GLIKOSIDARini Prastiwi

Definisi

• Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).

• “Organic natural compounds present in a lot of plants and some animals, these compounds upon hydrolysis give one or more sugars (glycone) β_form and non sugar (aglycone) or called genin.”

• Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam ada O-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.

• Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida.

Fungsi• Glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat

dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan.

• Converting toxic materials to non or less toxic.• Transfer water insoluble substances by using

monosaccharide.• Source of energy (sugar reservoir).• Storing harmful products such as phenol.• Regulation for certain functions(growth).• Some have beautiful colours(pollenation

process).• Some glycosides have antibacterial activity, so

they protect the plants from bacteria and diseases.

• Untuk manusia ada yang digunakan dalam pengobatan

• misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika) contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squiII, convallaria, apocynum, dll.

• Sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.

• Sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat.

• Sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.

Klasifikasi glikosida

• Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas, sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.

• Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa.

Klasifikasi glikosida berdasarkan aglikonnya Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi

maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et. al.,1988).:

1. golongan kardioaktif2. golongan antrakinon3. golongan saponin4. golongan sianopora5. golongan isotiosianat6. golongan flavonoid7. golongan alkohol8. golongan aldehida9. golongan lakton10.galongan fenolat11.golongan tanin

Klasifikasi glikosida berdasarkan glikonnya• Glucose _ glucoside group like in

Sennoside.• Rhamnose _ Rhamnoside like in

frangullin. • Digitoxose _ Digitoxoside like in

digoxin.• Glucose and Rhammnose _

Glucorhamnoside _ glucofrangulin.• Rhamnose and glucose _

Rhamnoglucoside _ Rutin.

Klasifikasi glikosida berdasarkan ikatan antara glikon dan aglikonnya• O-glycosides : in these glycosides the sugar

part is linked with alcoholic or phenolic hydroxyl or carboxyl group.

• S-glycosides : in these glycosides the sugar attached to a Sulfur atom of aglycone such as in sinigrin.

• N-glycosides : in these glycosides the sugar linked with Nitrogen atom of (-NH2,-NH-)amino group of aglycone like in nucleosides DNA,RNA

• C-glycosides : in these glycosides the sugar linked (condensed) directly to Carbon atom of aglycone like in aloin.

Tatanama glikosida

• Kebanyakan glikosida di beri nama menurut tanaman asal dari mana mereka diisolasi, misalnya :

1. Salicin –salix

2. Cascaroside -cascara

3. Aloin- Aloe vera

4. Sennoside – senna

5. Frangulin – frangula

6. Glycyrrhizin – glycyrrhiza

7. dll.

SIFAT – SIFAT GLIKOSIDA

• Colorless, solid, amorphous, nonvolatile (flavonoid- yellow, anthraquinone-red or orange).

• Give positive reaction with Molisch's and Fehling's solution test (after hydrolysis).

• They are water soluble compounds, insoluble in organic solvents

• Most of them have bitter taste (except: populin, glycyrrhizin,

stevioside).

Cont...• Odorless except saponin

(glycyrrhizin).• When a glycosides has a lot of sugars

its solubility in water decrease.• Glycosides hydrolyzed by using

mineral acids and temperature or by using enzymes such as:

a. Emolsin Bitter almond seeds.b. Myrosin or Myrosinase black

mustard seeds.c. Rhamnase glycosides containing

rhamnose as sugar part.

• Solubility: glycosides are water soluble

compounds and insoluble in the organic solvents.

Glycone part: water soluble, insoluble in the organic solvents.

Aglycone part: water insoluble, soluble in the organic solvents.

Some glycosides soluble in alcohol.

Biosintesis glikosida

• UTP(Uridine Triphoshate) +sugar-1-phoshate UDP-sugar + ppi(Pyrophosphate inorganic).

• UDP-sugar +acceptor (aglycone) Acceptor-sugar +UDP

Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida.

UridyltransferaseEnzyme

Glycosyl transferaseEnzyme

• Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda.

• Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.

Isolasi/ekstraksi glikosida

• Always glycosides founded in the plant with the enzymes which hydrolyzed them.

• We must damage these enzymes first to extract these glycoside by the following steps:

1. Drying the plants fresh in special oven at 100 C for 30 minutes.

2. Boiling them with organic solvents for 20 minutes

3. Boiling them with acetone 5 minutes

Separation between glycosides parts:

Glycosides glycone +aglycone +HCL

G + A +salt+H2O

(H2O+G)+A (H2O+G)+(chloroform+A)

We can separate them by using separatory funnel

The best solvent to extract aglycone is Ethyl acetate because:

A. immiscible in water.B. always presents in the upper

layer.

Neutralization byUsing alkaline

Filtration

chloroform

Hydrolysis+HCLdil

Alcohol and acetone are water miscible compounds,so we can't use them as organic solvents for aglycone separation.

Contoh – contoh glikosida

1. Glikosida kardiaoactiv (cardioactive glycosides)• A small group of plant

glycosides act directly on the heart muscle.

• These include (but are not limited to cardiac glycosides or cardenolides)

• Cardenolides are steroidal glycosides exert a slowing and strengthening effect on the failing cardiac muscle.

• Example : Digitalis purpurea (Purple Foxglove).

• Other uses of the plant (and glycoside) include being used as arrow poisonings.

cardenolida

cyclopentanoperhudrophenanthrene

• Bagian yang digunakan : daun.• Kandungan yang aktif : 1.glycosides

– purpurea glycoside A (terdapat pada daun yang segar)

– purpurea glycoside B (terdapat pada daun yang segar)

– Glucogitaloxin2.Digitoxose

Pada keadaan kering, adanya enzim akan mendegradasi dan menghilangkan glukosa dan membentuk :3. Digitoxin4. Gitoxin5. Gitaloxin

(3-5 adalah komponen akttif pada daun kering) 6. Anthraquinone glycosides 7. Saponins 8. Sopogenins 9. Flavonoids

10.Digitalose11.Glucose12.Verdoxin (3x lebih toxic dari gitaloxin)(10-12 terdapat dalam jumlah yang kecil)

Digitoxin

Convalaria majalis – (Liliaceae)

• Cardioactive properties• Similar to Digitalis, but less

cumulative• Therefore sometimes

preferred rather than Digitalis

• strengthens contraction of heart muscle

• lowers internal heart pressure

• increases cardiac efficiency

Kandungan Convallaria majalis • Glycosides (highest

in flowering period)– Convallatoxin– On hydrolysis give

• Strophanthidin• rhamnose

• minor cardinolides (±40 glycosides)– Convalloside (seed)– Convallatoxol

• Saponins – convallamaroside

• Flavonoids

• Convallatoxin• Molecular Formula: C29H42O10

Strophanthus kombe

• Part Used: Dried seeds (ripe)

• Habitat: East Africa• Constituents• Strophanthoside• strophanthin• cymarin• all based on genin -

strophanthidin)• Alkaloid: Inoeine, Fixed

oil, resin, mucilage

• Uses - similar to Digitalis• Chronic cardiac weakness• Diuretic action (thought to

be more powerful than Digitalis)

• Can be administered IV• Actions : Similar to

Digitalis• POISONOUS

Tes cardiac glikosida

Chemical tests :

1) Keller Kiliani test : C.G + CH3COOH + H2SO4 + FeCl3 brown

2) Legal test : C.G + pyridine sodium nitroprusside Red to pink colour

2. Glikosida antrakinon

• Golongan ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).

• Dihidrolisis akan memberikan bagian aglikon dengan di, tri atau tetra derivate hidroxy anthrasena

• Dihidrolisis oleh asam atau enzim tetapi tidak dapat dihidrolisis oleh basa.

• Mempunyai warna oranye atau merah (kebanyakan)• Larut dalam air tidak larut dalam pelarut organik. • Memiliki rasa pahit dan mempunyai bau yang khas. • Anthraquinone may be free state compounds (free from

sugar)or anthraquinone glycoside.

