triglicéridos son el principal almacén deenergía de los animales.

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se clasifican en dosgrupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (lípidossaponificables) o no lo posean (lípidos insaponificables).

ÁCIDOS GRASOSSon cadenas largas de hidrocarburos no ramificados con un grupo carboxilo en unextremo.CH3 — (CH2)n — COOH. Ácido graso libre

Los ácidos grasos se sintetizan mediante la unión de una unidad de acetilo (2átomos de C), normalmente tienen un número par de C (entre 14 y 22), los máscomunes poseen 16 y 18 carbonos.

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Ácido graso es saturado: todos los carbonos están unidos por enlaces simples.

Ácido palmítico (hexadecanoico) y esteárico (octadecanoico)CH3 — (CH2)14 — COOH ácido. PalmíticoCH3 — (CH2)16 — COOH ácido. Esteárico

Ácido graso es insaturado: Cuando existe un enlace doble entre dos C

Ácido oleico (octadecenoico). Este es el ácido insaturado más abundante en lasmembranas de los animales.

CH3–(CH2)7–CH=CH– (CH2)7–COOH

El extremo carboxilo del ácido graso es soluble en agua y muy polar; en cambio, lacadena hidrocarbúrica es insoluble en agua y no polar. El extremo carboxilosoluble queda incorporado al agua como una capa, quedando las colas de losácidos grasos fuera de la superficie del agua.

Esta propiedad de solubilidad de los extremos de las moléculas de los ácidosgrasos hacen que la molécula sea anfipática, es decir, posee regiones hidrofóbicae hidrofílica a la vez.

Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos

Ácidos grasos saturados combinadocon glicerol

Ácidos grasos saturados combinadocon glicerol

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ROL BIOLÓGICO

Protección: debido a su carácter altamente hidrófobo, repelen el agua, y a nivelorgánico recubren ciertos tejidos dándoles consistencia y protección frente a laacción externa, como lubricantes o impermeabilizantes en piel, pelo y plumas deanimales (lanolina, secreción sebácea, cerumen del conducto auditivo); en hojas yfrutos de plantas. (cutina)

Estructural: las ceras frecuentemente se encuentran formando cubiertasprotectoras e impermeabilizantes, normalmente recubriendo las partes aéreas delas hojas, flores o frutos para repeler los parásitos y ayudar a conservar el agua delvegetal. Una aplicación bien conocida de la cera es la formación de los panales delas abejas.

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FOSFOLÍPIDO

Los fosfolípidos son un tipo de lípidos antipáticos compuestos por una moléculade glicerol, al que se le unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato.

El fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, quefrecuentemente contienen nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchasveces posee una carga eléctrica. Todas las membranas activas de las célulasposeen una bicapa de fosfolípidos.

Los fosfolípidos más abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina),fosfatidilinositol, ácido fosfatídico, fosfatidilcolina (o lecitina) y fosfatidilserina.

FUNCIONES DE LOS FOSFOLÍPIDOS

Componente estructural de la membrana celular: El carácter anfipático de losfosfolípidos les permite su auto asociación a través de interacciones hidrofóbicasentre las porciones de ácido graso de cadena larga de moléculas adyacentes de talforma que las cabezas polares se proyectan fuera, hacia el agua donde puedeninteraccionar con las moléculas proteicas y la cola apolar se proyecta hacia elinterior de la bicapa lipídica.

Activación de enzimas: Los fosfolípidos participan como segundos mensajeros enla transmisión de señales al interior de la célula como el diacilglicerol o lafosfatidilcolina que activa a la betahidroxibutirato deshidrogenasa que es unaenzima mitocondrial.

Componentes del surfactante pulmonar: El funcionamiento normal del pulmónrequiere del aporte constante de un fosfolípido poco común denominadodipalmitoílfosfatidilcolina.

Este fosfolípido tensoactivo es producido por las células epiteliales del tipo II eimpide la atelectasia al final de la fase de espiración de la respiración.

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Componente detergente de la bilis: Los fosfolípidos, y sobre todo la fosfatidilcolinade la bilis, solubilizan el colesterol. Una disminución en la producción de fosfolípidoy de su secreción a la bilis provoca la formación de cálculos biliares de colesterol ypigmentos biliares.

Síntesis de sustancias de señalización celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolinaactúan como donadores de ácido araquidónico para la síntesis de prostaglandinas,tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.

FOSFOGLICÉRIDO

Los fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos son moléculas lipídica del grupo de losfosfolípidos. Están compuestos por ácido fosfatídico, una molécula complejacompuesta por glicerol, en el que se han esterificado dos ácidos grasos (unosaturado y otro insaturado) y un grupo fosfato. A su vez, al grupo fosfato se une unalcohol o un aminoalcohol.

En los organismos vivos tiene función estructural puesto que son uno de losprincipales componentes de las bicapas de las membranas celulares y subcelulares.

Los fosfolípidos tienen un marcado carácter anfipático consecuencia de laestructura de la molécula; las largas cadenas alifáticas de los ácidos grasos tienencarácter hidrófobo (repelen el agua) y forman dos largas "colas" apolares, mientrasque el grupo fosfato y el alcohol, cargados eléctricamente, son fuertementehidrófilos (interaccionan con el agua) y constituyen la "cabeza" polar de la molécula;

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ello conduce a que, en un medio acuoso, se autoorganicen formando bicapas, conlas cabezas polares en contacto con el agua y las colas hidrófobas "escondidas" yenfrentadas entre si.

https://sites.google.com/a/ps.edu.pe/biologiaps/bioquimica/lipidos/clasificacion-de-los-lipidos

http://www.edu.xunta.es/centros/iespuntacandieira/system/files/03_L%C3%ADpidos.pdf

EJEMPLOS DE FOSFOGLICÉRIDOS

Según el alcohol que se una al ácido fosfatídico, se tienen diferentes fosfoglicéridos:

Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina. Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina. Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina. Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol. Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra

molécula de ácido fosfatídico se origina el difosfatidilglicerol o cardiolipina(característico de las mitocondrias de las células musculares cardíacas).

