Előadás: csütörtök 8:00

• A részvétel ERŐSEN javasolt!

• A jegyzetelés is, a diasor magában kevés:

http://szerves.science.unideb.hu/

• Ajánlott irodalom (magában szintén kevés):

Gyógyszerészeknek készült

Helyenként sok, máshol kevés. Túl sok.

Régi nevezéktan.

Az aláírás feltételei

• A szemináriumi részvétel mindenki számára kötelező, ez azokra is vonatkozik, akik korábban már szereztek aláírást.

• Maximum 3 igazolt hiányzás engedélyezett.

• A 2 szemináriumi ZH-t – összesítve – legalább 35%-osra meg kell írni.

Nevezéktan (nomenklatúra)

• egyértelmű leírás, név alapján egyértelmű reprodukálhatóság

• egy-egy arányú megfeleltetés – egy név csak egy vegyületre vonatkozzon, egy vegyületnek csak egy neve legyen (nem mindig teljesül)

• konstitúció és konfiguráció egyértelmű leírása

• lehető legegyszerűbb és legrövidebb nevek

IUPAC vs MTA

Szisztematikus nomenklatúra

Alaptípusok:

• szubsztitúciós nomenklatúra:

alapvázat adó szénhidrogén neve + funkciós csoportokra utaló elő/utótagok

• csoportfunkciós nomenklatúra:

szénhidrogénből származtatott csoport neve + a fő funkciós csoportra utaló végződés

propán-2-on dimetil-keton

Alkánok elnevezése

Szénatomok száma (n)

Név Szénatomok

száma (n) Név

1 metán 11 undekán

2 etán 12 dodekán

3 propán 13 tridekán

4 bután 14 tetradekán

5 pentán 20 eikozán

6 hexán 30 triakontán

7 heptán

8 oktán

9 nonán

10 dekán

triviális nevek

Nyílt láncú, telítetlen szénhidrogének (alkánok, CnH(2n+2))elnevezése: görög számnév + án

CH4

Telített szénhidrogének.

Alkének elnevezése

görög számnév + helyzetszám + (sokszorozó tag) + én

pent-2-én

dodeka-2,7,9-trién but-1-én but-2-én

etén, vagy etilén

propén, vagy propilén

hexa-1,3-dién

Kétszeres szén-szén kötést tartalmazó szénhidrogének.

Alkinek elnevezése

görög számnév + helyzetszám + (sokszorozó tag) + in

Háromszoros szén-szén kötést tartalmazó szénhidrogének.

etin acetilén

propin

hex-3-in

dodeka-1,4-dién-8,10-diin

Számozásnál „minimalizációs-elv”; minél kisebb helyszámok! Azonosság esetén a kettőskötés előnyt élvez a hármas kötéssel szemben!

Gyűrűs és elágazó szénhidrogének

• ciklo előtag (cikloalkán, cikloalkén…)

• Elágazó láncú szénhidrogének elnevezése

alapelv: szubsztituált egyenes láncú szénhidrogén

ciklooktán

ciklohexa-1,4-dién

Csoportnevek képzése

Egyértékű csoportok:

• alkán alkil

• alkén alkenil

• alkin alkinil

A telítetlenségre utaló végződés megmarad a névben!

Többértékű csoportok

Funkciós csoportok

Még funkciós csoportok…

A főlánc kiválasztásának szabályai

Mindig a leghosszabb lánc adja a főláncot, a szubsztituensek kapcsolódási helyét (helyzetszám) a minimalizációs elv adja:

elágazásokra a legkisebb szám

azonosság esetén a sorozatban először jelentkező különbség

azonos értékű oldalláncoknál az ABC sorrend dönt (névben előbb áll!)

Telített szénhidrogének esetén...

2,3,5-trimetilhexán 3-etil-4-metilhexán

A főlánc kiválasztásának szabályai

1. a legtöbb többszörös kötést tartalmazó lánc adja a főláncot

2. a hosszabb lánc lesz a főlánc

3. a több kettőskötést tartalmazó a főlánc

Telítetlen szénhidrogének esetén... kezd komoly lenni.

Azonos helyzetszámnál a prioritás a

kettőskötésé!!

3-propilpenta-1,4-dién 3-vinilhexa-1,5-dién 5-etinilhepta-1,3,6-trién

Névalkotás menete a szubsztitúciós nomenklatúrában

• alapelv: egyetlen főcsoport (legnagyobb prioritású, az utótagot adó funkciós csoport) lehet csoportok prioritási sora

Névalkotás menete a szubsztitúciós nomenklatúrában

• főcsoport kiválasztása

• főlánc kiválasztása

• előtag(ok) + sokszorozók megnevezése

• helyzetszámok megadása

Általános forma:

• helyzetszám(ok) / sokszorozó tag(ok) / előtag(ok) /főlánc (alapszénhidrogén) / utótag

Fontosabb funkciós csoportokhoz tartozó elő/utótagok

DE! Csak előtag lehet…

Főlánc kiválasztásának legfontosabb szabályai

1. a legtöbb főcsoportot tartalmazza

2. együttesen a legtöbb kettős és hármaskötést tartalmazza

3. a leghosszabb

4. a legtöbb kettőskötést tartalmazza

5. a főcsoport helyszáma minimális, stb., stb., stb.