karboksilne_1
TRANSCRIPT
Karboksilne kiseline Spojevi koji sadrže karboksilnu grupu opća formula za homologni niz monokarboksilnih kiselina:
R C
O
OH
Podjela
prema vrsti veza (zasićene, nezasićene) prema vrsti lanca (alifatske, cikličke,
aromatske) prema broju –COOH (mono-, di-, poli-
karboksilne)
Nomenklatura
Trivijalna (uobičajena) imena: masne kiseline, prvi put izolirane iz prirodnih
izvora, naročito hidrolizom masti i voskova (imena koja su označavala mjesta njihova nalaženja)
Ime N(C) FormulaMravlja 1 HCOOHOctena 2 CH3COOH
Propionska 3 CH3CH2COOHMaslačna 4 CH3CH2CH2COOH
Valerijanska 5 CH3 (CH2)3COOHKapronska 6 CH3 (CH2)4COOHKaprilna 7 CH3 (CH2)5COOH
Kaprinska 8 CH3 (CH2)6COOHLaurinska 12 CH3 (CH2)10COOH
Miristinska 14 CH3 (CH2)12COOHPalmitinska 16 CH3 (CH2)14COOHStearinska 18 CH3 (CH2)16COOHOleinska 18 cis-9-oktadecenska kiselinaLinolna 18 cis,cis-9,12-oktadekadienska kiselina
Nomenklatura (nastavak)
kiseline iznad C10 sa neparnim brojem C-atoma - IUPAC imena
Razlog: samo su kiseline sa parnim brojem C-atoma nađene u mastima, a sa neparnim brojem su dobivane sintezom.
margarinska kiselina (C27) – jedina iznimka
Nomenklatura (nastavak) IUPAC
osnova: ime zasićenog ugljikovodika koji ima isti broj C-atoma kao i najduži niz koji sadrži karboksilnu grupu, pa se njemu doda nastavak -ska kiselina.
Z1: Imenuj: a)
b)
IUPAC nomenklatura (nastavak) Zasićene prstenaste kiseline imenuju se kao
cikloalkankarboksilne kiseline Odgovarajuće aromatične kiseline su
benzenkarboksilne (benzojeve) kiselineZ1: Imenuj:
Imenuj:
ZADATAK 3.27. udžbenik, str. 103.
Fizikalna svojstva vrelišta znatno viša od ostalih org. spojeva
slične Mr
temperature vrelišta rastu za oko 18C po svakoj –CH2, kao kod alkohola
t.v. su abnormalnije od onih za alkohole: etanol vs. mravlja kiselina objašnjenje – dimerizacija:
H O
OC R
HO
OCR
Topljivost
dobra topljivost u vodi (vodikove veze s vodom), ovisno o duljini lanca
zbog djelomične ionizacije u vodi, karboksilne kiseline su jače hidratizirane od alkohola
monokarboksilne kiseline su topljive u organskim otapalima
Ime N(C) Formula t.t. t.v. TopljivostMravlja 1 HCOOH 8 100,
5vrlo dobro
Octena 2 CH3COOH 16,6 118 vrlo dobroPropionsk
a3 CH3CH2COOH -22 141 vrlo dobro
Maslačna 4 CH3CH2CH2COOH -6 164 vrlo dobroValerijans
ka5 CH3 (CH2)3COOH -34 187 3,7
Kapronska 6 CH3 (CH2)4COOH -3 205 1,0Kaprilna 7 CH3 (CH2)5COOH 16 239 0,7
Kaprinska 8 CH3 (CH2)6COOH 31 269 0,2Laurinska 12 CH3 (CH2)10COOH 44 225 netopljivaMiristinsk
a14 CH3 (CH2)12COOH 54 251 netopljiva
Palmitinska
16 CH3 (CH2)14COOH 63 269 netopljiva
Stearinska 18 CH3 (CH2)16COOH 70 287 netopljivaOleinska 18 cis-9-oktadecenska
kiselina16 223 netopljiva
Linolna 18 cis,cis-9,12-oktadekadienska kiselina
-5 230 netopljiva
Kiselost
u odnosu na anorganske kiseline (HCl i H2SO4) - slabe kiseline
najkiseliji jednostavni organski spojevi(pKa ~ 5)
niži pKa - jača kiselina kiselost pojačava prisustvo halogenih elemenata
što je veći sadržaj halogena, jače su kiseline (ovisi i o blizini halogena funkcionalnoj skupini)
pK vrijednosti
Karboksilna kiselina Struktura pK
aOctena CH3COOH 4.7
Propionska CH3CH2COOH 4.9
Fluoroctena CH2FCOOH 2.6Kloroctena CH2ClCOOH 2.9Dikloroctena CHCl2COOH 1.3Trikloroctena CCl3COOH 0.9
Nitrooctena O2NCH2COOH 1.7
Reaktivnost područje niske gustoće
elektrona je na H atomu -COOH skupine (plavo)
H atom COOH je kiseo
područje visoke elektronske gustoće je na kisiku -COO-
rezonancijski efekt pojačava nukleofilnost i bazičnost iona
Derivati baza
toplina
toplina
baza
toplina