Los lípidos insaponificables y los isoprenoides desempeñan funciones reguladoras(colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).

Otros lípidos son el ácido esteárico, el ácido oleico y el ácido elaídico.

PROTEÍNAS

Las proteínas son las biomoléculas que más diversidad de funciones realizan en losseres vivos; prácticamente todos los procesos biológicos dependen de su presenciay/o actividad.Son proteínas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas delas células; muchas hormonas, reguladores de actividades celulares; lahemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangre; losanticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones oagentes extraños; los receptores de las células, a los cuales se fijan moléculascapaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y la miosina,responsables finales del acortamiento del músculo durante la contracción; elcolágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén.

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AMINOÁCIDO Y PROTEÍNAS

Las proteínas consisten de cadenas lineales de aminoácidos caracterizadas por lasubestructura –CH (NH2) COOH. Un átomo de nitrógeno y dos de hidrógenosforman el grupo amino (-NH2) y el ácido es un grupo carboxilo (-COOH). Losaminoácidos se unen a otros cuando el grupo carboxilo de una molécula reaccionacon el grupo amino de otra molécula formando un enlace peptídico –C (=O)NH- yliberando una molécula de agua (H2O). Los aminoácidos son los constituyentesbásicos de las enzimas, hormonas, proteínas, y tejidos del cuerpo. Un péptido esun compuesto de dos o más aminoácidos. Los oligopéptidos tienen diez o menosaminoácidos. Los polipéptidos y las proteínas son cadenas de más de diezaminoácidos, pero los péptidos que contienen más de 50 aminoácidos se clasificancomo proteínas.

AMINOÁCIDOS

Clasificaciones de los Aminoácidos

Cada uno de los 20 α-aminoácidos encontrados en las proteínas se puede distinguirpor la substitución de los grupos-R en el átomo del carbono-α. Existen dos clasesamplias de aminoácidos de acuerdo a si el grupo-R, hidrofóbicos o hidrofílicos.

Los aminoácidos hidrofóbicos tienden a rechazar el ambiente acuoso y, por lo tanto,residen predominante dentro de las proteínas. Esta clase de aminoácidos no seionizan ni participan en la formación de enlaces de H. Los aminoácidos hidrofílicostienden a interactuar con el ambiente acuoso, están implicados a menudo en laformación de enlaces de H y se encuentran predominantemente en las superficiesexternas de las proteínas o en los sitios reactivos de las enzimas.

Clasificación de los α aminoácidos proteicosLa clasificación se basa en los grupos R de los aminoácidos, que en unos es polare hidrófilo y en otros apolar e hidrófobo.Se suelen hacer cuatro grupos:

Neutros no polares o hidrófobos: carentes de grupos capaces de formarenlaces de hidrógeno, con igual número de radicales amino que carboxilo.Neutros polares sin carga: más solubles en agua que los no polares, porque susradicales R pueden establecer puentes de hidrógeno.Ácidos: con mayor número de radicales carboxilo que amino, por lo que su carganeta es negativa.Básicos: con mayor número de radicales amino que carboxilo y con carga netapositiva.

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Tabla de α-Aminoácidos que se Encuentran en las Proteínas

Aminoácido Símbolo Estructura* pK1

(COOH)pK2

(NH2)pKGrupo-R

Aminoácidos con grupos Alifáticos

Glicina Gly - G 2.4 9.8

Alanina Ala - A 2.4 9.9

Valina Val - V 2.2 9.7

Leucina Leu - L 2.3 9.7

Isoleucina Ile - I 2.3 9.8

Aminoácidos no aromáticos con Grupos-R hidroxilo

Serina Ser - S 2.2 9.2 ≈13

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Treonina Thr - T 2.1 9.1 ≈13

Aminoácidos con Grupos-R que contienen azufre

Cisteina Cys - C 1.9 10.8 8.3

Metionina Met -M 2.1 9.3

Aminoácidos ácidos y sus amidas

ÁcidoAspártico Asp - D 2.0 9.9 3.9

Asparagina Asn -N 2.1 8.8

ÁcidoGlutámico Glu - E 2.1 9.5 4.1

Glutamina Gln - Q 2.2 9.1

Aminoácidos básicos

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Arginina Arg - R 1.8 9.0 12.5

Lisina Lys - K 2.2 9.2 10.8

Histidina His - H 1.8 9.2 6.0

Aminoácidos aromáticos

Fenilalanina Phe - F 2.2 9.2

Tirosina Tyr - Y 2.2 9.1 10.1

Triptofano Trp -W 2.4 9.4

Iminoácidos

Prolina Pro - P 2.0 10.6

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Tomado de http://themedicalbiochemistrypage.org/es/amino-acids-sp.php

*El esqueleto de los aminoácidos es rojo y los grupos-R negros

CARACTERÍSTICAS ÁCIDO-BASE DE LOS AMINOÁCIDOS

Los grupos α-COOH y α-NH2 de los aminoácidos son capaces de ionizarse (al igualque los grupos-R ácidos y básicos de los aminoácidos). Como resultado de sucapacidad de iotización las siguientes reacciones de equilibrio iónico pueden serescritas:

R-COOH <——> R-COO– + H+

R-NH3+ <——> R-NH2 + H+

Las reacciones de equilibrio, demuestran que los aminoácidos contienen por lomenos dos grupos ácidos débiles. Sin embargo, el grupo carboxilo es un ácido másfuerte que el grupo amino. A pH fisiológico (alrededor 7.4) el grupo carboxilo noestará protonado y el grupo amino protonado. Un aminoácido con un grupo-R noionizable sería eléctricamente neutro a este pH. Esta especie se llama un zwitterion.

