kz szerves szeminárium 5
DESCRIPTION
5. szemináriumTRANSCRIPT
![Page 1: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/2.jpg)
Alapfogalmak
• izomer: azonos összegképlet, eltérő szerkezet
• konstitúciós izoméria: azonos összegképlet mellett az atomok kapcsolódási sorrendje különböző
• konformáció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges térbeli elrendeződései, amik a kötések menti szabad rotációval átvihetők egymásba
• konfiguráció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges olyan térbeli elrendeződései, amik nem vihetők át egymásba a kötések menti rotációval
• királis: nem azonos a tükörképével (pl. bal és jobb kéz)
• centrális kiralitás: egy szénatomhoz négy különböző szubsztituens kapcsolódik
![Page 3: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/3.jpg)
Milyen izomerek?
Egymás tükörképei?
Rotációval egymásba alakíthatóak?
Megegyezik az atomok kapcsolódási sorrendje?
izomerek
sztereo-izomerek
konfigurációs izomerek
enantiomerek diasztereomerek
konformációs izomerek
konstitúciós izomerek
igen
nem
igen
nem
nem
igen
![Page 4: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/4.jpg)
Diasztereomerek
• egymással fedésbe nem hozható, de egymással tükörképi viszonyban sem álló konfigurációs izomerek
(A kiralitás nem feltétele, pl alkének z-e, lásd később!)
![Page 5: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/5.jpg)
Enantiomerek
• tükörképi párok
• nem hozhatóak fedésbe egymással
![Page 6: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/6.jpg)
Enantiomerek
• Az enantiomerek fizikai és kémiai tulajdonságai akirális környezetben a forgatóképességen kívül megegyeznek. (Kötéstávolságok, kötésszögek…)
• De királis környezetben már különbözően viselkednek! (Pl. élő szervezetekben, gyógyszerek esetén fontos a megfelelő konfiguráció!!)
![Page 7: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/7.jpg)
Abszolút konfiguráció meghatározása
• A molekula tényleges térszerkezetét reprezentáló modell vagy vetített képlete alapján a kiralitáscentrumának abszolút konfigurációját adhatjuk meg:
![Page 8: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/8.jpg)
CIP-konvenció
1. rendszám szerinti besorolás
2. szférák szerinti besorolás
3. többszörös kötések feloldása fantomatomokkal
④
① ②
③
![Page 9: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/9.jpg)
Fischer-projekció
• Az előre és hátra mutató ligandumok (a és b) a papír síkjához közelebb, É – D irányba helyezkedjenek el
• A balra és jobbra mutató ligandumok (c és d) a papír síkjától távolabb, Ny – K irányba helyezkedjenek el
![Page 10: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/10.jpg)
Vetítési szabályok
![Page 11: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/11.jpg)
Newman-projekció
![Page 12: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/12.jpg)
Fischer-projekció
![Page 13: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/13.jpg)
E-Z izoméria
(E)-3-bróm-2-etilbut-2-énal
Entgegen – ellentétes Zusammen - együtt
![Page 14: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/14.jpg)
Az abszolút konfiguráció meghatározásának folyamata…
3-bróm-2-fenilbutanál
④
①
② ③
![Page 15: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/15.jpg)
Példák
![Page 16: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/16.jpg)
Példák
![Page 17: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/17.jpg)
Példák
![Page 18: KZ Szerves szeminárium 5](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022051208/5464e70db4af9f4e3f8b4e2a/html5/thumbnails/18.jpg)