• Sifat fisika & kimia : Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (Iihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat.

• Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomemya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif.

• Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

• Efek farmakologi (bioaktivitas) glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpor ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

• Kegunaan: katartika, pewarna, dan antibakteri.

Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium) • Asal tumbuhan: Cassia acutifolia Delile (Alexandria

senna) dan Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)

• Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.

• Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida

dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paIing besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang Iebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.

• Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun Iebih panjang dan Iebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

• Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.

• Produk: HerbalaxR

Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

• Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae). Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-glikosida.

• Senyawa Iainnya antara lain barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.

• Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

Cassia pods (Buah trengguli)• Asal tanaman: Buah yang dikeringkan

dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

• Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

• Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Leukoantosianidin.

• Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

• Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.

• Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

• Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapon-tisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

• Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

• Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).

• Pemanenan dan pembuatan aloe: Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao aloe.

• Sifat aloe: Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Aloe (Jadam arab)

• Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). 0-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua se tengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

• Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.

• Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun- tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati Iuka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan pelembab (moisturizing).

• Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.

 

Aloe vera Gel

3. Glikosida saponin

• Adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenindapat berupa saponin steroid dan saponin triterpenoid.

• Golongan senyawa ini tersebar luas dalam tumbuhan tinggi. Saponin, seperti sabun, membentuk lautan koloidal dalam air dan membentuk busa bila digojog; berasa pahit menggigit; simplisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin dan mengiritasi selaput lendir.

• Dapat menghemolisis butir darah merah dan toksik terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan).

• Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin.

• Saponin yang lebih beracun disebut “sapotoksin”. Liquiritiae Radix dan Sarsaparllae Cortex mengandung saponin, demikian juga daging buah Sapindus rarac.

• Banyak penelitian untuk mencari sumber saponin steroid guna prazat (precursor) pembuatan pil KB, untuk prazat kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil pada posisi 3- dan 11- karena akan lebih mudah diubah menjadi kortison.

• Yang digunakan sebagai sumber prazat kortison dan turunannya adalah (1) diosgenin dan botogenin dari marga Dioscorea, (2) hekogenin, manogenin, dan gitogenin dari marga Agave, (3) sitosterol dari minyak nabati, dan (4) sarsapogenin dan smilagenin dari jenis Smilax.

• Anggota-anggota familia Liliaceae, Amaryllidaceae, dan Dioscoreaceae yang semua kelas merupakan Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae nampaknya hanya suku Apocynaceae yang menjanjikan, utamanya jenis Strophanthus.

• Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada rimpang dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae mengandung diosgenin dan buah beberapa jenis Solanum (suku Solanaceae), misalnya Solanum khasianum mengandung solasodina.

Liquiritiae Radix (Glycyrrhiza, Licorice root, Akar kayu manis cina) Liquiritiae Radix adalah akar yang dikeringkan dan Glycyrrhiza glabra L. dikenal dengan nama Spanish licorice atau G. glabra L. var. glandulifera Waldstein et Kitaibel, yang dalam perdagangan dikenal sebagai Russian licorice atau varitas lainnya yang menghasilkan kayu manis dan kuning.

Kandungan kimia : Mengandung glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin (glycyrrhizic acid), yang berasa manis 50 kali lipat sukrosa.

- Bila dihidrolisis senyawa tersebut akan terurai menjadi asam glisirisat dan 2 molekul asam glukuronat yang tidak berasa manis lagi.

- Asam glisirisat merupakan triterpen pentasiklik merupakan turunan tipe ß-amyrin. Kandungan lainnya glikosida flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, isolikuiritosida, ramnoli-kuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin (herniarin dan ubeliferon), asparagine, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan amilum 20%.

Liquiritiae Radix (Glycyrrhiza, Licorice root)

Glycyrrhiza glabra L.