Los radicales carboxilo y amino de los aminoácidos pueden ionizarse, por lo que sucomportamiento es anfótero, es decir, se pueden comportar como ácidos o basesdependiendo del pH del medio. El pH en el que tienden a adoptar la forma de dipoloeléctrico es distinto para cada aminoácido y se conoce como punto isoeléctrico.

Tomado: http://e-ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/repositorio/3250/3374/html/11_aminocidos_y_pptidos.html

Como los ácidos orgánicos típicos, la fuerza ácida de los grupos carboxilos, aminoy grupos-R ionizables en los aminoácidos se pueden definir por la constante dedisociación, Ka o más comœnmente el logaritmo negativo de Ka, la pKa. La carganeta (la suma algebraica de todos los grupos con carga presentes) de cualquieraminoácido, péptido o proteína, dependerá del pH del ambiente acuoso circundante.Cuando el pH de una solución de aminoácido o proteínas cambia la carga neta delos aminoácidos también cambiará. Este fenómeno se puede observar durante latitulación de cualquier aminoácido o proteína. Cuando la carga neta de un

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aminoácido o de una proteína es cero el pH será equivalente al puntoisoeléctrico:pi.

SIGNIFICADO FUNCIONAL DE LOS GRUPOS-R DE LOS AMINOÁCIDOS

En solución es la naturaleza de los grupos-R de los aminoácido los que dictanrelaciones de estructura-función de péptidos y proteínas. Los aminoácidoshidrofóbicos serán encontrados generalmente en el interior de las proteínasprotegidos del contacto directo con el agua. Inversamente, los aminoácidoshidrofílicos se encuentran generalmente en el exterior de proteínas así comotambién en los centros activos de las proteínas enzimáticamente activas. De hecho,es la misma naturaleza de ciertos grupos-R de los aminoácidos que permiten quelas reacciones enzimáticas puedan ocurrir.

El anillo imidazólico de la histidina permite que este actué como un donante oaceptador de protones a pH fisiológico. Por lo tanto, se lo encuentra con frecuenciaen el centro activo de las enzimas. Igualmente importante es la capacidad de lashistidinas en la hemoglobina de proteger los iones de H+ de la ionización del ácidocarbónico en los glóbulos rojos. Es esta propiedad de la hemoglobina que le permiteintercambiar el O2 y el CO2 en los tejidos o los pulmones, respectivamente.

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El alcohol primario de la serina y de la treonina así como el tiol (–SH) de la cisteínapermite que estos aminoácidos actœen como nucleofilos durante la catálisisenzimática. Además, el tiol de la cisteína puede formar un enlace de disulfuro conotras cisteínas:

Cisteína-SH + HS-Cisteína Cisteína-S-S-Cisteína

Este disulfuro simple se identifica como cistina. La formación de enlaces de disulfuroentre cisteínas presentes en las proteínas es importante para la formación dedominios estructurales activos en una gran cantidad de proteínas. Las unionesdisulfuro entre cisteínas de diferentes cadenas de polipéptido de proteínasoligoméricas desempeñan un papel crucial en el ordenamiento estructural deproteínas complejas, e.g. el receptor de la insulina.

CARACTERÍSTICAS ÓPTICAS DE LOS AMINOÁCIDOSUn átomo de carbón tetraédrico con 4 componentes distintos se dice que es uncarbono quiral. El œnico aminoácido que no exhibe quiralidad es la glicina ya quesu "grupo-R" es un átomo de hidrógeno. La quiralidad describe la direccionalidad deuna molécula que se observa por su capacidad de girar el plano de luz polarizada ala derecha (dextrógira) o a la izquierda (levógira). Todos los aminoácidos en lasproteínas exhiben la misma configuración estérica absoluta como el L-gliceraldehído. Por lo tanto, son todos L-α-aminoácidos. Los D-amino ácidos nuncase encuentran en proteínas, aunque existan en la naturaleza. Los D-aminoácidosse encuentran a menudo en polipéptidos que son antibióticos.Los grupos-R aromáticos en los aminoácidos absorben la luz ultravioleta con unaabsorbancia máxima en la gama de 280nm. La capacidad de las proteínas deabsorber la luz ultravioleta es predominante debido a la presencia del triptófano queabsorbe fuertemente la luz ultravioleta.

EL ENLACE DE PEPTÍDICOLa formación del enlace de peptídico es una reacción de condensación que lleva ala polimerización de aminoácidos en los péptidos y las proteínas. Los péptidos sonpequeños y tienen pocos aminoácidos. Muchas hormonas y neurotransmisores sonpéptidos. Además, varios antibióticos y agentes antitumorales son péptidos. Lasproteínas son polipéptidos de gran longitud que varían mucho. El péptido mássimple, un dipéptido, contiene un solo enlace peptídico formado por la condensacióndel grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino del segundo aminoácidocon la eliminación concomitante del agua. La presencia del grupo de carbonilo enun enlace de péptido permite que la estabilización de la resonancia de los electronesocurra de tal forma que el enlace peptídico exhibe rigidez a diferencia del típicodoble enlace –C=C–. Se dice por tanto que el enlace peptídico tiene un carácter dedoble-enlace.

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PROTEÍNAS, AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS, Y POLIPÉPTIDOS.

H

LAS ENZIMAS

Las moléculas deben poseer suficiente energía de activación para reaccionar. Lasenzimas actúan como catalizadores; disminuyendo la energía de activación,incrementando enormemente la velocidad a la que se producen las reaccionesquímicas en las células. Una reacción no catalizada requiere más energía deactivación que una catalizada, como una reacción enzimática. La menor energía deactivación en presencia del catalizador frecuentemente está dentro del intervalo deenergía que poseen las moléculas, de tal modo que la reacción puede ocurrirrápidamente, sin adición o con poca adición de energía.

Las enzimas son grandes moléculas de proteínas globulares cuyo modo deplegamiento asegura que grupos particulares de aminoácidos formen un sitioactivo. Cuando las enzimas pierden su estructura tridimensional característica, sedice que están desnaturalizadas. Las moléculas reactivas, conocidas comosustrato, se ajustan con precisión a este sitio activo. Aunque la conformación deuna enzima puede cambiar temporalmente en el curso de una reacción, alterandosu estructura, al finalizar la reacción retorna a su conformación.

La velocidad de las reacciones enzimáticas también se ve influida por latemperatura y por el pH, que afectan la atracción entre los aminoácidos de lamolécula proteica y también entre el sitio activo y el sustrato. Muchas enzimasrequieren de cofactores, que pueden ser iones simples, tales como Mg2+ o Ca2+,o como moléculas orgánicas no proteicas conocidas como coenzimas. Muchascoenzimas, como el NAD, funcionan como transportadores de electrones, ydiferentes coenzimas mantienen a los electrones en niveles energéticosligeramente distintos. Muchas vitaminas son parte de coenzimas.

Una forma precisa de control enzimático es la interacción alostérica. La interacciónalostérica ocurre cuando una molécula distinta del sustrato se combina con unaenzima en un sitio diferente del sitio activo y, al hacer esto, altera la conformacióndel sitio activo tornándolo funcional o no funcional. La inhibición porretroalimentación ocurre cuando el producto de una reacción enzimática, ya sea alfinal o en una bifurcación de una vía determinada, actúa como efector alostérico,inhibiendo temporalmente la actividad de una enzima, en un paso anterior de la vía.De esta manera, el efector alostérico detiene temporalmente la serie de reaccionesquímicas.

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Las enzimas también pueden estar reguladas por inhibición competitiva, en la cualuna molécula, semejante al sustrato normal, compite por el sitio activo. La inhibicióncompetitiva puede ser revertida aumentando las concentraciones de sustrato. Losinhibidores no competitivos se unen en otro sitio de la molécula, alterando laestructura terciaria, de modo que la enzima ya no puede funcionar. La inhibición nocompetitiva habitualmente es reversible, pero no por el incremento en laconcentración de sustrato. Los inhibidores irreversibles se unen permanentementeal sitio activo o desorganizan irreparablemente la estructura terciaria.

Autor: Diana Victoria Netto.Bibliografía:Apuntes de clase - Facultad de Agronomía - U.B.A..A. Lehninger, D, Nelson y M. Cox. "Principios de bioquímica". Editorial Omega, 2000.Helena Curtis - N. Sue Barnes. "Biología". Sexta edición en español.

LOS ACIDOS NUCLEICOS, ESTRUCTURA Y ORGANIZACION DE

Watson y Crack, 1953, propusieron el modelo estructural del DNA, y lo describieroncomo una doble hélice conformada por cadenas poliméricas de cuatrodesoxirribonucleótidos conformados por las bases nitrogenadas adenina (A),citocina (C), guanina (G) y timina (T). El carácter constante de los apareamientosespecíficos dados por puentes de hidrógeno entre A y T (A=T) y entre C y G (C≡G;Chargaff, 1951). La información digital del DNA se refiere un polímero conformadopor cuatro tipos de monómeros identificados con las letras A, C, G, T, que puedealcanzar extensiones de algunos millones de pares de bases en bacterias hastamiles de millones en humanos.

En esta cadena los monómeros funcionan como símbolos lingüísticos y aparecenformando un texto que al leerse linealmente la información fluye hasta proteínas. ElDNA es un texto lineal que puede ser copiado fielmente y se presenta en la formade dos cadenas complementarias doble hélice. El RNA es un texto lineal copiado(transcrito) de DNA que además, se pliega sobre sí mismo, dando lugar a unaestructura tridimensional. Igualmente, las proteínas son una secuencia lineal deamino ácidos traducida a partir de RNA mensajero y además se pliegan dando lugara una estructura tridimensional.

Los ácidos nucleicos (ADN y ARN), desempeñan, tal vez, la función más importantepara la vida: contener, de manera codificada, las instrucciones necesarias para eldesarrollo y funcionamiento de la célula.

La información en las células reside en el genoma, que está formado por DNAmenos en el caso de algunos virus que es RNA. El DNA es donde se almacena lainformación. El alfabeto del DNA con cuatro símbolos (nucleótidos) y él de proteínas

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con 20 (aminoácidos) se denomina código genético. El código muestra quemediante una asignación en tripletas (64 posibles), de modo redundante, pero sinambigüedad es posible asignar un código para cada uno de los 20 aminoácidos.

El código genético que posibilita la traducción libre de ambigüedad del lenguaje delDNA al de las proteínas, requiere de reconocimientos estructurales específicos(información analógica) entre aminoácidos y RNA de transferencia (t-RNA) y entreaminoacil-RNA-sintetasas (aa-rnasa) y t-RNA y entre aquellas y aminoácidos.

El Código Genético

Aminoácido Abrev. CdUL Codones de ARNm

Alanina Ala A GCA GCC GCG GCU

Arginina Arg R AGA AGG CGA CGC CGG CGU

Asparagina Asn N AAC AAU

Ácido aspártico Asp D GAC GAU

Cisteina Cys C UGC UGU

Ácido glutámico Glu E GAA GAG

Glutamina Gln Q CAA CAG

Glicina Gly G GGA GGC GGG GGU

Histidina His H CAC CAU

Isoleucina Ile I AUA AUC AUU

Leucina Leu L CUA CUC CUG CUU UUA UUG

Lisina Lys K AAA AAG

Metionina* Met M AUG

Fenilalanina Phe F UUC UUU

Prolina Pro P CCA CCC CCG CCU

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Serina Ser S AGC AGU UCA UCC UCG UCU

Treonina Thr T ACA ACC ACG ACU

Triptófano Trp W UGG

Tirosina Tyr Y UAC UAU

Valina Val V GUA GUC GUG GUU

Codones para terminación UAA UAG UGA

CdUL es el Código de Una Letra utilizado para representar a los aminoácidosen las bases de datos de proteínas.