• Kegunaan. Bersifat demulsen (pelunak) dan eks-pektoran (peluruh dahak). Sering digunakan untuk menutupi rasa tak enak atau sebagai flavoring agent , misalnya dalam minuman yang mengandung amonium klorida, aloe, atau kinina.

• Adanya saponin juga dapat membantu kelarutan serta absorbsi obat, misalnya gliko-sida antrakinon.

• Dalam perdagangan sering merupakan komponen tablet kunyah, permen, pastiles, campuran rokok, tembakau kunyah, juga ditambahkan dalam minuman bir untuk meningkatkan pembuihan dan meningkatkan rasa pahit.

• Dalam penelitian akhir-akhir ini di Eropa, asam glisirisat bersifat anti-inflamasi, akar kayu manis untuk mengobati tukak lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical insufficiency).

• Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium dan meningkatkan pengeluaran kalium. Seseorang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi seyogyanya menghindari konsumsi terlalu banyak simplisia atau ekstrak ini.

Merupakan massa granular dengan rasa yang khas manis. Digunakan sebagai kamponnen obat batuk hitam (OBH). Sifatnya sangat higroskopis dan akan membentuk massa liat dan keras sukar diperlakukan.

Succus Liquiritiae (Ekstrak kayu manis, Pure licorice root extract)

Dioscorea (Umbi gadung)• Yam merupakan nama yang populer

untuk berbagai jenis gadung (Dioscorea) yang enak dimakan (edible). Berbagai jenis Dioscorea dikenal sebagai Mexican yam yang mengandung prazat kortison, yaitu diosgenin dan botogenin. Misalnya kedua aglikon itu berasal dan Dioscorea spiculiflora yang merupakan jenis yang dibudidaya. Diosgenin diperoleh dengan menghidrolisis dioscin, sekarang merupakan prazat yang terbesar untuk gluko-kortikoid yang diubah dengan melibatkan transformasi oleh mikroba.

• Mexican yam diperoleh dan D. floribunda yang menurut Departemen Pertanian AS merupakan sumber yang paling baik untuk senyawa steroid.

Dioscorea spiculiflora

4. Glikosida sianofora/sianogen

• Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida, umumnya terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid, sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid).

• Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan mandelonitril (benzaldehid-sianohidrin). Golongan ini diwakili oleh amygdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus serotina.

• Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan D-mandetonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra menghasilkan L-mandelonitril sebagai aglikon.

Prunus serotina

• Penggunaan: Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan sebagai flavoring agent pada makanan. Sediaan yang mengandung amigdalin bersifat antikanker dan disebut laetril atau major food crop with cyanogenic glycosidevitamin B17, dan digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.

• Contoh glikosida sianogen : Cassava (Manioc esculenta)

Cassava

• About 150 spp of plants produce glycosides that release hydrogen cyanide - HCN

• Most cyanogenic glycosides are derived from 4 amino acids (phenylalanine, tyrosine, valine, or isoleucine) or from nicotinic acid

• Cyanogenic glycosides are not toxic by themselves but when a plant is damaged by an herbivore, glycoside is broken down by enzymes and HCN is released

• Two enzymes involved – -b glycosidase releases the sugars– Hydroxynitrile lyase releases HCN

Amygdalin

5. Glikosida isotiosianat• Biji dari beberapa tumbuhan dari suku

Cruciferae mengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat. Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik maupun aromatik.

• Contoh yang menonjol adalah sinigrin (mustar hitam), sinalbin (mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin, menghasilkan minyak mustar. Walaupun minyak lemak dalam biji lebih banyak daripada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis, namun aktivitas diakibatkan oleh minyak atsiri.

Brassica nigra (L.) Koch

• Black mustard, sinapis nigra, atau mustar coklat adalah biji masak yang dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau Brassica juncea (L.) Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya di lnggnis, sedangkan B. alba di India.

• Kandungan. Meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak (30-35%), kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinigrin (kalium mirosinat) yang didampingi oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air dan digerus, mirosin akan menghidrolisis sinigrin menghasilkan alilisotiosianat yang menguap.