Ejemplo: El código de una letra para el glucagón humano es:HSQGTFTSDYSKYLDSRRAQDFVQWLMNT

Letras de los codones: A = Adenina, C = Citosina, G = Guanina, U =Uracil

* AUG es el codón de iniciación cuando ocurre al principio de un gen.

http://www.scientificpsychic.com/fitness/aminoacidos1.html

El ADN es la única molécula capaz de autocopiarse en un proceso llamadoreplicación. Sólo ocurre cuando la célula va a dividirse. La información contenida hade expresarse, pero nunca toda a la vez sino por fragmentos llamados genes, en elproceso llamado transcripción. Por este medio se obtienen RNA y hay de variasclases:- rRNA: ribosómico, es un componente importante de los ribosomas.- tRNA: de transferencia, participa en la síntesis de proteínas y se encarga dereconocer a los aminoácidos participantes.- mRNA: mensajero, llevan un mensaje para hacer una proteína durante el procesode traducción. Flujo de información: es siempre unidireccional.= ó ó = í ,

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Ahora conocemos que la información genética puede fluir del RNA a ADN

Estructura de los ácidos nucleicosJunto con las proteínas son las macromoléculas más abundantes en las células.Son polinucleótidos porque sus monómeros son nucleótidos. Todo son cadenascovalentes lineales.Nucleótidos: formados por tres componentes:- Azúcar 5 C: Los nucleótidos se diferencian según el azúcar, si es una ribosaforma parte del RNA y si es desoxirribosa del DNA.- Fosfato.- Base nitrogenada: pueden ser de dos tipos:- Purinas: derivados de la purina son adenina y guanosina.- Pirimidinas: derivadas de la pirimidina, uracilo, timina y citosina.

En los ácidos nucleicos nunca están sin sustituir. Todas la bases tienen grupos quepueden formar puentes de hidrógeno con más facilidad que la purina y la pirimidina.En el DNA las purinas serán adenina y guanosina mientras que las pirimidinas serántimina y uracilo. En el RNA las purinas son las mismas pero las pirimidinas seránuracilo y citosina pero nunca timina. Las bases nitrogenadas se unen mediante unenlace N-glicosídico. El N es el 1-pirimidinas y el 9-purinas.Base nitrogenada + azúcar → nucleósido + P → nucleótidoEl P siempre está en el carbono 5 del azúcar. Los nucleótidos pueden tener más deun grupo P.Molécula de adenina del DNA

CH2 unido a ribosa y ésta a una base

Estas formas existen libres en la naturaleza y son muy importantes para la célula.Al enlace que une P con otro átomo se le llama fosfoanhidro. Si las base en laadenina tendremos AMP, ADP ó ATP respectivamente. Todos los nucleótidos de lamisma cadena están orientados de la misma forma y se une el 3´ de un nucleótidocon el 5´ del siguiente. Al principio siempre habrá un P libre (5´) y al final un OH (3´).Se representan siempre en dirección 5´ → 3´,que es la dirección en que sesintetizan. El enlace que une dos nucleótidos es fosfodiéster y el esqueleto es muyregular, siendo lo único que varía las bases. Esta secuencia de bases es la querecoge el código genético.

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Estructura primaria de los ácidos nucleicos: formada por la secuencia denucleótidos. No existe ninguna restricción respecto a la secuencia de bases.

Estructura secundaria de los ácidos nucleicos: tridimensional, mantenida porinteracciones débiles. Modelo estructural de la doble hélice propuesto por JamesDewey Watson y Francis Crick. Se basaron en las experiencias de Chargaff encuanto a la composición de bases. Descubrió que la cantidad de adenina era iguala la de timina y que la de citosina igual a la de guanina, basándose en difracción derayos X. Propusieron un modelo de cadenas antiparalelas ordenadas en unaestructura helicoidal dextrógira, el modelo de la doble hélice. Resultó que una timinasiempre tenía delante una adenina, y una citosina tenía una guanina. Además T-Atiene 2 puentes de hidrógeno y C-G tiene 3, por lo que las bases estarán formandopuentes de hidrógeno que dan estabilidad a la molécula. Al organizarse en unahélice el esqueleto, que es hidrofílico, medio acuoso se queda hacia fuera con lasbases (hidrofóbicas) hacia dentro. La disposición de las bases es perpendicular aleje de la hélice. Además de los puentes de hidrógeno otras interacciones débilesaportan estabilidad:

- Interacciones hidrofóbicas de las bases.- Fuerzas de Van der Waals entre las bases.- la carga negativa de los fosfatos.

El fosfato tiene pKa ≈1 por lo que a pH fisiológico estará disociado, por lo que habráncargas negativas que no estarán desestabilizando porque están asociadas a cargaspositivas casi siempre. Como la estructura ha de abrirse para llevar a cabo susfunciones, la molécula de DNA podrá desnaturalizarse (separación de las doscadenas). Esto se consigue cuando la temperatura sube (temperatura de fusión). Aesta temperatura encontraremos 50% de doble hélice y 50% de cadena sencilla.Cuanto mayor sea la cantidad de citosina y timina mayor será la temperatura defusión porque habrá que romper más puentes de hidrógeno.

Al formarse la doble hélice aparecen unos surcos que serán de dos tipos:

- Surco mayor: visto el DNA tumbado el pico de arriba.- Surco menor: ídem el de bajo.

Estos surcos son importantes porque a través de ellos se pueden ver las bases.

A la forma mayoritaria de DNA se la conoce como DNA-B, de 10 nucleótidos porvuelta. Existen otras estructuras pero son minoritarias:

> DNA-A: cuando el DNA está en condiciones de deshidratación. Es más ancha (11nucleótidos por vuelta). Tiene un hueco en el centro porque las bases están un poco

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distorsionadas y los surcos están poco diferenciados. También aparece cuando elDNA forma estructuras de doble cadena helicoidales.

> DNA-Z: doble cadena enrollada a la izquierda de 12 residuos por vuelta. Aparececuando en la cadena hay citosina y timina alternadas y siempre en cortosfragmentos.Estructura del RNA

Los nucleótido está orientados en dirección 5´ → 3´. No existe la timina y en su lugarestá el uracilo, y ribosa en lugar de desoxirribosa. El enlace es el mismo. Ladiferencia más importante es que el RNA es de cadena sencilla, aunque puedepresentar estructura secundaria por complementariedad de bases de la mismacadena.Estructura de orden superior: DNA circular y superenrollado

En las bacterias el DNA es de doble hélice y circular, uniendo los extremos 5´ y 3´.En las células eucariotas existe en las mitocondrias y cloroplastos. Tiene unapropiedad muy importante y es que se puede superenrollar, lo que se podríaconsiderar como estructura terciaria. Hay 2 tipos de superenrollamiento:

- Positivo cuando se dan vueltas de más, a la izquierda.

- Negativo cuando se quitan vueltas, a la derecha.

Se enrolla sobre sí misma tantas veces como le demos vueltas o se las quitemos.Cuando no está superenrollado se dice que está relajado. La forma relajada siempreestá en un plano.

El superenrollamiento presenta una serie de ventajas:

- Hace a la molécula de DNA mucho más compacta.

. El DNA celular está superenrollado negativamente, como si le quitáramos unavuelta. lo que hace que eliminemos tensión en la molécula y evitemos que lascadenas estén más separadas debido a ésta.

A las moléculas de DNA que sólo se diferencian en el grado de superenrollamientose les llama topoisómeros y a los enzimas que se encargan de rebajar el grado desuperenrollamiento topoisomerasas.

El superenrollamiento existe porque el DNA es muy largo y está anclado a proteínaspor lo que no tiene libre movimiento. También es debido a que la cadena de DNAestá muy enrollada sobre proteínas.Organización del genoma y estructura de los genes

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Procariotas

El genoma de un virus puede estar formado por DNA ó RNA y con cualquiercombinación. En general las bacterias tienen DNA de doble cadena cerrada y loseucariotas doble cadena de DNA abierta. El genoma es el conjunto de materialgenético. Todos los genes están en la misma molécula. El tamaño del genomapuede ser de unos 5000 genes y 106 pares de bases. De estos genes sólo algunosestarán repetidos y estos codificarán para un mismo RNA. La mayor parte de lospares de bases tienen significado. Esto sería el cromosoma de la bacteria que enuna bacteria está superenrollado para que ocupe un espacio menor, pero no loveremos circular. Aparte existen otras pequeñas moléculas de DNA llamadasplásmidos. Son circulares y no llevan incorporadas proteínas esenciales, en muchoscasos incorporan resistencias a los antibióticos.

En procariotas es muy frecuente que las proteínas que trabajan juntas tengancoordinada su expresión. La forma de expresión es el operón, y si se expresanconjuntamente es porque se expresan con un único mensajero. A los mensajeroscon más de una información se les llama policistrónicos. Es muy frecuente enprocariotas pero rarísimo en eucariotas.Eucariotas

En el genoma de los eucariotas no todos los genes están en la misma molécula sinoen varias llamadas cromosomas. El número de genes es mucho mayor al igual queel tamaño. Molécula de DNA lineal. Muchos más genes repetidos aunque lospolicistrónicos no suelen aparecer. Tiene zonas codificadas que no sirven para naday en algunos casos están muy repetidas. Los exones es lo que se expresa y losintrones lo que no. Los intrones pueden ser eliminados con facilidad obteniendo asíla proteína final.

El DNA está formado por cromatina, asociado a proteínas siendo mayoría lashistonas, que tienen cargas positivas por lo que se enlazarán al DNA que tienenegativas. La cromatina estará difusa en el núcleo y cuando se va a dividir secompacta y se pueden ver bien los cromosomas.

Tipos de histonas: Hay 5 tipos: H1, H2A, H2B, H3 Y H4. Se organizan formando unoctámero sobre el que se enrolla el DNA. Al octámero de histonas rodeado por 2vueltas y pico de DNA se le conoce como nucleosoma y el DNA que hay entrenucleosomas es el DNA espaciador. A la H1 se le llama sellando del nucleosoma.Forman una especie de collar de perlas.Estructura del gen

Un gen es una unidad de expresión y siempre dará lugar a un RNA. Algunos RNAdan lugar a proteínas (mRNA 6%), otros funcionan como RNA en la célula (rRNA80%), tRNA (15%) y 5nRNA (RNA del núcleo, muy pequeño, algunos con función

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catalítica y otros que no se sabe bien su utilidad). El proceso por el cual se obtieneRNA es la transcripción. El lugar donde se inicia la transcripción es el promotor.Asociado a cada gen hay elementos reguladores que tienen que estar delante delpromotor y constan de dos partes:

- Una proteína.

- Algo en el gen donde se une la proteína.