• Kegunaan. Muster hitam merupakan local irritant dan emetik. Sebagai obat luar untuk rube facient dan vesicant. Dalam perdagangan digunakan sebagai bumbu.

Mustar (mustard, moster)

White mustard, sinapis alba White mustard, sinapis alba

adalah biji masak dikeringkan dari B. alba (L.) Hooker f. (suku Cruciferae).

• Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim mirosin menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak berbau karena kurang menguap dibanding aliltiosianat. Minyak Iemak sekitar 20-25%.

B. alba (L.) Hooker f.

6. Glikosida alkohol

Sebagai contoh : salisin yang terkandung dalam Salix bark, willow bark.

Salisin di hidrolisis oleh :1. Enzym emolsin2. Asam : HCL, HNO3

3. Basa : NaOHEfek asam salisilat : analgetik,

antipiretik, antikoagulan, anti inflamasi, mencegah kanker kolon.

7. Glikosida aldehid

Sebagai contoh yang terkandung dalam Vanilla beans (fruits)

** Vanillin : minyak atsiri yang digunakan sebagai flavoring agent

vanillin : 1. Phenolic group volatile oils2. Aldehyde group of volatile oils

8. GLIKOSIDA FLAVONOID

• GLIKOSIDA FLAVONOL DAN AGLIKON DINAMAKAN FLAVONOID.

• FLAVONOID MERUPAKAN PIGMEN KUNING YANG TERSEBAR LUAS DI SELURUH TANAMAN

• CONTOH : RUTIN, KUERSITRIN, SITRUS BIOFLAVONOID (TERMASUK HESPERIDIN, HESPERETIN, DIOSMIN DAN NARINGENIN). RUTIN DAN HISPERIDIN DISEBUT VITAMIN P ATAU FAKTOR PERMIABILITAS

Large group of glycosides which widely distributed in the plants kingdom and in all plants parts (leaves, roots, rhizomes, fruits peels)

Various colors in flowers( yellow, orange, red, purple.)They are benzo-gama-pyrone derivatives.Their chemical structure based on (C6 C3 C6 ).

The general uses of Flavonoids and Flavonoid glycosides.1. Increase elasticity of blood vessels specially Rutin and

hesperidin which known as vitamin (p)2. Anti inflammatory activity like Taxifolin3. Anti spasmodic activity like Thyme and sage

flavonoids.4. Cytostatic activity.

9. GLIKOSIDA FENOLAT• phenolic group of glycosides

• Such as arbutin which isolated from bearberry leaves / uva ursi

• Uses: as antiseptic and antibacterial & mild diuretic

• Drugs :

-Esoterica :cream :age spots

-hydroquinone solution : wet hands

10. GLIKOSIDA TANIN

• Complex natural organic compounds, polyphenolic, polyhydroxy benzoic acid derivatives or Flavanol derivatives.

• Widely distributed in the nature (leaves, barks, immature fruits but, they disappear during ripening process).

• They protect the plants from herbivorous animals, insects, bacteria and others specially during growth, like in new leaves which contain high percentage of tannins.

• Some of them have low molecular weight but, most of them have very large molecular weight

11. GLIKOSIDA LAKTON

• CONTOH : KUMARIN• KhASIAT : DAHULU SEBAGAI

BAHAN AROMA• TURUNANNYA ------ ANTI

KOAGULAN• KANTARIDIN DAN SANTONIN YANG

MENGANDUNG KUMARIN KANTARIDIN ------DERMATOLOGI

• Contoh tanaman yang mengandung glikosida kumarin : Dipteryx odorata dan Dipteryx oppositifolia (family Leguminosae). Dahulu digunakan dalam farmasi sebagai bahan aroma

• Santonin berasal dari bongkol bunga Artemisia china, Artemisia maritime (family Compositae) yang belum terbuka. Santonin dahulu digunakan sebagai obat cacing.

• Thank you….