En los genes procariotas cada promotor tendrá un operón. Ahora el elementoregulador estará tras el promotor y se le conoce como operador. En los geneseucariotas se copia todo y luego el mensajero pierde los intrones en un proceso quese conoce como maduración del mensajero. Una vez eliminados los intrones seprocede a la transcripción.

http://www.fisicanet.com.ar/quimica/q2_bioquimica.php

http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php

http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php

Flujo de información: es siempre unidireccional.

El ADN tiene la capacidad de replicarse, transmitiendo así dichas instrucciones alas células hijas que heredaran la información.

Grupos funcionales

El carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlacerepresenta uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo quese enlazan).

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad deopciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicosorgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomosde hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomode carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.

GRUPOS FUNCIONALES

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Grupo funcional o de átomos, unidos de forma característica, que identifica loscompuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza desus propiedades químicas. Sin embargo, ciertas propiedades son atribuiblesfundamentalmente a un grupo atómico ordenado de manera particular, más que alconjunto de la molécula. Las propiedades químicas de los ácidos orgánicos seatribuyen al grupo –C=O, llamado grupo carboxilo

FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROSTabla. Funciones hidrogenadas: hidrocarburos

FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono ehidrógenoCompuesto Descripción Se nombran EjemploALCANOSACÍCLICOSLINEALES

Son hidrocarburossaturados de cadenaabierta.

Con un prefijo que indica elnúmero de átomos decarbono y el sufijo –ano

Butano C4H10CH3CH2CH2CH3

ALCANOSACÍCLICOSRAMIFICADOS

Son iguales que losanteriores pero consustituyentes queconstituyen lasramificaciones.

El nombre del hidrocarburose forma con los nombresde los sustituyentes pororden alfabético, añadiendoal final, sin separación, elnombre de la cadenaprincipal. Varias cadenaslaterales idénticas senombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

2,2-dimetilhexanoCH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

ALQUENOS hidrocarburos quetienen uno o másdobles enlaces

Se nombran igual que losalcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicióndel doble enlace con ellocalizador más bajoposible.

2-penteno (pent-2-eno)CH3CH2CH=CHCH3

ALQUINOS Se llaman alquinos alos hidrocarburos quetienen uno o mástriples enlaces.

la nomenclatura es análogaa la de los alquenos

2-pentino (penta-2-ino)CH3CH2CCCH3

DERIVADOSHALOGENADOS

Se trata decompuestoshidrocarbonados en losque se sustituye uno ovarios átomos dehidrógeno por uno ovarios átomos dehalógenos X

Igual que el hidrocarburodel que procede indicandopreviamente el lugar ynombre del halógeno comosi fuera un sustituyentealquílico.

2,2-diclorohexanoCH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3

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HIDROCARBUROSAROMÁTICOS

Derivados del benceno Para bencenospolisustituídos, se siguenlas mismas normas quepara los cicloalcanos.

Metilbenceno(Tolueno)

FUNCIONES OXIGENADASTabla. FUNCIONES OXIGENADAS

FUNCIONES OXIGENADASLas funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbonoy de hidrógeno, átomos de oxígenoCompuesto Descripción Se nombran Ejemplo

ALCOHOLES(R – OH)

Un alcohol es uncompuesto quecontiene uno o másgrupos hidroxilos (-OH)enlazados a un radicalcarbonado R

Los alcoholes quecontienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendola terminación –ol al nombredel hidrocarburocorrespondiente del cualderiva.

2-Hexanol (Hexan-2-ol)CH3CHOHCH2CH2CH3

ÉTERES(R – O – R´)

los éteres sonderivados de losalcoholes en los que elhidrógeno del grupo –OH es reemplazadopor un radical R´

los éteres se nombra lacadena más sencilla unidaal oxígeno (RO-) terminadaen –oxi (grupo alcoxi)seguido del nombre delhidrocarburo quecorresponde al otro gruposustituyente

Metoxietano (Etil metil éter)CH3 OCH2 CH2CH3

ALDEHÍDOS(R –CHO)

En los aldehídos, elgrupo carbonilo (C=O)se encuentra unido aun radical R y a unhidrógeno.

Se elige como cadenaprincipal la cadena máslarga que contenga al grupo–CHO. Si se encuentraalguna instauración (doble otriple enlace) se elegirácomo cadena principal laque contenga al grupo –CHO y la citadainstauración. El nombre delcompuesto se obtieneañadiendo al nombre delcompuesto que constituyela estructura principal laterminación –al

2-MetilpentanalCH3 CH2 CH2CH(CH3)CHO

CETONAS(R – CO – R´)

En las cetonas el grupoprincipal es también elgrupo carbonilo (C=O),pero a diferencia de los

Se obtiene añadiendo laterminación –ona al nombredel compuesto que

2-Hexanona (Hexan-2-ona)CH3COCH2 CH2 CH2CH3

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aldehídos no es ungrupo terminal

constituye la estructuraprincipal.Cuando el grupo carbonilose encuentra como gruposustituyente en una cadenay no es el grupo principal,entonces se nombra con elprefijo –oxo

ÁCIDOSCARBOXÍLICOS(R – COOH)

Los ácidos carboxílicosse elige como cadenaprincipal la cadenahidrocarbonada máslarga que contenga algrupo principal el cualrecibirá el localizadormás bajo (el grupocarboxilo se encuentrasiempre en unaposición terminal).

Se antepone la palabraácido seguido de lossustituyentes con suslocalizadores por ordenalfabético, nombre de lacadena carbonada yterminación en –oico. Si hayalguna instauración (doble otriple enlace) la cadenaprincipal sería la quecontiene el grupo –COOH yla instauración.

Ácido propanoico

CH3CH2 CH2CH2COOH

ÉSTERES(R – COO – R´)

En un éster, el H queestá en el grupocarboxilo esreemplazado con ungrupo alquilo.

se pueden nombrar a partirdel ácido del cual derivan,eliminando la palabra ácido,cambiando la terminación –oico por –oato y seguida delnombre del radical quesustituye al H del grupo –OH del ácido

Etanoato de propilo(Acetato de propilo)CH3COOCH2CH2CH3

SALES(R – COOM)

Las sales orgánicas senombran como el ácido delcual derivan, eliminando lapalabra ácido, cambiando laterminación –oico por –oato y seguida del nombredel metal que sustituye al Hdel grupo –OH del ácido.

Etanoato de sodio(Acetato de sodio)CH3COONa

FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS

FUNCIONES NITROGENADASLas funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y dehidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno.Compuesto Descripción Se nombran Ejemplo

AMINAS(R – NH2)

Las aminas son losderivados orgánicosdel amoniaco, dondeuno o más gruposalquilo o arilo están

Las aminas pueden serprimarias, secundarias yterciarias según presentenuno, dos o tres radicales R

Pentanamina (Pentan-2-amina)CH3CH(NH2)CH2 CH2CH3

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unidos al átomo denitrógeno. Como clase,las aminascomprenden algunosde los compuestosbiológicos másimportantes que seconocen

unidos al átomo denitrógeno.

AMIDAS(R- CO –NH2)

Las amidas sonderivadas de los ácidosque se forman a partir dela combinación de unácido con amoniaco ocon una amina, lasproteínas tienen laestructura de amidascomplejas, de cadenalarga

En todas las proteínas, tantoanimales como vegetales, elgrupo amida se encuentrarepetido miles de veces enforma de cadenas

Se trata de un grupo terminal

Etanamida (Acetamida)CH3CONH2

NITRILOS(R – CºN)

El grupo –CN esterminal, por lo quedebe ir en el extremode la cadena.

Los nitrilos se añade elsufijo –nitrilo al nombre delhidrocarburocorrespondiente a lacadena carbonada.

Propanonitrilo (Cianuro deetilo)CH3 CH2CN

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm#alcanos

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html

Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales loprimero que hay que hacer es identificarlos:

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Grupos funcionales más importantes

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3

Etano

alquenos CH3CH=CH2

Propeno

(homo)aromáticos

Tolueno

(hetero)aromáticos

3-Metilpiridina

alquinos CH3-CC-CH3

2-Butino

haluros dealquilo -halógeno CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo

alcoholesfenoles

-OH CH3-CH2-OH EtanolPh-OH Fenol

éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dietiléter

aminasprimarias

-NH2CH3-NH2

Metilamina

aminassecundarias -NH- (CH3)2NH

Dimetilamina

aminasterciarias

(CH3)3NTrimetilamina

tioles -SH CH3-CH2-SHEtiltiol

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sulfuros -S- (CH3)2SDimetilsulfuro

boranos (CH3)3BTrimetilborano

organometálicos -metal(Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li Metillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio

(CH3)3Al Trimetilalano

aldehídosEtanal

cetonasPropanona

iminasMetilimina de la

propanona

ácidoscarboxílicos

Ácido acético

ésteresAcetato de etilo

amidasAcetamida

haluros de aciloanhídridos

Cloruro de acetilo Anhídridoacético

nitrilos -CN CH3CNAcetonitrilo

nitroderivados -NO2CH3NO2

Nitrometano

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sulfonas -SO2- CH3SO2CH3

Dimetilsulfona

ácidossulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

Ácido propanosulfónico

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay quedeterminar cuál es la función principal, según el siguiente orde

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicalesR unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder dedos formas.

Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina.En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda formaconsiste en considerar el grupo –NH2 como la estructurafundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.

Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma comoestructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con loscriterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen alnitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.

También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos losradicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.

Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

3.

. Para nombrar un aldehído.

Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene adichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anteriorfinalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se lesdebe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupoprincipal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicandoel sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.

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Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

Los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbonoe hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadasalcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono(sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.

Alcanos

Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlacessencillos de carbono-carbono e hidrogeno. Para nombrarlos, se combina un prefijo,que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz quetermina en “ano”.

He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

Átomosdecarbono

Prefijo Nombre dealcanos

FórmulaQuímica

Fórmula semidesarrollada

1 Meth Metano CH4 CH4

2 Eth Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3

7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/Biomoleculas.html

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La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde nes el número de carbonos que se

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

Funciones oxigenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química)donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupofuncional

Función ocompuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (oariloxi)

Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

Grupo carbonilo

Aldehído R-C(=O)H oxo--al

-carbaldehído

CetonaR-C(=O)-

R'oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo ÉsterR-COO-

R'-

iloxicarbonil-R-ato de R'-

ilo

Importante:

Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todaslas otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante paradefinir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico. (Ver: PSU: Química,Pregunta 08_2005).

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Funciones nitrogenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) dondeparticipan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.

Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Grupofuncional

Función ocompuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo

Grupoamino

Amina R-NR2 amino- -amina

Imina R-NCR2 _ _

Gruposamino

ycarbonilo

AmidaR-

C(=O)N(-R')-R"

_ _

Grupo nitro

Nitrocompuesto

R-NO2 nitro-

Gruponitrilo

Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NCalquil isocianur

o _

Isocianato R-NCO alquil isocianato _

Grupoazo

AzoderivadoR-N=N-

R'azo- -diazeno

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_ HidrazinaR1R2N-NR3R4

_ -hidrazina

_ Hidroxilamina -NOH _-

hidroxilamina

Funciones halogenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono,hidrógeno y elementos halógenos.

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula delcompuesto Prefijo Sufijo

Grupo haluro Haluro R-X halo- _

Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

http://organica.fcien.edu.uy/gf/nitrilos.htm

http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/72-grupos-funcionales.html

http://highered.mheducation.com/sites/dl/free/0072442123/65764/samplech05.pdf.

http://www.mpcfaculty.net/mark_bishop/Bishop_12_1A_eBook.pdf.